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1、Nomenclature of chemicals Plus Appendix 4 母体成分名称形式 取代成分名称形式,同一官能团,1,章节课件,Nomenclature of Organic Compounds（有机化合物命名法）-Appendix 4,1. Nomenclature of Hydrocarbons:（烃类命名法trial name） 1）Aliphatic Hydrocarbons（Fatty Hydrocarbons ，脂肪烃） a. Number Prefix（数字前缀）： i). 总碳数10时（total C no. 10）： 1. 甲: meth-; 2. 乙: e
2、th-; 3. 丙: prop-; 4. 丁: buta-; 5. 戊: penta-; 6. 己: hexa-; 7.庚: hepta-; 8. 辛: octa-; 9. 壬: nona-; 10. 癸: deca-. 11. 半, 1/2: hemi-, semi-; 12. 单, 一: mono-, uni-; 13. 3/2: sesqui-; 14. 双, 两: di-, bi-, bis-.,2,章节课件,ii). 总碳数10时（total C no. 10）：,普遍规律: 1. 一: hen(i)-; 2. 二: do-; 3. 三: tri(a)-; 4. 四: tetra-;
3、 五以后同上. 常用字头: 11: undeca, hendeca-; 12: dodeca-; 13: trideca-; 14: tetradeca-; 15:pentadeca-; 16: hexadeca-; 17: heptadeca-; 18: octadeca-; 19: nonadeca-; 20: eicosa-; 21: heneicosa-; 22: docosa-; 23: tricosa-; 24: tetracosa-; 25: pentacosa-; 26: hexacosa-; 27: heptacosa-; 28: octacosa-; 29: nonacos
4、a-; 30: triaconta-; 31: hentriaconta-; 40: tetraconta-; 50: pentaconta-; 60: hexaconta-; 70: heptaconta-; 80: octaconta-; 90: enneaconta-，nonaconta；100：hectane.132=dotriacontahectane,3,章节课件,烷烃（alkane）命名： 数字头 + -ane.,（以a结尾的数字头直接加-ne .）,例: 甲烷: methane; 庚烷: heptane; 癸烷: decane; 十三烷: tridecane; 十四烷: tet
5、radecane; 十五烷: pentadecane; 二十烷: (e)icosane; 二十一烷: hen(e)icosane; 二十二烷: docosane; 三十烷: triacontane; 四十烷: tetracontane; 五十烷: pentacontane; 六十烷: hexacontane; 七十烷: heptacontane; 八十烷: octacontane; 九十烷: nonacontane; 一百烷: empirecontane, hectane.,4,章节课件,烯烃（alkene ）命名： 数字头 + -ene.,（以a结尾的数字头去a加-ene .）,* 多烯的命
6、名: 二烯类 - 数字头 + -diene ; 三烯类 - 数字头 + -triene . 例: 乙烯: ethene; 丁烯: butene; 丁二烯: butadiene; 丁三烯: butatriene d. 炔烃（alkyne ）命名： 数字头 + -yne（有时是-ine）. （以a结尾的数字头去a加-yne .） * 多炔的命名: 二炔类- 数字头 + -diyne . 例: 乙炔: ethyne; 丁炔: butine; 己二炔: hexadiyne 或 hexadiine,5,章节课件,e. 脂环烃（alicyclic hydrocarbons）命名： cyclo +烃类名称,
7、例: 环己烷: cyclohexane; 环己二烯: cyclohexadiene,f. 烃基（hydrocarbyl）命名： 将烃类名称的词尾换为 yl. 例: 甲基: methyl; 乙基: ethyl; 癸基: decyl; 乙烯基: ethenyl; 丁烯基: butenyl; 乙炔基: ethinyl = ethynyl,6,章节课件,g. 支链烃类（hydrocarbon with branched chains）的命名：,i). 以最长的碳链为主链，从一端向另一端编号，使侧链具有最低编号。如有几个侧链，按侧链取代基字头的英文字母顺序排列。 例： ： 5-甲基-4-丙基 壬烷 5-
