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1、学习必备欢迎下载第 4 节研究有机化合物的一般步骤和方法1.通过实验探究 ,掌握蒸馏、重结晶、萃取等有机物的分离与提纯方法。2.了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式。3.初步学会利用红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的结构式。一、研究有机化合物的一般步骤分离、提纯 元素定量分析 ,确定实验式 测定相对分子质量,确定 分子式 波谱分析 ,确定 结构式 。二、有机物的分离、提纯1.蒸馏(1)蒸馏常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。(2)适用条件 : 有机物热稳定性较强 ; 有机物与杂质的沸点相差较大 (一般约 大于 30 ) 。(3)实验仪器 :
2、铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶 、 温度计 、 冷凝管 、接收器、 锥形瓶 等。(4)注意事项 :在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片 ,防止液体暴沸。温度计水银球的位置:与蒸馏烧瓶的支管口 相平。冷凝管中冷却水从下口进 ,从上口出 ; 先通水后点灯。2.重结晶(1)重结晶常用于分离提纯固态有机物。(2)所选溶剂的要求:杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ,易于除去 ; 被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度 的影响较大 ; 该有机物在热溶液中的溶解度较大 ,冷溶液中的溶解度较小 , 冷却后易于结晶析出。(3)苯甲酸的重结晶操作步骤:加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、滤出晶体等。3.萃取(1)原理 :液 -
3、液萃取 :利用有机物在两种互不相溶 的溶剂中的溶解性 不同 ,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固 -液萃取 :用有机溶剂 从固体物质中溶解出有机物的过程。学习必备欢迎下载(2)萃取时用到的玻璃仪器是分液漏斗、烧杯; 常用的有机溶剂是乙醚、石油醚、四氯化碳等。三、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析元素定量分析是将一定量的有机物燃烧并作定量测定 ,从而推算出各组成元素原子的质量分数,然后计算有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,确定实验式 。2.相对分子质量的测定 质谱法质荷比是指分子离子或碎片离子的相对质量 与其电荷的比值。质谱图中最右边的质荷比就是未知有机物的相对分子质量。四
4、、分子结构的鉴定1.红外光谱 :不同的官能团或化学键吸收频率 不同 ,在红外光谱图中处于不同的位置。可初步判断未知有机物中含有的基团。2.核磁共振氢谱 :处于不同化学环境的氢原子在谱图上出现的 位置也不同原子数 成正比。由此可推断未知有机物有几种不同类型的 氢原子 以及它们的, 而且吸收峰的面积与数目。氢1.物质的分离与提纯的区别是什么?2.常见的物理分离提纯方法有哪些?3.在苯甲酸的重结晶实验中,为什么要趁热过滤? 是不是冷却结晶时的温度越低越好呢?4.实验式和分子式有何区别?学习必备欢迎下载探究 1:有机物的分离与提纯化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图 ),利用环己醇制备环己烯。已知
5、:+H 2O密度 (g ·cm -3 )熔点 ()沸点 () 水中溶解性环己醇0.9625161可溶环己烯0.81-10383难溶(1)制备粗品将 12.5mL 环己醇加入试管A 中,再加入 1mL 浓硫酸 ,摇匀后放入碎瓷片 , 缓慢加热至反应完全 , 在试管C 内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是,导管 B 除了导气外还具有的作用是。试管 C 置于冰水浴中的目的是。(2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水, 振荡、静置、分层, 环己烯在(填 “上 ”或“下 ”)层 ,分液后用洗涤。a.KMnO 4 溶液b. 稀硫酸c.Na 2CO 3 溶液再将环己烯按
6、如图装置蒸馏, 冷却水从口进入 , 该装置中的玻璃仪器有锥形瓶、酒精灯、等,蒸馏时要加入生石灰,目的是。收集产品时, 控制的温度应在左右 ,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量, 可能的原因是。a.蒸馏时从 70 开始收集产品b.环己醇实际用量多了c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是。a.用酸性高锰酸钾溶液b.用金属钠c.测定沸点1.物质提纯的方法有哪些?2.物质的分离提纯方法中,分液、蒸馏及萃取的区别是什么?学习必备欢迎下载探究2:有机物结构式的确定有机物 A 是烃的含氧衍生物, 在同温同压下 ,A 蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38 g A
