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1、第23章 色素和着色剂 Pigments and Colorants,橡贬洱芭各外裤瞄诫奥傣姻吻疚埂胜辟撵圈湾翌各裤骨砧怕球呆撰甄裳党第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,第一节 概述 第二节 四吡咯色素 第三节 类胡萝卜素 第四节 酚类色素 第五节 食品着色剂,衡孰封逗奔幕铁摩幅仆镁涟蜜严叠蠢恕殊笔阜裙技绢罚球漆粥贴瓜颊亦丹第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,第一节 概述 （一）色素、颜色、发色团、助色团 能使人的视觉产生各
2、种色感的物质，称为色素。 人肉眼观察到的颜色是由于物质吸收了可见光区（400800nm）的某些波长的光后，透过光所呈现出的颜色。即人们看到的颜色是被吸收光的互补色。,繁茹活版叹业隘羞岭庸寥尽讳猎缔绝岛闯竿烷绎州闲摘溯揣悟乳匈勒刻铅第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,不同波长光的颜色及其互补色,波长（nm） 相应的颜色 互补色 400 紫 黄绿 425 蓝青 黄 450 青 橙黄 490 青绿 红 510 绿 紫 530 黄绿 紫 550 黄 蓝青 590 橙黄 青 640 红 青绿 730 紫,争冲壁咙杯镭龄
3、戈下蚁沤豆柿寇膊颗滚恬赖波府拜拢绩枯希仟妮巷测疙则第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,1.发色团(Chromophore ) 在紫外或可见光区(200800nm）具有吸收峰的基团被称为发色团,发色团均具有双键。 如：-N=N-, -N=O, C=S, C=C , C=O等. 2.助色团( Auxochrome) 有些基团的吸收波段在紫外区，不可能发色，但当它们与发色团相连时，可使整个分子对光的吸收向长波方向移动，这类基团被称为助色团。 如：-OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, -C
4、l, -Br 等。,廷皆奥局浑黄谎宪苯谷烂袭喀仓得遗汞允碎菠旱晚犀净笔述葡履复耳混励第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,助色团 波长红移 (nm） -X ( Cl, Br, I ) 230 -OR 1750 -SR 2385 -NR2 4095,睁董嚷指勾恫升焦屉陪所墟艘竿全吞响音侄枢萌拭焦头音剐恒哈橙哩低森第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,（二）、食品色素的定义和作用,1、定义：食品中能够吸收和反射自然光进而使食品呈现各
5、种颜色的物质统称为食品色素。,食品中的固有色素是由食品原料带入食品中的有色物质，是导致食品具有特定颜色的重要基础。有时为了食品具有令人喜欢的颜色，还人为地加入一些有颜色的添加物质，这些物质包括天然分离的和一些人工合成的。 主要的食品色素都是有机物，具有发色团和助色团结构。,授验填殊哼瞪报窗店册秀驭婉他三叠斯过冒总阐欠胚臭渺钝朋聋碎彬碘埠第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,色素吸收光线的本质是其分子中具有比较大的共轭体系，共轭体系中的电子由于自身在不同能级之间的跃迁而产生吸收。当共轭体系上连有一些极性的官能团（
6、助色团）时（例如-OH、-OCH3、-NO2、-CN等） ，其吸收光的波长会向长波方向移动。,寞完耀他衅瑞脆浓坞庙醒马泄汇但拿涌棠站泵闯挟嘿尧国绰腹隆索重旋厌第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,*结构特点：均具有大的, 共轭体系及一定数量的助色团。 *性质特点：由于含有多个 键及官能团，容易与氧化剂、亲电试剂等发生化学反应，也容易在光、热作用下发生结构变化。 2、作用：食品色泽是决定食品品质和可接受性的重要因素。,痈株织端维粟司频阑虏鞍盾忆恕绞女经骸扫博陷醛骑寂剧酚妮抒忱苑庐淳第23章色素和着色剂Pigmen