8、methyl-4-propyl nonane,7,章节课件,ii). 不饱和烃中应使不饱和键的编号最小。,如： ： 3-甲基（-1-）丁烯 3-methyl（-1-）butene或3-methyl but-1-ene,8,章节课件,* -ene或-yne前有不饱和键时，用di-或tri-等字头表示。,如： ： (1,3-)丁二烯 but(a)diene 或 1,3-butadiene 或 but-1,3- diene,： 2-甲基-1,3 -丁二烯 2-methyl-1,3 -butadiene （俗名：异戊二烯，isoprene）,9,章节课件,* 环状烃类加cyclo-。,如： ： 环辛四
9、烯 cyclooctatetraene * 同时含有双键和三键时，用-enyne结尾。 如： ： 3-戊烯-1-炔 pent-3-en-1-yne（不能写成3-pentenyne-1）,10,章节课件,iii）环烃有取代基时，将环作为母体，对取代基进行编号。如取代基较复杂，取代基内部可单独编号。,如： ： 1-甲基-2-（3-甲基丁基） 环己烷 1-methyl-2-(3-methylbutyl) cyclohexane,11,章节课件,2）芳香烃（Aromatic Hydrocarbons）:以苯（benzene）作为母体，其它作为取代基。,如： ： 1,3,5-三甲苯 1,3,5-trim
10、ethyl benzene 另如： ： (1-甲基乙基)苯 又名：异丙基苯 (1-methyl ethyl) benzene OR isopropyl benzene,12,章节课件,* 苯作为取代基时，写为：phenyl-,* 表示取代基相对位置的字头： iso- 异；neo-新；o-（ortho-）邻；m（meta-）间；p-（para-）对；cis- 顺； trans- 反；伯：primary；仲：secondary；叔：tertiary；季：quaternary,13,章节课件,2. 其它有机物的命名: 母体或取代基,* 首先选择主要的官能团。在IUPAC规定的官能团顺序中，位置在前的
11、官能团优先，可作为主要的官能团，其余的作为取代基。 IUPAC官能团顺序：1）游离基；2）阳离子化合物；3）中性配位化合物；4）阴离子化合物；5）酸；6）酰卤；7）酰胺；8）腈；9）醛（硫醛）；10）酮（硫酮）；11）醇、酚（硫醇、硫酚）；12）过氧化物；13）胺；14）亚胺；15）26）为元素有机化合物，顺序为：N,P,As,Sb,Bi,B,Si,Ge,Sn,Pb,O,S；27）碳环化合物及无环烃类；28）卤化物中的卤素。,14,章节课件,* 命名方法：,系统命名是以骨架名称加上主要官能团的词尾，再在前面加上取代基的字头和定位号。,5-羟基-2-戊酮 5-hydroxy-2-pentanon
12、e,如：,15,章节课件,1)卤化物（Halogenide，Halide）的命名：在相应的烃的名称前 + “卤代”,fluoro- 氟代（fluorine 氟） chloro- 氯代（chlorine 氯） bromo- 溴代（bromine溴） iodo- 碘代（iodine 碘）,例：,2-氯-2-甲基丙烷 2-chloro-2-methyl propane （不正规叫法：叔丁基氯，tert-butyl chloride）,16,章节课件,* 一些俗名：氯仿，chloroform；溴仿，bromoform；氟里昂，Freon（氟、氯代烷）,溴甲基苯 bromomethyl benzene
13、（不正规叫法：苄基溴，benzyl bromide） 1,2-二溴乙烷，1,2-dibromo ethane 1-溴-3-氯苯 1-bromo-3-chloro-benzene 或： 间-溴氯苯，m-bromochloro benzene,17,章节课件,2）醇、酚、醚（Alcohol，Phenol，Ether）的命名：,* 醇、酚：在相应的烃的名称后，去“-e”加“-ol”。如果是二醇或三醇，则须加“-diol”或“-triol”（在很多情况下不去“-e” ）。 母体,例：,2-甲基-2-丙醇 2-methyl-2-propanol（2-methyl-propan-2-ol）,：,18,章节
14、课件,例：,：2-乙基-2-丁烯-1-醇 2-ethyl-2-buten-1-ol （2-ethyl-but-2-en-1-ol）,1,2-乙二醇，1,2-ethandiol（ethan-1,2-diol）,1,2,3-丙三醇，1,2,3-propanetriol （俗称甘油，glycerin）,：,：,19,章节课件,* 当羟基位于侧链时，侧链上的羟基作取代基处理。取代基形式的羟基用“hydroxy-”表示。,2-羟基-1-环己烷羧酸 2-hydroxy-1-cyclohexane carboxylic acid,：2-羟甲基-1,4-丁二醇 2-hydroxy methyl-butan-1
