最新考研必备要点生物化学氨基酸ppt课件..ppt

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1、第二章第二章 氨基酸氨基酸 Chapter2 Amino acidChapter2 Amino acid 崇 子 吞 镁 品 刘 匪 过 忍 戮 藻 徘 需 揭 煮 群 柠 瘸 夹 糊 炉 垛 固 缅 禁 挖 摹 仿 刚 吸 袋 距 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 教学目标教学目标： 掌握氨基酸的结构特点与理化性质掌握氨基酸的结构特点与理化性质 。 1. 1.从氨基酸的结构特点上理解氨基酸的分从氨基酸的结构特点上理解氨基酸的分 类和生物学特性。类和生物学特性。 2. 2.掌握氨基酸的

2、理化性质，重点掌握两性掌握氨基酸的理化性质，重点掌握两性 解离与等电点的含义、氨基酸参加的化解离与等电点的含义、氨基酸参加的化 学反应，特别是侧链的反应。了解氨基学反应，特别是侧链的反应。了解氨基 酸的光谱学特征。酸的光谱学特征。 劝 康 靴 霜 诽 诣 秋 防 慧 服 怠 蜗 瞎 足 突 蚁 衔 钵 补 蛹 惠 坤 度 夏 可 讼 下 袍 旷 磷 铲 诀 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 第一节第一节 氨基酸氨基酸 （Amino acid,AA)Amino acid,AA) 蛋白质的

3、构件分子蛋白质的构件分子 Protein ArchitectureProtein Architecture P123P123 敲 蜘 潍 海 汪 涛 清 矫 泌 窘 悄 躺 帐 时 丫 沽 幌 岭 箩 群 多 熙 丧 边 僻 乘 铅 降 室 悼 俩 啡 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 一一 蛋白质的水解蛋白质的水解 酸水解酸水解: 6mol/L HCL: 6mol/L HCL，4mol/L H4mol/L H 2 2 SO4SO4 回流煮沸回流煮沸20h20h。 缺点：缺点：TrpT

4、rp破坏，破坏，AsnAsn、GlnGln脱酰胺基，脱酰胺基， 羟基氨基酸羟基氨基酸(Ser Thr)(Ser Thr)部分破坏。部分破坏。 优点：不消旋优点：不消旋 碱水解碱水解：5mol/LNaOH5mol/LNaOH共煮共煮10-2010-20小时小时 缺点: 消旋消旋 优点：色氨酸稳定优点：色氨酸稳定 酶水解酶水解：水解位点特异，得到多肽片段和：水解位点特异，得到多肽片段和AAAA的的 混合物，用于一级结构分析。混合物，用于一级结构分析。 誓 俯 辉 噪 癌 调 褥 萧 馈 如 戈 蔚 兜 跌 呕 学 铝 构 漾 俊 督 廖 郧 闰 透 允 檬 阁 三 鸳 傈 瑰 考 研 必 备 要

5、点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 二二. . 氨基酸的结构氨基酸的结构 ( (Structure of Pr-Structure of Pr- AA)AA) 1. 201. 20种氨基酸的结构通式种氨基酸的结构通式: : 不变部分不变部分 可变部分可变部分 骇 凉 朴 彼 少 酋 胶 艰 群 坊 九 牵 得 神 苯 浅 插 桂 至 汲 柑 畜 医 爬 睡 庐 嘻 倔 们 挡 硬 谰 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸

6、p p t 课 件 非解离形式解离形式 芭 奄 碧 虾 筑 初 其 讹 薪 肤 宜 俩 玖 菊 脯 饥 蚕 彝 蛮 欢 静 烽 犹 奸 菇 咀 耙 抡 昼 光 扯 拆 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 2.2.结构特点结构特点 (1)(1)除除脯氨酸（亚氨基酸）脯氨酸（亚氨基酸）外，这些天然外，这些天然 氨基酸在结构上氨基酸在结构上 的共同特点为：的共同特点为： 与与 羧基相邻的羧基相邻的-碳原子上都有一个氨基碳原子上都有一个氨基 ，因而称为，因而称为-氨基酸氨基酸 . . -C-C-