7、完全燃烧后若将燃烧的产物通过碱石灰, 碱石灰的质量会增加3.06 g; 若将燃烧产物通过浓硫酸, 浓硫酸的质量会增加1.08 g; 取 4.6 g A 与足量的金属钠反应,生成的气体在标准状况下的体积为1.68 L; A 不与纯碱反应。 通过计,算确定A 的分子式和结构简式。1.由实验式确定分子式是否一定需要该物质的相对分子质量2.应用燃烧法进行元素分析时应注意哪些问题?3.如何根据价键规律确定有机物的结构式?1.下列用于研究有机物的方法错误的是 ()。A.蒸馏法常用于分离提纯互溶的液态物质B.燃烧法是研究确定有机物组成的有效方法C.核磁共振氢谱法用于分析有机物的相对分子质量D.对有机物分子红
8、外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团2.下列除去杂质的方法正确的是()。除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入Cl2 ,气液分离除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸钠溶液洗涤,分液、干燥、蒸馏除去 CO 2 中少量的SO 2: 气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰 , 蒸馏A. B. C. 3.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为32的化合物是 ()。D. 学习必备欢迎下载A.B.C.D.有机物 A 和 0.4 mol O 2 在密闭容器中燃烧后的产物为质量增加 10.8 g;再通过灼烧的CuO, 充分反应后 ,固体质量减轻量增加 17.6 g。试推
9、断该有机物A 的分子式和相对分子质量。若CO 2、 CO 和 H 2O(g), 产物经过浓H2 SO4,3.2 g;最后气体再通过碱石灰被完全吸收, 质0.2 mol 的 A 恰好与 9.2 g 金属钠完全反应, 试确定该有机物的结构简式并命名。学习必备欢迎下载答案知识体系梳理分子式结构式液态较强较大 大于 30 蒸馏烧瓶 温度计冷凝管锥形瓶暴沸支管口下上固态很小或很大温度较大较小溶解过滤结晶互不相溶溶解性有机溶剂分液漏斗、烧杯乙醚、石油醚、四氯化碳定量测定质量分数实验式相对质量电荷相对分子质量吸收频率位置也不同氢原子数氢原子数目基础学习交流1.物质的分离是把混合物中的各种物质分开的过程,分开
10、以后的各物质应尽量减少损失,而且是比较纯净的。物质的提纯是将某物质中的杂质,采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行复原。2.过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、洗气等。3.趁热过滤的目的是避免苯甲酸的析出,减小苯甲酸的损耗。若温度过低,杂质的溶解度也会降低, 部分杂质也会析出 ,达不到提纯的目的, 温度极低时 ,溶剂水也会结晶,给实验操作带来麻烦。4.实验式 :表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子; 分子式 :表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。重点难点探究探究 1:有机物的分离与提纯互
11、动探究(1)防暴沸 ; 冷凝学习必备欢迎下载防止环己烯挥发(2)上 ;c g;蒸馏烧瓶 ;温度计 ;冷凝管 ; 除水83 ;c(3)bc【解析】 (1)粗品的制备既要防止反应物暴沸, 又要防止生成物挥发。(2) 精品的制备关键在于除杂,此问涉及分液和蒸馏。环己烯密度比水小在上层,洗涤时选用KMnO 4 溶液会氧化环己烯,又因粗品中混有少量酸性物质, 洗涤时不能再用稀H2 SO4 ,需用 Na 2CO 3 溶液将多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于环己醇的沸点较低 ,制备粗品时随产品一起蒸出, 导致产量低于理论值。 (3) 区分精品与粗品不能选用KMnO 4, 因为二者皆可被 KMnO
12、4 氧化 ;由于粗品中含有环己醇等,可与钠作用产生气体,故可用 Na 加以区分 ; 测定沸点也能很好地区分二者。探究拓展1.(1) 杂转纯 : 将要除去的杂质变为被提纯物, 这是提纯物质的最佳方案。如除去Na 2CO 3 中混有的NaHCO 3,可将固体混合物加热使NaHCO 3 全部转化为Na 2CO 3。(2)杂变沉 :加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀, 最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有BaCl 2 ,可加适量的 Na 2CO 3,把 Ba 2+转化成 BaCO 3 沉淀。(3)杂转气 :加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na 2CO 3,可加适量盐酸使 C-变
