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1、精品食品防腐剂尼泊金甲酯一、实验目的熟悉尼泊金酯类防腐剂的制备方法 二、实验原理尼泊金酯的学名是对竣基苯甲酸酯，由于具有毒件低，几乎无 味、无刺激性以及在较宽的pH值范围内能保持较好的抗菌效果等优 点，使其成为在食品加工中应用较广的食品防腐剂。尼泊金酪类防腐剂均为无色结晶或白色粉末，主要品种及其熔点如下：甲酯126128 C乙酯 116 118 C;丙酯 9598 C;丁酯 69-72 C.合成尼泊金酯的反应式如下：。QHO-0H + ROH C-flR + HQR = CHj i C-H5 * kCsH?,本实验以对经基苯甲酸和甲醇为原料. 用浓硫酸作催化剂，进行经典的酪化反应来制备尼泊金甲
2、酯。尼泊金甲酯由于其毒性低、无刺激性、高效易复配、适用PH值较宽等优点，被广泛用于食品、化妆品、日用化工品、医药、饲料、各种工业防腐剂等，是目前世界上用途最泛的防腐剂之一， 在国际市场上售价为每吨1万美元，开发前景十分广阔。三、原料对羟基苯甲酸、浓硫酸、碳酸氢钠(10 %溶液)、甲醇、氢氧化钠(50 %溶液)四.实验步骤及现象实验步骤实验现象1.在装有搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的100mL 三口烧瓶中，放入10.1mL(8g . 0.25mol)甲醇，搅拌下 由滴液漏斗缓慢滴入1mL浓硫酸，再 力口入6.9g (0.05m01)对羟基苯甲酸， 温热使固体全溶，再升温至保持轻微 回流6h。随温
3、度升高，固体渐溶于溶液中；2.冷却至室温，用50 %的氢氧化钠溶液 调节PH至6,蒸储回收过量的甲醇。置冷，析出结晶，用10 %的碳酸氢钠 溶液调节pH至7 8。起初的PH值为2,加 氢氧化钠溶液过程中，溶液 变得粘稠，用碳酸氢钠调节 PH,溶液变成白色粘稠溶液3.抽滤，水洗结晶至洗涤液的pH值为6 一7,晾置，烘干，得白色结晶的尼泊 金甲酯粗品约6g,产率约85%。抽滤水洗之后，溶液受成白色针状晶体五、影响因素：1、对羟基苯甲酸与碳酸二甲酯摩尔比的影响在其它条件一定的情况下，采用不同的对羟基苯甲酸与碳酸二甲酯摩尔比进行实验，结果如表4所示：表4-1 对羟基苯甲酸与碳酸二甲酯摩尔比对酯收率的影
4、响编R摩尔比收率/%11 : 442.121 : 558.931 : 678.341 : 772.651 : 869.8由表4-1可见，在一定范围内，随着碳酸二甲酯用量的增加，酯 收率明显提高，这是由于酯化反应为可逆反应，增加某一反应物的浓 度有利于反应向正向进行，从二者造价来看，以碳酸二甲酯过量为宜。 2、反应温度的影响固定其它条件，反应温度高低对收率的影响实验结果见下表：表4-2 反应回流温度对酯收率的影响编号温度/ C收率/%170-7569.8275-8075.3380-8578.3485-9074.6由表4-2可知，温度过低，不利于反应进行，产率较低，过高可能会加剧副反应生成，可能发
5、生的副反应如下：CU 浓硫酸_2CH3OH CH30cH3 + H2O为了减少副反应发生，并且能有较高的产率，采取反应温度为80-8 5 C,此时收率相对较高。3、反应时间的影响不同的反应时间，产品收率不同。其它条件一定，考察反应时间对酯收率的影响，实验数据见表4-3:表4-3反应时间对酯收率的影响编号率/%反应时间/h收1146.62268.73379.54477.6从表6数据可知，随着反应时间的增加酯收率增加。这可能是延长时间有利于碳酸二甲酯吸附在催化剂浓硫酸的表面， 更好的将碳酸二甲酯活化，从而有利 于对羟基苯甲酸进攻碳酸二甲酯的染基。4、催化剂用量的影响考察不同的催化剂用量对产品收率的
6、影响，实验结果见表4-4。表4-4催化剂用量对酯收率的影响编号催化剂用量（酸）收率/%10.0142.720.0258.930.0369.840.0478.650.0573.2从表4-4可以看出，随着催化剂用量的增加，酯收率呈增加趋势， 但达到一定品时变化不明显，故由实验得出，催化剂合适用量约相当 于对羟基苯甲酸物质的量的0.04。六、思考与讨论：1、尼泊金酯的杀菌机理：尼泊金酯类防腐剂对霉菌、酵母菌和细菌有广泛的抗菌作用，该 防腐剂的作用在于未电离分子发生抗菌活性，破坏微生物的细胞膜，使细胞内的蛋白质变性 ，抑制微生物的呼吸酶系统与电子传递酶系 统的活性，以及破坏微生物的细胞膜结构。由于它们
