有机重难点知识点总结.doc

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1、有机重难点知识总结、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n 2)代表物CH4CH 2=CH 2CHCH结构特点全部单键； 饱和链烃； 四 面体结构含碳碳双键；不饱和链 烃；平面形分子，键角 120°含碳碳三键；不饱和链 烃；直线形分子，键角 180°物理性质无色气体，难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水小化学性 质化学稳定活泼活泼取代 反应光卤代加成反应能与 H2、X2、HX 、H2O、HCN 等发生加成反应氧化 反应燃烧火 焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮， 带浓黑 烟不与 KMnO 4酸性溶液反应使

2、 KMnO 4 酸性溶液褪色使 KMnO 4 酸性溶液褪色加聚 反应不能发生能发生能发生鉴别溴水不褪色； KMnO 4 酸 性溶液不褪色溴水褪色； KMnO 4 酸性溶液褪色、溴水和高锰酸钾常作为检验一些有机物的试剂，各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液各有哪些不同的变化？液溴溴水溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸 性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下 发生取代反应不反应，液态烷烃与溴 水可以发生萃取从而使 溴水层褪色不反应，互溶不褪 色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件 下可取代不反应，发生萃 取而

3、使 溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件 下发生侧链上的取代， 催化条件下发生苯环上 的取代不反应，发生萃取而使 溴水层褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色特别提示 应用上述性质可以解决不同类型烃的鉴别问题， 同时要特别注意条件 （如液溴、 溴水、 溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等 ）对反应的影响。三、苯、甲苯、苯酚都含有苯环，它们在性质上有什么区别？类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被酸性 KMnO 4 溶液氧 化可被酸性 KMnO 4 溶液氧 化常温下在空气中被氧化， 呈粉红色取代 溴的状态液溴浓溴水反应条件催化剂无催化剂产物甲苯的邻、 间、 对三种一 溴代物特点苯酚与

4、溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代与 H2 的加 成反应条件催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热结论都含苯环，故都可发生加成反应特别提醒 (1)由于受苯环的吸电子能力影响，苯酚中的CO 键的极性变小，不易断裂，所以苯酚不能发生消去反应。(2)受酚羟基的影响， 只是苯环上邻位和对位的氢变得活泼，易被 Br 取代。 在判断酚类与 Br 2反应的量的关系 时，应首先判断酚羟基的邻位、对位上是否含有氢。四、脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH 3CH 2OHC 6H 5 CH 2CH 2OHC 6H5 OH官能团OHOHOH结构特

5、点 OH 与链烃基碳原子相 连 OH 与苯环上的侧链碳 原子相连 OH 与苯环直接相连主要化 学性质(1)与钠反应(2)脱水反应(3)氧化反应(4)取代反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)氧化反应特征红热铜丝插入醇中有刺激性气味与 FeCl3 溶液反应显紫色， 与溴水反应产生白色沉淀五、取代反应、加成反应、消去反应的比较类型取代反应加成反应消去反应反应物种类两种两种一种或两种有机化合物的种 类或结构特征含有易被取代的原 子(H)或官能团 (OH、 X)不饱和有机化合物 (含醇(含 OH) 、卤代烃 (含X)生成物两种 (一般是一种有 机物和一种无机物 )一种 (有机化合物 )两种

6、 ( 一种是不饱和有机化合物，一 种是水或卤化氢 )碳碳键变化情况无变化生成不饱和度无变化降低升高结构变化形式等价替换式开键加合式脱水 /卤化氢重键式六、能使溴水和酸性 KMnO 4 溶液褪色的有机物有哪些？其原理是什么？官能团试剂C C苯的同系物醇酚醛能否 褪色原因能否 褪色原因能否 褪色原因能否 褪色原因能否 褪色原因能否 褪色原因溴水加成 反应加成 反应××取代 反应氧化 反应酸性 KMn O4溶 液氧化 反应氧化 反应氧化 反应氧化 反应氧化 反应氧化 反应注 “” 代表能， “×” 代表不能。特别提醒 直馏汽油、苯、 CCl 4、己烷等分别与溴水混合，则