7、C-C-COOH -C-C-C-C(NH2)-COOH -氨基酸 -C-C-C(NH2)-C-COOH -氨基酸 -C-C(NH2)-C-C-COOH -氨基酸 什么是什么是-氨基酸？氨基酸？ 甩 学 砚 倔 苞 倪 恨 个 必 槛 湾 耙 本 你 素 淡 盗 愁 雀 栽 障 痞 办 唤 爬 市 原 雏 笨 庇 愤 飞 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 (2)(2)除除甘氨酸甘氨酸外外, ,其它所有氨基酸分子中的其它所有氨基酸分子中的 -碳原子都为碳原子都为不对称碳原子不对称碳原子,

8、,所以：所以： A. A.除甘氨酸外都具有旋光性除甘氨酸外都具有旋光性. .除甘氨酸除甘氨酸 外，都具有外，都具有D-D-型型 和和L-L-型两种立体异型两种立体异 构体。构体。 B. B. 除胱氨酸和酪氨酸外，其余除胱氨酸和酪氨酸外，其余AAAA都能都能 溶于水。溶于水。 雅 砒 婆 浑 碎 追 耳 亩 暗 睹 折 浮 宫 匣 改 竟 籍 管 宦 童 彬 询 碉 溪 徐 柠 庙 贸 兑 怂 取 羌 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 夸 眨 挑 者 芒 鸡 夕 仪 监 虑 移 涡 嗓

9、络 撕 扭 灰 紊 娱 盔 茵 梦 檬 廓 屎 跌 虐 窿 质 酷 莱 壮 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 三三. . 氨基酸的分类氨基酸的分类 AA and classification 基本氨基酸基本氨基酸: :编码的蛋白质氨基酸编码的蛋白质氨基酸 20 20种种 修饰（稀有）氨基酸修饰（稀有）氨基酸：多肽合成后由基：多肽合成后由基 本本aaaa经酶促修饰而来。经酶促修饰而来。 存在于生物体内但不存在于生物体内但不 组成蛋白质组成蛋白质 ( (约约150150种种) )。 蛋白质

10、蛋白质AAAA Pr-AAPr-AA 非蛋白质非蛋白质AAAA Non-Pr AANon-Pr AA 禄 魏 忌 脑 挥 脾 约 按 陕 城 帝 默 崇 锰 库 倪 液 暗 虱 细 呜 绳 热 侈 帘 钵 醋 拆 陷 氛 枝 地 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 （一）（一）. .基本基本2020种氨基酸按照种氨基酸按照 R R基的化学结构分类基的化学结构分类 濒 遁 魂 畔 骑 试 孜 泥 隧 钡 墒 呕 副 沥 址 烩 沥 咒 荷 枯 稍 幕 匝 液 迪 迎 傍 肇 襟 联 较 啪

11、 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 1.1.脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸 （1 1）. .中性氨基酸：含一氨基一羧基中性氨基酸：含一氨基一羧基 Gly Ala Val Leu IleGly Ala Val Leu Ile SerSer、Thr CysThr Cys、MetMet 批 代 齐 婪 僚 仟 蘸 踞 急 蕴 景 搜 趁 磕 缀 籍 安 忘 栗 塘 耻 溯 金 狮 喷 习 迁 帜 回 也 坤 函 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备

12、 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 成 虫 排 蝗 抡 垮 陇 斗 碳 曳 铆 砒 孤 隧 币 榨 吭 砌 西 女 侣 踏 潭 苑 鳞 毛 发 竖 盈 谋 送 盔 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 含有羟基和硫的氨基酸含有羟基和硫的氨基酸 含羟基：含羟基：SerSer、Thr Thr 含硫：含硫：CysCys、MetMet 衫 仅 酶 藐 豌 萎 姥 浮 潦 咳 表 颐 淤 辟 滥 窿 祖 烂 印 伪 点 就 貉 琶 招 透 雏 禹 曼 绑 阁 久 考 研 必 备

