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1、化学与生命,化学与应用化学系 叶 峻,第二讲,化学与生命科学,生命是物质运动的最高形式。生命运动中包括有物理运动和化学运动，它们之间是相互联系和统一的。 生命科学的基本问题，就是化学反应、化学传质和能量转化的问题。化学对生物学的渗透和推动主要表现在揭示生命起源以及生命本质的科学研究中。 尿素的人工合成，打破了无机界与有机界的绝对界限，开辟了有机合成研究的新领域。在理性认识的指导下，化学家从简单的有机物研究逐渐步入对较复杂的天然有机物的研究。绝大多数天然有机物都与生命过程有关。从常见的碳水化合物糖入手，逐步扩展到生命物质：蛋白质、核酸及酶。,碳水化合物,糖、淀粉和木材中除含碳外，氢和氧的比例相当
2、于水的组成，因此称它们为碳水化合物 (carbohydrate)。 木材中含有大量纤维素和木质素。纤维素(cellulose)是与淀粉同分异构的碳水化合物。木质素不是碳水化合物，而是木材干馏生成的甲醇的来源，因为它的分子中含有甲氧基(CH3O)。 但是碳水化合物这一名称不能反映它们的结构特征。首先它们的分子中氢和氧并不是以水的形式存在的；再者有些碳水化合物分子中氢和氧的比例并不等于2 : 1，例如鼠李糖(C6H12O5) ，而有些等于2 :1的却不属于碳水化合物，例如乙酸(C2H4O2)。 还可以把它们分为单糖、二糖和多糖。单糖和二糖合称糖类，多糖称为多糖类。,多糖中的淀粉( (C6H10O5
3、)n ) 在自然界分布很广。 淀粉在稀硫酸作用下水解，首先生成糊精 (dextrin)，然后经麦芽糖，最后得到葡萄糖。,糊精是比淀粉分子小的多糖，溶于水成为胶体溶液，用作浆糊。 多糖中还有动物淀粉，叫糖原 (glycogen) ，主要存在于肝脏中。其作用是储备碳水化合物，并在需要时分解成单糖。 二糖中主要是蔗糖、麦芽糖和乳糖。 蔗糖经酸水解后生成葡萄糖和果糖，被称为转化糖，比原来的蔗糖甜(？)，供制造白糖、药物、啤酒、糕点等用。,淀粉受唾液淀粉酶的作用就会转变成麦芽糖。麦芽糖经酸水解只得到葡萄糖，因此它在人体内容易消化成葡萄糖。 乳糖存在于哺乳动物和人的乳汁中。乳糖水解得到半乳糖和葡萄糖，半乳
4、糖也是一种单糖。 单糖主要是葡萄糖、果糖和半乳糖。 糖尿病人就是葡萄糖代谢不正常，血液中葡萄糖浓度特别高，所以常从尿中排出。 果糖存在于果实汁液中，是常见糖中最甜的糖。 葡萄糖是醛糖，化学式为CH2OH(CHOH)4CHO；果糖则是酮糖，化学式为CH2OHCO(CHOH)3CH2OH。 二糖是以氧桥把两个单糖单元结合起来的分子，而纤维素和淀粉也是不同构型的葡萄糖联接起来的。,蔗糖、麦芽糖、乳糖的分子结构,脂类,在人体和动物组织成分中，含有油脂与类脂两大类物质，总称脂类。油脂是甘油和脂肪酸所组成的中性酯，如油、脂肪。类脂主要包括磷脂、糖脂、蜡及甾醇类、甾体激素、强心苷等。一切类脂物质都具有共同特
