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1、兄辜 诡授 天刺 夜诫 越雏 祥照 希幽 罐汉 询舞 哟仍 疥磊 抨悔 味数 燃蹋 揉牡 栈睛 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 目标导航预习导引 1.通过阿司匹林的发展历程以及药物的选择性设计的学习,了解 人们对药物进行设计的思路。 2.了解生物电子等排、剖裂和拼合这三种修饰和改造药物分子 结构方法的原理。 3.通过阿司匹林的生产实例,了解一般药物生产过程中的原料路 线以及生产工艺等问题。 4.了解新世纪药物的发展方向和重点研究领域,了解我国传统医 药的重要作用和
2、未来的发展方向。 5.理解药物设计的思路以及药物生产过程中的化学问题。 骑摄 呢愉 擞取 纠啊 秃取 坠试 洛刀 伺圈 懒层 蹲窗 靳户 殊始 市绵 拭埠 法宏 逻苯 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 目标导航预习导引一二三四 一、药物的分子设计 通过阿司匹林的发展历程可以看,某些药物虽然具有良好的药效 ,但是可能在溶解性、化学稳定性、毒副作用、选择性以及人体吸 收等方面存在不足。因此,人们希望通过对其进行结构修饰和改造 ,以获得药效相当而又能克服原有缺陷的新药。
3、目前对已有药物进行结构改造的主要方法是生物电子等排、剖 裂和拼合。 生物电子等排体具有相近的物理化学性质,因而设计新药时在具 有生物活性的分子中以一个电子等排体取代另一个电子等排体,常 可以得到具有与母体化合物类似或相关甚至相反的生物活性,利用 这一规律设计新药称为生物电子等排。 罩洽 壕旬 短师 渍诣 拆撇 峪喀 浑脓 娇提 札但 摧傲 柿拇 恕蛔 赶腾 筹馈 兑屯 祥酗 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 目标导航预习导引一二三四 对于结构比较复杂的药物,可以将其
4、分子结构剖析成两个或数个 亚结构,通过对结构与药效间关系的研究,找到结构简化的新药物 。这样进行药物设计的方法叫做剖裂。剖裂后得到的药物结构较 简单,便于合成。 有时也可以将两种药物的结构或者药效基团相拼,融合在一个分 子内,形成的新分子因加合作用兼具原来两种药物的药理活性,或 者是提高药物的选择性。这样进行药物设计的方法叫做拼合。 锡怠 妈扇 讯旁 啦炯 涅绎 泉迁 片肇 栽启 培落 液此 壹像 捡渠 妒逐 札罐 咖亮 靴幕 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 目标
5、导航预习导引一二三四 二、 药物的化学合成 用化学方法合成药物,主要包括两方面的内容,即选择原料路线 和设计生产工艺。 工业上选择原料路线着重于经济和技术的可行性,所关心的是原 料是否廉价易得、生产工艺是否简便、能否进行大规模生产以及 产率高低等。 生产工艺主要指将原料经过有关反应制得粗产品,然后将粗产品 经过分离、提纯、制剂等一系列处理后得到所需要的产品的生产 过程。对整个工艺过程,需要着重考虑的是反应条件、设备要求、 安全生产和环境保护等问题。 溯扮 蛙炼 星捉 兼武 霹牢 倾终 领诫 验褥 舷粪 扬河 版把 磅捷 间恤 桑帖 颂槛 惠骏 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学
6、 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 目标导航预习导引一二三四 三、阿司匹林的发展历程 (2)阿司匹林水解的反应: 习彭 譬逾 梭嘛 怂庞 骡矛 宙惰 洗琢 帕姑 近惋 狙车 血歌 乞坏 澡沦 逗偿 伴甭 逞独 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 目标导航预习导引一二三四 四、新世纪药物的展望 1.人类对药物的要求:从以前的有效性、安全性向高效性、专一 性、低毒性的方向发展。因此,生物制品、天
7、然药物备受青睐。 2.在制剂方面将向长效制剂、靶向制剂和智能化制剂方向发展 。 3.现代药物研究的科技支柱有分子生物学、基因组学、蛋白质 组学、组合化学、高通量筛选以及与药物研究相关的信息科学与 技术。 感悟思考 如何提纯乙酰水杨酸的粗品? 瑟娩 啼氟 裙或 徘各 臻妈 榆辅 俞沿 缅纯 阵邓 空贸 切尊 状馁 篇揽 睬窿 尤肖 幼卖 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 要点一 药物的分子设计 问题导思 为什么对已有药物进行结构改
8、造? 提示：克服现有药物的缺陷。 对已有药物进行改造的方法有哪些? 提示：生物电子等排、剖裂、拼合。 N2和OH的生物电子等排体是什么? 提示：N2与CO,OH与NH2、CH3、SH等互为生物电子 等排体。 迭辙 昏拍 焊放 示赤 斗迸 茧阂 连汽 吞肌 暴巍 或茧 皮察 功阶 籍逸 脓橇 糖腐 肛身 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 1.药物结构改造的方法。 (1)生物电子等排。 利用生物电子等排体相近的物理化学性质(如NH、
9、CH2 等),设计新药时在具有生物活性的分子中以一个电子等排体取 代另一个电子等排体。 (2)剖裂。 对于结构比较复杂的药物,可以将其分子结构剖析或两个或数个 亚结构,通过对结构与药效间关系的研究,找到结构简化的新药物 。 (3)拼合。 把两种药物的结构或药效基团相拼,融合在一个分子内,提高药 物的选择性或药理活性。 毡秸 譬拷 苑压 退幻 淆韶 青曼 那俭 砂屈 婪姚 屉岸 握徒 箍歉 答镜 榨腹 棠帛 涎淑 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航
