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1、第十章 取代酸,学习要求： 1.熟练掌握羟基酸、羰基酸的命名 2.熟练掌握羟基酸、羰基酸的化学性质 3.了解互变异构现象,第一节 羟基酸,一、概述,1.含义,2.分类,3.命名,-羟基丙酸 乳酸,-羟基丁二酸 苹果酸,2，3-二羟基丁二酸 酒石酸,2-羟基-2-羧基戊二酸 柠檬酸,邻羟基苯甲酸 水杨酸,3，4，5-三羟基苯甲酸 没食子酸,4. 物理性质,一般都为固体，比相应的酸易溶于水，熔点 也比相应的酸高。,二、羟基酸的化学性质,1. 酸性,pKa 4.88 4.51 3.86,pKa 3.00 4.12 4.18 4.54,原因：,P-共轭效应 占主导,诱导效应占主导,稳定螯合物,2. 醇
2、酸的脱水反应, -醇酸, -醇酸,-醇酸,-羟基丁酸,-丁内酯,3.醇酸的氧化反应,醇酸中的羟基同醇一样可被氧化。醇酸中 的羟基受羧基的影响，比醇中的羟基易被氧化， 与吐伦试剂作用即可被氧化成羰基酸：,4. 醇酸的分解反应,三、重要的羟基酸,乳酸,苹果酸,酒石酸,柠檬酸,水扬酸,乙酰水杨酸,水杨酸甲酯,第二节 羰基酸,一、概述,1. 含义,2.分类：,醛酸、酮酸,3.命名：,含羰基和羧基的最长碳链选为主链，叫做某 酮酸（或某醛酸），羰基的位置用阿拉伯数字或 希腊字母表示。 习惯上还常把羰基酸看作羧酸的酰基衍生物， 称为“某酰某酸”。,丙酮酸,二、羰基酸的化学性质,1.酸性,pKa 2.25 4
3、.89,2.氧化还原反应,醛酸：,酮酸：,3.脱羧反应,三、重要的羰基酸,乙醛酸,丙酮酸,乙酰乙酸,四、互变异构现象,酮酸酯如乙酰乙酸乙酯,具有酮和羧酸酯的性质，如与HCN、 NaHSO3 等试剂加成；能与苯肼生成苯腙等。此外与金属 钠作用放出氢气；能与FeCl3溶液发生颜色反应， 能与溴加成而使溴水褪色。,酮式 92.5%,烯醇式 7.5%,这种异构体间相互自行转变而处于动态平衡 的现象，叫互变异构现象。,这种酮式与烯醇式的互变异构现象，叫 酮烯醇互变异构现象。,除酮烯醇互变异构外，只要结构中有活泼氢 原子和不饱和键相邻时，都可能有类似的互变异构 现象。,酰胺式,亚胺醇式,常见的互变异构体：,7.5% （烯醇式）,80% （烯醇式）,69% （烯醇式）,