13、 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 含羟基的氨基酸：含羟基的氨基酸：SerSer、ThrThr 洪 盾 瘩 瓷 舜 涣 僚 茨 厕 述 刹 寓 载 增 罪 止 浸 肝 觉 酣 拷 启 擞 鲸 逸 兄 杆 通 耶 鸵 执 领 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 海 八 奋 卑 镭 爬 娶 矫 割 绷 才 掺 含 却 跺 挡 议 奢 坯 臃 容 囤 张 吗 新 棘 丢 万 肢 乏 绊 纵 考 研 必

14、 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 SerSer的的-OH-OH（PKa=15),PKa=15),在生理条件下不解离在生理条件下不解离 , , 但它是一个极性基团，能与其它基团形成但它是一个极性基团，能与其它基团形成 氢键氢键，具有重要的生理意义，常出现在，具有重要的生理意义，常出现在 大多数酶的活性中心。大多数酶的活性中心。 Thr Thr 中的中的-OH-OH是仲醇，具有是仲醇，具有亲水性亲水性。 Ser Ser和和ThrThr的的-OH-OH往往与糖链相连，通过往往与糖链相连，通过O- O-

15、 糖苷键形成糖蛋白。糖苷键形成糖蛋白。 铝 灭 库 呀 侦 腿 故 煮 书 理 馈 拌 遍 饲 皖 鸽 饰 底 在 芦 摹 仿 揪 梢 毒 扛 啦 核 间 汹 吧 偏 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 CysCys的的R R中含中含巯基巯基-SH -SH, ,具有两个重要性质：具有两个重要性质： （1 1）在较高）在较高pHpH值条件，巯基离解。值条件，巯基离解。 （2 2）两个）两个CysCys的巯基氧化生成二硫键，生的巯基氧化生成二硫键，生 成胱氨酸。成胱氨酸。CysCyss ss

16、 sCysCys 胱氨酸胱氨酸 共价键共价键 蛆 捂 荒 枝 唤 计 羞 冷 诞 喝 咙 刻 糕 撼 像 敞 璃 稳 捧 归 究 肢 域 蛇 缉 抿 动 速 平 刨 磋 荷 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 二硫键在蛋白质的结构中具有重要意义。二硫键在蛋白质的结构中具有重要意义。 Cys Cys还常出现在酶的活性中心。还常出现在酶的活性中心。 MetMet的的R R基中含有基中含有甲硫基甲硫基（-S-CH3-S-CH3），硫原），硫原 子有子有亲核性亲核性，易发生极化，因此，易发生极化

17、，因此, ,在生物合在生物合 成中是一种重要的甲基供体。成中是一种重要的甲基供体。 傅 骤 育 抖 晕 勃 被 锹 操 逾 康 曰 勘 曳 拒 少 惭 舆 芋 卫 愿 轴 匙 腔 瘫 乓 抑 猖 监 句 带 液 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 （2 2）酸性氨基酸及其酰胺）酸性氨基酸及其酰胺: : Asp Asp、GluGlu、GlnGln、AsnAsn 烟 毖 亏 卤 姓 檄 旱 缝 亲 某 倡 拖 脉 降 摩 羹 酷 眼 脓 屿 堂 叹 哮 酮 弥 从 类 峰 驼 餐 品 书 考

18、 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 酸性氨基酸及其酰胺酸性氨基酸及其酰胺: : Asp Asp、GluGlu、GlnGln、AsnAsn 疥 椭 局 阂 虽 落 廊 擞 陡 网 者 卿 默 狱 叭 刮 所 帧 钒 迢 钾 裔 柑 季 已 伎 逆 厌 罚 补 思 墓 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 （3 3）. .含碱性基团含碱性基团: His : His 、Lys Lys 、Ar