7、能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化。七、有机化学反应中的氧化反应和还原反应是如何规定的？2CH 3CHO O2催化剂 2CH 3COOHCH 3CHO H2NiCH 3CH 2OH1氧化反应在有机化学反应中，有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。如：2还原反应在有机化学反应中，有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。如：有机化学中氧化还原反应主要有：（ 1）氧化反应：所有的有机物的燃烧均为氧化反应。烃的催化氧化（加氧，生成醛或酮） 、臭氧氧化分解、使酸性 KMnO 4溶液褪色。炔烃、苯的同系物使酸性 KMnO 4溶液褪色（如 CH 3COOH

8、 ，去 2 个氢，加 2个氧）。醇醛羧酸。 NH2中的 N元素显 3价，也易被氧化。具有还原性的基团主要有：CC、OH（醇、酚等 ）、CHO、NH2 等。常见的氧化剂有 O2、O3、酸性 KMnO 4溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu（OH） 2 悬浊液等。（2）还原反应：烯烃、炔烃等所有含碳碳不饱和键的物质的催化加氢。醛、酮的催化加氢。硝基苯还原为 苯胺 （ NO 2 NH 2，去 2 个氧、加 2 个氢 ）。注意 同一个有机反应，从不同的角度来分析，它可能属于不同的反应类型，如烯烃、炔烃、醛等与 反应，既属于加成反应又属于还原反应，醇变成烯烃的反应既属于（分子内）脱水反应又属于消去反应等。O

9、A B”H 2 的这种情况在有机化学中比较普遍，它启示我们要从多个角度去分析有机反应。“醇醛羧酸（ CH2OH CHO COOH ）”或“烯烃醛羧酸这条连续氧化链是(=CH 2 CHO COOH) ”的特征；“ CH A OB”这条氧化还原链是“醇醛羧酸(HOCH 2 CHO COOH) ”的特征；酮或羧酸的特征。 （式A Zn/OH3OB C”是烯烃发生臭氧氧化和还原水解反应生成醛、 中的O可能代表 O2/Cu、KMnO 4/H、Ag（NH3）2OH、Cu（OH）2等试剂 ） 八、一些有机物的鉴别1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂 名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制C

10、u(OH) 2FeCl3 溶液碘水酸碱 指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别 物质种 类含碳碳双键、三键的物质、 烷基苯。但醇、 醛有干扰。含碳碳双键、 三键的物质。 但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化 合物及葡 萄糖、麦 芽糖含醛基化合 物及葡萄糖、 麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸 （酚不能使 酸碱指示剂 变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝 色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后 加入稀硝酸酸化 ，再滴入 AgNO 3 溶液，观察沉淀 的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双

11、键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH） 2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中 加入稀硝酸酸化 ，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br 2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、 分液，向水溶液中加入盐酸酸化， 再滴入几滴 FeCl3 溶液（或 过量饱和溴水 ），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成） ，则说明有苯酚。

12、若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三 溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。5如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH 2CH 2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽）（检验 CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸

13、钾溶液（检验CH2CH2）。九、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离 方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液 （除去挥发出的 Br2 蒸 气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（ H2S、PH3）饱和 CuSO4 溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS + H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O

14、= 8Cu3P+ 3H 3PO4+ 24H 2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或萃取 分液蒸四氯化碳馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳 溶液洗涤萃 取分液Br2 + 2I = I2 + 2Br苯NaOH 溶液或洗涤C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O（苯酚）饱和 Na2CO3 溶液分液C6H5OH + Na 2CO 3 C6H5ONa + NaHCO 3乙醇（乙酸）NaOH 、 Na2CO3 、NaHCO 3溶液均可洗涤 蒸馏CH3COOH + NaOH CH 3COONa +

15、H2O 2CH3COOH + Na 2CO3 2 CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO 3 CH 3COONa + CO2+ H2O乙酸NaOH 溶液蒸发CH3COOH + NaOH CH 3COO Na + H2O（乙醇）稀 H2SO4蒸馏2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液洗涤 分液Br2 + NaHSO3 + H 2O = 2HBr + NaHSO 4溴苯（ Fe Br 3、 Br2、苯）蒸馏水 NaOH 溶液洗涤 分液 蒸馏Fe Br3 溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯蒸馏水洗涤 分液 蒸馏先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有（苯、酸）NaOH 溶液机层的酸 H+ + OH - = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液 （甘油）食盐盐析