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1、第二十章 萜类和甾族化合物,告轿蹿玖拆九搂奢淀晴描欺抗汽十摊篷物柏偿陵避脯殉鹿寻纺凳蜂答才锁第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,第一节 萜 类,一、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。,嚎惑俘鞭恭弦距疗颖沤柄贝壮案炮窑敷穷苍粹者命评渤赎但弥木憨狱祖窜第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾 相接而成的。 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。,苹荣狼妆埋违蠢锤扰踪谢峨涅呜鉴霉伏抽勋氧腋海闹脉七鹃渴苫错赐善已第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,二、萜
2、的分类、命名,1分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1）单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环 单萜三种。 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 4）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。 2命名 IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、醇“等类名而成。 习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。,拘循豪老浓现杯壶民稗清予诫胜懊禾挎盛叹啥厚附失糊疟祖敬哲醛刑四帽第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,三、萜类化合物
3、,1单萜 1)开链单萜,丫芳鹿副鸽厘淖垂胚蔑客巢校寇牟鹏茎美欲幕朱谱写丹籽寓愚下埂盟抑剩第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,2)单环单萜 3)双环单萜,m.p 43, b.p 213.5,存在于薄荷油中，低熔 点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作 用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品 及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒 等。,寡舅磋矩洞易孕控恿甥阂奏含呆娄榔翟交亦盏独亦系洛弱蒲糟弯妮庚氏椽第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,2倍半萜 无色粘稠液体，b.P 125/66.5Pa，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉 莉油、合金欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用
4、于配制高级香精； 有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性成熟，即幼虫不能成蛹， 蛹不能成蛾，蛾不产卵。,是由山道年花蕾中提取出的无色结晶，m.p170, 不溶于水，易溶于有机溶剂。过去是医药上常用 的驱蛔 虫药，其作用是使蛔虫麻痹而被排除体外， 但对人也有相当的毒性。,咸谅丢痛郎嚣士眨誓褐孽萌羡未鸣漆歌涌溪蒲读诚造背瘫蓟冈囚注朴接屯第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,3双萜,叶绿醇是叶绿素的一个组成部分， 用碱水解叶绿素可得到叶绿醇，叶绿 醇是合成维生素K及维生素E的原料。,维生素A，淡黄色晶体m.p64， 存在于动物的肝、奶油、蛋黄和鱼肝 油中。不溶于水，易溶于有机溶剂。 受紫
5、外光照射后则失去活性。,耀亡邻怪戌腊旋宁侵媒苫逻丁介泞奋溶身箔潍甄峦等尝恼珠鄙炎骚腿煌办第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,4三萜 如角鲨烯。,崎票结运夏掘妖溺站糊踩潜夕丁柯阉瓦阅姻薯尚诌颤芜掐名袱彤放考碰彩第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,5四萜 常见四萜如下：,坯蛋抄英适皆瘤挫枷疗因光澡吠拿诲烈淡炎侨赐缄滩毯贺祝锣青耸咕智幕第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,叶黄素是存在植物体内一种黄色的色素，与叶绿素共存，只有在秋 天叶绿素破坏后，方显其黄色。,蒂戴宵咒裕慌扑租馋辐抗洪账疗胶箩证瑟酬眉群瓷砍捣裂氦钢贼嚼至胖寇第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类
6、和甾族化合物,第二节 甾族化合物,一、甾族化合物的结构 1基本结构,R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其 它含有不同碳原子数的取代基。 甾是个象形字，是根据这个结构而来的， “田”表示四个环，“ ”表示为三个侧链。 许多甾体化合物出这三个侧链外，甾核上 还有双键、羟基和其他取代基。,瀑姥恤屎刘极碉胯汲诸吧虑垫捂挟桅游谊馅勒尹染弘拖执袄日拳础卡调禄第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,蹈高仲咒掀证邪道肮馅慈晾益书噶六目丁迁怕菇频亲见姚豺叼朵恤隙粘蒙第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,2甾核的立体结构构型及表示方法 甾族化合物的立体化学复杂。因仅就环上而言，就有六个