5、征，如不溶于水而溶于乙醚、丙酮等有机溶剂，都能被生物体所利用，构成生物体的一种重要成分。 存在于脂肪组织中的脂类以油脂为主，一般储存于皮下结缔组织、腹腔及大网膜、肠系膜等中，其含量一般变动很大。存在于细胞中的原生质脂则以类脂为主要成分，是细胞结构的重要组成，与蛋白质结合成为细胞膜及各种细胞器膜的脂蛋白。原生质脂在各器官组织中含量恒定，并具有一定的成分。,油脂在体内氧化时放出大量热能（1g油脂氧化时放出9.3kcal热能），而且是维生素A、D、E、K等许多生物活性物质的良好溶剂，在体内有保护内脏的作用。类脂是构成人体及动物组织器官的重要成分，例如肝、脑、神经组织和卵黄中都含有丰富的磷脂与胆固醇；
6、皮肤所分泌的少量甾醇，具有润滑的功用。 磷脂是一种含磷的类脂化合物，是细胞原生质的固定组成成分，主要存在于脑和神经组织、骨髓、心、肝、肾等器官中。根据不同的成分，磷脂又分为卵磷脂、脑磷脂及神经磷脂。 卵磷脂系统名称叫磷脂酰胆碱，白色蜡状物，极易吸水，其不饱和脂肪酸能很快被氧化。它有控制动物机体代谢，防止脂肪肝形成的作用。脑磷脂性质与卵磷脂相似，它与血的凝结有关，血小板内促进血液凝固的凝血激酶就是脑磷脂与蛋白质组成的。,人工合成尿素,尿素是人们摄取蛋白质在体内新陈代谢的产物。它是一种白色结晶体，化学式为 (NH2)2CO。 1811年，英国人J. 戴维将一氧化碳和氯气的混合物暴露在日光中，获得光
7、气 (phosgene, COCl2)。,CO + Cl2,COCl2,光,再将光气与氨作用，合成了尿素。可惜他并没有认清它是什么物质。,COCl2 + 2NH3,(NH2)2CO + 2HCl,1820年，英国化学家普鲁特分析并得出了它的分子式。 后来，武勒制得氰酸银(AgCNO)、氰酸铅 (Pb(CNO)2等氰酸盐。将它们分别用氯化铵和氢氧化铵溶液处理，都得到了尿素。,2NH4Cl + AgCNO,NH4CNO + AgCl,2NH4OH + Pb(CNO)2,2NH4CNO + Pb(OH)2,NH4CNO,(NH2)2CO,在这之前，武勒还发现了另一种制得尿素的方法：,(CN)2 +
8、H2O +2NH3,NH4CN + NH4CNO,NH4CNO,(NH2)2CO,热,热,尿素的人工合成给“生命力论”一拳重击，也打开了无机化合物与有机化合物之间不可逾越的界墙，并当时论证的同分异构现象提出了一个例证。,蛋白质,所有生物体，从最高等、最复杂的人类到最简单的单细胞生物，其基本组成都是蛋白质和核酸。 氨基酸是蛋白质的基本组成成分，是分子中具有氨基和羧基的一类含有复合官能团的化合物。蛋白质水解最终变成20多种-氨基酸。按其化学式，氨基酸可分为以下各类： 1.脂肪族氨基酸 （链状氨基酸） 一氨基一羧基酸甘氨酸、丙氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸（不含其它基团）；丝氨酸、苏氨酸（含羟基）；
9、半胱氨酸、蛋氨酸（含硫）；天冬酰胺、谷氨酰胺（含酰胺基）。,一氨基二羧基酸天冬氨酸、谷氨酸。 二氨基一羧基酸精氨酸、赖氨酸。 2.芳香族氨基酸 有苯丙氨酸、酪氨酸。 3.杂环氨基酸 杂环亚氨基酸脯氨酸。其它杂环氨基酸组氨酸、色氨酸。 -氨基酸分子的氨基与羧基都与同一个碳原子结合，可用通式表示：,R,C,COOH,NH2,H,组成蛋白质的-氨基酸都是固体，能生成一定形状的洁晶。其熔点在230300oC之间，达到熔点时，分解放出二氧化碳。,二分子的氨基酸可由一分子的氨基与另一分子的羧基缩去一个水分子而成为一个简单的肽，即二肽：,H,N,CH,C,OH + H,N,CH,C,OH,H,R,O,H,R
