高二化学认识有机化合物的复习人教实验版.doc

《高二化学认识有机化合物的复习人教实验版.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高二化学认识有机化合物的复习人教实验版.doc（12页珍藏版）》请在三一文库上搜索。

1、用心 爱心 专心 高二化学认识有机化合物的复习高二化学认识有机化合物的复习人教实验版人教实验版 【本讲教育信息本讲教育信息】 一. 教学内容： 认识有机化合物的复习 二. 复习的重点内容 1、有机物分类 2、烃基和官能团 3、有机化合物的结构特点 4、同系物 5、同分异构体 6、有机物的命名 7、有机物的分离、提纯 8、元素分析与相对分子质量的测定 三. 复习过程 1、有机物分类：有机物分类： 2、烃基和官能团、烃基和官能团 烃基和官能团不但是有机化学中的重要概念，而且是有机物分类的依据和决定该化合 物化学特性的关键结构部分。 （1）应掌握的烃基除甲基、乙基外还应知道： 用心 爱心 专心 （2

2、）必须掌握的官能团有： 有机物的官能团不同，类别不同，性质不同。 有机物的官能团相同，若连接方式或连接位置不同，类别不同，性质不同。 有机物的性质就是官能团的性质，有机反应一般就是官能团的反应，与碳干结构无 关。 练习练习 1下列原子或原子团，不属于官能团的是（ ） A. OH B. NO2 C. SO3H D. OH 练习练习 2拟除虫菊酯拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定 的溴氰菊酯的结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是（ ） C Br Br O O CN O A. 属于芳香化合物B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质D. 在一定条件下可

3、以发生加成反应 3、有机化合物的结构特点、有机化合物的结构特点 （1）碳原子的成键特点： 碳原子价键数为四个； 碳原子间的成键方式有三种：CC、CC、CC； 碳原子的结合方式有二种：碳链和碳环 （2）有机物分子里原子共线、共面：共线、共面其实是分子的构型问题，掌握并会画 出以下分子的构型： （1）：正四面体，键角 10928，若是则仅是四面体， 4 CH 3223 ,CHClClCHClCH 不是正四面体； 用心 爱心 专心 （2）：平面型结构，键角 120，6 个原子在同一平面上； 42H C （3）：直线型结构，键角 180，4 个原子在同一直线上； 22H C （4） ：平面型结构，键角

4、 120，12 个原子在同一平面上； （5）1，3-丁二烯分子中，四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，键角接近 120。 分子中有饱和碳则所有原子不可能共面。分子中有饱和碳则所有原子不可能共面。 练习练习 3某烃结构式如下：CCCHCHCH3，有关其结构说法正确的是（） A. 所有原子可能在同一平面上 B. 所有原子可能在同一条直线上 C. 所有碳原子可能在同一平面上 D. 所有氢原子可能在同一平面上 4、同系物、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质，互称为同系物。同系 物应是同类物质，应具有同一通式。对结构相似的正确理解，务必把握并运用以下两个要 点： （1）

5、两个相同：若含有官能团，则不仅含相同种类的官能团，且同一种官能团的数目 也要相同，如：CH3 OH 与 HOCH2CH2OH（乙二醇） 、CH2CH2 与 CH2CH CHCH2都不互为同系物。 （2）结构相似（而不是相同）是指属于同一类物物质。更确切地说是指： 碳键和碳链特点相同；官能团种类、个数相同；官能团与其他原子的连接方式 相同。 练习练习 4 下列物质一定属于同系物的是 （ ） A. 和 B. 和 C. 和 D. 和 5、同分异构体、同分异构体 凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同 分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。 （1）结构不

6、同指：碳链骨架不同或官能团在碳链上的位置不同或官能团种类、个数不 同。 （2）同分异构体之间分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物质不一定是同 分异构体。如式量为 44 的化合物有：CO2、C3H8、C2H4O、N2O；式量为 28 的化合物有 CO、N2、C2H4但它们不是同分异构体。 （3）同分异构体之间各元素的质量分数（最简式）均相同。但化合物之间各元素质量 分数（最简式）均相同的物质不一定为同分异构体。如符合最简式为 CH2O 的有： 用心 爱心 专心 HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6、HOCH2CHO 等。 （4）同分异构体不一定是同类物质，其物理性质、