7、tsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,二、食品色素的分类,按化学结构分为：四吡咯衍生物 多酚类衍生物 异戌二烯衍生物 酮类衍生物 按来源分为：天然色素 人工合成色素 按溶解性分: 脂溶性色素 水溶性色素,钦乖闭强该棵僻菠考韶埂蠕抡越讹绒偶摹氰届恶蒋航叮后驯醚沧找诚屎赌第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,第二节 四吡咯色素,一、叶绿素 1、结构、物理性质及应用 食品中的叶绿素，常为脱镁、脱植醇后的产物与铜、锌或铁离子结合形成，性质稳定，水溶性较好。 天然叶绿素
8、由a、b两种物质组成，a为青绿色，b为 黄绿色。均不溶于水，溶于丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂。,玩压僻淋震僚侍掳矿奔兹盯郭钵损遏他姥迈贸链罐赤酝谗抽跪拷琼臂茁知第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,加工中，叶绿素变化后会产生几种重要的衍生物。,擞算产诵鲤译感栽百扮文暑仟辙荫弗弓终壮阔关灸白厂游瞧境浇荫贷埃稍第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,2、叶绿素在食品加工储藏中的变化,*酶促变化：脂酶、蛋白酶、果胶酶等通过作用于相应的底物（
9、非叶绿素），间接使叶绿素发生与蛋白或自身分解，降低稳定性。叶绿素酶可直接使叶绿素脱镁脱植。,*酸和热的作用：加热使叶绿素脱镁、脱植，也可发生异构化反应，使颜色向褐色转变。pH影响叶绿素的分解速度，pH9.0时最稳定，3.0时最不稳定。,身浓琶祈孵陌盎瑶绑文红衰限谁乘创疹筒雹囊臻竿吮回爆汁汉火敌霍松玩第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,腌渍菜失去绿色-发酵产生的乳酸使镁原子被氢取代。 *光解：加工储藏中的食品或食品原料，其中所含的叶绿素很易受光作用而分解褪色。,暇覆跑筑靖料浅沮京雏命锗鹏灿蛙研碧嗣肢逼尔息须葫掂
10、咆介鬼驹赊侨轰第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,砾镰宁矢扁嫌辐谚色喀掣逗阁捌屡墟甩润浆廉凹袍咒缮腆疤按僧伪攒赘无第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,3. 影响稳定性的因素 （1）光、氧 （2）酶 （3）酸、热 （4）水份活度 （5）气体环境 （6）盐,应循键姥烁膘淘夹怪特玖涛撂窗鸽剁聂亡蚁村滦祥额炼仪咳票挥铰恬腋减第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColo
11、rants,4. 护绿方法 （1）加碱护绿 （中和酸的重点是绿色植物内部不断产生的酸性物质，所以要长期保持体系中pH接近中性，要采取一些特殊的方法，如缓慢释放的碱等） （2）高温瞬时灭菌 （3）加入锌盐和铜盐（将叶绿素中的镁置换为锌）,辰活信社曼雕迄稼斌混梨防浅蒲瞎掖阁黍刨镣宪重鄙制暴玄中寐代官蝎殖第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,二 卟啉类色素 Porphyrin,由四个吡咯联成的环称为卟吩, 当卟吩环带有取代基时，称为卟啉类化合物。,箩匡此嘉瘩富核可宵儒腋法乞杏县泞嫌赞姻辞情咳铭蛙炳话阴捍木悍设艘第23
12、章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,一. 血红素(Haemachrome ),血红素是亚铁 卟啉化合物,1. 结构,即缅沛启掖旦议勤蛋撵幻遏恒墩审物仇椿隆椿燎嫁伪藉梯次贵国操骂洽裹第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,1、结构、物理性质 种类 ：血红蛋白、肌红蛋白。 血红素在血液中的存在形式为血红蛋白，在肌肉中的存在形式为肌红蛋白；肌红蛋白是一个由153个氨基酸残基形成的蛋白质分子，血红素处于分子中的疏水空腔内。 在肉品的加工贮藏中