7、是酯类，竣基被 酯化，其分子可以在更广的范围内不电离，一般在 pH值为38的 范围内效果较好。2、尼泊金酯作为防腐剂的优势：尼泊金酯是国际上公认的三大广普性高效食品防腐剂之一， 同苯甲酸钠和山梨酸钾相比，它主要有以下几个显著的优势：第一、抑菌效果好。尼泊金酯特别是其中的长链酯对霉菌、酵母菌和革兰氏阴性菌的抑制效果 （ 以最小抑菌浓度计）通常只有苯甲酸钠和山梨酸钾的 1/10 。第二、适用的pH范围广12。苯甲酸钠和山梨酸钾均为酸性防腐 剂，它们在pH值大于5.5时抑菌效果很差，而尼泊金酯在pH值小8范 围内均有很好的抑菌效果。第三、尼泊金酯毒副作用小。苯甲酸钠的ADI值和LD知值均为尼泊金酯的
8、 50% 左右。 研究证明， 苯甲酸钠被人体摄入后容易在体内产生积累，因而该产品在国际上正趋于淘汰，在国内已被限制使用。山梨酸钾的 ADI 值和 LD 印值虽然比尼泊金酯高一倍， 但由于它的实际添加量为尼泊金酯的10倍，因而其相对安全性仍然比尼泊金酯差。第四、使用成本低。在大多数食品中，尼泊金酯的使用成本和苯甲酸钠相当，是山梨酸钾的 1/3 。这对于用户企业来说，无疑具有很大的吸引力。第五、使用方便。尼泊金酯生产成钠盐后，极易溶于水，便于生产中应用，克服了尼泊金酯不溶于水的缺陷。3、浓硫酸做催化剂的优缺点：优点：在于硫酸可溶于反应体系，使酯化反应在均相中进行，反应条件缓和。缺点：反应时间长，醇
9、、浓硫酸用量大；当浓硫酸用量过多时引起一 系列的问题：硫酸的强氧化性使产品色泽变深；会引起醍化、氧化、 磺化等副反应；硫酸的强腐蚀性会严重腐蚀仪器设备； 催化剂硫酸不 能回收重复使用，排出的废酸、废水造成环境污染。七、尼泊金对五种菌力效果测试表3尼泊金甲酯对大杆菌效力费试结果骐少率1%) Taljk 3 (he of Nipdgiu Ester restjaiiuiaz E.coLl时间防腐剂浓度0*)03006o.asCIO0.206b.S0.5385 6293 4196 529S,6224hQ01Q010010。1(X943h100100100WOIM72b1W10410010。IN5d.
10、1001001001001007d.100100100100100表4尼帕金甲酷时金黄色葡萄球商效力测法结果减少率：%) TableJ thf xesult ofXipagiD Eitei的 training teph auxeu 营时间.屠剂流度940.040.0(5ooa0.10-20比57.70603772.4780.55S9 4724h4787 4789 5691.2293 45JGh94 7710075598 2299 9372h1001001001001005d1001001001001007d100100100ICO100-5尼泊金甲曲时口色急珠葡致力里04少奉%)Table 5
11、出电 ri-?ulr of Nipam Esoer restraining Canada albicmi眦间防庠也浓度( j0 04OOfioos0100.206h42.1143SO55E91096 4324h987499 3299 9699.921004跄99 99LOOrou10072111OT1001001001005d1001001001001007d1OT1OT1001001WR 6出证金中前对黑曲友也力热出端里C潴少率士0)Table 6flie result of Nipagiii Ester remaining aspergillus luger忖间一防腐剂裱度0.040 06
12、oos0.10QJ0曲73.2474.6664 7773_2470.d524h70.2B7S,1785.358S,1072.514Sh64.3572 6981.47SS.64S04172h70 20耽】SXJ.7J和71Sd0?飞6 7110097 617d90.739712100100100*7-泊中笔对触犯杆菌效力谢武林蝙磔少率*Table 7 the result of Nipagin Ester re straimn z B. sreez rod历庵利浓度()时h0.04DM0.0 s0 L0。二 06ti2751294720 51J7.4238.12Hh35 U丁山翦箝3534Sh9
13、_SS472448 97+95750.717?h50.7638.7457.6170 27宿03d80.1287.2179.53S7.6184227dS4 55901。89339544国44尼泊金甲酯是通过破坏微生物的细胞膜，使细胞内的蛋白质变性，来抑可编辑制菌落的生长。由表3T 分别可以看出，当防腐剂的浓度为0.02%时，大肠杆菌减少率黄色葡萄球菌减少率6h已达100% ;当防腐剂浓度为0.06%时，金 48h已达100%;当防腐剂浓度为0.08%时，白色念珠菌减少率48h 已达 100% ；当防腐剂浓度为 0.10% 时，对黑曲霉减少率 5d 已达 100% ；而尼泊金酯在国标允许范围内未能将绿脓杆菌在 7d 内抑制完全（减少率最高才达92.10%） 即尼泊金酯不能有效抑制绿脓杆菌。