13、为CO 2 逸出。(4)溶剂分 :加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如用CCl 4 可将碘从碘水中萃取出来。2.分液是利用互不相溶的液体密度不同,用分液漏斗将它们分离出来的方法; 蒸馏是分离或提纯沸点不同的相互混溶的液体混合物的方法; 萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同, 用一种溶剂从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来的方法。学习必备欢迎下载探究 2:有机物结构式的确定互动探究C3H8O3 ;【解析】燃烧产物通过碱石灰时 ,CO 2 和水蒸气被吸收 ,被吸收的质量为3.06 g; 若通过浓硫酸 ,水蒸气被吸收 ,被吸收的质量为1.08 g 。故 CO 2 和水蒸气被吸收的物质
14、的量分别为 :n(CO 2)=-=0.045 mol=-n(H2O)=- =0.06 molMr= d×Mr(乙醇蒸气 )=2 ×46=92CxHyOz+(x+ - )O 2xCO 2 + H2O1 molx molmol-0.045 mol 0.06 mol列方程解之得 x=3; y=8。由题意知 A 与金属钠反应 , 不与 Na 2CO 3 反应 , 可知 A 含羟基不含羧基。4.6 g A所含物质的量为- =0.05 mol 。4.6 g A中可被取代的 H 的物质的量为- ×2=0.15 mol 。即 1 mol A中可被取代 H 的物质的量为3 mol,
15、 可见 1 个 A 分子中含有3 个羟基 ,故 A 为丙三醇 , 结构简式为。探究拓展1.不一定 ,例如部分有机物的实验式中H 已达饱和,则该有机物的实验式就是分子式,如 CH 4、C2H6O 等。2.燃烧法既可以对物质进行定性分析 ,也可以进行定量分析。若有机物完全燃烧的产物为 CO 2 和 H2 O,不能确定原有机物中是否含有氧元素 ,必须通过计算 ,根据燃烧产物中 C 和 H 的质量之和是否与原有机物的质量学习必备欢迎下载相等 ,来判断是否含有氧元素。当有机物中含有Cl 、Br 、S 等元素时 ,燃烧产物不止有CO 2 和 H 2O,还有 HCl 、HBr 、SO 2 等。3.某些有机物
16、根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构式。如 C 2H 6 只能是 CH 3CH 3。如果不是只有一种结构,则需要进一步的定性实验或定量实验进行确定。如C 3H 6 可能是环丙烷或丙烯, 这就需要定性实验确定,能使溴水褪色 , 则可确定含有碳碳双键,那么一定是丙烯。基础智能检测1.C2.B【解析】 在光照条件下通入Cl 2 ,不仅会引入新的杂质,而且会反应掉主要的物质乙烷。正确的做法是用溴水 ( 或溴的四氯化碳溶液)进行洗气。正确,乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应而乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小。错误,因为 CO 2 会与碳酸钠溶液反应CO 2 +H 2O+Na 2CO 32
17、NaHCO 3, 从而使主要物质 CO 2 消耗 ,应用饱和碳酸氢钠溶液除去。正确,因为生石灰会与杂质乙酸和新生成的水反应, 再利用蒸馏可以得到纯净的乙醇。3.D【解析】“出现两组峰”说明该化合物有 2 种氢原子。 A 项中有 2 种氢原子 , 个数分别为2 和 6; B 项中有3 种氢原子 ,个数分别为2 、2 和 6;C 项中有 3 种氢原子 ,个数分别为8 、2 和 6;D 项中有 2 种氢原子 , 个数分别为 4 和 6。符合条件的为D 项。4.A 的分子式 :C 2H 6O2 ,其相对分子质量为62 。结构简式为HOCH 2CH 2OH, 命名为乙二醇。【解析】本题是根据燃烧产物确定
18、有机物分子式的典型例题, 解答时先根据题意,通过计算确定有机物的分子式, 再根据性质确定其结构式。由题意知 :被浓硫酸吸收的水蒸气n(H2O)=- =0.6 mol, 被碱石灰吸收的二氧化碳n(CO 2 )=- =0.4mol 。CO+CuOCu+CO 2m( 减轻 )1 mol80 g64 g1 mol16 g学习必备欢迎下载0.2 mol0.2 mol3.2 g则 n(A) n(C) n(H) n(O)=0.2 mol 0.4 mol 1.2 mol (0.4 mol ×2+0.6 mol-0.2 mol×2+0.2 mol-0.4 mol×2)=1 262,故所求有机物A 的分子式为C 2H6O 2 ,其相对分子质量为62 。确定 A 的结构简式 :金属钠n(Na)=-=0.4 mol,n(A) (Na)=0.2 mol 0.4 mol=1 2,说明 1 个 A 分子中含有两个羟基,所以 An的结构简式为HOCH 2 CH2 OH, 命名为乙二醇。写成 CH 3 CH(OH) 2 不合理 ,因为同一碳原子上连接两个羟基不稳定 , 容易脱水。 思维导图构建结晶萃取质谱法红外光谱核磁共振氢谱