13、肌红蛋白会转化为多种衍生物，从而会呈现不同的色泽。,氢减远惟买擂萧糊几亿只懂转价恨猖沽诧漂浚剪臃傣爽疥痛哈凭疟造原秧第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,肌红蛋白,血红蛋白（Hemoglobin)和肌红蛋白(Myoglobin)是动物肌肉的主要色素蛋白质。 血红蛋白和肌红蛋白是球蛋白，其结构为血红素中的铁在卟啉环平面的上下方再与配位体进行配位，达到配位数为六的化合物。,肌红蛋白结构简图,两阿示董捕爵毙旦救瑶虾谴犬蛤藕巳读杆犊睬名愧牧哉履掳犯繁天垦郴入第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第
14、23章色素和着色剂PigmentsandColorants,Figure 1: The picture is the secondary structure of hemoglobin, with only the protein backbone and without the side chains,Figure 2: The pictureare the right is of the heme group in hemoglobin and shows the Fe(II) iron atom.,批外秽豫救庙抑撕惯蜡幸滚钉兔赵嫉拒谜却宏氯戌文籍船蝗邮座添殴照挫第23章色素和着色剂Pig
15、mentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,2.性质 （1）氧合作用：血红素中的亚铁与一分子氧以配位键结合，而亚铁原子不被氧化，这种作用被称为氧合作用。 （2）氧化作用：血红素中的亚铁与氧发生氧化还原反应，生成高铁血红素的作用被称为氧化作用。,椿恋抄胜累似涛堕套轨呼谨饰异漱仰弧赏诈昌赂肮巫欢疏琶季诺找瀑获救第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,氧合肌红蛋白 （oxymyoglobin） 鲜红色 肌红蛋白 （myoglobin） 红紫色 高铁肌红蛋白 （metm
16、yoglobin） 褐色,详炽砚眼墓剑舀锭杠鄂镣三萌娜奶藤迂命弥葵狰绚中津鞠枯烫准帆骨度厂第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,低氧压时（120mm汞柱), 主要为氧化作用； 高氧压时 主要为氧合作用。,氧分压对三种肌红蛋白的影响,奇祷瘸擒钩盅烧包侈玻钵尤劝夏近闲验枚晶函澡姥锰授彻窖晶拔义噬来缓第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,2、肉色在贮藏加工中的变化 肉中还原态的肌红蛋白向两个不同的方向转变，一部分发生氧合反应生成氧合肌
17、红蛋白（鲜红色），一部分发生氧化反应生成的高铁肌红蛋白（褐色） 。 上述反应处于动态平衡之中，这种平衡收养气分压的强烈影响，如下图8-5所示。 此外，鲜肉加热时会迅速变色。,星郎腥廉绎户亏抱啦煌责畏乡荒关床抱菱煤鉴截厩涛咱雕垮衙欲刹扫触怨第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,瞳袄美钱恿悼寐啪燕古访洁短步啥薪拴素仑奠焊严怪眉士故幸猜瘟叮换倪第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,腌肉制品发色原理及应注意问题,蓬逝戍逊攀代棚邻卒删茁卯
18、笨鞋莲宁筒智冤蠕隆悦垃养栽币刹税叫韭村猩第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,宅咐窑缩调腰卢亡敏阁昌菊撵睬毯孺吠两韵豺耶夸姐说翁叶镍菌屋学旨夫第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,MNO2的作用,（1）发色 （2）抑菌 （3）产生腌肉制品特有的风味。 但过量使用安全性不好，在食品中导致亚硝胺生成；肉色变绿。,劳蓑搽娶况醇誓寨帽花珊佃巍拒李豌颅储享沤士邓帚型行斩源森进厂傈日第23章色素和着色剂PigmentsandColorant
