醇的化学性质.doc

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1、醇的化学性质教学设计一、教学设计思路分析(一)内容分析鲁科版有机化学基础(选修) 知识点要求学生掌握程度简析一、醇的结构 R CH CH2 H O H C-O键的断裂O-H键的断裂C-H键的断裂理解氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大,醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强,共用电子偏向氧原子,从而使CO和OH显出极性,容易断裂。有机化合物中与与 C相连的碳原子称为C,与C相连的氢原子称为H 。由于醇分子中的羟基上的氧原子的吸电子作用,使H易脱去。二、醇的化学性质一)羟基的反应1 取代反应 与氢卤酸发生的取代反应醇分子间发生的取代反应2 消去反应 羟基中氢的反应1 与活泼金属的反应

2、(如Na、K、Mg、Al)2 与羧酸的反应 氧化反应有2个-H的时候 生成的是醛;有1个-H的时候 生成的是酮;无-H则不发生催化氧化;理解理解理解取代R CH CH2 H O H 消去取代C-O键的断裂会发生取代发应或消去反应;O-H键的断裂会发生取代发应;由于 C原子的氧化数小于+4,醇可以发生催化氧化。三 小结卤代烃氢卤酸烯烃醛或酮浓硫酸氧气醇羧酸浓硫酸金属钠酯醇钠醚了解一、羟基的反应1 取代反应醇与氢卤酸反应生成相应的卤代烃;醇分子间发生反应生成醚:2 消去反应醇在浓硫酸加热的条件下生成烯烃;二、羟基中氢的反应1与活泼金属钠的反应生成醇钠;2与羧酸的反应生成酯(酯化反应);三、氧化反应

3、 1醇燃烧生成二氧化碳和水2醇发生催化氧化生成醛或酮(二)教材分析课程标准对有机化学基础(选修)中“醇”部分的要求为:认识“醇”的典型代表物的组成和结构特点,知道“醇”与其他物质的转换关系;能够正确书写化学方程式;“醇的性质”内容是以“必修2”中“乙醇”的结构特点和性质为基础,将必修教学中以生活和生产实践为主题的有机物性质的学习,在教学中体现学科特点。“醇”是烃的衍生物的第二节,烃的含氧衍生物的开篇,同时也是继卤代烃之后学生学习的又一种重要的烃的衍生物,内容包括了醇的各种化学性质。学好这一节,可以让学生在烃的衍生物的学习中,抓住官能团的结构和性质这一中心,确认结构决定性质这一普遍规律,既巩固了

4、前面学习的烃、卤代烃的知识,又为后面其他烃的衍生物的学习打下了坚实的基础。因此本节在本章的教学中起到了承上启下的作用,是本章的重点内容之一。学生由学习醇及醇类的性质,实现了生活实践的感性认识向书本的理性认识的飞跃,符合认知发展的规律,提高了学生关注自然、社会和生活现象的热情,有助于学生综合素质的提高。(三)学情分析在必修2第三章第3节“饮食中的有机化合物”中,以学生熟悉的酒为切入点,介绍了醇的典型代表物“乙醇”的物理性质和部分化学性质。而在选修中先介绍有机化合物的结构与性质,并渗透通过结构分析性质,通过性质推断结构的学习方法以及基团之间的相互影响。在“烃”的学习中体现通过代表物推测同类物质的性

5、质,渗透有个别到一般的思想。教材又用比较大的篇幅主要用烃和卤代烃为载体讲解从官能团和有机反应类型认识有机物的性质的方法。至此,学生具有分析结构、预测物质性质的知识基础。(四)教学设计重点 采用任务驱动模式:任务二 通过上述讲解,联系上节课所讲的预测有机化学反应类型的一般程序一、任务引入:有机化合物的合成中醇真的会有如此重要的地位吗?任务一 根据醇的定义写出醇分子的结构,分析饱和一元醇的结构:电负性、极性及氧化数;任务三 探究学生预测的反应任务四 小结 (五)设计思路醇的化学性质一、任务引入:有机化合物的合成中醇真的会有如此重要的地位吗?同学们,假如有一天我要你们去一个荒岛做一些事情,你们所带的

