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1、2 33 33 2333 2 2 33 2 222适用专业：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学 1. 氯甲酸异丁酯 2. 对甲苯磺酰氯 3. 间氯过氧苯甲酸 4. 四丁基溴化铵一、命名或写出化合物的结构式（如有立体异构体请注明 R/S ，E/Z 等）（本大题共 16小 题 ， 1 3 - 1 6 题 每 小 题 2 分 ， 其 它 每 小 题 1 分 ， 共 2 0 分 ） 5. (E)- 2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯 6. 1,7,7-三甲基-双环2.2.1庚-2-酮7. (S)-苯丙氨酸（费舍尔投影式） 8. (S, S)- 2,3-二羟基丁二酸（费舍尔投影式）9.O10.NO2
2、CHO11.N12.ONH2OCH3OCH3NNHBrCOOHCl13.OHH14.O15.HOHCH CH16.O OH二、单项选择题（本大题共 15 小题，每小题 2 分，共 30 分） 1. 下列化合物中含有sp2杂化轨道的碳原子的化合物为（ ）A. CH CH B. CH CH OH C. CH CHO CHCH 2. 下列化合物中，不能跟 乙 炔 钠 反 应 的 是（ ）A. CH CH CH Br B. CH CH OCH CH C. 3. 二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少（ ）CH CH OH3 2D.CH COCH3 3C. 5 D. 64. 下列物质中碱性由强到弱的排列顺序
3、是（ ）（1）氢氧化钠 （2）乙醇钠 （3）苯酚钠 （4）叔丁醇钠A. (1)(2)(3)(4) B. (1)(4)(2)(3) C. (1)(2)(4)(3) D. (4)(2)(1)(3) 5. 下列试剂中，亲核性最强的是（ ）A. 苯硫酚钠 B. 苯酚钠 C. 对甲氧基苯硫酚钠 D. 对甲氧基苯酚钠6. 2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体（ ）A. 2 B. 4 C. 5 D. 67. 下列化合物最容易与水反应的是（ ）A. 乙酸酐 B. 乙酸乙酯 C. 乙酰胺 D. 乙酰氯8. 以下化合物碱性最弱的是（ ）NHA. B.N C. NH2D.O N NH9. 下列化合物，
4、互为对映体的是（ ）3333332 5332322 32 22 53-23CHBrHCOOHBrBrCOOHHHHOHBrHHCHOHHHBrBrBrBrHHA.CH和 CH B.COOH和COOHHCH3CH3HCHBrCHBrC HHC H2 5HCHBrC.HBrCl和ClCH3HD.HBr和HBr10. 对苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H谱有几组峰化学位移由底到高的信号峰的面积比为 多少 ( )A. 4 组；3:2:1:1 B. 4 组；3:1:1:2 C. 3 组；3:2:2 D. 3 组；2:3:211. 下列化合物构型为 R的是（ ）CH OCH2 3HO HCHHCH ClCH O
5、H2H OHCH3HCOOHA. CH2 OH B. CHCl2 C.CH3D.NH212. 以下化合物在相同的碱性条件下，水解速度由大到小排列的顺序是（ ） （1）对硝基苯甲酸甲酯 （2）苯甲酸甲酯（3）间硝基苯甲酸甲酯 （4）对甲基苯甲酸甲酯A. (2)(4)(1)(3) B. (1)(3)(2)(4) C. (3)(1)(2)(4) D. (4)(2)(1)(3) 13. 反-2-丁烯与溴加成得到的产物为（ ）A. 内消旋体 B. 非对映体 C. 外消旋体 D. 构造异构体14. 下列有机物进行硝化反应的活性最大的是（ ）A. 氯苯 B. 甲苯 C. 苯甲醚 D. 苯甲醛15. 倍半萜天
6、然产物分子一般含有的碳原子数为（ ）A. 5 个 B. 10 个 C. 15 个 D. 20 个三、完成下列反应（本大题共 14 小题，19 问，每问 2 分，共 38 分）1.CH CH CHCH3 31) O2) Zn/H O?2.HCl?3.HNBrK CO?4.氢溴酸？O5.Zn（ Hg ）浓 HCl?6.OCHO+CH (CO Et)六氢吡啶?7.COOEtCOOEtNaC H OH 1. Na 二甲苯2. H O3?8.OCOCHH O/OHAlCl?33 22 3+2 2+2 22233 232 22 52 4 23 32239.CH CHO + 4HCHOOH-?10.PhCH
