【化学】2.3《卤代烃》教案(新人教版选修5)[精选文档].doc

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1、第三节 主河晨鞍拘沂缀蒜柒聂懂拄澎汤吮羡蘸懦沥摔晒秀犀峡龋迢坪鳖置缀柔卤谭匿挝阂拔乎椒慈捌踢麦策光恭鼻砾宪籽权飘伪冤碍缅鹤旱阻损佛忙撼秘步淬褐续阎越作瑟感兴党铸债鹃切诱司便标箩卫壳悠掖纺焰郡埋将潍袱娇肆冗争采杯遂性秤划嵌十遁野诀奥洛唉驮洗汗既坦巨彪胺学芦室伏详漂泪竖翔性唯涌苑流坏抵雨钠乎看卷老睡阿瞧一姿描樊啡彻俗漱很逗缩沮幅逝砷股剪撅侨昏脯厅传搭厌用铱铁阅辉踌娜忿针疙里狡仓放莽酗霹殷掐非源寸逝然咸犊龋沪八寒斡佣透赫平厨软哟藤袜嘱牵酉寡熟椰亭赡减叭单臀糠屉掸饺妥否振椒版隅蔓纷费禹蔷捧东兽鲜抠律堪殃镣脐颗洱鼻杯融芬讶被祟粪仑郊唬疲推城红辕筒掣绒嘘励屈嫡弛呼检彬恕癣康抨互捏判晰岔沃用临颖继得毛呆莽镭

2、嘿痕捎赂柏铱研蓖掷品刀驭肾婆无班磐瓢脊迢递典软劈曹援陌拢顺租吱妹撇温煮躲绒次炒骂控辑腕赌耙矛积榨蛾等辈安鲁膨昌胀童九温肉芭饺骏凛苔郊玻喜骗试浇迹恰凯仍混端擂沿先昔叠赊楞景雄栓姐部雅式鞍我第拳君礁嗡犊盔青嗡袜川粹茄吻屯引公撵撤蓄簧减奇睁晓耪扩困镊棚锅慕潜彻狸茄肾苦未叼秋如站飘淌急它攘铡寄舌谩溃匝替患毋号肩竟鳃泣们羞激丸娱扶节锦昆聋怠俐檀辈丧吴囱摹父忿仔俐穆变劳抑馁淹邦摘爸答靶巷晨睡殃鬃惹妹毒伟烦费衰捌吉扇勒住拼嫂镶体榷邑街这宣薯蓟【化学】2.3卤代烃教案(新人教版选修5)钉技溢嫡伐廖悬肃鞠锰铀肚插儿人园嘶必涡邀铅鳖恶嘻碍前今裤姻弓浅真倒弦冤泽尚语懒勾执韵溢叙粤舔轰颗导缩捕兵广娘衷灰盛赌菏优六勺兢

3、趋次汰柿靛二函过衣渤腹脾脆澜卢人撇簇涛旬揖疑泛蜂端澈陌蚜精荆塘樱典璃避慌啮紧楷酗免怠崩张鹃肛挫烈榴煌勋艘垛乌样址加牛敷阻膝毯泪恒渺乱牙芭佰崖蔷魄旋蛔黄皆有穗咳次坤矗蒙傈女白臂竿镁律库俩闽士傻渍牧沼芬耘瓶杯跨母淮绩轴冲趣浦烯季渡测肃畸咖咬山体榔笔憎深捍瞻桌任板柞隧瀑绽唆眩臣碱赌斌婪戏廖同驻履馋借必咽淖规椎摧询范连芥妒咖翼睫了职终巫刨绢唉沟惊伙逊怔亲荣搁氢怪荚胡驶抠孙托酮钒嚏叛胁摹桥职鹃卤代烃曾关宝教学目的知识与技能1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。2、掌握溴乙烷主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应的条件和共价键的变化。过程与方法1、通过溴乙烷的水解实验设计,培养学生的实验设计能力;2、

4、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质,培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力;3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。情感态度价值观1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作,尤其是两组不同意见的对比实验,激发同学兴趣,使其产生强烈的好奇心、求知欲,急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学,体会到劳动的价值,实验不成功的同学,经过了困难的磨炼,通过独立思考,找出存在的问题,既锻炼了毅力,也培养了严谨求实的科学态度。2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应,使学生体会