6、食物有限,但是老师一定会嘱咐你们带好一样东西醇,为什么呢?有机化合物的合成中醇真的会有如此重要的地位吗?引起学生兴趣。任务一 根据醇的定义写出醇分子的结构,分析饱和一元醇的结构:电负性、极性及氧化数;同学们醇的定义是什么?它的官能团又是什么呢?根据定义写出结构,然后组织学生阅读P54氧化数的概念及氧化数的计算学生代表回答学生积讨论;任务二 通过上述讲解,联系上节课所讲的预测有机化学反应类型的一般程序分析结构预测反应类型选择试剂;大家预测一下醇都可以发生那些化学反应类型呢?学生代表回答取代反应、消去反应、氧化反应。任务三 探究学生预测的反应探究一CO断裂,即羟基的反应可发生取代和消去反应探究二O

7、H的断裂即羟基中氢的反应,可发生取代反应。探究三 C氧化数小于+4,可反生氧化反应。一)羟基的反应1 取代反应 2 消去反应二)羟基中氢的反应1 与活泼金属的反应(如Na、K、Mg、Al)2 与羧酸的反应二)羟基中氢的反应1 与活泼金属的反应(如Na、K、Mg、Al)2 与羧酸的反应任务四 小结学生解释任务引入的故事;通过图片二 教学设计教案(一)、教学目标:1、知识与技能:(1)了解醇类物质的结构特点,让学生掌握羟基在学习醇的化学性质中的作用;掌握醇分子发生反应的部位及反应类型;(2) 掌握醇的化学性质及化学方程式的书写;2、过程与方法:(1) 通过分析官能团和化学键的特点,推断醇在化学反应

8、中的断键位置从而预测其化学性质最终通过事实验证假设;(2)通过练习习题,让学生掌握醇的化学性质,通过总结让学生明白醇在有机化合物转化中占有非常重要的地位。3、情感态度与价值观:(1)培养学生的观察能力,推理能力及探索解决新问题的能力(2)通过从官能团的结构特点入手来分析物质性质的思路教学,使学生学会研究有机化合物的科学方法。(3)使学生获得物质的结构决定性质的科学观点,学会以点带面的学习方法。(二)、教学重难点:重点:醇的化学性质,了解反应过程中化学键的断裂和形成与反应的关系;根据分析醇的结构以及C、O、H的电负性、极性及C的氧化数从而确定化学键的断裂方式及发生的反应类型,最终探究出醇的化学性

9、质。难点:让学生学习形成这个过程中学会用实验进行分析、检验的科学思想,从而达到能力培养目标,同时只有掌握好醇分子的结构才能更好的理解醇的化学性质。根据结构决定性质这一理论,在本节课中穿针引线让学生能够更透彻的掌握醇的化学性质。(三)、教学方法:采用任务驱动模式从任务引入到分析结构预测反应类型探究学生预测的反应最终小结。(四)、教学媒体:黑板,挂图。(五)、教学过程:环节教师活动学生活动教学意图任务引入一、导入:有机化合物的合成中醇真的会有如此重要的地位吗?同学们,假如有一天老师要你们去一个荒岛做一些事情,你们所带的食物有限,但是老师一定会嘱咐你们带好一样东西醇,为什么呢?有机化合物的合成中醇真

10、的会有如此重要的地位吗?带着这样的疑问,今天我们就来学习醇的化学性质。对此问题感兴趣;带着问题认真听讲通过一个小的情景设计让学生对本节课产生兴趣从而认真听讲。任务一根据醇的定义写出醇分子的结构,分析饱和一元醇的结构:电负性、极性及氧化数;【过渡】再讲醇的化学性质之前我先找一位同学回答一下上节课学习的内容,什么是醇。评语:恩,回答的非常好,xx同学对上节课知识掌握的非常扎实。根据醇的概念,我们大家来写一下醇的结构,我们说结构决定性质。【板书】一、醇的结构R CH CH2 H O H【讲解】这是醇分子的结构,大家观察一下,然后说一说醇分子的官能团是什么?【讲解】氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负