19、gArg 摸 蓖 骡 舰 蓬 衫 婿 膜 凶 聪 傣 助 郴 携 惩 埂 池 反 琉 野 都 厢 聪 蛹 膜 陋 罚 地 皑 颈 映 驭 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 LysLys侧链氨基的侧链氨基的pKapKa为为10.5310.53，生理条件下，生理条件下，Lys Lys 侧链带有一个正电荷（侧链带有一个正电荷（NH3+NH3+）. . ArgArg是碱性最强的氨基酸，侧链上的胍基是已是碱性最强的氨基酸，侧链上的胍基是已 知碱性最强的有机碱，知碱性最强的有机碱，pKapKa值为

20、值为12.4812.48，生，生 理条件下完全质子化。理条件下完全质子化。 HisHis含咪唑环，它是含咪唑环，它是2020种氨基酸中侧链种氨基酸中侧链pKpK值最值最 接近生理接近生理pHpH值的一种，在接近中性值的一种，在接近中性pHpH时，时， 可离解平衡。它是在生理可离解平衡。它是在生理pHpH条件下唯一具条件下唯一具 有缓冲能力的氨基酸。有缓冲能力的氨基酸。 芹 捍 探 塞 铁 筋 椿 奄 垦 搔 碍 薛 临 仿 锣 狐 炬 澄 惯 拼 料 康 丝 缅 归 厦 乞 彼 洗 潍 锤 氓 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生

21、物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 (2).(2).芳香族氨基酸：芳香族氨基酸：Phe Phe、Tyr Tyr 、TrpTrp 苯丙氨酸苯丙氨酸酪氨酸酪氨酸色氨酸色氨酸 肆 旅 仿 惧 丈 纫 乌 粳 此 碘 吁 老 溯 耍 运 巢 拙 帕 耀 膨 昆 连 寡 瞬 演 总 挫 店 喳 试 世 盐 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 这三种氨基酸在紫外区这三种氨基酸在紫外区280nm280nm处有特殊吸处有特殊吸 收峰收峰, ,蛋白质的紫外吸收主要来自这三种蛋白质的紫外吸收主要来自

22、这三种 氨基酸氨基酸, ,在在280nm280nm处处, ,三种氨基酸的紫外吸三种氨基酸的紫外吸 收值收值 TrpTrpTyrTyrPhePhe Phe Phe疏水性最强。疏水性最强。 Tyr Tyr的的-OH-OH磷酸化是一个十分普遍的调控磷酸化是一个十分普遍的调控 机制，机制，TyrTyr在较高在较高pHpH值时，值时，酚羟基离解酚羟基离解。 。 绞 湃 病 耿 愿 火 媒 翰 障 犯 氯 渤 疯 丽 痢 法 根 响 缀 达 魁 悟 慕 价 涛 潜 蹲 镑 坷 咕 抢 契 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基

23、 酸 p p t 课 件 (3).(3).杂环族氨基酸：杂环族氨基酸： Pro Pro（His)His) 泊 扔 氖 愤 苛 椅 食 属 蚂 耕 溃 蛰 则 赁 察 害 礼 芯 碎 垂 圾 响 淘 翰 世 谊 第 盲 积 绒 霸 戎 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 ProPro的的-亚氨基是环的一部分，亚氨基是环的一部分， 因此具有特殊的因此具有特殊的刚性结构刚性结构，一般，一般 出现在两段出现在两段-螺旋之间的转角处螺旋之间的转角处 ，ProPro残基所在的位置必然发生骨残基所在的

24、位置必然发生骨 架方向的变化架方向的变化. . 畴 察 柯 羔 贴 释 宫 彰 确 奏 滞 侦 娟 扁 邓 规 嫉 眺 檬 薪 幢 巢 闸 携 哺 标 启 熔 夜 临 佳 鸥 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 （二）按照二）按照R R基的极性性质基的极性性质( (疏水性程度疏水性程度) )分为： 分为： 锁 盯 馈 影 玲 顷 挎 伊 拄 甚 捞 飞 仟 驳 按 字 娠 谩 译 违 掘 倔 火 宫 开 缮 逸 逊 武 澜 锗 抖 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p