7、化学性质可能相似，也可能有较大 的差异。 （5）同分异构体不仅存在于有机物之间，还存在于有机物与无机物之间如尿素 CO（NH）2与氰酸铵 NH4CNO、无机物和无机物之间。 （6）书写同分异构体顺序可按类型异构碳链异构位置异构的思维顺序。 练习练习 5组成为的烷烃有九种，其中仅能由一种单烯烃加氢而制得的有（ ） 167H C A. 1 种B. 2 种C. 3 种D. 4 种 练习练习 6 萘的分子结构可表示为 或 ，两者是等同的。苯并芘是强致 癌物，其分子由 5 个苯环拼和而成，可表示为如下（1）或（2） ，这两者也是等同的。现有 结构式（A） （D） （1） （2） （A） （B） （C）

8、（D） 试回答下列问题： 与（1） （2）式等同的结构式是。A、D 与（1） （2）式是同分异构体的是。B 6、有机物的命名有机物的命名 有机物的种类繁多，命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类。命名的原 则是“一长、二多、三近” 。命名的关键是掌握确定主链和编号的原则。 无官能团有官能团 类 别烷 烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物 主链条件 碳链最长 同碳数支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则（小）取代基最近官能团最近、兼顾取代基尽量近 名称写法 支位一支名母名 支名同，要合并 支名异，简在前 支位支名官位母名 用心 爱心 专心 符号使用 数字与数字间用“， ” 数字与中文间用“”

9、 ，文字间不用 任何符号 练习练习 7下列有机物实际存在且命名正确的是（ ） A. 2，2二甲基丁烷 B. 2甲基5乙基1己烷 C. 3甲基2丁烯 D. 3，3二甲基2戊烯 练习练习 8某烯烃与氢气加成后得到 2, 2二甲基戊烷，烯烃的名称是（ ） A. 2, 2二甲基3戊烯 B. 2, 2二甲基4戊烯 C. 4, 4二甲基2戊烯 D. 2, 2二甲基2戊烯 练习练习 9 有 A、B、C 三种烃，分子式都是 C5H10，经在一定条件下与足量 H2反应，结果 得到相同的生成物，这三种烃可能的结构简式为：_ _ _ （CH2CHCHCH3 CH2CCH2CH3 CH2CHCCH3） CH3 CH2

10、 CH3 7、有机物的分离、提纯有机物的分离、提纯 有机物分离、提纯的基本原则：不增、不减、易分、复原。 （1）蒸馏：常用于分离提纯液态有机物。 蒸馏的原理：利用混合物中各种成分的沸点沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。 蒸馏的条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30左右） 。 （2）重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方 法。 加热溶解 趁热过滤 重结晶的关键是选择适当的溶剂。重结晶选择溶剂的条件是杂质在溶剂中的溶解度很 小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。重结晶时，为了得到 更多的晶体，不是温度越低越好，温度

11、过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出， 达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。重 结晶的步骤是：粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品 （3）萃取：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶 剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。萃取的主要仪器：分液漏斗。 萃取的分类：液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有 机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取：是用有机溶剂从

12、固体物质中溶 解出有机物的过程 。 （专用仪器设备） 练习练习 10下列有四组混合物：硝酸钾和氯化钠溴化钠和单质溴的水溶液乙醇和丁醇 乙酸乙酯和乙酸钠溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是：（ ） A. 分液、萃取、蒸馏、结晶 B. 分液、蒸馏、萃取、结晶 用心 爱心 专心 C. 萃取、蒸馏、分液、结晶 D. 结晶、萃取、蒸馏、分液 练习练习 11现有一瓶 A 和 B 的混合液，已知 A 和 B 的某些性质如下： 物质分子式熔点沸点密度 g-3水溶性 A362-9857.50.93可溶 B482-84770.90可溶 由此，分离 A 和 B 的最佳方法是（ ） A. 萃取 B. 升华 C. 分

