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1、综合实验训练设计方案实验一： 4-碘代苯甲醚的合成实验目的：1. 了解一种简便的活泼芳烃碘代物制备方法2. 熟悉点板检测反应、柱层析分离物质等一系列基本操作步骤。实验原理：活泼的芳烃能够在催化剂的作用下与卤素发生亲电取代反应， 主要发生邻对位的取代反应。 根据亲电试剂的性质不同也对于取代位有所影响。 由于碘的体积较大，故考虑空间效应，与苯甲醚反应主要发生在对位，取得4- 碘代苯甲醚。同时，活泼芳烃的取代基不同也会影响到反应的产率， 根据文献资料， 苯甲醚与碘的取代反应收率高达 90%，而与苯叔丁基醚反应的收率达 87%。Bi(NO 3)3-BiCl 3MeOIMeO苯甲醚物理性质： 熔点 37
2、.5 ，沸点 155 ，相对密度0.9961 （ 20 4）4- 碘代苯甲醚物理性质：熔点： 46-51 二氯甲烷物理性质：沸点： 39.8 实验仪器和药品：仪器：注射器两支；反应器；磁力搅拌器；分析天平；分液漏斗；旋蒸仪；层析柱等。药品：单质碘；五水合硝酸铋； 氯化铋；乙腈；苯甲醚；二氯甲烷；无水硫酸镁；硫代硫酸钠（约 0.5mol/L ）；硅胶；海砂；石油醚（已除去水分）等。实验步骤：实验现象：室温下，在反应器中放入一粒表面干燥洁净的磁 力 搅 拌 子 , 用 称 量 纸 称 取 126.9mg 单 质 碘 (0.5mmol) 加入，直接称取 12.1mg五水合硝酸铋(0.025mmol)
3、 和 7.9mg氯化铋 (0.025mmol) 加入，再用注射器注入 1mL乙腈，最后用注射器采用减量法滴加入 110.7mg苯甲醚 (1mmol)，盖上瓶盖封住， 用黑纸包裹后于磁力搅拌器上搅拌反应 6小时。用点板法测苯甲醚是否反应完全， 如未反应完全可适当延长反应时间至反应完全。反应停止后，将反应混合物转移至分液漏斗中，用二氯甲烷多次淋洗以避免损失，加入二氯甲烷至适量体积，用0.5M硫代硫酸钠水溶液洗 3次（每次约 10mL），至洗去多余的碘( 有机相由红色到无色 ) 。水相再用二氯甲烷 10mL萃取一次。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤。将滤液于适当温度水浴上常压旋蒸除去二氯甲烷， 然
4、后减压旋蒸至干燥，得粗产物。所得粗产物可先称重。 用石油醚（已除去水分）进行硅胶柱层析分离得白色晶体即 4- 碘代苯甲醚，文献值得产物 210.6mg，收率为 90%。产物表征：1. 用熔点仪测定其熔点；2. 用核磁共振仪 测定其 1HNMR谱图。注意事项：1. 五水合硝酸铋及氯化铋需保存于干燥器中，单质碘须避光保存。2. 注意微量反应的量控制。实验数据记录：单质碘的质量：g粗产物的质量：g收率：%1HNMR谱图：苯甲醚的质量：g产物的质量：g熔点：实验二：铁催化的芳烃与炔烃加成反应实验目的：1. 了解一种全新的芳烃与炔烃的加成反应 。2. 熟悉点板检测反应、柱层析分离物质等一系列基本操作步骤
5、。实验原理：此反应会有副产物苯乙酮实验仪器和药品：仪器：注射器两支；反应器；磁力搅拌器；分析天平；分液漏斗；旋蒸仪；层析柱等。药品：无水氯化铁；硝基甲烷；均三甲苯；苯乙炔；二氯甲烷；无水硫酸镁；硅胶；海砂；石油醚（已除去水分）等。实验步骤：恒温 80下（为什么） ，先向反应器中放入一粒表面干燥洁净的磁力搅拌子，然后直接称取16.2mg无水氯化铁 (0.1mmol) 加入，再用注射器注实验现象：入 0.5mL硝基甲烷，最后用注射器采用减量法滴加入 360.6mg均三甲苯 (3.0mmol) ， 102.1mg苯乙炔(1.0mmol) ，塞上瓶盖，用封条封住，于磁力搅拌器上搅拌反应 5小时。可用点
6、板法测 苯甲醚是否反应完全，如未反应完全可适当延长反应时间至反应完全。反应停止后，将反应混合物转移至分液漏斗中，需用二氯甲烷多次淋洗以避免损失， 加入二氯甲烷至适量体积，用去离子水洗 3次（每次约 10mL），水相再用二氯甲烷 10mL萃取一次。合并有机相， 用无水硫酸镁干燥， 过滤。将滤液于适当温度水浴上常压旋蒸除去二氯甲烷， 然后减压旋蒸至干燥，得粗产物。所得粗产物可先称重。有少量苯乙酮为副产物。用石油醚 ( 已除去水分 ) 进行硅胶柱层析分离得无色液体即目标产物。分离收率为 78%。产物表征：1用 核磁共振仪 测定其 1HNMR谱图。拓展实验：将均苯乙炔换成对氯苯乙炔136.5mg（ 0.1mmol），如上进行实验。注意事项：1. 无水氯化铁需保存于干燥器中，苯乙炔须贮存于冰箱冷藏室中。2. 石油醚必须完全除去水分，以达到分离产物的效果。实验数据记录：均三甲苯的质量：g粗产物的质量：g收率：%1HNMR谱图：苯乙炔的质量：g产物的质量：g折光率：