有机合成与推断练习一424--427.doc

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1、 岳阳市十五中高三化学组有机合成与推断练习一班级 姓名 1.(2011·新课标全国卷·38)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)已知以下信息:A中有五种不同化学环境的氢 B可与FeCl3溶液发生显色反应同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成醛基。请回答下列问题:(1)香豆素的分子式为_ _;(2)由甲苯生成A的反应类型为_ _;A的化学名称为_ _(3)由B生成C的化学反应方程式为_ _;(4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种

2、,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种;(5)D的同分异构体中含有苯环的还有_种,其中:既能发生银境反应,又能发生水解反应的是_ _(写结构简式)。能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_ _(写结构简式)。2.(2012·新课标全国卷·38)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; D可与银氨溶液反应生成银镜;F的核磁共振

3、氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11。回答下列问题:(1)A的化学名称为 ;(2)由B生成C的化学反应方程式为 ,该反应的类型为 ;(3)D的结构简式为 ;(4)F的分子式为 ;(5)G的结构简式为 ;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是 (写结构简式)。3(2013·新课标全国卷·38)席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C,且C不能发生银镜反应。D属于单取代芳烃,其相对

4、分子质量为106。 核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为 ,反应类型为 (2)D的化学名称是 ,由D生成E的化学方程式为: (3)G的结构简式为 (4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:2:2:1的是_。(写出其中的一种的结构简式)。(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反应条件1所选择的试剂为_;反应条件2所选择的试剂为_;I的结构简式为_ _。 4【2014年高考全国大纲卷第30题】(15 分)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试

5、剂略):回答下列问题:(1)试剂a是 ,试剂b的结构简式为 ,b中官能团的名称是 。(2)的反应类型是 。(3)心得安的分子式为 。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:反应1的试剂与条件为 ,反应2的化学方程式为 ,反应3的反应类型是 。(其他合理答案也给分)来源:Z。xx。k.Com(5)芳香化合物D是1萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ;由F生成一硝化产物的化学方程式为 ,该产物的名称是 。第 4 页 共 4 页

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