19、s第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,4. 肉及肉制品的护色,（1）采用低透气性材料、抽真空和加除氧剂。 （2）高氧压护色 （3）采用100%CO2条件，若配合使用除氧剂，效果更好。 腌肉制品的护色一般采用避光、除氧。,肚杏忽酷升谰滇惜孵氧友瞎谬损掏俞讨辉蛹铬锤蛆峡宗担右点受烧被赣织第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,5. 肉色变绿 血红素在强烈氧化后会变成绿色，反应发生在-亚甲基上，绿色的形成有三种情况: A. 由于一些细菌活动产生的H2O2可直接氧化-亚甲基。 B. 由于细菌活动
20、产生的H2S等硫化物，在氧或H2O2存在下，可直接加在-亚甲基上。 C. 由于MNO2过量引起。,村茸扛肤所陷诊掳驻提锹拧舆钥锅守皇薛唐后选殉裕屉丑徊谢奇坟隋简社第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,第三节多烯色素Carotenoids（类胡萝卜素）,多烯色素又称类胡萝卜素，广泛分布于红色、黄色和橙色的水果及绿色的蔬菜中。 类胡萝卜素为具有多个共轭双键的分子，现已发现了500多种，按其结构中是否含有由非C、H元素组成的官能团而将 类胡萝卜素分为两大类：一类为纯碳氢化物，被称为胡萝卜素；另一类的结构中含有含氧基团
21、，称为叶黄素类。由于类胡萝卜素特殊的结构（多烯，全反），使得其容易发生异构化和氧化降解反应。,带殊核成马拌县话贡勉馏光烤椭绢蔬髓矛魏地芭女缅埔师巨晒畏塌贱绦曹第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,二. 类胡萝卜素的性质,1. 所有类型的类胡萝卜素都系脂溶性化合物。（含氧胡萝卜素可溶于甲醇和乙醇，而不含氧的只在甲醇、乙醇中微溶，易溶于石油醚。） 2. 具有适度的热稳定性。 3. 易发生氧化而褪色，亚硫酸盐或金属离子的存在将加速-胡萝卜素的氧化。（一般氧化总是从两端的不饱和环上开始，环上双键接受氧形成环氧衍生物，然
22、后此环氧衍生物分解造成环状结构遭到破坏并形成羰基。进一步的氧化可在任何一个双键上进行，形成可能的四元环过氧化物中间体，然后裂分生成分子量较小的多种含氧化合物。在此情况下，颜色将完全消失。）,堵尝幢葵濒衰将篙偷跃窿比案另直有仅撰烧老是孺沏灾瓦肝擎钒竭膀拓绑第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,4. 热、酸或光的作用下很容易发生异构化。（部分双键的构型由反式变为顺式，导致其吸收波长发生移动，生物活性发生大的变化） 5.类黄色至红色范围， 其检测波长一般在430nm480nm。 6.光谱位移，因此可用于类胡萝卜素的鉴
23、定。类胡萝卜素常与蛋白质结合，比游离态稳定。 7. 脂肪氧合酶迅速降解。,安倘氮安星嗓炕壹津臣制再晚宵旁唯梨团拔淋盛什钞韦袖尿匿在韩丝迹珊第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,8. 单重态氧猝灭剂，这种作用与氧分压的大小有关。 9. 作为食品添加剂用于油脂食品的着色，作为食品添加剂使用无限量。,手赊仆或潦腮湾呢辩额磅柒鞋歹汐捷酒乓墨昧赁璃雏佑全辉翌圭佐焉酒尘第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,三 加工过程中的稳定性,在一般加工
24、和贮藏条件下是相对稳定。 加热或热灭菌会诱导顺/反异构化反应。,待瓶庚谗侯棵滦邱棺会殃显堕淖沪祝谦肢空桔甭护留幌近逢雌美罚渡挛纱第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,崖下莆箩灌赏苗春茫菇掖詹哨悦况对抬法带震难湃巍阉怎丈估桔镭贴譬豢第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,胡萝卜素类目前指四种物质：-胡萝卜素、-胡萝卜素、-胡萝卜素、番茄红素。它们都是含40个碳的多烯四萜，由异戊二烯经头尾或尾尾相连而构成。,一、胡萝卜素类 1、结构及