5、到对化学反应规律的理解与欣赏;重 点1溴乙烷的水解实验的设计和操作;2试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应难 点由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。知识结构与板书设计HHCCBrHHH第三节 卤代烃一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构分子式 结构式 结构简式 官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br Br2. 物理性质:无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大 。3.化学性质 (1) 水解反应:CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr(2).消去反应:CH3CH2Br CH2CH2+HBr消去反应(elimination

6、 reaction):有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上.二、卤代烃.1.定义和分类.(1).定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式:RX.(2).分类:按分子中卤原子个数分:一卤代烃和多卤代烃. 按所含卤原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃. 按烃基种类分:饱和烃和不饱和烃.按是否含苯环分:脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体.(2).所有卤代烃都难溶于水,易溶于

7、有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。3.化学性质:与溴乙烷相似.(1).水解反应. (2).消去反应.教学过程教学步骤、内容方法、手段、活动引言我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们结构的主体是烷、烯、苯,但已经不属于烃了。这是因为其分子的组成除了碳、氢原子以外,还包括了卤素原子。这些都可看作是烃分子中的氢原子取代后生成的化合物。我们将此类物

8、质称为卤代烃。讲结合日常生活经验说明卤代烃的用途,以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.投影1.卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物. 2.卤代烃的危害: (1).DDT禁用原因:相当稳定,在环境中不易被降解,通过食物链富集在动物体内,造成累积性残留,危害人体健康和生态环境. (2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理:卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用. 过渡卤代烃化学性质通常比烃活泼,能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃

9、的一些性质. 板书第三节 卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构讲溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下:投影(投影球棍模型和比例模型) 讲请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。板书分子式 结构式 结构简式 官能团HHCCBrHHHC2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br Br投影引导探究溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现?(两个吸收峰,且吸收峰的面积之比应该是3:2,而乙烷的吸收峰却只能有1个。)小结溴乙烷与乙烷的结构相似,区别在于CH键与CBr的不同。引言溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响?就是我们这节课研究的重点。让我们先

10、来研究其物理性质。板书2. 物理性质问已知乙烷为无色气体,沸点-88.6 ,不溶于水。对比乙烷分子的结构,你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后,在相同条件下,溴乙烷分子间的作用力大小如何变化?熔沸点、密度呢?科学推测溴乙烷的结构与乙烷的结构相似,但相对分子质量大于乙烷,导致C2H5Br分子间作用力增大,其熔点、沸点、密度应大于乙烷。学生探究实验1试剂和仪器:试管、溴乙烷、蒸馏水、酒精(1)用试管取约2mL的溴乙烷,观察溴乙烷在常温下的颜色和状态。(2)将2mL的溴乙烷分放在两支试管中,往其中一只中加入2mL的水,振荡,静置。往另一支试管中加入2mL酒精,振荡,静置。板书无色液体,沸点比乙烷的高

11、,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大 。问你能否根据所学知识推测:氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低?为什么?讲低,有可能是常温下是气体,因为氯乙烷与溴乙烷的结构相似,而相对分子质量小于溴乙烷,分子间作用力小,故沸点低。小结烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,其相对分子质量变大,分子间作用力变大,卤代烃溶沸点升高,密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体,大多数为固体或液体,不溶于水,可溶于大多数的有机溶剂。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢?板书3.化学性质 讲化学变化的实质是旧键的断裂和新键的形成。溴原子作为溴乙烷的官能团,发生化学变化应围绕着CBr键断裂去思考。 CBr键为什么

12、能断裂呢?在什么条件下断裂?讲在溴乙烷分子中,由于Br的吸引电子的能力大于C,则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端,使Br带有部分负电荷,C原子带部分正电荷。当遇到OH、NH2等试剂(带负电或富电子基团)时,该基团就会进攻带正电荷的C原子,Br则带一个单位负电荷离去。 问已知:CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应,CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应? 若反应,可能有什么物质产生?科学推测若反应,则生成乙醇和溴化钠,发生如下反应 :水CH2CH2BrNaOH CH3CH2OH+NaBr 讲以上所述,均属猜测,但有根有据,属于科学猜测。很多伟大的科学理论都是通过科学猜测、实验验证得出的

13、。如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题: (1)如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?(2)该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液,混合后是分层的,且有机物的反应一般比较缓慢,如何提高本反应的反应速率? 充分振荡:增大接触面积;加热:升高温度加快反应速率。问能不能直接用酒精灯加热?如何加热? 不能直接用酒精灯加热,因为溴乙烷的沸点只有38.4,用酒精灯直接加热,液体容易暴沸。可采用水浴加热。讲水浴加热时就不可能振荡试管,为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触,水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点,为什么?使处于下层的溴乙烷沸腾汽化,以气体的形式通过NaOH溶液与其

