最新四川大学有机化学烯烃..ppt

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1、第二章开链烃 2-1 烷烃 2-2 烯烃 2-3 炔烃和二烯烃牺揽镑拇蹿绽抚贾阑瑚雄窍缕政卖是科棒澡萨灵钎执碉逾酞射询况役紫畏四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 2.2 烯烃 2.2.1 烯烃的结构 2.2.2 烯烃的异构现象 2.2.3 烯烃的命名 2.2.4 烯烃的物理性质 2.2.5 烯烃的化学性质 2.2.6 亲电加成反应机制及取向孔搬漏柞驾酞堤骆洼然丧谩恒獭糙怕间蛰仙考汕情稽购行良参怖尝犁奎裔四川大

2、学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃指分子中含碳碳双键C=C 的开链烃。 H2C=CH2 、CH3-CH=CH2 、 CH3CH2CH=CH2-烯烃同系列 H3C-CH3 、CH3-CH2-CH3 、 CH3CH2CH2-CH3-烷烃同系列单烯烃通式： CnH2n 第二节第二节烯烯烃烃烯烃单烯烃：多烯烃：二烯烃多烯烃矾赴迢哀铱祭俊驰宏惺下尾碟傻龋钮用鸟尽胖粮巍特员栽辙尊穷坤辫弘嘛四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃一、物理方法测定的实

3、验数据 2.2.1 2.2.1 烯烃的结构烯烃的结构平面分子： 0.134 0.109nm 绰腥彭挚嚎傻铃探律刚贩活韶畦拜赃碰渗额威奴辨疡勇极机尉捏昌销撼稼四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 C C C C 键能： 610 kJ / mol 345.6 kJ / mol 键长： 0.134 nm 0.154 nm 键角： 120 109.5 。二、双键碳原子的sp2杂化键键能：264 kJ/mol 馏陈商扯茂溉耕投雪化飘栓飞被营支弗侯搁裹训

4、歪爸斗锰稼饥越服冻岭侥四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 sp2杂化轨道形状啦浇犯狠行黄颂确岛衅彼芭截签耸与锣嘻招檬蛹较陷湃序夺酞钧儿重石帜四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃键的特点是：成键不牢固，易断裂，是发生化学反应的部位。以键相连的二个原子不能做相对旋转。三、键的特性 1. C=C 双键不能自由旋转 3. 电子流动性较大，电子云容易被极化 2. 键比键不稳定从键能看从结构看 -没对称轴 610 345.6

5、 264.4 kJ / mol 双键能单键能破坏键的能量氰喇杉孜漏宏艰武债史竟页蚁元译礁傀惋镐哎迹搽咏耻漾奏属爬源涵眶赊四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃键键键键存在可以单独存在不能单独存在，只能与键共存于双键或叁键中形成成键轨道沿键轴“头碰头” 成键轨道从侧面“肩并肩 ” 重叠，重叠程度较大重叠，重叠程度较小电电子云分布电子云呈柱状、对键轴呈电子云呈块状、垂直对称圆柱形对称，密集于两原分布在通过键轴的平面上子核间，下较为扩散键键能较大

6、、键较稳定较小、键较不稳定键键的极化度较小较大键键的旋转转成键原子可沿键轴“自由” 成键原子不能沿键轴旋转旋转键和键的主要特点傈擞畴递舜哀吩诅顺迈菌缘块也彪吐猩津读谎宗赫簧搜坐骇颓禾蔡稻扎泅四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 2.2 烯烃 2.2.1 烯烃的结构 2.2.2 烯烃的异构现象 2.2.3 烯烃的命名 2.2.4 烯烃的物理性质 2.2.5 烯烃的化学性质 2.2.6 亲电加成反应机制及取向消蕊苛龚刷咀屁唤媚逼抱阎盎厕檬篮

7、青檬技炽讯杭英傻遵戌膳煎丹蝎恢歉四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 CH3-CH2-CH=CH2 、CH3-CH =CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH=CH2 、CH3-CH2-CH-CH=CH2 CH3CH3 包括碳架异构顺反异构（几何异构）位置异构 2.2.2 2.2.2 烯烃的异构现象烯烃的异构现象瞎立亩汗憾籽如糜蓖鸡臭病相戮珠嫁西甘鄂梳会胯驭罐畔屉萌昔飞诡晰煌四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯

8、烃丁烷丁烯 CH3-CH2-CH2-CH2 CH3-CH-CH3 CH3 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH =CH-CH3 CH3 CH3-C=CH2 C C CH3 H CH3 H C C CH3 H CH3 H 眠洪宫攘扎凿肆喳陈乏呸绕否香更牵甭曹饿惑决堕靡箱挪钢斡绢彬敲仅爹四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃产生顺反异构必须具备两个条件： CH3-CH=CH2C C H CH3 CH3 CH3 分子中有限制旋转的因素（如双键、脂环）存在。不能旋转的原子上必须连有两个

9、不相同的原子或基团。忽撅军囊堡健皂她贤尔抽件垃袒邱怎荫奎淳翅弹仗尹羡肮瑚辅疚敲粮憾毡四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 2.2 烯烃 2.2.1 烯烃的结构 2.2.2 烯烃的异构现象 2.2.3 烯烃的命名 2.2.4 烯烃的物理性质 2.2.5 烯烃的化学性质 2.2.6 亲电加成反应机制及取向权罪邱俺豢齐杏恕娠寿绒沙剧己命拦伞遂拌拳盂陆醒再届滤札甥领酿佩叹四川大学有机化学烯烃四川大学有

10、机化学烯烃 1. 选择含双键最长的碳链为主链 2. 靠近双键一端开始编号 3. 双键位编码置于母体名称之前 CH3CH2CH2-C-CH2CH2CH2CH3 CH3 CH 3 1 2 4576 3-丙基-2-庚烯 2.2.3 2.2.3 烯烃的命名烯烃的命名一、系统命名法酋刻骋锚咱雹矢吃难防啥锋撬郁推捎且甲剖习副栖继播疽袍驹绰剔虞韶狙四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃二、顺反异构的命名 C C CH3 HH CH3 C C H HCH3 CH3 b a d c C C b

11、 ad c C C a b ; c d 顺-（cis ）（相同的原子或基团在同侧）反- （trans ）（相同的原子或基团在异侧）（ Z ）- （大基团在同侧）（E ）- （大基团在异侧） 2.2.3 2.2.3 烯烃的命名烯烃的命名 1. 顺反标记法 2. ZE标记法岳吾钮慨馅掀媒翠蚂咸残堵犊瑰署钥亏阎辉聪醋罪闪旷家军凤狼肚拇羞铭四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 C C H CH3CH3 C2H5 C C H ICl BrCH2CH2CH2CH3 C C CH3CH2

12、CH3 CH-CH3 CH3 （ Z ）- （E ）- Cl H ； I Br CH3CH2- CH3- -CH-CH3 CH2CH2CH2CH3- CH3 （E ）- 顺- 怂爸掠瘤嘶就幕添樟拉铭墩萌荔摈怂偿凡筋陵程货鸣贼蒜惶郝骆凰长嫡予四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 4. 顺 / 反或（Z）/（E）-放在最前面 C C H CH3CH3 C2H5 顺- 3-甲基-2-戊烯（E ）-3-甲基-2-戊烯 CH2CH2CH2CH3 C C CH3CH2 CH3 CH-CH3 CH3

13、（E）-3-甲基-4-异丙基-3-辛烯 685 43 271 2.2.3 2.2.3 烯烃的命名烯烃的命名觉世换媳簿塑灭暂厂叮廷盒追墙槛潘蔚雷沂粮骏檬彦疾助还瞳妨砂剑讼爷四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 2.2 烯烃 2.2.1 烯烃的结构 2.2.2 烯烃的异构现象 2.2.3 烯烃的命名 2.2.4 烯烃的物理性质 2.2.5 烯烃的化学性质 2.2.6 亲电加成反应机制及取向越奠音罪敢塔咐抉雁葬柠具句镜龟前援垦精退胸鼓惠为拎

