有机合成中基团的保护.doc

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1、有机合成中基团的保护Revised as of 23 November 2020基团的保护方式一:使基团先参与反应又释放出方式二:反应的先后顺序问题(1) 基团保护 醛基的保护如: 双键的保护如: 轻基的保护如: 竣基的保护如: 氨基的保护如:练习1、(氨基的保护)节佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它 以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:请回答下列问题:(1) 写出A、B、C的结构简式:A, BCO(2) 用览核磁共振谱可以证明化合物C中有种氢处于不同的化学环境。(3) 与能否颠倒位置,为什么2、(酚疑基的保护)工业上用甲苯生产对-轻基苯甲酸乙酯HOO-COOC2H5 (

2、一种常用的化妆品防爲剂),其生产过程如下(反应条件未全部 注明)所示:Cl2 A 催化剂一定条件CH.4CMC2H5OHHI BH按上图填空:(1) 有机物A的结构简式为(2) 写出反应的化学方程式(有机物写结构简式,注明反应条件)(3) 反应和反应的反应类型分别是(选填编号)、a.取代反应,b.加成反应,c.消去反应,d.酯化反应,e.氧化反应(4) 写出反应的化学方程式(有机物写结构简式,不用写反应条件,但要配平)(5) 在合成线路中设计和两步反应的目的是o3、(醛基的保护)化合物A是石油化工的一种重要原料,用A和水煤气为原料经下 列途径合成化合物D (分子式为C3H6O3) 已知:请回答

3、下列问题:(1).写出下列物质的结构简式:A :; B : ; C :; D :(2) .指出反应的反应类型.(3).写出反应的化学方程式.反应的目的是(5).化合物D,是D的一种同分异构体,它最早发现于酸牛奶中,是人体内糖类代谢的中间产物在浓硫酸存在的条件下加热,既可以生成能使;臭水褪色的化合物E(C3H4O2),又可以生成六原子环状化合物F (C6H8O4) 请分别写出D,生成E和F的化学方程式:D JE : D JF :.4、(氨基的保护) 所给信息:苯胺,弱破性,易氧化利用这些反应,按以下步骤可从某烽A合成一种染料中间体D SD酸。D S D要求完成:写出(A) ,(B) ,(C) ,(D)结构简式。5、(轻基的保护)某重要的香料F其合成路线有多条,其中一条合成路线如下:(1) 在(a) (e)的反应中,屈于取代反应的是二(填编号)(2) 化合物C含有的官能团的名称为。(3) 化合物F的结构简式是。(4) 在上述转化过程中,步骤(b)的目的是。(5) 写出步骤(b)的化学方程式。(6) 写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式3 A .该物质属于芳香族化合物B .该分子中有4种不同类型的氢原子C Imol该物质叢多可消耗2moiNaOHD .该物质能发生银镜反应

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