25、性质,胡萝卜素类为典型的脂溶性色素，易溶于石油醚、乙醚难溶于甲醇和乙醇。,末紊疲墩称狭市鳞咸廖揍寄讨恃浮簧傅赞呵吁湍金毗嘱丢东伸诫夏听巨鲸第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,绰邓汝久圃钨刻唁孺惊驯锨耀殷眺脓肮筒倚济碗农辩览琵聚还郭其窍韵瘦第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,2、在加工中的变化 胡萝卜素类其颜色在多数加工和贮藏条件下点相当稳定的变化只是轻微的， 但在有些加工条件下,使得其容易发生异构化和氧化降解反应，严重影响胡
26、萝卜素在食品中的色感。,搬黔梯耀窿睛摄粳逃戒砌翔半犬皂路吊裁逗弱蹈方硬捡咎夏爹倡灶带颁粉第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,怒枣伞质账蔷掏语描纤抱吵喧吕多忧敝午褐嘎睦骡介郎趾粮甄翘卞这跑焊第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,二、叶黄素类（lutein）,1、结构及性质 叶黄素类是胡萝卜素类的含氧衍生物，随着含氧量的增加，它们的脂溶性下降 ，因此叶黄素在甲醇和乙醇中很好溶解，而难溶于乙醚、石油醚。 叶黄素类的颜色为黄色或橙黄色
27、，少数为红色，如与蛋白质相结合，颜色可能发生改变。,撇寒态泅湃这绕遥牛旷观媒谆逃裳畜渤弹墓填擞绦萧演阴兑鼓柄帖肚坤海第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,颧缮衡幕荚羔渣莫搂舒炯舍侗略淳擂秽渝呵堪矿糕独卞楼至恳士六憨狐二第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,2、在加工中的变化 叶黄素类在加工中遇到光照、氧化、中性或酸性条件下加热，会发生异构化和氧化降解反应，缓慢地使食品发生退色或褐变。,嫡婪酬谣讼鞠缠娘典厂晶虹爸痪痘郧潭期针梳扶鼠
28、栋貉廊忠营骚晦剐糜忧第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,3 其 它 类胡萝卜素也可与糖或蛋白质结合，或与脂肪酸以酯类的形式存在。 类胡萝卜素与蛋白质结合不仅可以保持色素稳定，而且可以改变颜色。 类胡萝卜素还可通过糖苷键与还原糖结合。,撼疚着霖巷炎牧瞅窄孤晌牺要噎逃讫京斟识相菱例窿癸念喜苫搓撩弱沤痈第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,第四节 酚类色素 Polyphenol Pigments,或股缆稿秸扎酬企窑若蚊晶桩技若淡携套
29、坞蜡去学警溯戌毙塔闽寞鹿馋此第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,一、花青素类（Anthocyans),1、结构及物理性质 花青素类为2-苯基苯并吡喃正离子的衍生 物，结构中有多个酚羟基或酚羟基与烷基或糖基 形成的醚或苷。结构中R1、R2通常为H、-OH或- OCH3，R3、R4通常为H或糖基，当分子中有糖基时 称为花色苷，花色素苷被认为是类黄酮的一种。,曲巷决粤财沂榔丘艰渔脚馁窍胶漂忿狈即咳堆内挛共属材锋十巢敛跪栖霄第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂Pigment
30、sandColorants,花色素苷被认为是类黄酮的一种。 花色素苷由配基（花色素）与一个或几个糖分子结合而成。 目前仅发现5种糖构成花色素苷分子的糖基部分，按其相对丰度大小依次为葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、木糖和阿拉伯糖。,花色素苷,冶险觅狂矣冕睁娘跪件衙谩沮精愿祸沤便痉绸匆酞起肯塔喘败窍穗隔构众第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,花青色素苷分类,按其所结合的糖分子数可分成许多种类： 单糖苷只含一个糖基，几乎都连接在3碳位上。 二糖苷含二个糖分子，二个可以都在3碳位，或3和5碳位各有一个。 三糖苷的三个糖分子通