15、,4-diol,：1,4-苯二酚，1,4-benzendiol,:1,2,4-苯三酚，1,2,4-benzentriol,例：,：,20,章节课件,* 醚的命名：将较简单的烷类与氧原子一起作为取代基命名。烷氧基名称：烷基字头 + “-oxy”。,乙基乙烯基醚，ethoxy ethene ：甲基苯基醚，methoxy benzene ： 环己基苯基醚，cyclohexoxy benzene （俗称：cyclohexoxy phenyl ether） * 苯氧基：phenoxy；苄氧基：benzyloxy,例：,：,21,章节课件,* 环醚：以烃基为母体，在前面加上“epoxy-”，并且标出与氧原
16、子相连的碳原子的编号。,* 化合物的俗名可到美国化学文摘 （Chemical Abstract，CA）的索引指南（Index Guide）中查寻。,：1,2-环氧丙烷，1,2-epoxypropane,：1,3-环氧丙烷，1,3-epoxypropane,：1,4-环氧丁烷，1,4- epoxybutane； 或：四亚甲基氧化物 tetramethylene oxide （俗名：四氢呋喃，tetrahydrofuran（THF）,22,章节课件,3） 醛、酮（Aldehyde，Ketone）的命名：,* 醛：将同样碳数的烃的名称后去-e加-al。,例： HCHO：甲醛，methanal; ：2
17、-甲基丙醛，2-methyl propanal,* 醛基作为取代基时写为：formyl-（称为：甲酰基）。 例： ：（4-甲酰基苯基）乙酸 （4-formyl phenyl）acetic acid,Aldehyde?,23,章节课件,* 酮：将同样碳数的烃的名称后去-e加-one。,：2-戊酮，2-pentanone；（甲基丙基酮，methyl propyl ketone）,例：,：丙酮，propanone； （二甲基酮，dimethyl ketone） * 作取代基时，写为oxo-（称为：羰基）。例：,：4-羰基-1-环己烷羧酸 4-oxo-1-cyclohexane carboxylic
18、acid,24,章节课件,4）羧酸（Carboxylic Acid）的命名：,* 命名法1：将同样碳数的烃的名称后去-e加“-oic acid”。编号从-COOH上的碳原子开始。（适用于链状的一元或二元酸） * 命名法2：在羧基以外的烃的名称后加上“carboxylic acid”。编号从与-COOH相邻的碳原子开始。（适用于链状多元酸及羧基连在环上的酸） * 特例：一些酸保留俗名。如：醋酸，acetic acid；苯甲酸，benzoic acid；等。,25,章节课件,例：,2-甲基丁酸，2-methyl butanoic acid；或称： 丁烷-2-羧酸，butane-2- carboxy
19、lic acid,3-戊烯酸，3-pentenoic acid； 或称： 2-丁烯-1-羧酸，2-butene-1- carboxylic acid,：,：,26,章节课件,例：,环己基甲酸，cyclohexyl methanoic acid；或： 环己烷羧酸，cyclohexane carboxylic acid,：,2-乙基-4-甲基戊二酸， 2-ethyl-4-methyl pentandioic acid,：,27,章节课件,* 在下列情况下，-COOH作为取代基命名。写为carboxy-（羧基）。,1）化合物中含有比-COOH更优先的基团； 2）-COOH在侧链上无法进入主链。,例：
20、,氯化2-羧基-1-甲基吡啶钅翁， 2-carboxy-1-methyl pyridinium chloride,：（pyridine 吡啶）,28,章节课件,例：,：十八酸，octadecanoic acid， 俗名：硬脂酸，stearic acid ：十二酸，dodecanoic acid， 俗名：月桂酸，lauric acid ：乙二酸，ethandioic acid； 俗名：草酸，oxalic acid,3-羧甲基-1,6-己二酸， 3-carboxy methyl-1,6-hexandioic acid,：,29,章节课件,例：,己二酸，hexandioic acid； 俗名：肥酸，