13、馏 D. 分液 8、元素分析与相对分子质量的测定、元素分析与相对分子质量的测定 （1）元素分析： 定性分析：有机物的组成元素分析。 定量分析：分子内各元素原子的质量分数。 李比希氧化产物吸收法 分析方法： 现代元素分析法 （2）相对分子质量的测定质谱法：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成 带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达 检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。 15 27 31 45 46 m/e 相对丰度 乙醇 质质荷荷比比最最大大的的 数数据据表表示示未未知知 物物的的相相对对分分子子 质质量量 乙醇的质谱图 CH3CH2OH+

14、（3）分子结构的鉴定 红外光谱 可用的方法 核磁共振氢谱 X-射线晶体衍射技术 红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其 振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学 键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处 于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收 电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因 产生共振时吸收电磁波的频率不

15、同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异 被称作化学位移；而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 练习练习 12 某有机物由 C、 H 、O 三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基 O-H 键和 烃基 C-H 键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为 2:1，它的相对分子质量为 62，试写出该有机物的结构简式。 练习练习 13核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一。瑞士科学家维特里希等三 用心 爱心 专心 人即是利用核磁共振技术测定生物大分子的三维结构而获得 2002 年诺贝尔化学奖。在有机 物分子中，不同位置的氢原子在质子核磁共振谱（PMR）中给出的峰值（信号）也不同，

16、 根据峰（信号）可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醛的结构式为： ，其 PMR 谱中有 2 个信号峰，其强度之比为 31。 HC H H C O H 下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰（信号）的是（ ） A. CH3-CH3 B. CH3CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CH2Cl 化合物 A 和 B 的分子式都是 C2H4Br2，A 的 PMR 谱上只有 1 个峰，则 A 的结构简 式为 。B 的 PMR 谱上有 个峰，强度比为 【模拟试题模拟试题】 第卷（选择题 共 36 分） 考生注意：本试卷共 24 题，总分 100 分，考试时间 90 分钟。

17、可能用到的相对原子质量：H 1，C 12，N 14，O 16 一、本题共有一、本题共有 12 个小题，每小题个小题，每小题 3 分，共分，共 36 分；每小题有一个或两个选项符合题意）分；每小题有一个或两个选项符合题意） 1. 某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足 的条件是 （ ） A. 分子中的 C、H、O 的个数比为 1：2：3 B. 分子中 C、H 个数比为 1：2 C. 该有机物的相对分子质量为 14 D. 该分子中肯定不含氧元素 2. 某化合物 6.4 g 在氧气中完全燃烧，只生成 8.8 g CO2和 7.2 g H2O。下列说法正确的是 （

18、） A. 该化合物仅含碳、氢两种元素 B. 该化合物中碳、氢原子个数比为 1：4 C. 无法确定该化合物是否含有氧元素 D. 该化合物中一定含有氧元素 3. 下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是 （ ） A. C3H7Cl B. C3H8 C. CH2Cl2 D. C2H6O 4. A、B 两种烃，它们含碳质量分数相同，下列关于 A 和 B 的叙述正确的是 （ ） A. A 和 B 一定是同分异构体 B. A 和 B 不可能是同系物 C. A 和 B 最简式一定相同 D. A 和 B 的化学性质相似 5. m mol C2H2跟 n mol H2在密闭容器中反应，当该可逆反应达到平衡时，生

19、成 p mol C2H4。将反应后的混合气体完全燃烧，生成 CO2和 H2O，所需要氧气的物质的是 （ ） A.（3m+n）mol B. molp n m)3 22 5 ( C. （3m+n+2p）mol D. mol n m) 22 5 ( 6. 在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆炸后恢复到原温度（20） ， 压强减小至原来的一半，若加 NaOH 的溶液则气体全部被吸收，则此烃为 （ 用心 爱心 专心 ） A. C3H8 B. C2H4 C. C2H6 D. C6H6 7. 下列物质一定属于同系物的是 （ ） A. 和 B. 、和 C. 和 D. 、和 8. wg 含有双键的不