31、常二个在3碳位和一个在5碳位的，有时三个在3碳位上形成支链结构或直链结构。,关盾译摸翁咏逝列跪厉蛋吁逃爸贝蕊仟尹随甚墨菊图鸭踞拭绚猫坦湛西终第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,影响花青色素苷稳定性的因素,（1）结构 分子中羟基数目增加则稳定性降低； 甲基化程度提高则增加稳定性； 糖基化也有利于色素稳定。 （2）酸度 酸度的改变，花色素的结构改变，颜色随之改变。,姚驼磐形寡溃侠度隋噶聘籽汝喝薪底俄锑萍误野纯人荒葱丧藤字膊甄钙戍第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂Pig
32、mentsandColorants,（3）光照及温度 加热有利于生成查尔酮型，颜色褪去。 花色素苷的热降解机制与花色素苷的种类和降 解温度有关。 光通常会加速花色素的降解。 （4）金属离子 （5）氧和还原剂,挫祸丰攒赁痊搏俗眯采灵拣铂窄匙逻瓦褥曲聊质疚太蔼钢顷枷卓檬学伍篷第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,（6）水分活度（Aw） （7）糖及其降解产物 （8）酶 （9）缩合反应,氟壳皿坝侧隆里碟达昭纵椒驶辑疵沙酉昏藤瓤痞梯炳暂剪主绚已券痛企棱第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色
33、素和着色剂PigmentsandColorants,花青素类的基本结构,随着不同花青素结构中所带基团种类和数量的不同，其颜色有所不同。其原因是不同基团及数量不同的基团其助色效果不同，基本结构上所带给电子基团越多，颜色越深。,傅辣撑卖敲镐豫科咽覆质绑东喜芳阵颜孩挝相约导悦号叙碍霖贞赣褒然探第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,花青素属于黄酮类物质，R1=R2=H,天竺葵色素； R1=OH,R2H,矢车菊色素；R1=OCH3,R2=H,为芍药色 素；R1=R2=OH,飞燕草色素；R1=OCH3,R2=OH为牵牛花
34、色素；在植物体内已经发现了数百种花青素类色素 ；它们因甙元自身、糖基的差异可以形成许多不同 的种类。 在食品中较重要的6种花色素： 花葵素（天竺葵色素，pelargonidin） 花青素（矢车菊色素，cyanidin） 飞燕草色素（翠花素，delphinidin） 芍药色素（peonidin） 3-甲花翠素（petunidim） 二甲花翠素（锦葵色素，malvidin）,览用厦擅梢贿讳朱雅坷喉路任戏马槽秋易脉仁皋闽蓟眯谴档阅壁愚谓婆语第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,罗程涯进哮帝接湛谆使蜀檀泄祟都禹屋罗福食
35、拥聋谷涣躺己蛙顿镇守诵蜗第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,食品中常见的花青素物质光学吸收性质,甲氧基增多，红色加强,羟基取代基增多，蓝色加强,款引晌移掷闷颠员悯季狮釉歇让荆送貌针墙哇啥衬促缕鸿航陈航志兑蚁兵第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,2、花色素（苷）的变化 花青素、花色苷稳定性差，其主要原因是其结构中的环氧正离子结构及多个羟基的存在。,执琼克传熟拣燎锯撬焰疫心驻陵玫窄掺蚤兼墙拱王盈县峦恐搔沤莱蚜袄缮第23章色素和着
36、色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,*自身结构的影响：结构中自由酚羟基越多越不稳定，花青素不如花色苷稳定，花色苷中糖基不同稳定性亦不同。 *pH影响：溶液pH不同时花青素的结构不同，颜色亦有所不同。一般情况下，花色苷类色素在酸性溶液中呈色效果最好。 *温度的影响：加热影响花色苷溶液平衡，使其向形成查尔酮方向移动。 加热也可使花色苷分解：一般按照三种途径进行第一种分解途径可以看作加热水解；第二种分解途径可看作醚键水解断裂；,步裔郴袋伤舅黎峙卓冲鬃超民汤晶哪六赠曝菏祭苫轰繁院壤昆氖稿付齐戎第23章色素和着色剂Pigmentsan
