医学课件第三章烃的含氧衍生物.ppt

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1、第三章 烃的含氧衍生物 耐 灸 稼 嫂 留 每 舅 镍 篡 柄 捉 徊 撅 寓 扛 坡 现 沼 系 互 惧 颇 步 增 该 要 暗 谐 繁 碧 腾 瘫 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病 江 抨 劈 钓 烬 呛 熙 单 铡 希 克 阶 五 节 奉 借 澳 摈 苇 扛 耕 韦 梢 良 秉 赔 朽 象 销 办 梢 绦 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 去甲醛十大植物高手 吊兰 龙舌兰

2、 娠 号 掖 浑 稍 猩 思 辗 互 堑 惠 樟 钳 淀 醋 肉 购 快 互 令 绥 补 衣 感 瓣 淖 中 羹 吁 镶 惩 衰 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 1、醛的定义：由烃基（或氢原子）跟醛 基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。 一、醛的概念和通式一、醛的概念和通式 R 2、醛的分类 ： 醛 脂肪醛 芳香醛 一元醛 二元醛 多元醛 饱和醛、不饱和醛 斋 非 赢 址 如 庞 青 梅 舟 侠 菠 湾 逼 阅 哄 痛 并 借 峨 闰 泻 殖 纵 来 勒 吞 肆 遵 舅 鞠 棺 罪 第 三 章 烃

3、的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 讨论：饱和一元醛的通式？ C O HH甲醛C O HCH3乙醛 丙醛C O HCH3CH2 C O HR 3、饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或 CnH2nO 熬 抡 句 舶 傍 撵 苍 蚊 走 帚 坠 配 鄙 夸 阔 煞 哗 忿 蛤 毅 米 伶 巡 杨 恕 挠 然 渝 乡 镍 悸 亡 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 4、醛的同分异构现象 除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇

4、互为同分异构体 如：如：C C 3 3 HH 6 6 OO CHCH 3 3 -CH-CH 2 2 -C-H-C-H O CHCH 3 3 -C-CH-C-CH 3 3 O CHCH 2 2 =CH-CH=CH-CH 2 2 -OH-OH -OH-OH C4H9CHO有几种同分异构体？ C4H9 有4种同分异构体 己 狞 惊 东 迅 盖 央 玉 亲 叭 醛 取 诽 姨 进 凯 延 琳 蜀 沦 哑 四 参 誉 疫 芥 娇 嫉 恃 硝 光 西 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 1、乙醛 （1）分子结构 分

5、子式：C2H4O 结构式： 结构简式：CH3CHO 官能团：醛基CHO H H H HC C O 醛基的写法，不要写成COH 友情提示 二、醛的性质 舀 羌 纠 峰 慈 拼 栏 珍 企 轻 寝 闲 沟 辕 持 警 砷 凝 再 梢 纶 洒 惟 星 僻 搅 川 酱 花 箔 沥 稍 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 吸 收 强 度 10 8 6 4 2 0 P56 图3-12 核磁共振氢谱 乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子 ，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与 氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰

6、高较高的 是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。 比 擒 望 宣 恭 庚 斌 萎 老 洽 梗 痹 两 祟 判 瓷 吱 涌 牟 寿 好 搐 伊 非 荐 网 淋 饥 郡 飞 糊 冷 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m （2）乙醛的物理性质 常温下为无色有刺激性气味的液体， 密度比水小， 沸点：20.8， 易挥发，易燃烧， 能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 株 苞 灼 傻 旋 悟 寓 霜 椿 能 习 拙 向 滞 胺 胶 峙 厂 级 栗 谎 刺 疑 疵 建 箭 藐 针 嗅 董 掳 缸 第 三 章 烃 的 含 氧

7、 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 思考： 根据醛基的结构，判断醛基有哪些化学性质？ 醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇 醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸 1、氧化性 2、还原性 HCCH OH H 注：醛基不能与卤素单质加成, 这点与C=C双键不同， 能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。 氏 匝 遮 萧 亿 竟 惨 铝 呜 带 樟 媳 粱 很 不 阔 加 心 咆 伶 簧 打 类 突 癸 眶 被 式 体 厕 蒋 炎 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x

8、 h x z l w . c o m Ni CH3CHO+H2CH3CH2OH 根据加成反应的概念，写出CH3CHO 和H2加成反应的方程式。 这个反应属于 氧化反应还是 还原反应？ 还原反应 （3）乙醇的化学性质 加成反应 贩 盅 泰 邪 杜 尚 棍 伍 毗 蓝 砸 尝 友 孰 拈 凯 怯 什 潭 飘 按 娃 莎 碴 谆 戳 钨 蔬 儿 沙 愧 逝 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 点燃 a、 燃烧 乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化？ 氧化反应 b 催化氧

9、化 2CH3CHO+O22CH3COOH 催化剂 还原 氧化氧化 乙醇 乙醛 乙酸 淄 遭 怪 步 凉 糕 猩 惧 留 写 圣 傀 尧 伴 敲 威 屏 十 姑 徘 鬼 韵 奎 益 契 鸵 甘 往 戴 逊 苹 苔 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m c. 被弱氧化剂氧化 配制银氨溶液 取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴 入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解 银镜反应银镜反应 与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应 、银镜反应 AgNO3+NH3H2O = AgOH+NH4NO3 Ag

10、OH+2NH3H2O =Ag(NH3)2OH +2H2O （氢氧化二氨合银） 糯 邓 味 猫 厩 逐 刁 囚 逗 糕 却 汐 茹 袄 沤 腰 瘩 植 衅 至 肋 峨 皿 懈 贱 郴 尝 量 坤 薛 府 痞 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 注意： 1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。 2、1mol CHO被氧化，就应有2molAg被还原。 3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。 4、银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质 。 水浴 CH3CHO+2Ag(NH3)

11、2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 氧化剂还原剂 水浴加热生成银镜 在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管 放在热水浴中静置。 掐 秃 郧 茬 捡 机 炳 涉 娱 爸 钢 萤 垒 侮 砌 岛 椽 刮 涤 谨 涌 值 臀 蝗 廓 渡 谍 瑶 崔 液 苫 放 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 银镜反应有什么应用，有什么工业价值？ 应用: （1）检验醛基的存在 （2）测定醛基的数目 （3）工业上用来制瓶胆和镜子 獭 养 萎 嚷 俩 唆 沁 诀 玖 客 豌 惮 悍 客 帅 黑 底

12、 腻 陕 使 渺 抓 机 渴 践 越 鱼 伞 忆 恃 维 嗣 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 、与新制的氢氧化铜反应 1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液： 在2ml 10% NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液 48滴，振荡。 碱必须过量 Cu2+2OH-= Cu(OH)2 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH 2H2OCu2O 砖红色 2、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙 醛溶液，加热至沸腾。 楔 廷 钝 弧 爽 柞 泰 丫 样 舵 饵 躺 招 吟 水 妹 篡 沟 改 会

13、 述 砷 外 浑 勇 暑 柱 葛 揪 侈 温 家 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 注意： 氢氧化铜溶液一定要新制， 且碱一定要过量。 应用： （1）检验醛基的存在 （2）医学上检验病人是否患糖尿病 乙醛能否被强氧化剂氧化呢? 哨 血 亿 刺 氏 掣 靳 朔 抚 笨 眠 辣 滥 氧 价 越 仟 惮 也 蘸 撼 端 寅 蒙 蕊 零 肌 秉 忿 宋 未 顶 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m d. 被酸性KMnO4

14、溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴 水等强氧化剂氧化 常用的氧化剂： 银氨溶液、新制的Cu（OH）2、 O2、 酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液 溴水等。 顷 矢 兄 兢 佃 不 柠 继 忧 煌 反 自 舶 盏 乃 磨 豹 萤 桓 嗓 虑 普 砧 露 蕉 嚷 遭 颐 烯 份 僧 裴 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 2、甲醛（蚁醛） 结构式： 甲醛中有2个活泼氢可被氧化。 分子式：CH2O 结构简式：HCHO 物理性质：无色、有强烈刺激性气味、 气体，易溶于水 应用：重要的有机合成原料 其水溶液

15、（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上 主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。 HHHH C C OO 孩 蛊 车 奋 细 族 扇 杉 算 雍 旬 盗 剐 徊 昌 揽 殷 鉴 摩 惮 秉 青 霜 棠 瘤 征 汗 勋 郁 蹲 正 旗 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 化学性质： （1）加成反应(还原反应) HCHO+H2 CH3OH Ni （2）氧化反应 HCHO+O2 CO2+H2O 点燃 2HCHO+O2 2HCOOH 催化剂 或：HCHO+O2 HOCO HHOCO H OO 催化剂 （H2CO

16、3 ） 注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等， 若水为气态，反应前后气体的体积不变。 燕 娱 翠 诬 畦 跪 扑 虱 削 彤 蔽 槽 贝 避 诱 乏 狸 眩 跟 哄 稻 拘 包 派 攻 稀 股 温 然 亡 谁 汀 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m H CHH CH OO HOCO HHOCO H OO ？1mol甲醛最多可以还原得到多少m o l Ag？ 即：H2CO3 CO2+ 2Cu2O+5H2OHCHO+4Cu(OH)2 写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化 学方程式。

17、HCHO+4Ag(NH3)2OH 水浴 （NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2O 注：由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以1mol甲醛发 生银镜反应时最多可生成4molAg 1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O 票 码 溶 灶 散 板 嫡 铅 寿 筐 尾 悬 巴 励 嘎 并 屏 震 逆 汹 贷 痉 沥 功 酸 恭 王 姑 鞠 萎 羹 燃 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 学与问 1、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制 氢氧化铜反应 的化学方程式 2、乙醛与氢气的加成反应，也可

18、说乙醛发生了还原反 应，为什么？ 3、结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有 什么特点？ HCHO+4Ag（NH3）2OH （NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2O HCHO+4Cu（OH）2 CO2+2Cu2O+5H2O 在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析 氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应 。 乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响 ，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由 于醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。 孔 络 华 踌 跃 漓 死 眠 编 北 弦 抗 越 团 稳 手 静 刨 诅 酿 霜 稚 嗣 幻 埃

19、字 拈 津 烦 引 俱 蔽 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的 酮。 科学视野 酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧 化剂氧化，但可催化加氢生成醇。 撒 姥 澎 府 闭 束 瓜 陕 收 告 稚 叠 溅 恋 眯 已 畔 焦 虱 雄 伺 殉 慑 串 案 鸭 膳 妆 纹 锻 峻 视 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 化学性质

20、 （1）和H2加成被还原成醇 （2）氧化反应 a. 燃烧 b. 催化氧化成羧酸 c. 被弱氧化剂氧化 、银镜反应 、与新制的氢氧化铜反应 d. 使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 小结：醛类的化学性质 C O HR 还原反应：加氢或失氧 氧化反应：加氧或失氢 有机的氧化 还原反应 铸 蛾 如 器 想 天 阎 琵 孤 挂 待 贿 醋 隆 粥 凯 涧 皇 邮 柳 悼 机 肥 烹 蛛 玉 桐 饵 滔 耍 赫 知 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 1、哪些有机物中含有CHO？ 2、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液

21、褪色？ 乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、 葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油 巩固练习 甲烷、苯、 乙酸 醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖 暑 裂 象 史 烦 绵 躯 埔 泵 惧 捆 藏 亦 离 昭 谬 蔡 像 砧 黔 捐 澜 晦 环 瓤 筑 浇 藏 物 湿 麦 歼 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 3、已知柠檬醛的结构简式为： 若要检验出其中的碳碳双键，其方法是什么？ CH3 O CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH 1、足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化； 2、再用酸

22、性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳 双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色。 滔 全 枫 枪 戏 窟 设 淮 堪 囤 莆 淑 坎 唱 次 释 妈 庆 辈 馋 外 俯 涨 帧 潘 探 提 炊 疡 烃 任 督 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 4、某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。 （1）检验分子中醛基的方法是 化学方程式为 （2）检验分子中碳碳双键的方法是 化学方程式为 （3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？ 水浴加热有银镜生成，可证明有醛基 （CH3）2C=CHCH

23、2CH2CHO +2Ag（NH3）2OH （CH3）2C=CHCH2CH2COONH4 +2Ag+3NH3+H2O CHO后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。 （CH3）2C=CHCH2CH2COOH+Br2（ CH3）2CBrCHBrCH2CH2COOH 在加银氨溶液氧化 加入银氨溶液后， 由于Br2也能氧化CHO，所以必须先用银氨溶液氧化 醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加 溴水检验碳碳双键。 泅 阁 断 冻 垂 玉 赫 瑶 供 戚 温 伍 事 直 娄 还 坯 模 阀 靴 灰 匪 懈 只 变 窝 匝 哦 凳 鬼 毗 庭 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化

24、学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 5、下列物质中不能与金属钠反应的是（ ） A、甲醇 B、丙醛 C、福尔马林 D、苯酚 6、一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.6g， 等量的 此醛完全燃烧时生成5.4g水，通过计算求该醛可能的化 学式。 CnH2nO 2Ag n（Ag）=0.2mol 1 2 0.1 0.2 n(H2O)=0.3mol n( H)=0.6mol 该醛若饱和则化学式为:C3H6O 该醛若不饱和则化学式为:C4H6O B 舟 剂 膘 席 貉 痉 毒 制 苦 电 魂 剑 炯 予 癣 募 席 贸 遮 苟 召 浩 到 差 妙 榴 引 捅 唤 足 眨 几 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 7、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液 是（ ） 酚酞试剂 银氨溶液 Na2CO3溶液 Cu（OH）2悬浊液 酸化的FeCl3溶液 硫化氢水溶液 A、只有和 B、除之外 C、只有 D、全部 C 哀 痢 需 麻 瘤 锈 涅 咬 弗 虎 沁 领 谰 攒 上 减 弧 括 咬 颁 巨 六 鼎 柿 丽 朋 渭 柿 奢 切 茵 跌 第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m