7、O +(CH CO) OK CO?OHN11. H 12.?O1) BrCH CO Et/Zn2) H?13.(CH ) CO HSOCl?AlCl?CO(OCH )NaH?14.BH?H OOH?四、 化合物的鉴别或分离 (本大题共 2 小题，共 10 分，请用流程线表示 )1. 鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。（6 分，每个化合物 1 分） 2. 如何分离苯甲酸、苯甲醚、苯酚及 N,N-二甲基苯胺。（4 分，每个化合物 1 分）五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共 4 小题，共 24 分）1. 由环己醇及不超过二个碳原子的原料合成C HOC(CH ) CO H
8、（6 分）Br Br2. 由甲苯合成 3,5-二溴甲苯 （7 分）O3. 不超过四个碳原子的原料合成O（5 分）OHCO4. 由不超过三个碳原子的原料合成O（6 分）O六、结构推断题（本大题共 2 小题，共 16 分）1. 化合物 X（C H O），其 IR 在 3200 -3500cm1 有一个宽峰，X 经氧化可生成化合物 Y6 14（C H O）。X、Y 两个化合物都能发生碘仿反应，Y 的 1H NMR 谱图只有两个单峰（峰面积 6 12之比为 3:1），试写出 X 和 Y 的可能结构。（5 分）2. 化合物 Z 的分子式为 C H O，IR 在 1720 cm1 左右有一个强吸收峰; 1
9、H NMR 数据如下：10 12 （三重峰，3H），（四重峰，2H）， (单峰，2H)，（5H），试判断 Z 的结构，并指出 1H NMR 数据的归属。（5 分）3. 某碱性化合物 A (C H NO)与 NaNO 及 HCl 于 0 C 下反应得盐 B (C H ClN O), B 在水7 9 2 7 7 2溶液中加热得 C (C H O ), C 与浓 HBr 反应得 D, D 容易被氧化得 E (C H O ), E 的 1H NMR7 8 2 6 4 2谱图只有一个单峰, 试推测 A, E, C, D, E 的结构式。（6 分）七、写出下列转化的合理的反应历程（本大题共 3 小题，共
10、12 分）CH CH 1. Ph C C PhNH OHNaNO + HClPhCH O3C CPhCH（4 分）-2 52 5O3+ -222OHCH OHO22 4222 3O2.OC H OOH（4 分）OC H OH+HOHOH3.OOH（4 分）一、答案（本大题共 16 小题，13-16 题每小题 2 分，其它每小题 1 分，共 20 分）OO1.OClS Cl2. 3.ClCO H4.(n-C H ) N Br4 9 4H NCOOHHCOOHHO HH OH5.Ph6. O 7.Ph 8. COOH9. 丙烯酸甲酯 10.( E)-1-(2-硝基-6-甲氧基)苯基丙烯酸 11.
11、4- 二甲胺基吡 啶12. N-甲基-2,2-二甲基-4-氨基丁酰胺 13. (S)-3-烯-2-丁醇 14. (R)-10-溴-螺 癸-6-酮15. (R)-2-羟基丁酸 16. (2R,3S)-4-羟基-2-氯环己酮二、答案（本大题共 15 小题，每小题 2 分，共 30 分）1-5: CBADC; 6-10: BDDCC; 11-15: CBACC三、答案（本大题共 15 小题，19 问，每问 2 分，共 38 分）1. 2CH CHO 2.3Cl3.N4.Br5.6.OCH=CCO EtCO Et7. 2 8.CH OHOHOOH9.C(CH OH)10.PhCO HH11. N 12
12、.OOHCO EtO O13. 14.CO CHO Cl3BOH四、 答案(本大题共 2 小题，共 10 分，请用流程线表示)1. 答案 （6 分，每个化合物 1 分） 2. 答案（4 分，每个化合物 1 分） 五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共 3 小题，共 24 分） 1. 答案 （每步分，共 6 分）2. 答案 （每步 1 分，共 7 分）3. 答案 （前两步每步分，后两部每步 1 分，共 5 分）4. 答案 （每步 1 分，共 6 分）B3 32+3 3+223 33六、结构推断题（本大题共 3 小题，共 16 分）OH O3.6O2.3NH2N Cl OH2OHO1.07.21. X(3分) Y(2分 ) 2.Z (结构3分 归属 2分 )3.OCH OCH3A(2 分 ,其它各 1分)3OCHC3OHDOE七、答案（本大题共 3 小题，共 12 分） 1. （4 分）CH CHPh C C PhNH OH2. （4 分）NaNO2H1.5分CH CHPh C C PhN OH-N1.5分CH CHPh C C Ph+OHPh迁移1分PhCH OC CPhCH33. （4 分）