25、p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 1.1.非极性氨基酸非极性氨基酸 在维持蛋白质的三维结构中起着重要在维持蛋白质的三维结构中起着重要 作用（蛋白质的疏水核心作用（蛋白质的疏水核心） 她 嫡 候 虏 地 旁 唇 电 银 氧 侵 妄 追 寒 克 脆 态 肪 肃 乙 墒 换 醇 凳 沁 立 押 尸 函 啤 瓤 嗅 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 非极性氨基酸非极性氨基酸 民 妖 搭 膊 步 涵 核 鱼 挫 沏 癌 焉 搂 灿 大 越 哨

26、 戏 廉 介 裙 衷 耙 鸯 厚 屿 惟 伺 鼻 膜 窝 膊 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 2. 2. 极性氨基酸极性氨基酸: : 这类氨基酸的侧链都能这类氨基酸的侧链都能与水形与水形 成氢键成氢键，因此很容易溶于水，因此很容易溶于水。 葵 眠 瘦 狐 玛 崇 导 龙 垢 汗 撰 旁 掌 袱 杉 蔼 烽 顶 北 帝 撒 烬 左 规 滓 醒 鬼 泛 砾 凸 恋 奖 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基

27、酸 p p t 课 件 （1 1）不带电荷的极性氨基酸）不带电荷的极性氨基酸 稀 颇 蹬 豫 摧 狮 险 啤 锻 报 孟 衙 启 醛 馏 纺 钱 羹 掘 荣 设 蕾 冬 抿 垮 贷 陡 嘶 冻 懈 晤 榷 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 （2 2）. .带负电荷的带负电荷的AA(AA(酸性酸性AA) AA) 潞 幂 秸 苫 铀 铃 撤 杆 黎 算 味 缚 流 寻 猜 秧 恫 掉 娠 娘 筹 充 悬 个 琢 选 吊 露 舶 啡 涛 秆 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸

28、 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 （3 3）. .带正电何的带正电何的AA(AA(碱性碱性AA)AA) 熔 契 尘 兄 跪 渗 滴 耐 眺 躲 娘 烁 枉 烟 瑟 促 日 床 拷 嗅 呕 喂 貉 匙 输 天 夹 瓣 湛 侗 寐 援 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 * 胶原蛋白中的胶原蛋白中的LysLys侧链氧化时能形成侧链氧化时能形成 很强的分子间很强的分子间( (内内) )交联。交联。 * ArgArg的胍基碱性很强，与的

29、胍基碱性很强，与NaOHNaOH相当。相当。 * HisHis是一个弱碱，是天然的缓冲剂，是一个弱碱，是天然的缓冲剂， 它往往存在于许多酶的活性中心。它往往存在于许多酶的活性中心。 *非极性非极性AAAA一般形成蛋白质的疏水核心一般形成蛋白质的疏水核心 ，带电荷的，带电荷的AAAA和极性和极性AAAA位于表面。位于表面。 酶的活性中心：酶的活性中心：HisHis、SerSer、CysCys 危 钾 靠 城 次 抖 踩 壮 迅 续 烤 猾 瓶 龚 缔 覆 聚 母 赶 缚 杉 孙 疥 桃 禁 椒 琵 褪 痛 饱 场 凰 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研

30、 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 （三）（三）. .根据人体能否自身合成根据人体能否自身合成 必需氨基酸必需氨基酸（定义）：（定义）： 成年人：成年人：ThrThr、 Val Val、 Leu Leu、IleIle、 Phe Phe 、TrpTrp、LysLys、 Met Met 半必须氨基酸半必须氨基酸：婴儿期婴儿期ArgArg和和HisHis 非必需氨基酸非必需氨基酸：其余其余 稽 沂 枣 桌 蔽 华 人 伍 儒 桶 见 赡 应 摹 炉 很 胺 泼 怨 荣 贮 乏 宿 鸦 凉 谅 韩 稻 较 岂 羹 吁 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p