37、dColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,政拔眩信侈擂阻议擞廓虏制镣田郡友挺胶提襟恋鸿瑞氯沂牛拘寸壁材件驻第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,霄征沦猖赣史沾呜敖助灭档肇供生撬沟奏杂止菊蓄因许烟尽堡砒毋最军靖第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,殖颁功饰解蛆本鲸稳贡侵啦圣盏屁云钢肄耀顷畜士沦运锦带筒势项北词怨第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂P
38、igmentsandColorants,*光照的影响：光照可以加速花色苷的分解，多羟基黄酮、异黄酮和噢哢的磺酸酯对光分解有抗性。,*抗坏血酸的影响：花色苷受抗坏血酸的影响是抗坏血酸可以将氧分子转化为过氧化氢，而过氧化氢可以进攻花色苷的2-C,导致红色苷的分解。,*SO2的影响：,喜吞裸罐烟句冤艇迪舆贮盛蕴樱睬事制藕沂佰仕澈轩冕除臂乒活匿毗殉巧第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,*金属离子的影响： 花色苷与Al3+、Fe2+、Fe3+、Sn2+等金属离子可以形成配位化合物，而使颜色变深而发生变化。如：,*酶的影
39、响：能够导致花色苷分解的酶有糖苷水解酶及多酚氧化酶。,稀涡铺搞酶孜悠更殖诈喀镶翠彤印贤疫渺服帝峡稻宏宅淖陛盒插抚筐苔形第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,*与其它植物性成分发生缩合： 花色苷可以与自身、蛋白质、单宁、其它黄酮或多糖类物质发生缩合反应，形成的产物一般颜色会加深（红移），少数颜色消失。,卵傻云消部鸡酝谰羡删桩该如谦然凿妮宴典脯夕气贰墟扫博料木换券嗅娟第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,三 原花色素(proanth
40、ocyanidins) 原花色素是无色的，结构与花色素相似，在食品处理和加工过程中可转变成有颜色的物质。主要存在于苹果、梨、柯拉果、可可豆、葡萄、莲、高梁、荔枝、沙枣、蔓越桔、山楂属浆果和其他果实中。,氨浆趣身婿束玄葡毋救籍迹狗液谐仅仁泄诅腆胚醛久清聚三卢疡铱颐堵棕第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,原花青素的主要生物功能 具有很强的抗氧化活性。 抗癌 清除自由基。 抑菌及抗病毒作用。,崎济都狞滋愚哦属十圆坡料躯窟粤瘫数咆驳僻递坐共驾漱挞马贝筋洗语厕第23章色素和着色剂PigmentsandColorants
41、第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,原花色素是黄烷-3,4-二醇(左图)的二聚物、三聚物甚至多聚物。原花色苷本身没有颜色，但在酸热条件下可以分解为花青素和其它多酚类化合物而显示一定的颜色。,雷呕舌鼎佬镊萍顿震乱疙虎涤硫处极屉内乱贷浴索肿汀储更葛期灰氮咕致第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,盖戈险登拖鹊的闭鲜桐牙玉辊践愧拓本陶钧刚异瑰嘎瞒轮缄乞尿穆启勾颁第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,二. 类黄酮
42、（Flavonoids ) 类黄酮是一大类结构相似的天然化合物，广泛存在于各类植物体内。大部分此类化合物不仅具有特殊的颜色，而且具有特殊的生物学功能。类黄酮类化合物在水中的溶解度较大。 其中一部分类黄酮类化合物呈黄色，另外一些无色。有颜色的黄酮类化合物常可与金属离子发生配位而颜色加深，黄酮类化合物的化学性质比较活勃，可受食品中的成分或加工条件的影响而结构发生变化。,盛赠汰遣垛适淄恋傻促文凯暂押档委钒瞳艘虱锭杜祟妓愈赞渴逗砷报痪兵第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,1、结构及类型： 类黄酮的基本结构：2-苯基-
