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1、 19 有机化合物的波谱分析问题参考答案问题 1. 电子跃迁有哪些类型？能在紫外光谱上反映出的电子跃迁有哪几类？讨论：电子跃迁的类型有：*跃迁；n*跃迁；*跃迁；n*跃迁。能在紫外光谱上（200400nm）反映出的电子跃迁主要有：分子中含有硫、碘等原子的n*跃迁；共轭双键或芳香族化合物的*跃迁所产生的 *跃迁（K 带，E 和 E 带、12B 带）；n*跃迁（R 带）。问题 2. 已知下列数据：258nm（11000）、255nm（3470）是对硝基苯甲酸和邻硝基苯甲酸的 （ ），指出这两组数据分别对应哪个化合物？解释原因。maxmax讨论：258nm（11000）为对硝基苯甲酸的 K 带，25
2、5nm（3470）为邻硝基苯甲酸的 K带。因为这两个化合物的 （ ）应该为 K 带数据，由于对硝基苯甲酸共轭性能相对较maxmax强，故吸收波长略高。问题 3. 分子的每一个振动是否都能产生一个红外？为什么？讨论：不一定。产生红外吸收光谱需要有两个条件。一是红外辐射光的频率（能量）能满足分子振动能级跃迁需要的能量，即辐射光的频率与分子振动的频率相当，才能被物质吸收从而产生红外吸收光谱。二是在振动过程中能引起分子偶极矩发生变化的分子才能产生红外吸收光谱。问题 4. 未知物分子式为 C H O N ，其红外光谱在3020、3010、2975、2850、1760、1585、46541485、1450
3、、1270cm 等处有强度不同的吸收峰，试推断其结构。-1讨论： 由其分子式可计算出该化合物的不饱和度为4。1760cm 处的吸收峰表明该化合物分子中有羰基存在。-11585cm 和 1270cm 处的两个吸收带是硝胺的硝基不对称和对称伸缩振动频率-1-13020cm 和 3010cm 是硝氨基烷烃的 CH 伸缩振动频率。-1-12975cm 、2850cm 以及 1485cm 、1450cm 处的吸收带是亚甲基的伸缩振动和弯曲振-1-1-1-1动。上述分析可知，该化合物分子中存在的基团有CO、CH NNO 、CH 。结合分子222式，该化合物分子式中含有一个 CO 基，两个 NNO 基，三个
4、 CH 基。4 个原子中，222个 N 为 3 价，另 2 个 N 为 5 价，因此该化合物的不饱和度应是 6。要满足不饱和度为 4 的存在一个环。羰基的伸缩振动频率为 1760cm ，频率较高，表明羰基邻接吸电子基团的振动-1频率虽然较高，但仍在 1800cm 以下，所以是六元环脲硝基化合物。综上所述，未知物结-1构应是：OO N2NONN2问题 5. 化合物 CH Cl CH F CH I CH COCH CH COH 中标出的3质子，写出化学位移由小到大的顺序。33333讨论： 问题 6. 1,1-二甲基环丙烷与反式 1,2-二甲基环丙烷各有几类质子？1 讨论：HHCHHHHCHCH33
5、HHH3CH两类质子。四类质子。3问题 7. C H (无色液体) 经 Br /CCl 处理后，棕黄色消失。 H NMR 只有一个单峰=1.6，161224写出结构式。讨论：问题 8. 当分子中含有一个溴原子和一个氯原子时，由卤素同位素提供的M、M + 2、M +4的强度应为多少？讨论：同位素比例关系：Br 有两种同位素 79 跟 81 自然界存在比例为 1 比 1.Cl 也有两种同位素 35 跟 37 自然界存在比例为 3 比 1.所谓M 型 对应 79 的 Br 跟 35 的 Cl 13=3M+2 就是 79 的 Br 跟 37 的 Cl 或者 81 的 Br 跟 35 的 CL 11 + 13=4M+4 就是 81 的 Br 跟 39 的 Cl 11=1所以比例是 3：4：1问题 9. 试写出 2-戊酮的裂解途径.讨论：+OO-CO+OO+CH3-COHOHO麦式重排+2