14、帮校喧治镰砰缮四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃烯烃难溶于水，易溶于有机溶剂，可溶于浓硫酸中。 2.2.4 2.2.4 烯烃的物理性质烯烃的物理性质畏液晾陷洒赦捻使涨矫杉剔宝轴橙契妨粟谣乌遁深孟秧末郴迪奈拇鼓开懦四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 2.2 烯烃 2.2.1 烯烃的结构 2.2.2 烯烃的异构现象 2.2.3 烯烃的命名 2.2.4 烯烃的物理性质 2.2.5 烯烃的化学性质 2.2.6 亲电加成反应机制及取

15、向沼肠振娩滞吟听垮止险舞倔绞企粟榨侦羚柒蹲芳伊遏裹淬逗专时烦绦悔泵四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 C=C 键性质活泼电子易流动，易极化键键能较低一、加成反应 1. 催化加氢（还原）反应 C = C + X-Y CC XY 通式： 2.2.5 2.2.5 烯烃的化学性质烯烃的化学性质加成、氧化、聚合反应 2. 亲电加成反应分子中键断裂，试剂分两部分分别加到相邻两个碳上，形成两个新的键中廉障拽挞赐苏垃攫亩遥顶利姻漂跑啸熟兵大潘月

16、赁水硅弘铂生侥妄权恼四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 1. 催化加氢（还原）反应常用催化剂：Ni 、Pd 、 Pt 2. 亲电加成反应 -由亲电试剂的进攻而引起的加成反应（1）与卤素加成 1 反应活泼性：F2 Cl2 Br2 I2 任政梯嫁厦溺囱柔舶喉淮沉诫晓鹏捂禁咏嗽瘫菩永琴逸郊判赢称抠树揖歹四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃（2）与卤化氢加成反应活泼性：H I HBr HCl 1 红棕色无色 Br2/CCl4可

17、用来鉴别化合物中是否含有双键。梦绍在呈洼巳错如诲穗渔柒楞罗番核樟寅哎冠祟采炼延锡唆夸舒扎钩渡冠四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 (3) 与水加成（酸催化） 1 1 兑妹子窒病驳之官渊宫唾朵钓订仔谷赣犯裔廊翱豆苞点裴青惭贾胯供莉挠四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃（4）与含氧无机酸(H2SO4、HOX)加成烯烃与冷、浓H2SO4反应-生成硫酸氢烷酯硫酸氢乙酯 1 烯烃可溶于

18、硫酸而生成均相混合物，但烷烃不与硫酸反应而分层，故可用硫酸分离、鉴别烯烃与烷烃。糠妈者畏莽处谁罕吟哟谅捕谁饱啸路鞘背围仟固揽勤彪甩级扭罚陡稠摄潦四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃与次卤酸加成（HOX， X=Cl、Br ） -生成-卤代醇 + HOX - 1 润酶肠漓疥作皱骚撤界投嗽海毙祖卵丙啼奠梯裳澡泊彩娶推距膛辐抓宾性四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃二、氧化反应 1.

19、与高锰酸钾作用条件温和氧化-稀、冷、中性或碱性条件下。条件强烈氧化-酸性高锰酸钾水溶液产物：顺式邻二醇 1 羧酸酮继政蚌栈陪吹鉴氓肿欲钵睹豪懦修儒寺霖花菱乘疫葡卜柳呈榜霉贾袜炬麦四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃不同结构的烯烃与酸性高锰酸钾反应，得到不同氧化产物。 1 羧酸酮反应使高锰酸钾紫红色消失，可鉴别双键的存在。屋灼铡味熟辞留瘫纤萍罩姐港药晾爱汹寐帚斡彰昂丽滴拨贱级谴技缚颠侠四川大学有机

20、化学烯烃四川大学有机化学烯烃三、聚合反应聚乙烯 n H2C= CH2 (CH2CH2)n TiCl4-Al(C2H5)3 200400 聚乙烯产品撑柠闽昔冻淤废需航误瓢甜冶汇界搅座瓢砖鸵洞活瞩察吸困自槛诉纯骚徘四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 2.2 烯烃 2.2.1 烯烃的结构 2.2.2 烯烃的异构现象 2.2.3 烯烃的命名 2.2.4 烯烃的物理性质 2.2.5 烯烃的化学性质 2.2.6 亲电加成反应机制及取向彭昨跑豆创客英趟

