有机合成真题.docx

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1、1 化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：22（1）A 中的官能团名称是。（2）碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出 B 的结构简式，用 星号（*）标出 B 中的手性碳。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式。（不考虑立体异构，只需写出3 个）4）反应所需的试剂和条件是5）的反应类型是(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线6）写出 F到 G的反应方程式7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯 （ 无机试剂任选 ）。2化学选修 5：有机化学基础 （15 分）环氧树脂因其具有良好的机械性能、 绝缘性能 以及与各种材料的粘结性能， 已

2、广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。 下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线：已知以下信息：1）A 是一种烯烃，化学名称为 ，C 中官能团的名称为 （ 2）由 B 生成 C 的反应类型为 。（3）由 C 生成 D 的反应方程式为 。（4）E 的结构简式为 。（5）E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结 构简式 、。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3 21。（6）假设化合物 D、F和NaOH恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G，若生成的 NaCl 和H2O的总质量为 765g，则 G的 n值理论上应等于 。3化学选修 5：有机化学基

3、础 （ 15分）氧化白藜芦醇 W 具有抗病毒等作用。下面是 利用 Heck 反应合成 W 的一种方法：1）A 的化学名称为3）反应的类型为 ，W 的分子式为4）不同条件对反应产率的影响见下表：2）中的官能团名称是实验碱溶剂催化剂产率 /%1KOHDMFPd(OAc) 222.32K2CO3DMFPd(OAc) 210.53Et3NDMFPd(OAc) 212.44六氢吡啶DMFPd(OAc) 231.25六氢吡啶DMAPd(OAc) 238.66六氢吡啶NMPPd(OAc) 224.5和对反应产率的影响。 此外， 还可以进一步探究上述实验探究了 _等对反应产率的影响。（5） X 为 D 的同分

4、异构体，写出满足如下条件的X 的结构简式 。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol的X 与足量金属 Na反应可生成 2 g H 2。（ 6）利用 Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备。（无机试剂任选）写出合成路线4【 2018新课标 1卷】化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成 路线如下：1） A 的化学名称为2）的反应类型是3）反应所需试剂，条件分别为 。 （4） G 的分子式为 。5） W 中含氧官能团的名称是 。6）写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 （无机试

5、剂任选）5【2018 新课标 2 卷】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（ A ）和异山梨醇（ B）都是重要的生 物质转化平台化合物。 E 是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E 的过程如下：1）葡萄糖的分子式为 。3）由 B 到 C 的反应类型为 2）A 中含有的官能团的名称为 （ 4）C 的结构简式为 。5）由 D 到 E 的反应方程式为 。（6）F是 B 的同分异构体， 7.30 g的 F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化 碳（标准状况） ，F 的可能结构共有 种（不考虑立体异构） ，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 31 1 的结构简式为 。6【 2018 新课 标

6、 3卷】近来有报道，碘代化合物 E与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物 Y ，其合成路线如下：已知：回答下列问题：1）A 的化学名称是 。2）B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为 3）由 A 生成 B、G生成 H 的反应类型分别是 （4）D 的结构简式为 。（5）Y 中含氧官能团的名称为 。（6）E与 F在Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为 （7）X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为33 2。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式7【2018北京

7、卷】 8- 羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是 8- 羟基喹啉的合成路线。ii .同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。（1）按官能团分类， A 的类别是 。（2）AB 的化学方程式是 。（3）C 可能的结构简式是 。（ 4） C D 所需的试剂 a 是 （5）DE 的化学方程式是 。 （6）FG 的反应类型是 。（7）将下列 K L 的流程图补充完整： 8)合成 8- 羟基喹啉时， L 发生了填“氧化”或“还原”)反应，反应时还生成了水，则 L 与 G 物质的量之比为5【 2018天津卷】化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：， E

8、 中官能团的名称为2) A B 的反应类型为1) A 的系统命名为，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法3) CD 的化学方程式为4) C 的同分异构体 W (不考虑手性异构)可发生银镜反应：且1 mol W 最多与 2 molNaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种，若W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为5) F 与 G 的关系为(填序号)a碳链异构b官能团异构c顺反异构d位置异构6) M 的结构简式为7)参照上述合成路线， 以为原料，采用如下方法制备医药中间体该路线中试剂与条件 1 为， X 的结构简式为试剂与条件 2 为， Y 的结构简式为7药

9、物 Targretin( F) 能治疗顽固性皮肤 T细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：1）反应的反应类型是 2）反应的化学方程式： 。3） C 的核磁共振氢谱图中有 个峰。4）反应的化学方程式： 。5）F的分子式是 C24H28O2F 中含有的官能团： 。6）写出满足下列条件 A 的两种同分异构体的结构简式 （不考虑 O O或结构）：a苯环上的一氯代物有两种b既能发生银镜反应又能发生水解反应7）已知：。以 2- 溴丙烷和乙烯为原料，选用必要的无机试剂合成 合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件） 。8. 抗菌药奥沙拉秦钠可通过下列路线合成：1）化合物 B