21、adipic acid,（顺）丁烯二酸，(cis-)butendioic acid； 俗名：马来酸，maleic acid （反）丁烯二酸，(trans-)butendioic acid； 俗名：富马酸，fumaroid acid,：,：,30,章节课件,例：,2-羟基丁二酸，2-hydroxy butandioic acid；俗名：苹果酸，malic acid （失水后成为马来酸）,2-羟基丙酸，2-hydroxy propanoic acid； 俗名：乳酸，lactic acid,：,：,31,章节课件,5）酰卤（Acid Halide，Acyl Halide）的命名：,（halogen卤
22、素） ：酰卤，X for F，Cl，Br，I,* 命名法1：将相应羧酸名称后的“-ic acid”去掉，加上卤代物名称。即：fluoride，chloride，bromide，iodide。 * 命名法2：将相应羧酸名称后的“-ic acid”改成“-yl” ，加上卤代物名称。,32,章节课件,例：,：氯代环己烷甲酰，cyclohexane carboxyl chloride ：碘代苯甲酰，benzoyl iodide （benzoyl-：苯甲酰基；苯甲酸：phenylformic acid，benzoic acid）,* 酰卤作取代基时，写为haloformyl- （卤代甲酰基）。 flur
23、oformyl-：氟代甲酰基； chloroformyl-：氯代甲酰基； bromoformyl-：溴代甲酰基； iodoformyl-：碘代甲酰基；,33,章节课件,6）酯类（Ester）的命名：,esterification 酯化（作用），resin树脂，fat脂肪 * 命名法：醇的部分作为取代基，酸的部分去“-ic acid”加“-ate”。 例：,：乙酸甲酯，methyl acetate,：丙酸乙酯，ethyl propanoate,：苯甲酸丁酯，butyl benzoate,34,章节课件,* 当酯类作为取代基时，则醇的部分保留，酸的部分改为“-carboxy”。,例：,羧甲基 ca
24、rboxy methyl （注意：不同于甲羧基，methyl carboxy）,：,* 若是 作取代基，则将酰基的名称后加“-oxy”，称为酰氧基。,如：,：甲酰氧基（甲酸基），formyloxy， （甲氧基，methoxy）,35,章节课件,又如：,乙酰氧基，acetoxy，（乙氧基，ethoxy）,苯甲酰氧基，benzoyloxy,：,：,36,章节课件,7）酰胺（Amide，Acylamide，Acidamide）的命名：,a）伯酰胺： * 命名法1：将相应羧酸名称后的“-oic acid”改为“-amide”。 * 命名法2：将相应羧酸名称后的“carboxylic acid”改成“c
25、arboxamide”。 例：,戊酰胺，pentanamide or butane carboxamide,：,37,章节课件,b) 仲、叔酰胺：在伯酰胺命名法基础上，将氮原子上的取代基在前面标出。,N-甲基戊酰胺，N-methyl pentanamide or N-methyl butane carboxamide,N,N-乙基甲基戊酰胺， N,N-ethyl methyl pentanamide or N,N-ethyl methyl butane carboxamide,：,：,38,章节课件,8）胺类（Amine）的命名： 相应的烃基名称后加“amine”。,例：,3-甲基丁胺，3-m
26、ethyl butyl amine,：乙胺，ethyl amine,1,2-乙二胺，ethyl-1,2- diamine,1,2,5-戊三胺，pentyl-1,2,5-triamine,：,：,：,39,章节课件,例：,* 当NH2-作为取代基时写为“amino-”（氨基）。 Amino-acid 氨基酸,N,N-二甲基丁胺，N,N-dimethyl butyl amine,：,40,章节课件,41,章节课件,Nomenclature of Inorganic Compounds （无机化合物命名法）,1. Names of Cations（阳离子的命名） 1） Monatomic Catio
27、ns（单原子阳离子）： 元素名称 + ion * 如果某元素能形成一种以上的阳离子，则使用斯托克数字（Stock number）来表示其所带电荷（只形成一种阳离子的不必用）。,42,章节课件,2） Polyatomic Cations（多原子阳离子）：原子团名称 + ion,例:：Na+：sodium ion；Ag+：silver ion；Ca2+：calcium ion；Al3+：aluminum ion； Fe+：iron（I）ion；Fe2+：iron（II）ion；Fe3+：iron（III）ion； 例：NH4+：ammonium ion,43,章节课件,2. Names of An