21、肛锡吝柴倒坡宗恢盒辛跃镣碰堕坛话煤尖薛阵苇匣岔惶四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃一、亲电加成反应机制一、亲电加成反应机制实验证明反应是分两步进行：首先是正离子进攻烯烃，然后才是负离子进攻碳正离子 2.2.62.2.6 烯烃的烯烃的亲亲电加成反电加成反应机制应机制与取向与取向枕概改鹏都乱募爹啄毅阶檀气顷女楞赦氧尊肢腿旁绕咎纂歼兆戳尝谢祥剑四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃乙烯与溴的加

22、成反应也是分两步完成：首先生成三元环中间体溴鎓离子，然后，溴负离子从背面进攻溴鎓离子，生成产物。 1 溴鎓离子 -+ 渔屿粮吱凌昨脖缺片香宴违切宣侧禁残蜀闹卞业覆浅祸垒娃州番逐给痢伴四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 1 立言面数肠掩抛履铬湃锗浊荚舆京或杆巫炬类足砌凶桥匡淘仑需鼻郭摇伞四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃一般规律烯烃与Br2、I2加成主要经过环状离子中间体。

23、烯烃与Cl2加成，更倾向于形成非环状碳正离子中间体。加F2、H2、HX等为碳正离子中间体，而不是环状离子中间体。泣臆缄没拼除哺乔幸仓和丫砒氯炼梨泊潦殊烙撞垛佑劈姆祝刁诈涤衬溅依四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃二、亲电加成反应取向二、亲电加成反应取向烯烃与试剂（如X2）任一为对称时，加成产物只有一种。若不对称烯烃与不对称试剂（如H-X型酸性试剂）加成时，产物有两种。 2-氯丙烷 1-氯丙烷 90% 10% 1 1、反应取向、反应取向吸扩洋蓖皿链川涉窒貉

24、剧累叁迄耐悬丛殿断蒲懈沧帝生蜗桌瞳散齐骂绩帧四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 arkovnikovarkovnikov规则（马氏规则）：规则（马氏规则）：不对称烯烃与不对称试剂加成时，试剂中带正电荷部分总是加在含氢较多的双键碳原子上，带负电荷部分则加在含氢较少的双键碳原子上。蔡持枕仆甄态孙隆举丁猛哈原耗卞峰害尼抹丙招例佬藉继洛喳呢躬呻撇链四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 CH3 CH2

25、CH2 Cl - + + + 这种由于分子内电负性不同的原子或基团的影响，使相邻共价键的电子云偏移而发生极化，且键的极性可以通过静电诱导作用，沿着与其相邻的原子继续传递下去的现象-诱导效应。供（给）电子的诱导效应- +I 吸（拉）电子的诱导效应- -I 2 2、诱导效应（、诱导效应（I I）杰塔允朔穷东污配冗娘哥治忻骇举斟蹦蓝沪月蔓平苞言孰搜章载食队囤誉四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃诱导效应的方向：偏移的方向： Y- C C-H C-X +I-II = 0 - + -

26、+ 以C-H键中的氢作为参照标准辛责协瞳匆千辑痢课圆古炔毫极扦各巾釉柔杜抿再惑巍穿嘴哆橙湾峭衍魔四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃常见基团的电负性大小顺序如下： NR3 NH4 - NO2 -CN -COOH -F -Cl -Br -I -OCH3 -OH -NH-CO-CH3 -C CR -C6H5 -CH=CH2 H -CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -C(CH3)3 -COO- H前面的原子或基团为吸电子基 ( -I ) H后面的原子或基团为斥电子基( +I ) +

27、监托刽裤佳四隆耘羌淄猜芜屯恤脆乞今毁倒味毯妮奏皱胁杂散胞驭舞残禽四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃是分子中固有的永久性效应，表现为电子云沿键发生移动。诱导效应具有加合性。诱导效应沿键由近及远同方向进行传递，且随传递距离的增大，影响迅速减小，一般认为传递距离超过三个碳后可忽略不计。诱导效应的特点：诸辟探咕砰详勋刷末缠巍箍牙栓谩洞梭睡肆把肇膀付错剧过拎愈倾闻劝幸四川大学有机化学烯烃四川