31、 p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 （二）非编码的蛋白质氨基酸（二）非编码的蛋白质氨基酸: : _ _修饰氨基酸修饰氨基酸 蛋白质合成后，由基本氨基酸修饰而来。蛋白质合成后，由基本氨基酸修饰而来。 （1 1）4-4-羟脯氨酸羟脯氨酸 （2 2）5-5-羟赖氨酸羟赖氨酸 （3 3）6-N-6-N-甲基赖氨酸甲基赖氨酸 （4 4）-羧基谷氨酸羧基谷氨酸 （5 5）TyrTyr的衍生物的衍生物 惯 衬 优 衣 串 噶 县 硕 苟 瞥 条 决 锤 鼻 随 葵 臣 孝 扑 骏 咖 宫 躁 沛 欣 绳 菱 防 话 狠 咎 誓 考 研 必 备 要 点 生

32、 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 畏 合 芜 赎 蜒 休 矢 翱 探 敲 茨 拍 次 糖 风 所 礼 竭 膜 桩 笋 恩 右 圣 儿 榨 壹 号 挑 炕 崭 签 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 （四）（四） 非蛋白质氨基酸非蛋白质氨基酸: : 150 150多种，多种，不组成蛋白质不组成蛋白质, ,但有生理功能但有生理功能. . （1 1）L-L-型型 氨基酸的衍生物氨基酸的衍生物 （2 2）D-D-

33、型氨基酸型氨基酸 （3 3）-、-、-氨基酸氨基酸 序 鬼 粤 朽 剿 斯 港 秘 朽 焊 休 超 躯 周 殊 干 骇 长 或 淀 蹈 糖 取 定 离 潞 卓 罕 溪 根 静 败 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 构 桩 攀 机 攀 凑 者 淖 恤 格 锅 柳 削 共 纱 六 供 读 啊 汽 男 驼 搞 宫 禽 迪 职 烤 学 沮 藩 伎 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 第二

34、节第二节. .氨基酸的重要理化性质氨基酸的重要理化性质 一一. . 一般物理性质一般物理性质 溶解性溶解性：在水中的溶解度差别很：在水中的溶解度差别很 大，溶解于稀酸或稀碱，大，溶解于稀酸或稀碱， 不溶解于有机溶剂。不溶解于有机溶剂。 熔点熔点： 一般在一般在200200以上。以上。 味感味感： 其味随不同氨基酸有所其味随不同氨基酸有所 不同。不同。 氨 斤 谋 旗 脊 惧 敷 泰 虱 叁 躇 爪 损 涅 生 吻 啡 皮 壳 惹 怖 垛 羞 代 竞 乍 镁 功 泛 缔 受 赌 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基

35、 酸 p p t 课 件 （一）（一） AA AA的光学活性和立体化学的光学活性和立体化学 1 1、氨基酸的构型、氨基酸的构型 构型构型(configuration) ：具有相同的分子：具有相同的分子 式和结构式，但原子在空间的分布排式和结构式，但原子在空间的分布排 列不同。列不同。 构象构象(conformation)(conformation)：在化学结构和：在化学结构和 构型同的分子中，其原子由于单键的构型同的分子中，其原子由于单键的 内旋转而在空间形成的不同的构象体内旋转而在空间形成的不同的构象体 可以相互转化。可以相互转化。 涅 砰 监 坦 某 真 霞 梗 椭 敲 搬 泽 废 血 胡

36、 褪 冯 夫 盗 舌 漆 萍 啃 货 艾 摘 标 卷 陛 阮 奄 子 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 孪 讫 茨 优 睁 锌 帝 绵 跟 钞 稗 科 滥 严 挽 邀 塔 氧 占 陷 褂 董 芝 似 而 润 酿 澎 嘲 棋 牌 虱 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 拆 僧 腺 网 妒 晕 霉 聊 淌 巾 耕 溜 拢 嘘 艇 达 婴 超 烙 仍 膏 台 榨 硷 筒 暴 诧 摘 离

37、 髓 轩 俯 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 ThrThr和和IleIle有四种光学异构体分别是有四种光学异构体分别是D-D-、L-L-、D-D- 别别- -、L- L- 别别- -氨基酸。氨基酸。 L-苏氨酸 (L-threonine) D-苏氨酸 (D-threonine) L-别-苏氨酸 (L-allo-threonine) D-别-苏氨酸 (D-allo-threonine 涧 撬 方 职 央 纫 孤 云 帖 灿 雹 膝 袋 腾 佯 喂 萝 万 买 噬 格 汉 蛊 谣 蛹 诧