20、饱和烃 X 能与 VL 的氢气（标准状况）完全反应，若 X 的相对分子 质量为 M，阿伏加德罗常数为 NA，则 1 mol X 中含有双键数目为 （ ） A. B. C. D. w MVNA 4 . 22M wVNA 4 . 22M wVNA Mw VNA2 9. 有机物 的正确命名为 （ ） A. 2乙基3，3二甲基4乙基戊烷 B. 3，3二甲基4乙基戊烷 C. 3，3，4三甲基己烷 D. 2，3，3三甲基己烷 10. 乙烷受热分解生成乙烯和氢气，现有乙烷部分分解的产物，取 1 体积使其充分燃烧 生成 1.6 体积的二氧化碳气体（在相同条件下测定） ，则乙烷的分解率为 （ ） A. 20%

21、B. 25% C. 50% D. 75% 11. 1 体积某气态烃和 2 体积氯化氢发生加成反应后，最多还能和 6 体积氯气发生取代反 应。由此可以断定原气态烃是（气体体积均在相同条件下测定） （ ） A. 乙炔 B. 丙炔 C. 丁炔 D. 丁二烯 12. 拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定 的溴氰菊酯的结构简式如图，下列对该化合物叙述正确的是（ ） A. 属于芳香烃 B. 属于卤代烃 C. 在酸性条件下不水解 D. 在一定条件下可以发生加成反应 第卷 （非选择题 共 64 分） 13. （5 分）按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的

22、种类，填在 横线上。 用心 爱心 专心 CH3CH2CH2COOH _；_； OHOH _； C2H5 C O O C2H5H _； COOH 14. （5 分）请设计实验方案区分己烷、溴乙烷、乙醇三种液态有机物。 15. （4 分）下列各组中的两种有机物，可能是相同的物质、同系物或同分异构体等，请 判断它们之间的关系 （1）2甲基丁烷和丁烷 _ （2）正戊烷和 2，2二甲基丙烷_ （3）间二甲苯和乙苯_ （4）1己烯和环己烷_ 16. （10 分）写出丁烷（C4H10） 、戊烷（C5H12）的各种同分异构体并用系统命名法给其 命名。 17. （6 分）有机物的结构可用“键线式”简化表示。CH

23、3CHCHCH3可简写为 。 有机物 X 的键线式为： （1）有机物 Y 是 X 的同分异构体，且属于芳香烃，写出 Y 的结构简式。 （2）Y 与乙烯在一定条件下发生等物质的量聚合反应，写出其反应的化学方程式： （3）X 与足量的 H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃 Z，Z 的一氯代物有 种。 18. （6 分）某同学为测定维生素 C 中碳、氢的质量分数，取维生素 C 样品研碎，称取 该试样 0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品， 将生成物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重 0.144 g 和 0.528 g，生成物完全被吸收。 试回答以下问题：

24、 （1）维生素 C 中碳的质量分数是_，氢的质量分数 _ （2）维生素中是否含有氧元素？为什么？（试通过计算说明） _ （3）如果需要你确定维生素 C 的分子式，你还需要哪些信息？ _ 19. （5 分）下列两幅谱图是结构简式为 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH（OH）CH3的两种有 机化合物的 1H 核磁共振谱图。请判断哪一幅是 CH3CH（OH）CH3的1HNMR 谱图，并 说明理由。 用心 爱心 专心 _ 20. （8 分）在抗击非典型性肺炎期间，过乙酸（过氧乙酸）曾被广泛用作消毒剂。已知 硫酸和过硫酸的结构简式如下： 请从以下八个式子中选择答案回答下列问题（答案用编号表示，选错要