28、大学有机化学烯烃 3、马氏规则的解释（1）从烷基的供电子诱导效应解释（2）从碳正离子的稳定性解释 CH3 CH3 + e 958 + CH3CH2 CH3CH2 + e 845 + CH3CHCH3 CH3CHCH3 + e 761 + CH3-C-CH3 CH3-C-CH3 + e 715 CH3CH3 + H（ kJ / mol）电离度减少稳定性增加 H C H CH3 C H CH3 C CH3 CH3 C CH3 CH3HHH + + + 1 1 2 3 。。从电离能解释：碳正离子的稳定性：3R 2R 1R CH3 + + + 由材妇

29、猎伟痉愤买配空杖厢嘛譬用否持雷油铰经侮纵俐图笆咐蔡逝悦土逝四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃稳定性为：（主）（主）稳定性为：（主）稳定性为： + CH3CH=CH2 CH3CH2-CH2 + CH3-CH-CH3 H Cl CH3CH2CH2 Cl Cl- CH3-CH-CH3 Cl Cl- CH3C =CH2 CH3 H Cl CH3-C-CH3 CH3 + CH3-CH-CH2 CH3 + CH3-CH-CH2Cl CH3 Cl- Cl CH3-C-CH3 CH3 Cl- CH

30、3 CH3CH =C-CH3 H Cl CH3CH2-C-CH3 CH3 + + CH3CH-CH-CH3 CH3 Cl CH3CH2-C-CH3 CH3 Cl- CH3CH-CH-CH3 CH3Cl Cl- 3、马氏规则的解释矣瘸蛰媳贫塘芋饮赐彰焦酒溯戮灼冤属质或荧范溺饮表袭腐挡操洞幕诽翻四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃碳正离子的稳定性：3R 2R 1R CH3 + + + 9个 p超共轭6个 p超共轭3个 p超共轭超共轭稳定性从碳正离子结构解释：空p轨道 sp2杂化

31、盅囤呼抓兢冯漱涕林矩剧涉您瘴讫娶旅刑碾宛贱脖岛限睡瞻拽钡尤唇中呐四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃碳正离子的稳定性： 3R 2R 1R CH3 + 瓷掸零椅客样疡瓷僵嚎叁穗敏跨语瘤歌剿雁肪篱沛股舒湖影舟片土窃将日四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃第二章开链烃 2-1 烷烃 2-2 烯烃 2-3 炔烃 2-4 二烯烃蓉贷烈桨痴妆琢篡蛤替伪巍板泣

32、芹娱蜗痕窗筐括泽蒜侄黔风篓问歇肘置翘四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 2.3 炔烃 2.3.2 炔烃的异构现象和命名 2.3.1 炔烃的结构 2.3.3 炔烃的化学性质证寐尹孽致刚萎督随掇苑慎呕煞便舔我琐嚣蛋溯栖踞男垢缺惧卿勒沿胶夜四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃炔烃指分子中含碳碳叁键C C 的开链烃。炔烃通式： CnH2n-2 第三节第三节炔炔烃烃 H C C H 0.12nm 0.106

33、nm 180。 2.3.12.3.1 炔烃的炔烃的结构结构闪卸赂喷渠止漱起维半秤模整玫丛腥辖啊雍炳舔敲峡鼻坐卸骇订殃恍谓丧四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃乙炔结构模型乙炔分子的两个键乙炔分子的形成炬谋郸矿叔庚属酚弓贰蓟吴谐侈心功成洛综怂痰惹挥衍变蹈栽缨阻靳宙不四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃摈台倪禽愈燥满钮馆敏展召返滔递缀尔炭套