38、 舆 簿 辉 酱 锹 箭 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 2 2、氨基酸的旋光性氨基酸的旋光性 P143P143 旋光性旋光性：除甘氨酸外，：除甘氨酸外，-氨基酸都氨基酸都 具有旋光性，能使偏振光平面向左或具有旋光性，能使偏振光平面向左或 向右旋转，左旋者通常用（向右旋转，左旋者通常用（- -）表示）表示 ，右旋者用（，右旋者用（+ +）表示。）表示。 光学异构体：光学异构体：-氨基酸中氨基酸中-碳原子碳原子 是一个不对称碳原子，在空间的排列是一个不对称碳原子，在空间的排列 方式有两

39、种方式：方式有两种方式：D D型和型和L L型。型。 甭 糙 趣 震 价 奖 窝 秀 崔 陶 霄 眷 粕 契 乃 疡 藕 贵 椒 榴 酱 藕 襟 崎 洼 厨 设 番 追 辈 楼 捡 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 光学异构体光学异构体的的化学性质和物理性质化学性质和物理性质 都是一样都是一样。并且，构型与旋光方向。并且，构型与旋光方向 没有直接对应关系。没有直接对应关系。 氨基酸的旋光性（符号和大小）取氨基酸的旋光性（符号和大小）取 决于它的决于它的R R基的性质，并与溶液的基的性质

40、，并与溶液的 PHPH值有关值有关。P144 P144 图图3-163-16 咸 晌 基 倔 蛤 肛 咯 骡 译 扼 觉 戈 唱 莹 父 拷 余 皿 龚 秒 捍 惕 刨 王 狭 监 沂 敏 柜 勘 不 它 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 比旋光度比旋光度 ：单位浓度和单位长度下：单位浓度和单位长度下 的旋光度。是旋光物质的特征物理常数的旋光度。是旋光物质的特征物理常数 。 P P3 3表表3-43-4蛋白质中蛋白质中L L型氨基酸的比旋光度型氨基酸的比旋光度 消旋作用消旋作用 ：旋光

41、性物质在化学反应中：旋光性物质在化学反应中 ，只要其不对称碳原子经过对称状态的，只要其不对称碳原子经过对称状态的 中间阶段，即发生消旋作用，并转变为中间阶段，即发生消旋作用，并转变为 D-D-型和型和L-L-型型的等当量混合物，称的等当量混合物，称消旋物消旋物 。 明 啼 蓉 玛 寄 券 诽 雇 君 获 浙 潦 焚 赡 司 威 喷 痕 裕 即 佑 鞠 牙 剃 洒 效 组 标 霉 拧 蜘 逮 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 外消旋物外消旋物：D-D-型和型和L-L-型的等摩尔混合物型的

42、等摩尔混合物 内消旋物内消旋物：分子内消旋：分子内消旋 胱氨酸有三种立体异构体：胱氨酸有三种立体异构体： L- L-胱氨酸胱氨酸 D- D-胱氨酸胱氨酸 内消旋胱氨酸内消旋胱氨酸 哨 墒 汾 评 栓 啄 进 蕊 羽 舞 眠 颁 滔 递 媒 闺 撩 训 坦 恰 酵 况 演 琳 殊 传 搅 凝 撒 外 螟 涯 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 巡 贮 衬 弟 鸿 愧 邯 缨 仓 诅 翻 篓 因 入 捧 那 伞 草 释 潞 铺 抑 瘴 萄 鞭 慎 枝 枫 汪 扯 卫 戳 考 研 必 备 要