11、性都大,醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强,共用电子偏向氧原子,从而使CO和OH显出极性,容易断裂。有机化合物中与与 C相连的碳原子称为C,与C相连的氢原子称为H 。由于醇分子中的羟基上的氧原子的吸电子作用,使H易脱去。 R CH CH2 H O H 大家把书翻到P54页看一下氧化数的概念,在阅读一下拓展视野,四人一小组讨论 C的氧化数。学生代表回答;回答:烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物称为醇。大家 异口同声说:是OH学生认真听讲;学生积极讨论;认真阅读;讨论结果: C的氧化数为-1,小于+4。通过提问引起学生的兴趣,激发学生动机;同时对上节课的知识

12、做进一步巩固;通过对学生的评价使他们对学习产生浓厚的兴趣达到强化的目的。小组讨论活跃气氛;任务二 通过上述讲解,联系上节课所讲的预测有机化学反应类型的一般程序即分析结构预测反应类型选择试剂大家预测一下醇都可以发生那些化学反应类型呢?【问题】好,看了醇分子的结构大家预测一下醇都可以发生那些化学反应类型呢首先我们先来回忆一下上节课我们学习的预测有机化学反应类型的一般程序即分析结构预测反应类型选择试剂,现在大家预测一下醇都可以发生那些化学反应类型呢?浓硫酸、Zn等X2、HX、NH3O2氧化反应 C氧化数小于+4取代或消去C-OHC-H取代反应C-H大家积极讨论最后有学生代表回答【回答】有取代、消去、

13、氧化反应让学生加深对以前所学知识的印象。同时锻炼学生通过结构预测物质化学性质的能力任务三探究一CO断裂,即羟基的反应可发生取代和消去反应一)羟基的反应1 取代反应 与氢卤酸发生的取代反应醇分子间发生的取代反应2 消去反应发生消去反应必须要有H)【板书】二 醇的化学性质验证CO断裂,即羟基的反应可发生取代和消去反应。【板书】一)羟基的反应1 取代反应我们说 醇与氢卤酸发生反应时,分子中的CO断裂,OH被卤素原子取代,生成相应的卤代烃和水CH3CH2OH+HXCH3CH2X+H2O(在酸性加热的条件)CH3CH2OH +HBrCH3CH2Br + H2O(在酸性加热的条件)化学方程式写到这了大家有

14、什么问题吗?看来大家都懂了,但是老师有问题要问【问题】“为什么卤素原子取代的是OH而不是H原子呢?”(环顾全班同学)看大家一脸茫然,老师来告诉大家。【讲解】因为OH带部分负电荷而CH3CH2带部分正电荷,乙醇分子中带部分正电荷的乙基部分与氢卤酸中带部分负电荷的卤素原子结合生成CH3CH2X,而乙醇分子中带部分负电荷的羟基部分与氢卤酸中带部分正电荷的氢原子结合生成水。【讲解】大家明白了吗?在酸作催化剂及加热的条件下,醇还可以发生分子间的取代反应一个醇分子中的RO-取代了另一个醇分子中的-OH生成醚和水;例如:乙醇在浓硫酸加热到140 的条件下会生成乙醚和水。【问题】分子间的取代,与分子内的消去有

15、什么不同之处?大家四人一小组讨论。【板书】2 消去反应(发生消去反应必须要有H)【验证】请大家与老师一同再看一下醇的结构,我们说有机化合物分子中与官能团相连接的碳原子称为 C ,与 C相连的碳原子称为C,与C相连的氢原子称为H 。由于醇分子中的羟基上的氧原子的吸电子作用,使H易脱去,而 C上的氢也极活泼因此易发生消去反应。【讲解】乙醇在有浓硫酸作催化剂的条件下,加热到170即生成乙烯。其反应的化学方程式是:讲了这么多,大家估计也想大展身手,下面大家就来做一下习题 (条件是浓H2SO4加热)CH3 1、 CH3 C CH2OH CH3 2、 CH3 CH3 COH CH3 大家四人一小组讨论为什