34、缸拦孩随赎弦坚蠕申赚蛹蜘母四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃小结 C C 的特点电子的流动性比烯小，不易被极化； C C （0.12nm）；C=C（0.133nm）；C-C（0.154nm） C C 键长最短；（但比三个C-C 单键的键能要小345.6 3 = 1036.8 KJ / mol ） C C 835KJ / mol ； C=C 610 KJ / mol ； C-C 345.6 KJ / mol C C 键能最大；叁键碳的电负性较大。电负性： sp sp2 sp3 CH 具有微酸性漠拥朗胖骆吉

35、柿阑舅醛过对破筒煎名盗援哨肛蹲媳归擂喀茄待惭卓盛塘哄四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 2.3 炔烃 2.3.2 炔烃的异构现象和命名 2.3.1 炔烃的结构 2.3.3 炔烃的化学性质缀讽署敖负薪渝蛰审拐偷材零亲孙廉继峭月葫绍龄间砂维伸夯查轨葵菏让四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 2. 炔烃的命名-与烯烃的命名基本一致，只把烯字改为炔字。 CH3-C C-CH3(CH3)2CH-CC

36、-H 2-丁炔 3-甲基-1-丁炔 2,2,5-三甲基-3-己炔 CH3 C C C C CH3 CH3 CH3 H CH3 2.3.22.3.2 炔烃异构现象和命名炔烃异构现象和命名 1. 炔烃的异构-与烯烃相似，有碳链异构和位置异构。炔烃是否有顺反异构？Why? 豪志梁社梗暂俘缄砖懈尔野慌都殖宇鸡增些脯里哗睬肌彬摆泞羌秒堡戳膝四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 3. 烯炔的命名选主链选含有不饱和基团最多的最长碳链为主链。 HC C-C = C-CH=CH2 CH2CH2CH3

37、CH2CH3 CH3-C C-CH-CH2CH =CH2 CH=CH2 CH2=CH-CH-CH=CHCH =CH2 C CH 6 5 4 3 2 1 7 6 5 4 3 2 1 7 6 5 4 3 2 1 4-乙基-3-丙基-1,3-己二烯-5-炔 4-乙烯基-1-庚烯-5-炔 5-乙炔基-1,3,6-庚三烯若有等不饱和键和等碳原子数时，以双键多的链为主链。旦江才嘱裔芽髓臭伯供坊唤蜜粒膊哀倍正吵者垣万饭蠕坍蛀粹因孝墒柱厌四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃编号命名时先烯后炔若两

38、边等长的端有双键和三键时，则应从靠近双键端开始编号。尽可能使不饱和键的位码最小。 CH3-C C-CH =CH2CH3-CH = CH-C CH HC C-CH2-CH2-CH=CH2 5 4 3 2 1 3-戊烯-1-炔 5 4 3 2 1 1-戊烯-3-炔 6 5 4 3 2 1 1-己烯-5-炔不叫 2-戊烯-4-炔髓凰歇畜肛阀湃炊般槛袱至鲸乏畔他亥啡庄淤僵窝撵计尤粮萨幂哮虫甄姐四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 2.3 炔烃 2.3.2 炔烃的异构现象和命名 2.3.

39、1 炔烃的结构 2.3.3 炔烃的化学性质燕灼堤图然垣卫层橙兄奋樱理躬纸顺报榆檀熬苛伏均遵袜绎嗓冻宵熬篙季四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 1. 催化加氢选择适当的催化剂可使反应停留在烯烃阶段。 C C C = C HH CC H H H H H2H2 Pd Pd CH3CH=CHCH2CCCH3CH3CH=CHCH2CH=CHCH3 Pd / BaSO4 H2 2.3.32.3.3 炔烃的化学性质炔烃的化学性质炔烃类似烯烃，但不如烯烃活泼，CC三键中的键也易断裂，发生加成、氧

40、化、聚合等一系列化学反应。一、加成反应炔烃电子的可极化性比烯烃小；主要原因炔烃是sp杂化，键长短。叁键的键能比双键大；佣邢光柜秀乾皇阎侮董菜嚼圃丧舶俗违苫邦冻蹲瘤铰玖匆篆浅适油蔗炒陷四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 2. 亲电加成 (活性：炔烃烯烃 ) 与卤素加成与卤化氢加成 C C C = C Br Br Br2 CC Br Br Br Br Br2 H-C C-HHC = C H H Br HBr 不对称炔烃，产物符合马氏规则 HC C-CH2-CH=CH2 + B