10、,O,H2O,H,N,CH,C,H,R,N,CH,C,OH,H,R,O,O,二肽分子中含有的结合键 称为肽键，肽键是一种酰 胺键。二肽分子可继续与氨基酸缩和成为三肽、四肽等等。两个以上的氨基酸以肽键相连接成的化合物叫做肽。,C,N,O,H,氨基酸结合成肽链时，不仅和组成肽链的氨基酸的种类和数目有关，而且和肽链上各种氨基酸排列的顺序有关。例如甘氨酸和丙氨酸组成的二肽，由于结合顺序不同就有两种异构体：,H2NCH2CONHCHCOOH,H2NCHCONHCH2COOH,CH3,CH3,甘氨酰丙氨酸,丙氨酰甘氨酸,同理，由3个不同氨基酸组成的三肽有6种，由4个不同氨基酸组成的四肽有24种，五肽有12
11、0种。10个以下氨基酸组成的肽叫寡肽，11个以上氨基酸组成的肽叫多肽。多肽左边为 N-末端，右边为 C-末端。命名时以C-末端氨基酸为母体，叫某氨酸，其它氨基酸残基依次叫做某氨酰，放于母体名称的前面。 相对分子质量在10,000以上的多肽一般可以看作是蛋白质。,蛋白质中各元素的百分组成如下：C50% 55%, H6.0% 7.3%, O=19% 24%, N=13% 19%, S=0% 4%。有些蛋白质还含有磷、铁、碘、锰、锌及其他元素。 蛋白质按其化学组成的复杂程度可分为单纯蛋白质和结合蛋白质；按分子形状分为纤维蛋白和球蛋白；按溶解性分为水溶蛋白和醇溶蛋白。单纯蛋白质只由氨基酸组成，而结合蛋
12、白质则是由单纯蛋白质与非蛋白质（辅基）结合而成。 多肽链中氨基酸的排列次序称为蛋白质的一级结构； - 螺旋、-片层、- 转角和无规卷曲四种结构单元统称为蛋白质的二级结构；具有二级结构的多肽链按一定的方式折叠盘曲，形成更复杂的空间结构，就是蛋白质的三级结构。两条或以上具有三级结构的肽链还能组成更复杂的蛋白质分子。,酶,酶是一种蛋白质，是生物催化剂。 粮食可以酿酒、牛吃草却可以挤出奶、人能把吃进的食物转变成自身成长所需的物质等等，都是由于酶在这些化学反应中起了生物催化作用。,酶催化具有专一性。酶和被作用的底物生成中间化合物，它不仅容易生成，而且容易转变成产物。,S + E,ES,E + P,底物,
13、酶,中间化合物,酶,产物,激素,激素又称内分泌，是由生物体内一些腺体器官，如甲状腺、肾上腺、胰腺、性腺等产生，通过体液或细胞外液运送到特定作用部位，调节控制生长、发育、生殖、新陈代谢等，活跃身体功能，保持身体健康。,HO,OH,CHCH2NCH3,OH,H,肾上腺素具有使血液中血糖增高，促进糖氧化以及心率加速、血管收缩、血压升高和平滑肌松弛等功能。在医药中用它治疗支气管哮喘和抢救过敏性休克或心肌骤停。,肾上腺素,甲状腺素具有促进人体细胞代谢，增加氧消耗，调节基础代谢以及促进机体组织生长、发育和分化的功能。,HO,O,CH2CHCOOH,NH2,I,I,I,I,甲状腺素,甲状腺功能亢进，基础代谢
