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1、2008年山东齐鲁工业大学有机化学考研真题A卷一、综合题（每小题1分，共20分）（一）命名题（根据结构式写出名称或根据名称写出结构式，每小题1分，共10分）1.2. （E）-3-甲基4异丙基-3-庚烯4. 四氢映喃5. DMSO6. a-茶酚7. S-乳酸8. 0D-毗喃菊萄糖的稳定构象O OI II9. CH.CUCCHCCH.CH Ach3（二）选择题（只有一个正确答案，每小题1分，共10分）1 . 1828年，Wohler合成了尿素，为近代有机化合物概念的建立奠定了基础。他合成尿素 用的是（）A乙酸钺B碳酸镂C殂酸铉D丙二酸钺2 .下列化合物中亲电取代反应活性最高的是（）3.下列分子中，
2、没有手性的化合物是（）4.下列碳正离子最稳定的是（）A CH2=CH-CH2 B CH2=CH-CH=CH-CH2 c fV) D C(CH3)35. 2007年诺贝尔化学奖授予了（）科学家格哈特埃特尔，以表彰他在表而化学中 作出的开拓性贡献。A英国B美国C德国D法国COOHH|OH6.下列Fishei投影式中，哪个同乳酸 C&是一样的CH3A HOHCOOHCH3C COOHIOHHOHB HCOOHch3COOHD HOCH3H7 .在食品及药品工业中，常采用（）作防腐剂A碳酸氢钠B乙酸钠C亚硝酸钠D苯甲酸钠8 .下列有机物不发生卤仿反应的是A CH3CH（OH）CH2CH2CH3
3、 B C6H5C0CH3C CH3CH2CH20H D CH3CH09 .下列化合物能与重氮盐发生偶合反应的是（）A PhNHCOCH3 B PhNH2 C PhN02 D PhOCH310 .甲基上的质子受到的屏蔽作用最大的化合物是（）A （CH3）4Si B CH3CH0 C （CH3） 3CH D CH3OH二、填空（每空1分，共10分）1、检验酸中是否有过氧化物存在的常用方法是用（1）试纸试验，若存在过氧化物， 试纸出现（2）色2、在酸性条件下，将Zn-Hg（锌汞齐）/盐酸与醛、酮一起加热回流，醛、酮分子结构 中（4）便被还原成（4）,这种反应称为（5） ； LiAlH4也是一种较好的
4、还原剂可使醛、酮还原生成（6）,还可使酰胺（RC0NH2）还原生成（7）也可使我酸（RCOOH）或酯（RCOOR/）还原生成.（8）3、不含a-H的醛，在（9）作用下可以发生自身氧化-还原反应，即一分子被氧化成 酸而另一分子被还原成醇。这种反应称为（10）反应，也称歧化反应。三、问答题（共15分）1 .请回答测定物质的熔点或沸点的意义。（5分）2 .在肉桂酸的制备实验中，其中，回流反应后，需要采用水蒸气蒸馀法蒸镯出未反 应的苯甲醛C请回答：如何判断苯甲醛的蒸播终点？ （5分）（2）采用水蒸气蒸储法蒸播有机物质，要求有机物质具备什么条件？ （5分）四、写出反应历程(每题10分，共20分)1.+即
5、3fH3(CH3)3CCH=CH2+ H2O 11 » (CH3)3C(H-CH3+ CHj-CH-CH3OHOH2.CHO ohcch2ch2ch2ch(ch3>cho oh » ( y ch3五、完成反应题（共20分，每空1分，括号下方或右方为空格编号）1.ch30 + H2O 上 ()(1)2.CH3CHO*3HCHO 稀("匚()HCHQ()浓(2)(3)3.)(4)4.千 HCI CH3CH2CHO + () (5)5.o-tROOR(ROORi过氧化物( )(> (7)6HCI.(1 (S)(CMjhC-CIh <)ROOR7.CHj
6、CTf<=CH-77» () Hg2 /ibso4 '1(10)8.rCHjCEICEhCHCEUOH(40吟嗽啜一,T) (II),帏 Mi。“X A9.A HOOCCHVH,CHrCOOH ()(13)10ciisch2conh2广杏(心)NM)Br'> ( )415)11aL过量CH3Ik+>OH-( 加丁()N2.湿Ag2。h3c ch3( )左、右、下三个括号为 (16)(17)(18)12.C%CH,Br 0 () ,吗叱()干醍01,出。(19)(20)六、鉴别和分离提纯题（共15分）1 .鉴别（7分）环己胺、苯胺、苯酚和环己醉2 .分
7、离提纯（8分）正己醇、2-己酮、三乙胺、正己胺七、推断结构题（共20分）1 .某化合物分子式为C6Hl20,能与羟氨作用生成历，但不能发生银镜反应。该 化合物在铀的催化下加氢，得一种醇。此醇经脱水、臭氧化并在锌粉作用下水解得 两种产物，其中之一能起银镜反应，但不发生碘仿反应；另一种能发生碘仿反应但 不发生银镜反应。写出该化合物的构造式。（6分）2 .化合物A的分子式为C9H8, A与氯化亚铜的纨溶液反应生成红色沉淀；A在 销存在下加氢生成分子式C9H12的化合物B； A和B经KMn04氧化都生成分子式为 C8H604的化合物C, C受热生成分子式为C8H403的酸酎口试推测A、B、C、D的构造
8、 式。（8分）3 .化合物A的分子式为C6H1203,在1710 cm-1处有强吸收峰。A和碘的氢氧化 钠溶液作用得黄色沉淀，A与Tollens试剂作用无银镜产生。但A用稀H2S04处理后， 所生成的化合物与Tollens试剂作用有银镜产生。A的NMR数据如下：8 = 2. Ippm, 3H,单峰：5 = 2.6ppm, 2H,双峰：6 =3.2 ppm, 6H,单峰：8 = 4.7ppm, 1H,三重峰。写出A的构造式。（6分）三、合成题（每小题5分，共30分）1.OHCOOII2 .由2-漠丙烷合成IT臭丙烷3 .由丙烯和乙块合成下列化合物：0IICH. CH. CH)C CH, CH)CH)CH.14 CH)=CHCHOCH, CH CHOI - IOH OH5以不多于3个碳的有机物和必要的无机试剂用丙二酸二乙酯法合成环丁基甲酸。6.IBr