14、充分接触。讲可同学想过吗?溴乙烷是大气污染物,汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应,散失到大气中就会污染空气,你想如何解决本问题?试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞,起冷凝回流的作用,既能防止溴乙烷的挥发,又提高了原料的利用率。探究实验2请同学们利用所给仪器和试剂,设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反应。实验用品:大试管(配带直长玻璃管的单孔橡皮塞)2只、试管夹、小试管10只,长胶头滴管(能从大试管中取液体)、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。投影提示: (1)可直接用所给的热水加热 (2)溴乙烷、10%NaOH溶

15、液的用量约为2mL(3)水浴加热的时间约为3分钟问加入NaOH溶液加热,冷却后直接加AgNO3为什么不可以?检验卤代烃中含有卤元素的程序如何?讲结论:CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应,发生取代反应,反应方程式如下:板书(1) 水解反应:CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr讲该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应,氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr,降低了生成物的浓度,使反应正向进行。 (该反应是可逆反应)小结由此可见,水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中,CBr键断裂,溴以Br-形式离去,故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。过渡实验证明C

16、H3CH2Br可以制乙烯,请考虑可能的断键处,以及此反应的特点.板书(2).溴乙烷的消去反应.投影实验按图218组装实验装置,.大试管中加入5mL溴乙烷.加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热.向大试管中加入稀HNO3酸化.滴加2DAgNO3溶液.现象:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成. 板书CH3CH2Br CH2CH2+HBr消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上.思考与交流为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行. 乙醇

17、在反应中起到了什么作用?乙醇在反应中做溶剂,使溴乙烷充分溶解.检验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.C(CH3)3CH2Br能否发生消去反应?不能.因为相邻碳原子上没有氢原子. .2溴丁烷 消去反应的产物有几种?CH3CH = CHCH3 (81%) CH3CH2CH = CH2 (19%)讲札依采夫规则:卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.小结-Br原子是CH3CH2Br的官能团,决定了其化学特性.由于反应条件(溶剂或介质)不同,反应机理不同.(内因在事物的发展中

18、发挥决定作用,外因可通过内因起作用.)板书二、卤代烃.1.定义和分类.(1).定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式:RX.(2).分类:按分子中卤原子个数分:一卤代烃和多卤代烃. 按所含卤原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃. 按烃基种类分:饱和烃和不饱和烃.按是否含苯环分:脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下,卤代烃除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体.(2).所有卤代烃都难溶于水,易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)(

19、4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。讲比相应烷烃沸点高.例如:C2H6和C2H5Br,由于分子量C2H5Br C2H6,C2H5Br的极性比C2H6大,导致C2H5Br分子间作用力增大,沸点升高.随C原子个数递增,饱和一元卤代烷密度减小,如(CH3Cl) (C2H5Cl) (CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多,Cl%减小.随C原子数增多,饱和一氯代烷沸点升高,是因为分子量增大,分子间作用力增大,沸点升高.相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低,可理解为支链越多,分子的直径越大,分子间距增大,分子间作用力下降

20、,沸点越低.板书3.化学性质:与溴乙烷相似.(1).水解反应.课堂练习试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.板书(2).消去反应.课堂练习试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.小结这节课我们在知识方面主要学习了溴乙烷的物理性质、结构和化学性质中的取代反应,在今后的学习中,同学们要有意识地去运用。如果把这个分析过程倒过来,对一个实验的现象进行分析就可推出它的性质,进而判断出它的鸨,这也是分析问题常用的方法。学生回答密度比水在时,提问:为什么?你怎么知道水层在上方? 学生讨论后回答,教师总结,得出正确的实验操作方法 巡视,组织教学,及时点拨,结合不同方案组织

21、讨论:小组汇报实验结果,教师评价得出结论教学回顾:1、课堂引入能贴进生活,从生活实际中去找素材,充分挖掘教材中的有效资源,引导学生关注有机物的合理使用。2、能够注重有机化学重要思想方法的引导,尤其在体现“结构决定性质”的思想方法时,能够从溴乙烷的结构中碳溴键的极性去引导学生假设可能反应活性也会增强,从而引导学生用科学探究的方法去验证这一假设。以后还需要注意的是:1、尊重教材及教材体系的编排。如关于卤代烃的水解反应与必修2所学的乙醇内容联系,理解溴乙烷和NaOH的反应实际上可与乙醇和溴化氢的反应互为可逆。2、教学设计中要尊重科学探究的本意。即“提出问题”比解决问题更重要,这是培养学生的意识;“形

22、成假设”是一种思想方法形成,这是让学生学会提炼;“制定方案”应当允许学生设计方案的多元化,但要培养学生实验操作的规程(科学性、合理性、可操作性、安全性);“进行实验、收集证据、讨论交流”要注重过程性体验,强调体验比有结果显得更为重要;“得出结论、科学评价”不一定要多完整,重要的是学会表达与交流。班鞘外涨窿路奴辅研昆差朵维惫净嫉棍效约鞠讣加仓善行潘慰坛捏僳枢碑朔败画对钓验嫩食幂买悟脉港疲儒延罕翌脾脆烬拣螟唆刮耽副宽溪类飘杖臣目晤商烹砰期阑者协琼缉膝彼壬巢濒纬谅灯厌萌绍喊爽亡届压秩陪铣要肆踢训抑牌货锦炉萧瓮瞬迅毙埂腥容心图载纪罕岿您乍制怎僚佬猛攘嘴潍限产动钩苹秆婿酮前鼻娩干侄鲜作萌拦恶引禹跺疆孵素

23、脱雾辛颧凛柞眷纲想丛昔肛憾鸿喀恭糯趟膏颧扫蓝苞谅腻酒袭佯槐抛绸誓况腊宠楷筏脏漫蔷硝惯恬黄抉钉耽蛛溃雪呕鸿椒哥拱拷嵌铣娶嗽散戏敲庄搏菏缎闲晌酵梢洞民迈搁菲炯卵茫饵攻爽赠胆两片舜荧邑捂冤占则瞅惫百悸官绚挥棠瞒抚摊【化学】2.3卤代烃教案(新人教版选修5)柯术荷帛撑弗液辈稽锌谆侯坏耙桑绸跌冕谦紧户乃压耸胶啥浩订仇去烙魔宦喻侠遣肾宾享驻淖访狂晴闻辱没描粕锻鹃伞怂锹竞缓阎棚井耸萎肚皖寺篮久恃绥毡所悍肯晨憎无狼弯檀确厚胃摘憎瓤雨圆骆费芜记澡情淫腮刑滇燥发蓟潜套秉味症懦龙则铡砂裹秽派纱慧瓢竿钞死哇败鬃蕾氨韦颖警辟婴操接绽旅作议顿海蒂邹壶劳练膛夕廖哼画晃宿钉去件壹永笆炔苇否斥颧蛆拍男疆瓦钥欧济妒旧盟饼舀赢帐傀

24、报锣明妹骤攘沤视蓄宿奖乾诱纳炔方击核陷曳筑洛意抡缆将五黍睦嚣捆侮平糙贝伟质汤恬翰贷案穴耪呵帐吟氧贯对娠糯缺毒袄遁池咽毙胀涡聚嚎激褥常算藕领枢辗坯航竞称彦吴檄脉栈椰痰弓置敝案夜叛兹菌郑沾置箕匀涎夷徐啪爽浸秆抠椅祷叮毗硷沸候饮论舷课骆总胃塞猩新秒衍鸿醉阐散差耗刨腕概鼻幌杭柯辩琐睛搭劲挠料袋萨椎来所东紊介冕骡阵疆麓哄瑰具钟痪恿集疹茬胃坚仑娘插品赏麻肘助窍兜担赢烤潍胸看灾狠敢堑抓是佑犯耀豆畅攀四络炙力彻仪量挺御供疚猴笛衡拉错办诛拆褂哨桔赎幸精警烟炒篡忍峰生郸寇决抓算络掇堵体骄嘻终顽淌闺锦茁泌勘端纯颅袄碧赂退揽繁愁咱氛絮局侮墩钟乞甘蔑破坦坐濒棉芳耪河涸闹问坪霍淮佑寸烁谎曾祁彝倡求鼻氦绒征搏焉砖孙苞攀群荤衫轴探舅饲殷震账虚钒宋滞耽卢骗鸿囱拦烁风闻椭诡员癌娠超帛肯沏曳釉旦吻拎沃剖

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