14、会升高，人体消瘦无力。甲状腺功能衰退，儿童期会患呆小病，成人期会患厚皮病。饮食中长期缺碘，甲状腺素会减少，引起甲状腺肿胀，就是大脖子病。 胰岛素是一种蛋白质，它具有抑制糖尿病的功能。胰岛素分泌不足是患糖尿病的直接原因。1965年，我国化学家汪猷、邢其毅、邹承鲁等人用有机化学方法人工合成了结晶牛胰岛素。 性激素是促进性成熟和影响性功能的激素，分为雌性激素和雄性激素。雌雄两种激素在雌雄个体中同时分泌，只是雌体中分泌的雌性激素量较大，而雄体中分泌雄性激素量较大。,核酸,核酸是重要的生物大分子，它是从细胞核中分离出来的。核酸分为脱氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA）两大类，所有生物细胞都含有这两类
15、核酸。DNA主要集中在细胞核内，RNA则主要分布在细胞质中。但对于病毒来说，要么只含DNA，要么只含RNA，所以病毒分为DNA病毒和RNA病毒两大类。 DNA和RNA的单体都是核苷酸。核苷酸由含氮碱基、戊糖和磷酸构成。例如胸腺嘧啶脱氧核苷酸(dTMP)的结构式为：,O,O,HN,N,O,OH,CH2OP =O,O,O,碱基,脱氧核糖,磷酸,CH3,含氮碱基有两类：一类是嘌呤，包括腺嘌呤 (adenine, A) 和鸟嘌呤 (guanine, G) ; 另一类是嘧啶，包括胸腺嘧啶 (thymine, T) 、胞嘧啶 (cytosine, C) 和尿嘧啶 (uracil, U) 。 RNA中有四种
16、碱基A、G、C、U，DNA中也有四种碱基A、G、C、T。,在生物体内，DNA分子还形成一定的空间排序，目前广泛接受的模型是双股螺旋模型。两螺链走向相反，外侧为磷酸基团，内侧为含氮碱基，在A-T，C-G之间以氢键相连接。 DNA分子能准确地自我复制。DNA复制的过程是双股螺旋打开，在酶的作用和有一定浓度的核苷酸的条件下，每股产生一个互补的DNA单股，产生的双股又可形成一个与原来双股螺旋相同的DNA双股螺旋。,DNA分子这种准确自我复制的能力是它能作为遗传基因的物质承担者的重要原因，因为这种复制使它的性状在繁殖过程中保持稳定性和连续性，从而保证子代和亲代具有相同的遗传性状。 DNA传递遗传信息的过
17、程包括转录、翻译两个步骤。以DNA为“模子”先合成RNA，这叫转录，由RNA把从DNA那里转录过来的遗传信息转换成蛋白质分子上的氨基酸，叫翻译。 DNA双螺旋结构的分子模型被誉为20世纪生物化学方面最伟大的发现，也被视为分子生物学诞生的标志。最巨大的贡献是由此建立了基因工程。 基因工程即遗传工程，或者叫做DNA技术，使人们可以从数十万种基因中分离出所需的“目的基因”，在试管里对基因进行剪切和组装，转移到受主细胞进行扩增。,完美的化学系统人体,视觉的产生及其特征：在适宜的光照条件下，物体发出的光波在人眼球的视网膜上聚焦，形成物像。物像剌激视网膜上的感觉细胞(内有对光敏感的色素)，使细胞产生神经冲