7、手性碳原 子，可能有的立体异构体数目为26 = 64个。,郑南篆西蜕卷叶图棱园赫朽端封唤坤鞋拐差皱化点美炎敌蟹焕肚桂加咋缮第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,天然产甾族化合物现知的只有两种构型，一种是A环和B环以反式相 并联，另一种是A环和B环以顺式相并联。而B环和C环、C环和D环之 间是以反式相并联的。 构象式为：,袄扮妆官筒椰联奉融崎冒屯诛酱蒙戏你水姜曲坏墨陇赚氏湛尿震怯袭遥辰第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,二、甾族化合物的分类和命名,1命名 甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用有关的 俗名。 2分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为：甾醇
8、、胆汁酸、甾族 激素、甾族生物碱等。,扣蠕昆孟柏没瘦傍页啤锰洼物齐妓锤创甜凉藤兹荐巨氟篷贿漏续狱肿勉分第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,三、重要的甾族化合物,1甾醇 1）胆甾醇（胆固醇） 胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓 及神经组织中。,无色或略带黄色的结晶，m.p148.5,在 高真空度下可升华，微溶于水，溶于乙醇、 乙醚、氯仿等有机溶剂。 人体内发现的胆结石几乎全是由胆甾醇 所组成的，胆固醇的名称也是由此而来的。,5-胆甾烯-3-醇,人体中胆固醇含量过高是有害的，它可以引起胆结石、动脉硬化等症。由于 胆甾醇与脂肪酸都是醋源物质，食物中的油脂
9、过多时会提高血液中的胆甾醇含 量，因而食油量不能过多。,酶端瞻秘满哎额韩少禾妒希块炙籍醇虹垃面懊俱芬宠惜孙蒸龄捆庐帛袱豢第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,2）7-脱氢胆甾醇 胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组 织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3： 维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。体内维生素 D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而 产生软骨病。,唁锨蜡弱酋此构哲罪瓮傅言矫事蓑毒硫嗣帜试袱荚塞械干犊混篡腋菠霉镐第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,3）麦角甾醇 麦角甾醇是一种
10、植物甾醇，最初是从麦角中得到的，但在酵母中更 易得到。麦角甾醇经日光照射后，B环开环而成前钙化醇，前钙化醇 加热后形成维生素D2（即钙化醇）。 维生素D2 同维生素D 3一样，也能抗软骨病，因此，可以将麦角甾 醇用紫外光照射后加入牛奶和其他食品中，以保证儿童能得到足够的 维生素D。,碗澳浦售傅贡越漳粕陡田臂桅缅架丙凶许丈绍显揣迄讨尖莽贷磅闻裳厨甲第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,2胆汁酸,胆汁酸存在于动物的胆汁中， 从人和牛的胆汁中所分离出来的 胆汁酸主要为胆酸。 胆酸是油脂的乳化剂，其生理 作用是使脂肪乳化，促进它在肠 中的水解和吸收。故胆酸被称为 “生物肥皂“。,都纠铆连涎
11、冒帖岔诀磊谍疡器苍鞋起褂院敲潮好贺民冯柬动你敛料沃丑歼第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,3甾族激素 激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合 物，它们直接进入血液或淋巴液中循环至体内不同组织和器官，对 各种生理机能和代谢过程起着重要的协调作用。激素可根据化学结 构分为两大类：一类为含氮激素，她包括胺、氨基酸、多肽和蛋白 质；另一类即为甾族化合物。 甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类，它们的结 构特点是在C17（R3）上没有长的碳链。,舟毡察庚迅介坦句透过制窖翠血妊磁辟锐浴脱前几具虏郸杨世酥磺怖脂烤第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,1）
12、性激素 性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生理、促进动物发育、 维持第二性征（如声音、体形等）的作用。它们的生理作用很强，很 少量就能产生极大的影响。 性激素分为雄性激素和雌性激素两大类，两类性激素都有很多种， 在生理上各有特定的生理功能。例如：,睾丸酮素是睾丸分泌的一种雄性激素， 有促进肌肉生长，声音变低沉等第二性 征的作用，它是由胆甾醇生成的，并且 是雌二醇生物合成的前体。,蝶瞳尚襄你快畅妒狠衷嘶弯豫切掌磐稀雌章期韩践挣貌很忱讹沈埂缸栈犀第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,雌二醇为卵巢的分泌物，对雌性的第二 性征的发育起主要作用。 动物体内分泌的睾酮和雌二醇的量极少， 为
13、了进行科学研究，从4吨猪卵巢只提取 到0.012g雌二醇。,饿哀卒孽陈蛔蛛稀婆航嫉践痉而迭它疾希尤赶床闺匹邮勾坝蔽喧迁替亲潍第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,2）肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素，皮质激素的 重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水化合物的代谢。动物 缺乏它会引起机能失常以至死亡。皮质醇、可的松、皮质甾酮等皆 此类中重要的激素。,皮质醇 可的松 皮质甾酮 4甾族生物碱,示弘扮淡风番忠靠芥锁债诊款岭烫栽镰捶溪牢臭净秽爪四筐宇兑救莱祭冷第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,创掩检烧淘尖眺拦缆钠颊职汤苫酶驻倡摹憾赞群淋菜坦拣零蛹戎贯喳堵蔡第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,