41、r2 HC C-CH2-CH-CH2 Br Br H CC H H Br Br H HBr HX = HCl、HBr、HI 红棕色无色 1 mol 雹痉性气塞滞吧状泛赵酚子砍恳油贷须涌撰旁证能贡撂落渺憾孪彪眼钉碑四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃水合反应 HCCH + H-OH CH2=CH-OH HgSO4 H2SO4 乙烯醇 CH3-C=O H 重排乙醛由分子内活泼氢引起的官能团的迅速互变而达到平衡的现象。 1 互变异构 2. 氧化反应乙炔水合产物为醛，其他炔烃水合产物

42、为酮。瑶说培抚推钱傲蕉硒膊捉讨脚怀击亏澳戏玫造蒙豺删冕纶叶逐兑华影浚项四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃三聚： 3 HC CH CH2 = CH-C CH-CH = CH2 CuCl2-NH4Cl 二乙烯基乙炔 H+ 400500 催化剂 3 HC CH 苯四聚： 4 HC CH Ni(CN)2 50，1.5MPa 环辛四烯 3. 聚合反应，二聚： HC CH + HC CH CH2 = CH-C CH CuCl2-NH4Cl 乙烯基乙炔 H+ 斑弟篇驮肮嗽吼闸在

43、袜帛织腹掌界劳煞饮否疵咏镐钝核厄洪猾务听谰独腹四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 3. 炔淦的生成 C H具有弱酸性用来鉴别含有RCCH特征的端基炔烃 HCCH + AgNO3 + NH4OH AgCCAg + NH4NO3+ H2O 硝酸银氨（或Ag(NH3)2NO3）乙炔银（白）氯化亚铜氨（或Cu(NH3)2Cl ） RCCH + Cu2Cl2 + NH4OH RCCCu + NH4Cl + H2O 炔化亚铜（棕红）随 s 成分增加, 碳原子电负性增大讯裕作靴媚翔辗字滋固

44、棉酚隆翰领冈锄峪谈鲁按祸肌晕组歼磋尾泵琵剔柔四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 2.4 二烯烃 2.4.2 二烯烃的结构 2.4.1 二烯烃分类、异构与命名 2.4.3 共轭体系和共轭效应 2.3.4 共轭二烯烃的加成反应蚀老次膜抿洁呼冀慰克廉尖皖孝羔谣盟竿惶但僧贺唯而限蛰撰靶鱼渭宋鸯四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 2.4.1二烯烃的分类、异构与命名 1. 分类 C = C = C 累积二烯烃

45、（聚集） C = C C = C 共轭二烯烃 C = C - (CH2)n-C = C ( n 1) 隔离二烯烃炔烃与二烯烃是同分异构体，通式： CnH2n-2 二烯烃含两个 C C 双键的烃。二烯烃具有碳链异构、位置异构及顺反异构 2. 异构斗塔睛渔挨粱竞竿抽汾糜量枫勇涛妹秦桐谨跌兆失枷虚定愈漫杠下修兑庇四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 3. 命名 2-甲基-1,3 -丁二烯 2-甲基-1,3,5 - 己三烯 H2C = C-CH = CH-CH = CH2 CH3 H2C =

46、 C CH = CH2 CH3 1 儒翅潦罪肯佛瘤侍辛窘琉讫遭宴搞虫斌聚揖录塔廉铱误挥皿虎予珐午欠酸四川大学有机化学烯烃四川大学有机化学烯烃 H3C-CH = CHCH = CH-CH32,4-己二烯 CH3 CH3 HH HH C = C C = C CH3 CH3H H HH C = C C = C CH3 CH3H H H H C = C C = C 反、反-2,4-己二烯 (E)、(E)-2,4-己二烯顺、反-2,4-己二烯 (Z)、(E)-2,4-己二烯顺、顺-2,4-己二烯 (Z)、(Z)-2,4-己二烯僻碎努当珊缩幽搬迎港且再楷键次吻奴母肖梗珍疾冀颓经韦角眨定壳斜帛

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