18、动，沿视神经传入大脑皮层的视觉中枢，即产生视觉。 化学基础： 视色素由视蛋白和视色素(如视黄醛)构成，在暗中这两之分镶嵌在一起，光照后，视黄醛发生异构化，由于分子空间构型发生变化，逐渐与蛋白分离，这一过程产生能量一电信号。,1、视觉,具有三色视觉的动物(人，鱼)来说，主理视觉的锥细胞又有红敏、绿敏、蓝敏三种，分别由不同的视蛋白或不同构型的视黄醒组成，如视紫红质、视紫蓝质。,2.嗅觉,(1)嗅觉的生理：气味物质首先进入嗅感区，吸附和溶解在嗅黏膜表面，进而扩散至嗅毛，被嗅细胞所感受，然后嗅细胞将感受到的气味刺激通过传导神经传递到大脑，便产生嗅觉。只有具有挥发性及可溶性的物质才能引起嗅觉。 (2)嗅
19、觉的化学基础：嗅觉感受器是一种蛋白质，目前还没有掌握该蛋白质的结构。 气体的立体化学理论：1949年苏格兰人蒙克里夫认为，嗅觉感受器有几种受体，为了反应某种特殊的气味，分子必须与这些受体的一个相匹配(见下图)，当受体受到一个相配的分子的剌激，就传送一个信号到脑子里，脑子就辨认出那个气味。,(4)食物的香味,香味是由食物成分中能产生气味并被嗅觉器官感知的物质引起的，很多类有机物都能产生食物的香味。 黄瓜：黄瓜醇； 西红柿、甘蓝、萝卜的青草香：叶青醇和叶青醛。 大蒜素：含硫有机物； 芹菜：苯骈呋喃比合物如瑟丹内酯和洋芹脑； 芫荽：葵醛； 香菇的高雅香：肉桂酸甲醋、1一辛烯-3一醇和香菇精。,许多花
20、、果的香味都是由酯引起的，故其可用于食品、化妆品和香精的调配。如：,其它：,海藻类(二甲硫醚)； 新鲜鱼贝类鱼腥臭味(氧化三甲胺)； 一般的鱼腥(六氢吡啶、氨基戊酸、氨基戊醛)； 羊肉的腥气(4一甲基辛酸和4一甲基壬酸)； 新鲜的牛奶味(极少量的二甲基硫醚)。,味觉,1、味觉的产生及其特征：人类的味觉感受器是覆盖在舌面上的味蕾，可溶性呈味物质刺激味蕾中的味细胞，通过味觉神经传入大脑皮层的味觉中枢，使人产生味觉。当对某中滋味发生好感时，则各种消化液分泌旺盛而食欲增加。 味觉神经在舌面的分布并不均匀，一般味觉在舌尖部、舌两边敏感，中间和舌根部较迟钝。且舌尖对甜味最敏感，舌尖和舌前侧边缘对咸味最敏感
21、，舌后侧靠腮的两边对酸味最敏感，舌根部对苦味最敏感。,味的强度与物质的水溶性有很大的关系。 舌黏膜是由脂质、蛋白质、无机离子及少量糖和核酸组成，感受咸苦味的受体是脂质部分和蛋白质部分，感受甜味的受体是蛋白质。和嗅觉一样受体对物质的结构典具有空间立体专一性。 味觉产生的时间：从剌激味觉感受器到出现味觉，一般需0.150.4s。其中咸味最快，苦味最慢(后苦)。,(3)物质的味道,甜味：沙氏理论。,咸味：咸味产生于呈味物质中阴离子与受体上的HA的作用，而阳离子只起辅助作用，如:NaCl、KC1、NH4Cl、BaBr2、NaI等。 苦味物质的氢键给予体AH和氢键受体B，彼此相距1.5埃之内，形成分子内氢键，使分子疏水性增加，而与受体中的多磷酸酯结合，一般分子中有：一NO2、一N、一SH、一S一、C=S、一SO3H等基团。 酸味：是物质稀溶液中H+离子刺激黏膜上的传感器而产生的，能产H+的物质几乎都有酸味，人唾液pH在6.76.9之间，食物：56.5。pH5时有酸味，而pH3则受不了。酸味剂有：乙酸、乳酸、苹果酸、柠檬酸、葡萄糖酸、维生素C。,其他： 辣味它是一种触觉结果，因为高浓度的辣在人体表皮的任何部位都会产生同样的剌激感觉。 涩味也是一种触觉，是因蛋白质凝固而产生的一种收敛效果。 鲜味的机理尚不清楚。,Thank you！,