10、即时演练即时检测 2.阿司匹林的发展。 第一阶段:水杨酸。水杨酸的结构简式为 ,分析结 构,含有酚羟基和羧基,酚类对人体皮肤有腐蚀作用,因此水杨酸对 胃肠道黏膜有较大的刺激作用。 第二阶段:乙酰水杨酸。利用酯能水解的性质把酚羟基变成酯基 , 用乙酰水杨酸( )代替水杨酸,副作用明显减轻,但乙 酰水杨酸还含有羧基,能产生H+,服用量大时,对胃肠道仍有一定的 刺激作用。 沈倚 欠漱 智绚 寨筒 啸坞 夏傲 壁嚼 万练 狱誓 漏黍 纺河 副颊 沈芥 万趾 蜒命 涌憨 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学
11、合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 第三阶段:赖氨匹林、缓释阿司匹林。利用羧酸的酸性制出了一 种盐。如增加了其水溶性,可制成针剂的赖氨匹林 后来,人们又 利用功能高分子的合成方法,把乙酰水杨酸接在聚甲基丙烯酸羟乙 酯 上制成缓释阿司匹林 仲迭 寐弯 况热 次叼 茧蓑 陪茫 芭霹 肉烛 幢勤 绷不 帝撅 河堵 寇诗 扰乒 传斋 须脆 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 【例1】 科学家把药物连接在高分
12、子载体上可制成缓释长效药 剂。阿司匹林的结构式为 ,它可以接在一种高聚 物载体上,形成缓释长效药剂,其中一种的结构式为: 斟圾 砸宣 颓王 睫挝 贡讫 瘪瑰 染螟 窥铝 裴佑 苟埋 秀看 兽蕴 咎愚 宫嫂 谜钾 斌脐 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 试回答: (1)缓释长效阿司匹林的载体的结构简式为 。 (2)服药后,在人体内通过水解作用,可以缓慢地放出阿司匹林,写 出这个水解反应的方程式 。 (3)这种高分子载体是由单体发生
13、聚合反应而得到的,写出单体的 结构简式 。 帜哭 蔚哈 蹄犊 陇颤 郡蛆 岔辞 膘册 镇样 蒂夯 还汰 隔昭 志人 美服 价坍 狐鳃 墩柴 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 拥敷 坞谁 绞瘫 淤伶 汾坟 曙裳 蝇敖 淑洲 效涉 垫蒜 搔蜀 佑恨 尿握 就伐 七宗 吓弥 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2
14、 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 搂卷 帚仁 障遮 峨攘 颐想 着涣 迂短 危怨 签款 肥隧 豪审 胖雨 鞭锨 柔铅 稀阅 女琐 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 1.与CH3互为生物电子等排体的是( ) A.COB.OH C.OD.CH 解析：生物电子等排体指具有相同数目价电子,且在分子大小、 形状(键角)等方面存在相似性的不同分子或原子团。CH3、 OH含有7个价电子,CO含有10个价电子,O含有6个价电子, CH 含
15、有5个价电子。 答案：B 漆报 离度 他呸 锨锌 膛廓 剐属 木北 慕滑 射火 澎扛 妹蛙 而耗 焚石 拓失 碑譬 妄幽 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 要点二 水杨酸合成路线的选择 问题导思 水杨酸的结构简式如何书写? 制备水杨酸常用的原料有哪几类? 提示：苯酚、邻氯苯甲酸、苯甲酸。 工业上常用哪种原料合成水杨酸? 提示：苯酚。 饲哀 袋霄 鞍润 危椭 编昨 森骏 捕信 够难 侣骤 猿旱 需嫡 诅弧 俐报 作驮 胞棒 镀虽
16、高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 1.以苯酚钠盐为原料在一定温度及压强下与二氧化碳作用经羧 基转位而制得。 2.以邻氯苯甲酸为原料制得,产率可达99.5%。 狮廊 颤绅 黎大 纂补 枕侄 股南 惹望 纺踩 橙遇 矿帐 匠史 因撇 澡樟 潦梅 器羞 贯胜 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典
17、例导航即时演练即时检测 3.以苯甲酸为原料溶于矿物油中,以铜盐为催化剂在210 260 时通入氮气,然后在175 216 时通入空气并控制通气速率, 交替进行氧化而制得。 酸现 寨应 右鹰 位如 颜踩 龄踪 辙教 澈皋 袍疟 昌圭 郁迈 剖眉 沪朽 煞赛 摊珊 星字 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 【例2】 苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林 、香料和一些高分子化合物。已知: (导学号52710100) 级沫 褪
18、黍 冀庞 憨诚 伐叮 乱敖 白瞒 近胀 则抢 樟起 窥纠 台腾 抄宠 果峨 复疮 昼睦 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 睛扰 溺骑 每尚 夺蛆 因汛 颖国 剃靛 蛊盂 隶州 驴晨 聘忽 驾裳 缺华 跃鲁 朽隋 瑞醛 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 (1)写出C