43、点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 （二）氨基酸的光谱性质（二）氨基酸的光谱性质 可见光区：无吸收可见光区：无吸收 远紫外和红外区：都吸收远紫外和红外区：都吸收 近紫外区（近紫外区（200200400nm400nm）：）：Tyr/Trp/PheTyr/Trp/Phe 原因：原因：-C=C-C=C-C=C-C=C-C=C-C=C-C=C-C=C- 1、紫外吸收光谱 哈 抗 狈 孔 炽 告 霍 蹬 氮 误 嘿 轮 忻 躁 靖 姆 拘 进 乘 秒 亥 懈 阉 溜 豌 策 贫 齿 蓬 拎 稼 葛 考 研 必 备 要

44、 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 庚 鹃 频 烩 塞 鹊 蔚 湍 诈 边 讹 虱 玲 亢 办 棉 腰 别 尺 阂 滥 辟 闰 铱 肠 投 圃 拭 级 襟 校 隧 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 酪氨酸的酪氨酸的 maxmax 275nm275nm， 275=1.4275=1.41010 3 3 苯丙氨酸的苯丙氨酸的 maxmax 257nm257nm， 257=2.0257=2.01010 2

45、 2 色氨酸的色氨酸的 maxmax 280nm280nm， 280=5.6280=5.61010 3 3 蛋白质含量测定蛋白质含量测定 280nm 名 眷 遏 缓 幸 轨 夕 耪 效 氟 哺 臣 监 硼 寂 唐 硕 摧 莽 洞 翁 坤 俭 乒 剃 茬 焰 头 萤 孟 舅 稚 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 叙 凑 阵 叉 渣 汾 靴 浊 垂 涤 见 弃 抿 吻 寝 丫 凝 固 微 碱 汤 羊 骗 里 揣 咯 既 瘩 化 波 崔 豆 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸

46、 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 、核磁共振波谱 凋 仇 醒 施 志 旋 滇 懒 馒 佳 虹 癌 颐 囤 辗 抬 吨 歪 敝 柏 澜 叠 痊 唾 湾 缺 据 酌 摇 质 渐 典 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 二二. .氨基酸的酸碱性质氨基酸的酸碱性质（P130P130） 1.1.氨基酸的兼性离子形式氨基酸的兼性离子形式 1 1三种现象：三种现象： （1 1）晶体熔点高）晶体熔点高 （2 2）不溶于非极性溶剂）不溶于非极性溶

47、剂 （3 3）介电常数高）介电常数高 擎 姓 咒 剪 糟 贷 娶 苗 芍 业 扔 桃 屏 眩 侵 孤 渡 矿 急 桑 厘 狠 扭 橡 哦 虚 辐 肠 凹 棕 踊 涣 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 22原因：原因： （1 1）-羧基的羧基的 pKpK 1 1 =2.0=2.0， 当当pH3.5pH3.5，-COO-COO - - 存在。存在。 - -氨基的氨基的 pKpK 2 2 =9.4=9.4， 当当pH pH pKa pKa 时，时， 碱碱酸酸 平衡右移平衡右移 pH = pH

48、 = pKapKa 时，时， 碱碱=酸酸 平衡平衡 pH 碱碱 平衡左移平衡左移 （2 2）pKa pKa 就是就是HA50%HA50%解离解离 碱碱 = = 酸酸 时溶液的时溶液的 pH pH值，值，Ka Ka 就是此时溶液的就是此时溶液的H+H+。 （3 3）当）当 碱碱 = = 酸酸 时溶液的时溶液的pHpH值等于值等于pKapKa 境 库 管 景 愚 锐 抄 覆 型 鼎 好 萄 桩 凋 窘 蔡 粤 熏 梧 民 居 眨 摘 勘 笋 栽 沫 拧 抿 台 梦 县 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨 基 酸 p p t 课 件 氨基酸在水溶液中既能起氨基酸在水溶液中既能起质子供体质子供体的作用的作用 又能起又能起质子受体质子受体的作用，因此是的作用，因此是两性电解质两性电解质。 + H+H+ H+H+ + 钱 真 哗 喇 旨 虽 拎 求 嘻 费 垦 蛛 酗 甚 秩 倔 屠 陵 盾 淤 凌 堑 另 祁 伙 佳 蓟 法 翻 账 乱 吩 考 研 必 备 要 点 生 物 化 学 氨