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1、第七章醇酚醚（自学提纲）一、目的要求：醇：掌握醇的分类、命名及化学性质（掌握羟基被卤素取代、脱水、氧化及脱氢反应；了解与碱金属的反应和与无机酸的酯化反应）。酚：掌握酚的分类、命名、结构和性质（掌握酚的弱酸性，FeCl3 的显色反应，苯环上氢原子的取代反应等；了解酚的氧化反应及重要的酚）。醚：了解醚的官能团及性质。二、自学思路（一）醇的结构、分类和命名醇的结构：官能团为OH（醇羟基），通式为 R OH，在氧的 -I效应影响下，分子中的 C-O、 O-H键不稳定、易断裂而表现出相应的性质醇的分类：以R（烃基）种类分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇；以OH所连碳原子类型分为伯醇、仲醇和叔醇；以OH数目分为一
2、元醇和多元醇醇的命名：重点为系统命名法（二）醇的化学性质与活泼金属的反应：反应活性按伯、仲、叔醇依次降低与卤化氢的反应： （亲核取代反应）反应活性：醇相同：HI>HBr>HC1；卤化氢相同：烯丙基醇、苄醇>叔醇 >仲醇 >伯醇。 Lucas 试剂（浓HCl+无水 ZnCl 2）。实验室常用其鉴别六碳以下的伯、仲、叔醇。脱水反应：低温时，分子间脱水成醚；高温时，分子内脱水成烯（重点）： 消除（遵循Saytzeff规则）；脱水易难顺序：叔醇>仲醇 >伯醇。与无机酸成酯反应氧化反应：伯醇氧化生成醛，醛继续氧化生成酸；仲醇氧化生成酮；叔醇一般不氧化（可利用反应
3、中KMnO4或 H2CrO4 的颜色变化进行鉴别叔醇与伯或仲醇）邻二醇的反应： 与氢氧化铜反应： 生成蓝色的配合物溶液；与高碘酸反应 （了解）。（三）酚的结构、分类和命名酚的结构：官能团为OH（酚羟基），通式为Ar OH，酚羟基与苯环直接相连, 可形成 p- 共轭体系，产生以下特点： O H 键极性增大 , 酚羟基氢活泼； C O键极性减弱 , 酚羟基难取代；苯环上电子云密度增大，有利于亲电取代反应。酚的分类：以酚羟基数目分为一元酚和多元酚。酚的命名：以苯酚为母体命名。（四）酚的化学性质弱酸性：酸性强弱： H2CO3 >Ar OH>H2O>R OH；取代酚的酸性与取代基性质、
4、数目及相对位置有。一般而言，苯环上有斥电子基, 酸性减弱；苯环上有吸电子基，酸性增大。苯环上的亲电取代反应：比苯容易与 FeC13 呈色反应：不同酚呈不同色，苯酚与FeC13 呈紫色。氧化反应：在空气中氧化成醌型物质（了解）。（五）醚的结构通式和一般性质（简单了解）三、思考题：1. 醇和酚在结构上有何异同？醇、酚与水的酸性强弱有何顺序？并简述理由。2. 何谓 Lucas 试剂？为何可鉴别六碳以内的伯、仲、叔醇，六碳以上的醇则不能？3. 为什么酚的芳环上取代反应比苯容易？四、练习题（一）写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名下列化合物 2， 3-二甲基 -4-异丙基 -2-庚醇； 3-甲基 -
5、2， 3-辛二醇 2-甲基 -5- 庚烯 -3-醇CH3CH(CH 3)2 OHHOClOHH3CCH2OHCH2CH3（二）比较下列化合物的性质，并按由强（大）到弱（小）的顺序排列乙醇（ A ）、异丙醇（ B）、和叔丁醇（ C）发生分子内脱水的反应活性。苯甲醇（ A ）、环已醇（ B ）、叔丁醇（ C）、丙醇（ D）与 HBr 反应的活性。对 -硝基苯酚（ A ）、碳酸（ B）、甲醇（C）、苯酚（ D）、对 -甲基苯酚（E）的酸性。（三）写出下列化学反应的主要产物OHHClCHCH 2CH 2 OHZnCl 2OHO(CH 3) 2CHCHCH 2CH 3OHH2SO4/CH 3CH=CHC
6、H 2CHCH(CH 3)2-H2OCH 3CO2NaOHCH 2OHOHOHH 2SO4 /O CH 3（四）用简单的化学方法鉴别下列各组化合物 丙烯（ A ）、丙炔（ B）、 3-氯 -1-丁烯（ C）、正丙醇（ D） 3-甲基 -2- 丁醇（ A ）、 2-甲基 -3-丁烯 -1- 醇（ B）、 2-甲基 -2-丁烯 -1-醇（ C）、叔丁醇（ D）（五）两种醇 A 和 B 的分子式均为 C5H 12O，他们氧化后均得到酸性产物。A和B脱水后再氢化得到同一种烃。 A 的脱水产物用酸性高锰酸钾氧化后，得到一种羧酸和CO 2。B 的脱水产物用酸性高锰酸钾氧化后，得到一种酮和CO2。试写出 A 和 B 的结构式。