28、ions（阴离子的命名）,1） Monatomic anions（单原子阴离子）：元素名称的词干 + -ide + ion 例：F-：fluoride ion（F：fluorine）；Cl-：chloride ion（Cl：chlorine）； Br-：bromide ion（Br：bromine）；I-：iodide ion（I：iodine） * 氰根（CN-）和氢氧根（OH-）视同单原子阴离子。 CN-：cyanide ion；OH-：hydroxide ion,44,章节课件,2） Oxyanions （Oxoanions） （ 含氧阴离子，又称酸根离子）：,非氧元素名称的词干 + -
29、ate + ion （ 译为“* 酸根离子” ） 例：CO32-：carbonate ion（C：carbon）；SO42-：sulfate ion（S：sulfur）； SO32-：sulfite ion；NO3-：nitrate ion（N：nitrogen）；NO2-：nitrite ion ； ClO-：hypochlorite ion；ClO2-：chlorite ion；ClO3-：chlorate ion；ClO4-：perchlorate ion；PO3-（偏磷酸根）：metaphosphate ion,45,章节课件,* 如果某元素能形成一种以上的含氧阴离子，则按以下规则：,
30、a. 高（过）* 酸根离子：per- + 非氧元素名称的词干 + -ate + ion b. * 酸根离子：非氧元素名称的词干 + -ate + ion c. 亚 * 酸根离子：非氧元素名称的词干 + -ite + ion d. 次 * 酸根离子：hypo- + 非氧元素名称的词干 + -ite + ion （从a到d含氧原子数依次递减）,46,章节课件,*,偏 * 酸根离子：meta- +非氧元素名称的词干 + - ate + ion 焦 * 酸根离子：pyro- +非氧元素名称的词干 + - ate + ion,3） Anions containing hydrogen（含氢阴离子）：hy
31、drogen + 去掉氢的离子名称 例：HCO3-：hydrogen carbonate ion,47,章节课件,3. Names of Acids（酸的命名）：酸根离子中非氧元素名称的词干 + -ic acid,* 如果某元素能形成一种以上的含氧酸，则按以下规则： a. 高（过）* 酸：per- + 酸根离子中非氧元素名称的词干 + -ic acid b. * 酸：酸根离子中非氧元素名称的词干 + - ic acid c. 亚 * 酸：酸根离子中非氧元素名称的词干 + -ous acid d. 次 * 酸：hypo- + 酸根离子中非氧元素名称的词干 + -ous acid （从a到d含氧原
32、子数依次递减）,48,章节课件,4. Names of Bases（碱的命名）：元素名称 + hydroxide,* 偏 * 酸：meta- + 酸根离子中非氧元素名称的词干 + -ic acid 焦 * 酸：pyro- + 酸根离子中非氧元素名称的词干 + -ic acid 例：H2SO4：sulfuric acid； H3PO4：phosphoric acid（P：phosphorus）,* 如果某元素能形成一种以上的阳离子，则使用斯托克数字（Stock number）来表示其所带电荷（只形成一种阳离子的不必用）. 例：NaOH：sodium hydroxide； KOH：potassiu
33、m hydroxide,49,章节课件,5. Names of Salts（盐的命名）：,不带“ion”的阳离子名称 + 不带“ion”的阴离子名称,* 阳离子的电荷数用斯托克数字（Stock number）来表示（只形成一种阳离子的元素不必用）. 例：CuCl：copper（I）chloride； CuCl2：copper（II）chloride； CuSO4：copper（II）sulfate； KClO4：potassium perchlorate,50,章节课件,6. Names of Molecular Compounds（分子化合物的命名）：,正价元素名称 + 负价元素名称的词干
34、+ -ide,* 分子中各元素原子的个数用希腊数字前缀来表示. 例：CaO：calcium oxide； CO2：carbon dioxide； P2O5：diphosphorus pentoxide； SF6：sulfur hexafluoride； CO：carbon monoxide,51,章节课件,7. Names of Hydrates（水合物的命名）：,非水化合物名称 + 表示结晶水个数的希腊数字前缀 + hydrate,* 常用数字前缀 ：1. mono-; 2. bi-; 3. tri-; 4. tetra-; 5. penta-; 6. hex(a)- ( sex(a)-);