16、么2不发生消去反应呢?所以我们说发生消去反应必须要有H。学生认真听讲学生奇怪,为什么呢?积极思考,求知欲望很强。明白了卤素原子取代的是OH而不是H原子;学生代表回答:发生的反应不同分子间的反应是取代反应,而分子内的反应是消去反应,他们的条件也不同,一个是浓硫酸140,另一个是浓硫酸170。对醇中C-O键的断裂有了更深入的了解,明白了醇与氢卤酸以及醇分子间的取代反应的机理。学生代表上来做习题学生代表回答:没有H;通过验证来解释前面同学们的预测有助于让学生积极参与其中,同时让学生明白知识的前后联系。系统化的讲解让学生思维过渡自然,也有助于学生对知识的理解程度。学生只有明白反应方程式的机理, 才能举

17、一反三,对化学方程式不会“感冒”。对醇的结构再次做了讲解,起到强调的作用,同时具有穿针引线的作用,让醇的结构贯穿整个课堂。大家通过做练习可以反馈出学生对这部分知识的掌握程度,同时活跃气氛。探究二OH的断裂即羟基中氢的反应,可发生取代反应。二)羟基中氢的反应1 与活泼金属的反应(如Na、K、Mg、Al)2 与羧酸的反应【讲解】由于氧元素与氢元素的电负性差异较大,羟基中氢氧键的极性比较强,容易断裂,所以羟基中的氢比较活泼,能与钠,钾、铝等金属发生反应。【板书】1 与活泼金属的反应(如Na、K、Mg、Al)下面我请一位同学上来完成钠与乙醇的实验,大家仔细观察现象.嗯 很好 xx同学观察的很仔细,也很

18、认真,xx同学你能把这个实验的方程式写一下吗?2Na + 2C2H5OH H2 + 2C2H5ONa嗯 ,大家说对吗?嗯很好,xx请坐。做完了钠与乙醇的实验,想必大家都会想到钠与水的实验,那么,它们二者有什么不同之处呢?今天老师就通过一张表格,对它们做一下比较。乙醇水金属活泼金属(如 K、Ca、Na、Mg、Al)【乙醇除了可以和金属钠发生反应还可以与那些金属发生反应呢?】活动顺序表氢以前的金属【水除了和金属钠发生反应还可以与那些金属发生反应呢?】化学方程式Na+CH3CH2OHCH3CH2ONa+H2【那两位同学上来写一下呢,蒙丽君,和杨晓花同学,大家在下面写,老师下去看一下。】Na+H2ON

19、aOH +H2【嗯,写的很好,请坐,大家一起来看一下,蒙丽君,和杨晓花同学做的对吗。对,刚才老师下去看了一下大部分同学都写得很好,继续保持。】反应类型取代反应置换反应现象钠沉与试管底部; 有气泡;钠逐渐溶解; 加酚酞溶液溶液变红;【大家看一下刚才的钠还有吗?是不是已经溶解了。嗯,好,下面老师滴加两滴酚酞溶液,大家观察一下颜色的变化。答:溶液变红钠漂浮在水面上;产生大量的气泡;钠迅速溶解;滴加酚酞溶液溶液变红【请一位同学来回想一下当时钠与水反应的实验现象,胡超同学今天很积极,你来回答一下,嗯回答的很好,说明胡超同学对以往的知识掌握的很好。】【问题】通过上述的比较,大家得出了什么结论呢【回答】钠在

20、水中比在乙醇中反应剧烈。【问题】那么这是为什么呢?【回答】因为醇分子中的烷基具有推电子作用,使得醇分子中的H-O键的极性比水分子中H-O简单极性弱,因此醇中羟基上的氢原子比水中氢原子活泼性弱。【板书】2 与羧酸的反应通过必修课程的学习大家都已经知道乙醇与乙酸在浓硫酸催化并加热的情况下可以发生反应生成乙酸乙酯和水。实验证明,其他的醇和酸也可以发生反应生成酯和水。酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。在浓硫酸催化下,乙酸和乙醇生成乙酸乙酯:【问题】醇分子和羧酸分子都含有羟基,那么,在发生酯化反应时是谁脱掉羟基呢?【讲解】科学家利用同位素示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记18O,经过对生成物的

