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1、课时跟踪检测(三十五)醛羧酸酯一、选择题(本题包括6小题，每小题5分，共30分)1(2013焦作模拟)某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。它与氢气在一定条件下发生加成反应后，所得产物是()2(2012江苏高考，有改动)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是() 能与FeCl3溶液发生显色反应能使酸性KMnO4溶液褪色能发生加成、取代、消去反应1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应ABCD3乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：下列叙述正确的是()A该反应不
2、属于取代反应B乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4CFeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯D乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素4.食品化学家A.Saari Csallany和Christine Seppanen说，当豆油被加热到油炸温度(185 )时，会产生如下所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森症。下列关于这种有毒物质的判断不正确的是()A该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应B该物质的分子式为C9H15O2C该物质分子中含有三种官能团D该物质属于烃的衍生物5某酯A，其分子式C6H12O2，已知又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，
3、E不能发生银镜反应，则A结构可能有()A5种 B4种 C3种 D2种6(2013衡水质检)某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下转化：MABC(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是 ()AM的结构简式为HOOCCHOHCH2COOHBB的分子式为C4H4O4Br2C与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有2种DC物质不可能溶于水二、非选择题(本题包括5小题，共70分)7(10分)有机物M、N中都只含有C、H、O三种元
4、素，它们的分子结构如图所示。已知N是M在浓硫酸存在下加热反应后的产物之一。M在浓硫酸存在条件下加热可得到一种遇FeCl3溶液显紫色的有机物A。试回答下列问题：(1)有机物M的化学式为_。(2)下列有关有机物M、N、A的说法不正确的是_(填字母)。A有机物N分子中含有羧基、碳碳双键、酚羟基、醇羟基等B有机物N能发生加成反应、酯化反应、消去反应、卤代反应C有机物N与有机物M互为同分异构体D有机物N能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使紫色石蕊试液变红色E有机物M、N、A都能发生缩聚反应形成高分子化合物(3)有机物A有多种同分异构体，其中有一种同分异构体B的苯环上的一氯代物只有两种，B能发生水解反应，且1
5、 mol B与足量NaOH溶液反应时，最多可消耗3 mol NaOH。则有机物B的结构简式为_。(4)A能与有机物D在一定条件下反应生成一种相对分子质量为166的酯类物质。D可能的结构简式为_。8(17分)(2012北京海滨二模)烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28。下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。已知：I.RBrRMgBr RCH2CH2OH.RCHORCH2CHO (R、R表示烃基或氢原子)(1)A中官能团的结构简式是_。(2)BC的化学方程式为_。(3)E的分子式为C4H8O。下列关于E的说法正确的是_(填字母序号)。a能与金属钠反应b分子中4个
6、碳原子一定共平面c一定条件下，能与浓氢溴酸反应d与CH2=CHCH2OCH2CH3互为同系物(4)GH涉及到的反应类型有_。(5)I的分子式为C4H6O2，其结构简式为_。(6)JK的化学方程式为_。(7)写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式：_(不考虑顺反异构，不考虑OH连在双键碳上的结构)。9(11分)(2011山东高考)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。CH2=CHR=CHRHX(X为卤原子，R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：回答下列问题：(1)M可发生的反应类型是_。a取代反应B酯化反应c缩聚反应 D加成
7、反应(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是_。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是_。(3)在AB的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为_。10(14分)(2012安徽高考)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成： (已知：RCCH)(1)AB的反应类型是_；B的结构简式是_。(2)C中含有的官能团名称是_；D的名称(系统命名)是_。(3)半方
8、酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含OO键，半方酸的结构简式是_。(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_。(5)下列关于A的说法正确的是_。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能与Na2CO3反应，但不与HBr反应c能与新制Cu(OH)2反应d1 mol A完全燃烧消耗5 mol O211(18分)(2011江苏高考)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：(1)在空气中久置， A 由无色转变为棕色，其原因是_。(2)C 分子中有 2 个含氧官能团，分别为_和_(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构