25、倒扣分） 。 （1）过乙酸（过氧乙酸）的结构简式是 。 （2）过乙酸的同分异构体是 。 （3）过乙酸的同系物是 。 （4）氧的质量分数最小的物质是 。 21. （2 分）已知胰岛素含硫的质量分数为 3.4%，相对分子质量为 5734，则每个胰岛素 分子中所含的硫原子数为多少？_ 22. （6 分）某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为 90。取有机物样品 1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别 增重 1.08 g 和 2.64 g。试求该有机物的分子式。 23. （7 分）某混合气体由一种气态烷烃和一种气态烯烃组成，在同温同压下，混合气体

26、 对氢气的相对密度为 13，在标准状况下，将 56.0L 混合气体通入足量溴水，溴水质量增重 35.0g，通过计算回答：（1）混合气体中气态烷烃的化学式： （2）混 合气体中两种气体的物质的量之比： （3）写出混合气体中气态烯烃可能的 结构简式： 。 用心 爱心 专心 【试题答案试题答案】 一、选择题（本题错选不得分，漏选得 1 分，共 36 分） 题号123456789101112 答案BBDADCDABACACBBD 13. 羧酸类，酚类，芳香烃，酯类，羧酸类 （每空 1 分，共 5 分） 14. 分别取一定量的三种液体于三支试管中，再分别向其中加入少量水。若无分层现象 出现，则为乙醇；若

27、出现分层现象且水在上层的为溴乙烷；若出现分层现象且水在下层的 为己烷。 （操作过程 2 分，结论每个 1 分，共 5 分） 15. （1）同系物， （2）同分异构体， （3）同分异构体 （4）同分异构体 （每空 1 分， 共 4 分） 16. CH3CH2CH2CH3 （丁烷） ；CH3CH（CH3）2 （2-甲基丙烷） CH3CH2CH2CH2CH3 （戊烷） ；CH3CH2CH（CH3）2 （2-甲基丁烷） ；C（CH3） 4（2，2-二甲基丙烷） （每个 1 分，共 10 分） 17. （1） CHCH2 （2） CHCH2 n+n CH2CH2 H2CCH n H2CCH2 （3）2

28、（每小题 2 分，共 6 分） 18. （1）40.91%，4.55% （2）已知，m（H）0.144 g90.016 g，m（C） 0.528g12440.144g， m（H）+ m（C）0.016g+0.144g0.160g0.352g，又因产物 中只有 H2O 和 CO2，故维生素中必含有氧。 （3）若要确定其分子式，还要知其相对分子质 量。 （每小题 2 分，共 6 分） 19. A 是 CH3CH（OH）CH3的 1HNMR 谱图，因为从结构上分析，CH3CH（OH）CH3 有三种不同化学环境的 H，而分析 CH3CH2CH2OH 有四种不同的 H，故从图上分析，A 上 有三个峰，而

29、 B 有四个峰，故 A 是 CH3CH（OH）CH3的 1HNMR 谱图。 （判断 2 分，解 释 3 分，共 5 分） 20. （1）b （2）a，d （3）f （4）f （每小题 2 分，共 8 分） 21. 6 个（2 分） 22. 解：已知 m（H）1.08g2180.12g，m（C）2.64g12440.72g 则 m（O）1.8g0.12g0.72g0.96g（2 分） 则 n（C）n（H）n（O）0.72120.1210.9616121，则其实验式为 CH2O；（2 分） 故可设其分子式为 （CH2O）n，则有 30n90，解之得：n3，故分子式为 C3H6O3 （2 分） （其

30、它解法合理也得分） 23. 解：已知混合气体的平均相对分子质量为：13226，则烷烃一定为 CH4，混合烃 总质量为 M（混合烃）56.0L22.4L/mol26g/mol65 g（2 分） 因烯烃的分子量最小为 C2H4的 28。可设烯烃的分子式为 CnH2n，则有 m（CnH2n） 35 g，m（CH4）65g35g 30g;则有 65（3016+3514n）26，解得:n4， 则烯烃为 C4H8；n（CH4）:n（C4H8）3016:35563:1 （2 分） 用心 爱心 专心 （1）CH4 （2） 3:1 （3）CH2CHCH2CH3，CH3CHCHCH3， CH2C（CH3）2（3 分）