21、检测,发现产物乙酸乙酯中含有18O。CH3CO-OH + H-18OCH2CH3 CH3CO18OCH2CH3 + H2O这就表示,酯化反应中脱掉羟基的是羧酸,脱掉氢原子的是醇。根据酯化反应的特点,大家写一下乙酸与异戊醇在催化作用加热可以制的乙酸异戊酯的化学方程式。(用时1min)学生代表回答:钠粒沉于乙醇底部,不融成闪亮点小球,不发出响声,反应缓慢,大家踊跃举手,没有被叫的同学在下面写。大家都很认真的观察实验,对自己的同班同学投以羡慕的态度,注意力集中,课堂气氛融洽。大家都踊跃参加,学生学习气氛浓厚,给老师带来极大的动力,上课期间学生与老师配合很好,是的本节课在轻松愉悦的情景下完成了教学。学

22、生积极思考问题,而且都很认真得做笔记,课堂气氛活跃。 写化学方程式的时候有些同学相互讨论,这一点很好。老师的多次夸奖是对学生的肯定,承认学时的努力与成绩,可以激发学生学习的主动性。学生代表上来做题。让学生做实验会达到想不到的效果,从这次课堂的活跃气氛可看出大家的积极性很高,更加深了学生对这门课的喜爱,而且钠与乙醇实验的危险性并不高,适合学生。对学生的适当表扬会激发学生的学习动机,引起并保持学生的学习兴趣。 促进学生主动参与到教学过程中,可锻炼他们的总结能力,对日后做简答题有帮助并且能够调动积极性。鼓励学生,让他们可以大胆尝试。因为高中阶段大家的化学方程式这一块很薄弱,所以表扬个别就会带动大家一

23、起学习,同时养成良好的书写化学方程式的习惯。通过比较让大部分同学对二者有了更清晰的认识,同时也让大部分同学对新旧知识通过比较而达到更深的掌握。探究三 C氧化数小于+4,可反生氧化反应三)氧化反应板书】 氧化反应【讲解】由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于+4,说明醇有被氧化的趋势。大多数醇可以燃烧生成CO2和H2O。醇可以被催化氧化,我们以1-丙醇和2-丙醇为例2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2-CHO+2H2O 1-丙醇 丙醛 (Cu做催化剂并加热)在前面我们讲过 H极活泼而O H键也极易已断裂,因此,两个氢原子可以与1个氧原子结合生成1mol水,还剩余一个氧原子,则需要2

24、mol 1-丙醇,生成2mol水,然后配平。大家明白了吗?【讲解】嗯,接下来我们看一下2-丙醇 (同理)2CH3CH2OHCH2+O2 2CH3-CO-CH3+2H2O( Cu做催化剂并加热) 2-丙醇 丙酮【问题】在什么情况下生成的是丙醛,什么情况下生成的是丙酮呢? 有2个-H的时候 生成的是醛; 有1个-H的时候 生成的是酮; 无-H则不发生催化氧化;学生认真听课,并做好笔记。学生明白方程式配平的机理。只有明白了机理,难的化学方程式才会迎刃而解。总结为学生书写化学方程式做参考。任务四三、小结一、羟基的反应1. 取代反应醇与氢卤酸反应生成相应的卤代烃;醇分子间发生反应生成醚:2. 消去反应醇在浓硫酸加热的条件下生成烯烃;二、羟基中氢的反应1与活泼金属钠的反应生成醇钠;2与羧酸的反应生成酯(酯化反应);三、氧化反应 醇发生催化氧化生成醛或酮通过本节课的讲解大家都明白老师上课前给大家说的去荒岛一定要带醇了吗?醇钠醇醚醛或酮烯烃酯氢卤酸羧酸浓硫酸氧气金属钠浓硫酸卤代烃大家对上课提出的问题相互讨论,很激动。总结是本节课画龙点睛之笔。参考文献:1曹居东,王磊,尹冬冬 有机化学基础(选修) 山东科学技术出版社2王磊 化学2(必修) 山东科学技术出版社3高茹 醇的化学性质的课程教学设计 北京师范大学化学学院

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