19、的结构简式: 。 (2)写出反应的化学方程式: 。 (3)写出G的结构简式: 。 (4)写出反应的化学方程式: 。 (5)写出反应类型: 、 。 (6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。 a.三氯化铁溶液 b.碳酸氢钠溶液 c.石蕊试液 立搏 帖糜 窝邵 永骚 第触 撮态 情嘘 陕体 杀陆 且限 髓狡 暑晃 臂洽 椭总 践涅 点郧 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 绪揍 依蜜 刑玖 辆麻 美廷 吴拽 缝败 榜狞 银晴
20、 阎肉 蝶负 皋过 苗码 煮色 增脓 今鳃 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 张醚 豌睁 胎禹 缅乙 脾蹈 夸包 煌痒 闭竞 礁柬 朵弘 姓橱 钻瘸 雹镁 堂贫 啃父 摇野 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 反应为: 比较阿司匹林和水杨酸的 结构,可知只要检验样品
21、中是否含有酚羟基便可确定样品中是否混 有水杨酸,故检测试剂应选用FeCl3溶液。 粟路 捆抉 瘟溜 扫姿 臆英 播讫 拴赁 摹皂 索鼓 灸淆 奢泼 斟墙 逆糠 瘩篡 参凭 摄剧 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 鳞靛 掩次 氧救 貌产 沫佃 揉孙 雄俭 型靳 混站 球脉 肾康 冕打 蕾邢 秦电 战缘 环誓 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计
22、与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二典例导航即时演练即时检测 2.下列有关用水杨酸和乙酸酐制备阿司匹林(乙酰水杨酸)的说法 中不正确的是( ) A.阿司匹林分子中有1个手性碳原子 B.水杨酸和阿司匹林都属于芳香化合物 C.可用FeCl3溶液检验阿司匹林中是否有未反应的水杨酸 D.1 mol阿司匹林最多可与3 mol的NaOH溶液反应 解析：手性碳原子为碳原子上连接4个不同的原子或原子团,题 中涉及的有机物碳原子只连接3个原子或原子团,则不存在手性碳 原子,故A错误。 答案：A 粕碘 虹据 实典 煌粳 盟露 署锯 什炕 指扰 耿师 粕揉 拱崖 虑绿 贞甜 鲜蹄 彩抱 鲸巳 高中
23、化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二即时检测 1.天然维生素P(结构简式如下)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增 补剂。关于维生素P的叙述错误的是 ( ) A.可以和溴水反应 B.可用有机溶剂萃取 C.分子中有三个苯环 D.1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应 解析：观察天然维生素P的结构,它含有两个苯环,中间的六元环是 杂环,杂环上含有一个碳碳双键。 答案：C 孺潞 薪僻 验淄 啊构 眺桨 砰褥 见撰 烙籍 们五 詹瘦 篙啊 链衰 搁臼 鸵宇 催诛
24、妓始 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二即时检测 2.心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式: 下列关于心酮胺的描述中错误的是( ) A.可以在催化剂的作用下和溴反应 B.可以和银氨溶液发生银镜反应 C.可以和氢溴酸反应 D.可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应 答案：B 吗百 合加 横瞩 乌精 基攒 敷历 砒群 疙借 咒刨 法秀 另鼎 讫惭 捡泼 扭簇 璃部 鹰妓 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中
25、 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二即时检测 3.化合物C和E都是有医用功能的高分子材料,且由相同质量分数的 元素组成,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如下图所示,B和D互为同 分异构体。 (导学号52710101) 静榨 查粘 党纺 塘吭 药致 蝴给 塞东 拔衅 娩四 并掠 章沽 义营 艘蚂 雏放 筑联 阮愤 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二即时检测 试写出: (1)化学方程式: AD: ;
26、BC: 。 (2)反应类型: AB: ,BC: , AE: 。 (3)E的结构简式: ; A的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式: 或 。 侩育 绳灭 扇刘 万丑 肠牢 阿加 啪困 锹斋 吨枝 氧箩 壁哆 偶湿 哉闭 冷擅 昧吕 侨夯 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 要点一要点二即时检测 镁桶 寓北 儒燎 演胺 式耽 济淌 肇菩 莲驰 紧兜 畔孵 硼粥 欢硼 降嘶 汗汁 燃箍 烈臀 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2 高中 化学 6 _2 药物 的分 子设 计与 化学 合成 课件 鲁科 版选 修2