10、中的含氧官能团为写官能团名称）2）由 DE 的反应类型为 3）写出 C 的结构简式 4）写出 C 同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式能发生银镜反应；能与 FeCl3溶液发生显色反应分子中有 4 中化学环境不同的氢5）已知易被氧化。请写出以甲醇、苯酚和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题干） 。9镇痛药物 J 的合成方法如下：（1）B 的名称为 ； F 的结构简式为 。（ 2）的有机产物的官能团有 ；的反应类型为 反应。（ 3）的化学方程式为 。（4）已知有一定的反应限度， 反应进行时加入吡啶 （ C5H5N，属于有机碱 ） 能提高 J的 产率，原因是 。已

11、知：5）有机物 K 分子组成比F 少两个氢原子， 符合下列要求的K 的同分异构体有种。A遇 FeCl3 显紫色B苯环上有两个取代基是结合己知信息选择必要的无机试剂，写种重要的化工中间体。以环已醇。（ 已知：，R、R' 为烃基。用结构简式表示有机物， 用箭头表示转化关系， 箭头上注明试剂和反应条件 ）10.I 36 化学 选修 5：有机化学基础 （15 分）A 制备 H 的一种合成路化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 线如下：（1） A 的化学名称是 。（2）由 C生成 D和 E生成 F的反应类型分别是 、。（3）E 的结构简式为 。（4）G为甲苯的同分异构体，由

12、F生成 H 的化学方程式为 。（5）芳香化合物 X 是 F的同分异构体， X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式 6）写出用环戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物的合成路线（试剂任选）。11. 17II 36 化学选修 5：有机化学基础 （15 分）化合物 G 是治疗高血压的药物 “比索洛尔 ”的中间体，一种合成 G 的路线如下： A 的核磁共振氢谱为单峰； B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。 D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢； 1 mol D 可与 1 mol NaOH 或

13、 2 mol Na 反应。1）A 的结构简式为 。（2）B 的化学名称为 。3）C与 D反应生成 E的化学方程式为 。（4）由 E生成 F的反应类型为 。 （5）G 的分子式为 。（ 6）L 是 D 的同分异构体， 可与 FeCl3 溶液发生显色反应， 1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3 反应， L 共有种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221 的结构简式为、。12.17，III36 化学 选修 5：有机化学基础 （15分）C 的化学名称是 氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下：1） A 的结构简式为2）的反应试剂和反

14、应条件分别是 ，该反应的类型是 （3）的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱，其作用是 。（4）G 的分子式为 。（5）H 是 G 的同分异构体，其苯环上的取代基与G 的相同但位置不同，则 H 可能的结构有种。6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 （其他试剂任选）13.16I38 化学选修 5：有机化学基础 （15 分）秸秆（含多糖物质） 的综合应用具有重要的意义。 下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化 合物的路线：（1）下列关于糖类的说法正确的是 。（填标号）a.糖类都有甜味，具有 CnH2mOm的通式 b. 麦芽糖水解生成互为同分

15、异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d. 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物2）3）5）B 生成 C 的反应类型为D 中官能团名称为F 的化学名称是， D 生成，由 F 生成具有一种官能团的二取代芳香化合物钠溶液反应生成 44 gCO2，W 共有的结构简式为E 的反应类型为G 的化学方程式为。学科 & 网W是 E的同分异构体， 0.5 mol W 与足量碳酸氢种（不含立体结构） ，其中核磁共振氢谱为三组峰6）参照上述合成路线，以（反，反） -2，4-己二烯和 C2H4为原料（无机试剂任选） ，设计制备对二苯二甲酸的合成路线14.16II38 化学-选修

16、5：有机化学基础 （15 分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为酸酯（ G ）的合成路线如下：，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯已知： A 的相对分子量为 58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰1） A 的化学名称为 （2）B 的结构简式为 ，其核磁共振氢谱显示为 组峰，峰面积比为 。（ 3）由 C 生成 D 的反应类型为 。（4）由 D 生成 E 的化学方程式为 。（ 5）G 中的官能团有 _、 、 。（填官能团名称）（6）G的同分异构体中， 与 G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种。（不含立体异构）15. 16IIII38 化学选修 5：有机化学基础 （15 分） 端

17、炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser 反应。2RC CHRC CC C R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制 备化合物 E 的一种合成路线：回答下列问题：1） B 的结构简式为 ， D 的化学名称为 ，。2）和的反应类型分别为 、 。3）E 的结构简式为 。用 1 mol E 合成 1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气mol 。（4）化合物（）也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为 。（5）芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中 3 种的结构简式 。（6）写出用 2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D 的合成路线