35、 7. hept(a)- (sept(a)-); 8. oct(a)-; 9. non(a)-; 10. dec(a)- 例：CuSO45H2O： copper（II）sulfate pentahydrate,52,章节课件,Nomenclature of coordination compounds,For complex which are salts,the word order is cation first then anion,just as for a simple salt such as sodium (cation) chloride(anion). 1,The word
36、order within a complex cation or neutral complex is : negative ligand, neutral ligand,central atom (with its oxidation number in parentheses). 2,For a complex anion the word order is the same, but immediately after the name of the central atom the suffix ate is added. When more than one particular l
37、igand is attached to the central atom, the prefix di-,tri-,tetra-,penta-,andhexa- are added.,53,章节课件,The application of these rules becomes obvious in the following examples: Hexa/aquo/cobalt（）(&) chloride Co(H2O)6Cl3 Six aquo ligands are attached to cobalt （） and the resultant tripositive cation is
38、 combined electrovalently with three chloride ions Hexa/ammine/cobalt （）(&) chloride Co(NH3)6Cl3 Replacement by ammoniaof the six water molecules in the previous complex resulted in this ammine Aquo/penta/ammine/cobalt （）(&) chloride Co(NH3)5(H2O)Cl3 One aquo ligandand five ammonia ligands are coord
39、inated to cobalt ） Chloro/penta/ammine/cobalt （）(&) chloride Co(NH3)5(Cl)Cl2 Attached to the centralcobalt ）are five neutral ligands and one negative ligand. Negative ligands always end in-o, and in this instance the ligand is chloro. Potassium& hexa/chloro/platinate() K2PtCl4 Six chloro ligands are
40、 coordinated to platinium() and the resultant dinegative anion is combined electrovalently with two potassium ions,54,章节课件,Potassium (&) tetra/cyano/nickel(0) K4Ni(CN)4 In this complex the central atom is in zero oxidation state. Hexa/ammine/cobalt() (&) tri/oxalato/chromate() Co(NH3)6Cr(C2O4)3 The tripositive hexaamminecobalt()cation is combined electrovalently with the trinegative trioxalatochromate() anion. Dichlorodiammineplatinium() Pt(NH)3Cl2 The comlex is a neutral molecule Potassium & hexacyanoferrate() K4Fe(CN)6 Tris(ethylene-diamine) cobalt() (&) chloride Co(en)3Cl3,55,章节课件,