9、简式：_。能与金属钠反应放出 H2；是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢。(4)若 C 不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物 E(分子式为 C23H18O3)，E 是一种酯。E 的结构简式为_。(5)已知：RCH2COOH，写出以苯酚和乙醇为原料制备OCH2COOCH2CH3的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2CCH2HBr,CH3CH2BrCH3CH2OH答 案课时跟踪检测(三十五)1选A能发生银镜反应定有CHO，与H2加成后生成物中定有CH2OH。2选B中，该有
10、机物中没有酚羟基，不能与FeCl3发生显色反应，错误；中，该有机物中含有碳碳双键，能与高锰酸钾反应，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；中，该有机物中含有碳碳双键(能加成)、羟基和羧基(能取代)、连羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子(能发生消去)，正确；中，该有机物含有一个羧基和一个酯基，1 mol该有机物最多可与2 mol氢氧化钠反应，错误。3选C该反应属于取代反应，乙酸香兰酯的分子式为C10H10O4，在足量NaOH溶液中香兰素分子中的羟基会发生反应。4选B键线式中每一个拐点表示一个碳原子，该物质分子式为C9H16O2，对于只含有C、H、O原子的分子来说，其H原子个数一定为偶数。5选AE为醇
11、D氧化后的产物，不能发生银镜反应，则E只能为酮，所以D中一定含有结构(因D还能发生催化氧化)，D这种醇可以为，这五种醇，对应的酯A就有5种。6选D由题知M的相对分子质量为134,1.34 g M为0.01 mol，与足量的碳酸氢钠溶液生成0.02 mol CO2，由此可推出M分子中含二个羧基，再根据M分子无支链，可知M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。MA是消去反应，AB是加成反应，BC包含COOH与NaOH的中和反应和Br的水解反应，C分子中含有多个亲水基，C可溶于水，D错；符合条件的M的同分异构体还有两种，C正确。7解析：根据C、H、O原子的成键原则可知，M分子结构中含有一个羧基
12、、四个醇羟基、一个六元环，故M的化学式为C7H12O6，M在浓硫酸存在下脱水生成N，故N与M不是同分异构体；N分子结构中除含有羧基、醇羟基外，还含有碳碳双键，可发生加成反应、酯化反应、消去反应和卤代反应；A(138)D酯(166)H2O(18)，M(D)1661813846，由于A中含有羧基和酚羟基，在一定条件下可以与醇发生酯化反应，也可以与羧酸发生酯化反应，故D可为CH3CH2OH或HCOOH。B与A互为同分异构体，又能发生水解反应，则B为酯，又因其苯环上的一氯代物只有两种，则另一个羟基在对位，故B为。答案：(1)C7H12O6(2)AC(3) (4)CH3CH2OH或HCOOH8解析：A是
13、CH2CH2，B是，D是CH2CHMgBr，E是CH2CHCH2CH2OH。F是CH3CH2OH，G是CH3CHO，由中信息可知，H是CH3CHCHCHO，I是CH3CHCHCOOH，J是CH3CHCHCOOCH3，K是。(3)E分子中有OH，可与金属钠反应；由乙烯结构可知，E分子中有3个碳原子一定共平面；醇OH可与HBr发生取代反应；E与CH2CHCH2OCH2CH3官能团不同，结构不同，不是同系物。(7)与E具有相同官能团的同分异构体有。答案：(1) (写成“C=C”不得分)(2) NaBrH2O(写成“CH2=，也可”)(3)ac(4)加成反应、消去反应(5)CH3CH=CHCOOH(6
14、)nCH3CHCH=COOCH3(7)CH3CH=CHCH2OH、9解析：(1)M含有酯基，能够发生水解反应(属于取代反应)，a对；含有碳碳双键，能够发生加成反应，d对；不能发生缩聚反应和酯化反应。(2)根据图示转化关系，可以推断C为(CH3)2CHCH2CH2OH，则F为，D为，能够发生加聚反应，得到的高分子G为。(3)A为CH2=CHCHO，检验A是否完全反应可以选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。(4)根据K的结构特点，可以推断K为，与过量NaOH溶液共热的反应为：2NaOHNaOCH2OHNaXH2O。答案：(1)ad(2)(CH3)2CHCH=CH2(3)新制氢氧化铜悬浊液(或新制银氨
15、溶液)(4) 2NaOHNaXH2O10解析：(1)依据烯烃的性质和AB是碳碳双键与氢气发生加成反应，故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成图可知C的结构简式为HOCH2CCCH2OH，其中含有的官能团名称为碳碳三键、羟基；D的1、4号碳原子上含有羟基，故D的名称为1,4丁二醇。(3)根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。(4)根据B、D的结构简式可知合成PBS为缩聚反应。(5)物质A中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴的CCl4溶液发生加成反应而褪色，a项正确；可与HBr发生加成反应，b项错；含有羧基，可与新制Cu
16、(OH)2反应，c项正确；1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2，d项错。答案：(1)加成反应(或还原反应)HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基1,4丁二醇(3) (5)ac11解析：(1)A中有酚羟基，在空气中被氧化而由无色变为棕色；(2)C中含氧官能团的名称为醚键和羧基；(3)与金属钠反应放出氢气，表明分子中有羟基或羧基，取代基在萘环的同一个苯环上，能发生水解反应，表明分子中有酯基，其中一种水解产物能发生银镜反应，表明是甲酸酯，要符合另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，则根据萘环结构的对称性知，它的结构简式为：。(4)根据E的分子式及它是一种酯，以及E为CD反应的副产物，可以推出E为。(5)根据题中ABC的反应，可以写出合成的路线，然后其与乙醇进一步合成所需产物。答案：(1)被空气中的O2氧化(2)羧基醚键 (5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH