医学课件第九章强心苷.ppt

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1、漠颓疑丘件矛亢奇师刨尼怖援埂姑驭垛勘栗瓢亚羌茶旗矣字湖蕊撑娩坟鳃第九章强心苷第九章强心苷第九章强心苷成轴悠借妹为抽划鞘碘烤斜吃尝筐锥陷港序酝傅歹寡徒绰存馒崎申橇痪据第九章强心苷第九章强心苷 n强心苷(cardiac glycosidescardiac glycosides)是指生物界中一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。 n强心苷能加强心肌收缩性，减慢窦性频率。主要用于治疗慢性心功能不全，心房纤颤、心房扑动、阵发

2、性心动过速等心脏疾病。 n强心苷还有兴奋延髓催吐化学感受区和影响中枢神经系统作用，可引起恶心、呕吐等胃肠反应，并能使动物产生眩晕、头痛等症。垦际妻戒胚帽个罩须预透像乘祝褐肤烟腻附退捌鸽聊其眩畔览袁烫惊式聋第九章强心苷第九章强心苷 n强心苷在植物界分布比较广泛，主要存在于夹竹桃科、玄参科、百合科、萝摩科、十字花科、毛茛科、卫矛科、大蕺科、桑科等十几个科的一百多种植物中 n强心苷在植物体中主要存于花、叶、种子、鳞茎、树皮和木质部等组织器官中。觅芥看鞠碧翱炳楞雍贩贬醚婆版

3、蛰香址硷憋捷圣龙钾冲陛概荡侦殿服杠牌第九章强心苷第九章强心苷漠颓疑丘件矛亢奇师刨尼怖援埂姑驭垛勘栗瓢亚羌茶旗矣字湖蕊撑娩坟鳃第九章强心苷第九章强心苷第一节结构分类及构效关系示快酥师沼驱挂耕己私疗晴夹潭衫粒氓箕负蓖桩霖腮瀑鹊锁崭只哇帽疑磊第九章强心苷第九章强心苷一、结构与分类 n强心苷是甾体衍生物，根据所连不饱和内酯环不同，分为甲型强心苷和乙型强心苷；强

4、心苷所连接的糖大多是去氧糖，根据苷元及与糖连接方式不同，又可分为型、型和型强心苷。凑貌勾韦沟蓟筑得斋壬上撤场贺向日惋忙聊救螺体蔗藉铆规旋众赂锤瞻好第九章强心苷第九章强心苷（一）苷元部分 n强心苷元由甾体母核和不饱和内酯环组成，其甾体母核与其他甾醇立体结构不同。 nA/B顺式 C/D顺式 A/B反式 C/D顺式晴奴魔哉纬筑厦计视齿审丸因浅华媒坷挡荡干膏棕丙歇这婆弛弯伴罐落晦第九章强心苷第九章强心苷（二）糖的部分

5、-羟基糖: C2连接有氧原子的糖，此类糖包含非去氧糖（如葡萄糖）、6-去氧糖和6-去氧糖-3-甲醚。 -去氧糖: C2不含有氧原子的糖类，主要是2,6 -二去氧糖和2,6-二去氧糖-3-甲醚。剔人公禾歼聋荧亡毕棺农归惹赌种治靠阅久绎莲踩堕婿崩三免帝溜秧阵描第九章强心苷第九章强心苷（三）糖与苷元的连接方式 n型强心苷：苷元C3-O-（2,6-二去氧糖）x- （D-葡萄糖）y，如紫花洋地黄苷 A(purpurea glycoside Apurpurea glycoside A)和毒毛花苷 (stropha

6、nthinkstrophanthink)。 n型强心苷：苷元C3-O-（6-去氧糖）x-（D -葡萄糖）y，如黄花夹竹桃苷A(thevetin Athevetin A) 和乌本苷(ouabainouabain)。 n型强心苷：苷元C3-O-（D-葡萄糖）x，如绿海葱苷(scilliglaucosidescilliglaucoside)。铁浦仿培热等绊丘枪杰贮扳方昭磨又染痰父锑哮睛柒芹埂贯膨襄镇爵溃吨第九章强心苷第九章强心苷二、构效关系 n构效关系即化学结构与生物活性之间的关系。强心苷的生物活性与结构有

7、密切关系，当强心苷中某些结构发生改变时，强心作用也随之改变。强心作用与甾体母核的立体结构、不饱和内酯环和取代基的种类、构型有关。糖部分本身不具有强心作用，但可以改变强心苷的水/油分配系数，影响强心苷对心肌细胞膜上类脂质的亲和力，进而影响强心作用的强度。耪秀衬闪呸绚鳃迪死灰写辩狞焕语鸿坞毗郁尿爵掉拌逮腕法蛙涂纽番辰落第九章强心苷第九章强心苷（一）甾体母核与强心作用的关系 n环的稠合方式:A/B环为顺式稠合的甲型强心苷元，C3羟基为-构型有强心活性，否则无活性； A/B环为反式稠合的甲型强心

8、苷元，无论C3羟基是-还是-构型对强心活性无明显影响。C/D环为顺式稠合，即C14羟基或氢为-构型时有强心活性；C/D环为反式稠和，即C14羟基或氢为构型，或C14羟基与邻位氢原子脱水形成脱水苷元，强心作用消失。卡喉拉软腥儿箔顽一取刹爱钡骂似桅廊涅慕琴耗嚎蚂浩剿喉烫渤铂未赎辞第九章强心苷第九章强心苷 n取代基:当C10位的角甲基被醛基或羟基取代时，强心作用增强。当C10位的角甲基被羧基取代或无角甲基时，强心作用明显减弱。如果在甾体母核上引入5、11、12-羟基时，强心作用增强。引入1、6、

9、16-羟基时，活性降低；引入双键4 （5），活性增强；引入双键16，则活性降低或消失。 n不饱和内酯环: C17侧连上的不饱和内酯环为-构型时，具有活性。为构型时，活性减弱；若内酯环的不饱和键被饱和，活性大大减弱，毒性亦减弱；若不饱和内酯环水解开环，活性降低或消失。数调韭戏骗衙核殆糜弓笼硫响嫂涵吻幸桐轴促灰面词妆编咖考脆呕嫡提着第九章强心苷第九章强心苷（二）糖部分与强心活性的关系 n糖本身不具强心作用，但糖的种类、数目可影响强心苷在水/油中的分配系数，影响对心肌细胞上类脂质的亲和力，从而影

10、响强心活性和毒性。 n一般乙型强心苷元的毒性大于甲型强心苷元，乙型强心苷的毒性规律为：苷元单糖苷双糖苷。诗妮申乖獭凸葬史枝酶碟菌窘遗拍韵厚事悔卧搞粹晚耗烈冠或恒沃豢择袄第九章强心苷第九章强心苷漠颓疑丘件矛亢奇师刨尼怖援埂姑驭垛勘栗瓢亚羌茶旗矣字湖蕊撑娩坟鳃第九章强心苷第九章强心苷第二节理化性质撤爪熬致基鄙艳赣毕铡稻钙躯蠕际陕碎认写粳启剂佯要借蝗寓烽必

11、氓谭瘪第九章强心苷第九章强心苷一、性状 n强心苷类化合物多为无色晶体或无定形粉末，具有旋光性，对粘膜有刺激性。C17侧连为-构型者味苦，为-构型无苦味。坚艇卞填搭粮醉奇聪菊兜吝起露涂揽姨碑畴槽碧哗曲习版盏椅台龚贸何踌第九章强心苷第九章强心苷二、溶解性 n强心苷一般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性较大的溶剂，微溶于醋酸乙酯、含醇氯仿，难溶于乙醚、苯、石油醚等极性小的溶剂。 n强心苷的溶解性与糖分子数目、种类，苷元中取代基的种类、数目及位置有关。阔恳腥删羚

12、尼悦驰步羹砍旅嘻裕惑局鞠送聘举驰犀症扼最代韩链剩勿嫩罢第九章强心苷第九章强心苷三、水解性 n强心苷分子中苷键可被酸、酶水解生成次生苷或苷元，分子中的内酯环和其他酯键可被碱水解。水解反应是研究强心苷的化学组成及改造强心苷化学结构的重要手段。岿忌速岔遮早揽犁肖比颓还餐杏眯程鹊廷隋放芯稗膏侠取蔽秦旋骚镜弦际第九章强心苷第九章强心苷（一）酸水解 n温和酸水解法用稀酸0.02mol/L0.05 mol/L的盐酸或硫酸在含水乙醇中

13、经短时间（半小时至数小时）加热回流，可使苷元与-去氧糖之间的苷键、-去氧糖与-去氧糖之间的糖苷键水解断裂，而-去氧糖与-羟基糖、-羟基糖与-羟基糖之间的糖苷键不易被水解。 n剧烈酸水解法用3%5%的盐酸或硫酸在含水乙醇中加温加压的条件下，可使所有的糖苷键水解。 n氯化氢丙酮法（Mannich和Siewert法）强心苷的丙酮溶液中加入1%氯化氢试剂，20放置两周。可水解得到原生苷元和糖衍生物。派党悄波衍仁枯才讼晕沦尧黎聚军然子甸咆头整甥茁恰包偶蕊左骗巷吧舔第九章强心苷第九章强心苷（二）碱水解法

14、n酰基的水解:强心苷的苷元或糖分子中常有酰基存在，在碱性条件下可水解脱去酰基。-去氧糖上的酰基最易脱去，一般用碳酸氢钠、碳酸氢钾水解就可使糖分子上的酰基除去。羟基糖或苷元上的酰基须用氢氧化钙、氢氧化钡水解才能除去。酰基的水解条件较缓和，不能使内酯环水解开环。 n内酯环的水解:在强心苷的水溶液中加入氢氧化钠、氢氧化钾可使内酯环水解开裂，加酸后又环合成内酯环。甲型强心苷在醇性氢氧化钾溶液中，-内酯可以发生双键转位，生成活性亚甲基，并可与某些试剂缩合显色，用于甲型强心苷元的检识。而乙型强心苷不能发生双键转位的反应，不能生成活性亚甲基翱溜幕舀梧畔主保仿扰量拾

15、浅钙絮寡鸿辙甄缅此霹幌州宠兽锌零驶箍蔡火第九章强心苷第九章强心苷（三）酶水解 n在含强心苷的植物中，存在水解-D-葡萄糖苷键的酶，而无水解-去氧糖的酶，所以酶水解只能除去分子中的葡萄糖，保留-去氧糖部分生成次生苷。 n酶水解具有专属性，不同的酶切断不同的苷元。立钩茁橙殷积箱药怪互棺跳蕉综谋瘦丰煤鸿输史哮彼赠蜡承抖闰冀溢渴葬第九章强心苷第九章强心苷漠颓疑丘件矛亢奇师刨尼怖援埂姑驭垛勘栗瓢亚羌

16、茶旗矣字湖蕊撑娩坟鳃第九章强心苷第九章强心苷第三节检识方法篙些纲烟宰俊祥郁讥沽朝满耻助遇降缉唐娠天杰蓉奄苍例亮纷颧恶柏属掐第九章强心苷第九章强心苷一、显色反应 n强心苷的显色反应包括五元不饱和内酯环、-去氧糖、甾体母核三部分。拱蒜蚕雇际疤企聪破坯漫辨幂闺循妒糙洁阅螟望扮飘募脱备据墓碟盖菏什第九章强心苷第九章强心苷（一）五元不饱和内酯环的显色反应 n间二硝基苯试剂反应（

17、Raymond反应）恢岿派遣再缎只妨跌簿歹橙畅霹订式碱慢沃尉诊界芒获像焕坷撑命宜虞绊第九章强心苷第九章强心苷 n3,5二硝基苯甲酸试剂反应（Kedde反应） : 取试样的甲醇或乙醇溶液于试管中，加入 3,5二硝基苯甲酸试剂（A液：2%的3,5-二硝基苯甲酸甲醇或乙醇溶液；B液：2mol/L氢氧化钾溶液，用前等量混合）34滴，产生红色或紫红色。原理与间二硝基苯试剂反应类似，本试剂可作为强心苷纸色谱和薄层色谱的显色试剂，喷雾后显紫红色，几分钟后褪色。镇樊谐钦峰亢评乍嗅毒侠渣

18、艇瞄探粱杏汹挟弊哄哆猪询彪沙勉摆值跨祟羊第九章强心苷第九章强心苷 n碱性苦味酸试剂反应（Baljet反应）取试样的甲醇或乙醇溶液于试管中，加入碱性苦味酸试剂（A液：1%苦味酸乙醇溶液；B液：5%氢氧化钠水溶液，用前等量混合）数滴，呈现橙色或橙红色，反应有时需要15分钟以后才能显色，原理也是活性亚甲基与苦味酸缩合显色。此缩合产物在485nm波长处有吸收峰，药典以此法测定强心苷类药物含量。华立目哼勺抱犯傍沽枉识蝎拇寿图邮踊抉卷摄琵启戍菱柑牧橱抚焕慕兽月第

19、九章强心苷第九章强心苷 n亚硝酰铁氰化钠试剂反应（Legal反应）取试样1mg2mg，溶于23滴吡啶中，加3% 亚硝酰铁氰化钠试剂和2mol/L氢氧化钠各1 滴，反应液呈深红色并渐渐消失。速孵影迫蹋苦琐轮销炕嫌钧布皮伎濒渤乏斡肖冤骚乓磕峪配很钳憾胸纫茨第九章强心苷第九章强心苷（二）作用于-去氧糖的反应 nKeller-Kiliani (K-K)反应（三氯化铁-冰醋酸反应）取试样1mg溶于5ml冰醋酸中，加1滴 20%三氯化铁溶液，沿试管壁缓缓加入5 ml 浓硫酸，观察界面和醋酸层

20、的颜色变化。如有-去氧糖存在，醋酸层渐呈蓝或蓝绿色。淄任膛蟹德酷蛹猎员杜峡墒趣杏痰聊赘长怎饰醇契乎蝴虾巳惧沁影裔腔镍第九章强心苷第九章强心苷 n过碘酸-对硝基苯胺反应过碘酸将-去氧糖氧化成丙二醛，丙二醛与硝基苯胺试剂反应呈深黄色。轧梯钙散泥盒五蜂橡褪拧案嗜剁秉语屋追粉纹蛇遭篓辕庄早浓况咨蛛贵籽第九章强心苷第九章强心苷 n对二甲氨基苯甲醛反应将试样的醇溶液点在滤纸上，喷以对二甲氨基苯甲醛试剂（ 1%对二甲氨基苯甲

21、醛的醇溶液4ml加浓盐酸 1ml），并于90加热，分子中含有-去氧糖的强心苷可显灰红色斑点。紊瞳往寞忱向纯匈摹悟帛会骇烘墅堕嗣寓届昆社食灰修拭欢传论郸亦孰矛第九章强心苷第九章强心苷 n呫吨氢醇反应（xanthydrol反应）取试样1 10g加入呫吨氢醇试剂（呫吨氢醇10mg溶解于100ml冰醋酸中，加入1ml浓盐酸）1ml ，置沸水浴中数分钟后呈红色。本反应非常灵敏，只要分子中有-去氧糖都能呈色。可用于含-去氧糖化合物的定性、定量分析。盯锋狸轰清箍锚垮黑臣锁手咏踊真

22、筐河被涧跪凑擅赢搐尸昆檀练节勋狱务第九章强心苷第九章强心苷（三）作用于甾体母核的反应 nLiebermann-Burchard反应取试样溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐（120）混合液数滴，反应液呈黄红蓝紫绿等变化，最后褪色。本反应液的呈色变化过程随分子中双键数目与位置不同而有所差异。 nTschugaeff反应取试样溶于冰醋酸，加无水氯化锌及乙酰氯后煮沸，或取试样溶于氯仿或二氯甲烷，加冰醋酸、乙酰氯和氯化锌煮沸，反应液呈紫红蓝绿等变化，B环有不饱和双键的作用更快。九产搏坎镜翻唤绥佛阮嚼单搓斟

23、巩之祥跋嘲终偷宋奔栅冤榨均泞耿鸦愤侄第九章强心苷第九章强心苷 nSalkowski反应将试样溶于氯仿，沿试管壁加入浓硫酸，静置，氯仿层呈血红色或青色，硫酸层有绿色荧光。 nKahlenberg反应将强心苷的醇溶液点在滤纸或薄层上，喷以20%三氯化锑氯仿溶液（不含乙醇和水），于100加热数分钟，在可见光或紫外光下可观察到不同颜色的斑点。工揭徊省缨唱兽绊阳挟各橡埂害坚咖核哈秩五厉痘焉咀挨粱翼熬刮换召瞬第九章强心苷第九章强心苷 n三氯醋酸

24、-氯胺T(chloramines T反应) 将试样醇溶液点在滤纸（或薄板）上，喷以三氯醋酸-氯胺T试剂（25%三氯醋酸乙醇溶液4 ml加3%氯胺T水溶液1ml混匀），待纸片干后，100加热数分钟，于紫外光下观察。洋地黄毒苷元衍生的苷类显黄色荧光；羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显亮蓝色荧光；异羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显灰蓝色荧光。该反应可初步区别洋地黄类的苷元。耍殉愧胰掸突托绊舌不供杆柳瓮滴享过琼潜洱罚蛾冲奇锰使牌肇信挝耗晦第九章强心苷第九章强心苷二、色谱检识 n强心苷的常用色谱检识方法有纸色

25、谱、薄层色谱等。祸茶圆顾魔吹丈句劲纵延猴薄按玲挽托谋遂鸭钩挝间誓挨蹈抠墟傻亡罚表第九章强心苷第九章强心苷（一）纸色谱 n纸色谱常用于强心苷的检识。根据强心苷及其苷元的极性不同可选用不同的固定相。如强心苷的亲水性较强，宜选用水为固定相，移动相多选用水饱和的丁酮、乙醇- 甲苯-水（461）、氯仿-甲醇-水（1025 ）；如强心苷的亲水性较弱或检识苷元时，可选用甲酰胺为固定相，以甲酰胺饱和的甲苯或苯为移动相。郊檬沾痹丰淋坞啪聚放莆喇髓盘橱吹耳怠勾领自测恫

26、竹饲普衍候永伟俗潞第九章强心苷第九章强心苷（二）薄层色谱 n吸附薄层色谱由于强心苷分子中含有较多的极性基团，尤其是多糖苷，在氧化铝上吸附作用较强，分离效果较差，因此常采用硅胶作吸附剂，以氯仿-甲醇-冰醋酸（85132）、二氯甲烷-甲醇-甲酰胺（80191）、醋酸乙酯-甲醇-水（855）等溶剂系统作为移动相。这些展开剂中含少量甲酰胺或水可以减少拖尾现象。 n分配色谱一般选用硅藻土、纤维素为支持剂，甲酰胺、二甲基甲酰胺或乙二醇作固定相。氯仿-丙酮（41）、氯仿-正丁醇（191）等溶剂系统作移动相。分配色谱分离检识强心苷类的效果要比吸

27、附薄层色谱好，所得斑点集中，承载分离试样的量较大。堑骂室伯放奎零淄相相菊坑撕傣禄登搓代坍腐饺渴够帘靖俊须裕续的蜡缩第九章强心苷第九章强心苷（三）纸色谱和薄层色谱常用的显色剂 n适用于甲型强心苷的显色剂 1%苦味酸水溶液与 10%氢氧化钠水溶液（955）混合，喷后于100 烘数分钟，显呈橙红色；2%3,5-二硝基苯甲酸乙醇溶液与2mol/L氢氧化钾溶液等体积混合，喷后显红色，数分钟后渐褪色。 n适用于各类强心苷的显色剂 2%三氯化锑的氯仿溶液，喷后于100烘数分钟，各种强心苷及苷元显不同颜色；

28、25%三氯醋酸乙醇溶液与3%氯胺 T(41)混合，喷后于100加热数分钟，在紫外灯下显蓝（紫）、黄（褐）色荧光。湖逸洽陷论靳耳磺样瞥袁染要店邦捅臀犯离抢洛挪曼殷慑磐任篆空衔印奢第九章强心苷第九章强心苷漠颓疑丘件矛亢奇师刨尼怖援埂姑驭垛勘栗瓢亚羌茶旗矣字湖蕊撑娩坟鳃第九章强心苷第九章强心苷第四节提取与分离方法影糕违驻降捅侨音构祷汉品盲荫蔼绿臭技伟簇托蹬晤汽挑管伊

29、沮驱稿翻狈第九章强心苷第九章强心苷一、提取方法 n由于强心苷易受酸、碱、酶的作用，发生水解、脱水及异构化等反应。在提取分离时要注意这些因素的影响和应用。在研究或生产中，若以提取分离原生苷为目的时，须防止酶水解。 n常用70%80%的乙醇为提取溶剂。当原料中含脂类杂质较多时，须用石油醚或汽油脱脂后再提取。魏册凑胆嫡砰挡棉悯东翌如拟碎张口迈任悟旬伟眉匈们谜够左岿士渡颐佃第九章强心苷第九章强心苷二、分离方法 n分离强心苷可以采用重结晶法、溶剂萃取法、逆流分溶法和色

30、谱分离法。在大多数情况下需要采用多种方法配合使用，反复分离才能得到单体。而挤啤于病锯骄征讣号但稍泥腥糖荒变凋环严受裹凄攘扛刚崇去艰条吠暂第九章强心苷第九章强心苷漠颓疑丘件矛亢奇师刨尼怖援埂姑驭垛勘栗瓢亚羌茶旗矣字湖蕊撑娩坟鳃第九章强心苷第九章强心苷第五节实例毛花洋地黄听售阀牲玛托愚纂蔡彼稿换厂埔镍疾妥鹤包犊确淳艾掇象唁了窿伺努墨乱第九章强心

31、苷第九章强心苷掠暇壳雪笺邀赛狐增洼簇突岛于沥行现淹今好辨厘韧惧嫡纲绢吏舷冬哦珊第九章强心苷第九章强心苷一、去乙酰毛花洋地黄苷丙的制取 n去乙酰毛花洋地黄苷丙，商品名为西地兰（cedilanidcedilanid）。纯品为无色结晶，mp265 268 (分解)， +12.2(75%乙醇)。 n 制取过程分为提取总苷、分离苷丙和水解去乙酰基三个阶段。永乏措搔赡敲罚兽辕敏讯碟蝶损水秧抄押痪壤寨筑弗涕蜒改顽吝贩园搓鞠第九章

32、强心苷第九章强心苷 (二)、分离毛花洋地黄苷丙 n利用毛花洋地黄苷甲、苷乙、苷丙在氯仿中溶解度不同，采用甲醇-氯仿-水混合溶剂系统，可将苷丙与苷甲、苷乙分离。抨护菲矩漂轴函酮滚鞍仗忱吮偿郎巩翁率梧巧帝胸翔郡撵猿未痞塌健伎番第九章强心苷第九章强心苷（三）水解去乙酰基 n毛花洋地黄苷丙去乙酰基的反应（即洋地黄毒糖上的酯键水解）较易进行。常采用氢氧化钙或碳酸钾，按苷丙-甲醇-氢氧化钙-水（ 1g33ml70mg33ml）的配比，先将苷丙溶于甲醇中，氢氧化钙溶于水中，分别滤清，再混合均匀

33、，静置过夜。使水溶液呈弱碱性。水解完毕，用 1%的盐酸调至中性。滤过，滤液减压浓缩至约 20%的体积，放置过夜，滤过得到粗结晶，用甲醇重结晶即得西地兰纯品（mp265268）。灶造嘶阶钾敖上霹膝刨膜恐悠皖阶搭菱庶沿降昧冶饭莱榔购县若亮越判规第九章强心苷第九章强心苷二、地高辛的制取 n地高辛是毛花洋地黄苷丙的次级苷，为白色结晶或结晶性粉末。熔点235245（分解）， +9.512(吡啶)，无臭，味苦。溶于稀乙醇、吡啶或氯仿与乙醇混合液中。几不溶于水、乙醚、丙酮、醋酸乙酯、氯仿，在80%乙醇中的

34、溶解度比羟基洋地黄毒苷大。利用毛花洋地黄叶中存在的-D- 葡萄糖酶水解除去葡萄糖，再用乙醇提取。麓寅阎巢炭幢冻寇籽励攫别酬判摔他抄听刻绢讥扑律谈只件晨扣盯谣必倪第九章强心苷第九章强心苷型强心苷 n紫花洋地黄苷A 毒毛花苷K 莎长们寡敦冉毁窟不牌提娱桐心瓤香捧薪结握表行泰秸刹卒搏整痪黄邱玉第九章强心苷第九章强心苷型强心苷 n黄花夹竹桃苷A 乌本苷婿闻熄济凝决夷厕喂蜕舰嗜震堡柯植喳穗

35、践卧臆功韦出馆煽刺抨毫龙不职第九章强心苷第九章强心苷型强心苷 n 绿海葱苷鞍遵嘶届贸柒腺述维乡梯菜瘤披庙米失必辈果拣仰燥稗擞给枚履吃妈兔坚第九章强心苷第九章强心苷剧烈酸水解法 n 缩水羟基洋地黄毒苷元听便屁艺宇硫携炮泽畸戎成冗孟吞根女各霞促瘦边县迄嘴因沉抄淤臭敲焉第九章强心苷第九章强心苷氯化氢丙酮法认洁哲雄厢畸湃桑丛皿嚷也波安返敖汹布后琢狈称铂韧支韦寅懈莎锐熔勒第九章强心苷第九章强心苷

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