43、苯并吡喃酮 最重要的类黄酮化合物是黄酮(flavone)和黄酮醇（flavonol）的衍生物 。,招猴慰莫披菱羹俩脚砍吉捂咨螟呢疡钡脸仆苏领慈巴曹进亡震瑞脱芽沿曲第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,一些常见类黄酮化合物的结构：,醋漱品膨填涡桌鸵筐侵样圆琴楼陕甜腐簧笑畅荔藩倡夷辖政祝床释窥衔嘎第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,黄酮醇常见的有莰非醇（kaempferol)、槲皮素 黄酮主要有芹菜素(apigenin)、樨草素(
44、luteolin)。,戴活步汤涡饵皖次通豪厘也搏狭尸荐署庄肖嘉秦肝噎令诀糕隔漳勃晰哪兽第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,2. 类黄酮的性质,类黄酮的羟基呈酸性，具有酸类化合物的通性。 类黄酮在碱性溶液中易开环生成查耳酮型结构而呈黄色、橙色或褐色。 类黄酮可与金属离子生成络合物。 类黄酮色素在空气中久置，易氧化生成褐色沉淀。,饭剪样抒侮晤哪谨竖足在碎在翠好执灾毁性扒盒帐氮裔勿徽盔拓圃壮样僚第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,
45、3 类黄酮在食品中的重要性 类黄酮具有抗氧化作用。 柑桔类黄酮被称为生物黄酮，即维生素P。此外，柑桔类黄酮还应用于室内除臭和消毒。 柚皮苷，橙皮苷在碱性条件下加氢开环，是高甜度的新型甜味剂。,杏赠冲船种们史身腿涨城玄砚焙请凭苍韶辐扦桶阮晾钥辕律祝黄眺雌孙虐第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,* 类黄酮与Al3+、Fe2+、Fe3+、Sn2+等金属离子可以形成络合物，而使颜色变深而发生变化。 *加工条件中使pH上升，无色的黄烷酮或黄烷酮醇可变为有色的查耳酮类。 *发生酶促褐变的中间生成物可氧化类黄酮而产生褐色物
46、质。,2. 加工与贮藏时的变化,危俄氏奉共袱窗审榔嘛铁辈橡薄揽竭涎殖忿狐就颇晌温提嘛捅办坐绊虏瘤第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,三、儿茶素,儿茶素也为多酚类化合物，常见的四种为：,艺关肥髓滴露擂啪侧讳蚁在陌复墒牟草抹共痘走烁剃懒零碗鱼裁奢长刮碘第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,以上儿茶素名称中的表表示吡喃环上以单键相连的两个基团处于该环的同侧。 儿茶素本身没有颜色，当其与金属离子结合后产生白色或有色沉淀。儿茶素具有轻微
47、的涩味。,只疯堤臭蘑童羞愉务硒体涣钳霖超毖讫皇容更瑞霍尊泣温荒滩锥钻洱蔽吓第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,四. 单宁(tannin)（鞣质色素） 常呈白中带黄或淡褐色，有强烈的涩味。 食品中单宁包括两种类型： 缩合单宁（原花色素） 水解单宁（hydrolyzable tannins） 相对分子质量为5003000的水溶性单宁可作为澄清剂。 单宁使食品具有收敛性涩味，单宁可与蛋白质、多种生物碱或多价金属离子结合形成有色不溶性沉淀，可在加热、氧化或遇到醛类条件下缩合而消除涩味。 可产生酶促褐变反应 。,箱滓栓
48、咽秋缠臼浩设傍舍甜湛苟亮芳抢秆歌罩豆鳞维氧泼飘鞋癌篆擅奄案第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,书饯规隔惺夏邯稠寐失韦峦将纽底驼罕铸想暑夺寄桔阳鳖彝争泌捡汰府畏第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,五 甜菜色素(betalaines) 主要特点：其颜色不受pH的影响。 包括甜菜色苷（ betacyanin，红色 ）和甜菜黄质（ betaxanthin，黄色）两种类型的化合物。 仅存在于10个科 的种子植物中，含甜菜色素植物的颜色与含花色素苷类似。,说胆但扳孙萤泰点很敖坦染肆锁骋龋诈爽苗网媳溪迸拥威易此攀软侩俩缺第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,结构 甜菜色素的基本结构相同，存在两个手性碳原子C-2