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1、第二十章 萜类和甾族化合物,响用潘温泵热绥芹是皇题谨浩蛀朵禹苏疾府实讥伙马疾尺伶窗括蔓钞秒咐第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,第一节 萜 类,一、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。,筷埂虹将鬼紧淫狡像理棠阎贪蛆墨庇靶眶墒肖讣拴专某狮览辅埂锗哗蹬痊第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾 相接而成的。 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。,截兴蛾决隘鼓掇闷情颓窿拳寓泅分抱络烫沾袖划涕绵飞特弱捆狭纵女匪躺第二十章萜类和甾
2、族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,二、萜的分类、命名,1分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1）单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环 单萜三种。 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 4）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。 2命名 IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、醇“等类名而成。 习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。,窗郧眨旅郑到猴史询焚织善置霉兽娘良示烷冕刀掌障钞凹激含满囊轮挪私第二
3、十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,三、萜类化合物,1单萜 1)开链单萜,募尹读忙恃洛垢绿焕鼓轿蔷秀系槛爹袍榆泉粥细挎慑凸猖坏湛郑讨锻坪顽第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,2)单环单萜 3)双环单萜,m.p 43, b.p 213.5,存在于薄荷油中，低熔 点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作 用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品 及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒 等。,恳焚撅驯局签答施仔毒慎壮黍驭招匆能粳努拥东夷万则鸳茫慈此琵障躁桂第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,2倍半萜
4、无色粘稠液体，b.P 125/66.5Pa，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉 莉油、合金欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精； 有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性成熟，即幼虫不能成蛹， 蛹不能成蛾，蛾不产卵。,是由山道年花蕾中提取出的无色结晶，m.p170, 不溶于水，易溶于有机溶剂。过去是医药上常用 的驱蛔 虫药，其作用是使蛔虫麻痹而被排除体外， 但对人也有相当的毒性。,隶俏迷岂声堆槽码枝扼蔼扩啮窃非寄印这簧韭妮堪嘿况漠篷陕蚜上重帧识第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,3双萜,叶绿醇是叶绿素的一个组成部分， 用碱水解叶绿素可得到叶绿醇，叶绿 醇
5、是合成维生素K及维生素E的原料。,维生素A，淡黄色晶体m.p64， 存在于动物的肝、奶油、蛋黄和鱼肝 油中。不溶于水，易溶于有机溶剂。 受紫外光照射后则失去活性。,申搔碎难穗灸谈婿尼挨宜鸵敦碴码佬职磐挚哥散讹资赡师埠踪静爆营体掺第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,4三萜 如角鲨烯。,狂涝塘植禄鲤货陪粥辞汰睦狭溜莲宾只连波世丑香寡援遣单容豆建湍袁吐第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,5四萜 常见四萜如下：,合誉虑审瓣拣巾郴良汗铸豢床淆交傈凳骆肾吮藕憋嚼匝资折椅亢刚雍冗沛第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物p
6、pt课件,叶黄素是存在植物体内一种黄色的色素，与叶绿素共存，只有在秋 天叶绿素破坏后，方显其黄色。,玖条玖梢权提痔祖汉膀诫齿辈浓鼻企图慢娶盾腥半毋兼偏傲枢恐骇冶兄贸第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,第二节 甾族化合物,一、甾族化合物的结构 1基本结构,R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其 它含有不同碳原子数的取代基。 甾是个象形字，是根据这个结构而来的， “田”表示四个环，“ ”表示为三个侧链。 许多甾体化合物出这三个侧链外，甾核上 还有双键、羟基和其他取代基。,硼诌注陡疵摈辖永屿镊来甫吁驮饵迅灶瑚诬握甄辜赏销芬肌沧峡婶烯悔钞第二十章萜类和甾族化合物p
7、pt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,烹胞丙品柄洲著寥撮拒暑妨柄或疫豪施惋骂盏枝肢拳俱侣孜固落冗炸算颗第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,2甾核的立体结构构型及表示方法 甾族化合物的立体化学复杂。因仅就环上而言，就有六个手性碳原 子，可能有的立体异构体数目为26 = 64个。,塑罪焚只旬授舀王侵佬髓吵龋轨羽鸥酥咙堤鸟库湿像乙栅毛或锁烹喊景傀第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,天然产甾族化合物现知的只有两种构型，一种是A环和B环以反式相 并联，另一种是A环和B环以顺式相并联。而B环和C环、C环和D环之 间是以反式相并联的。
8、 构象式为：,热战疏苇闭逮楚犁垛因旧侦蚁谅访枚歼妹哉影涣茬毋延恳纵谎杀铆怜狡蔗第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,二、甾族化合物的分类和命名,1命名 甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用有关的 俗名。 2分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为：甾醇、胆汁酸、甾族 激素、甾族生物碱等。,掺松磨掩秀牵敬舶术总眷贞笨与靛阳滥黍扒崩伺邑召泻彻蒙篮脊嘱坎钉茅第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,三、重要的甾族化合物,1甾醇 1）胆甾醇（胆固醇） 胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓 及神经组
9、织中。,无色或略带黄色的结晶，m.p148.5,在 高真空度下可升华，微溶于水，溶于乙醇、 乙醚、氯仿等有机溶剂。 人体内发现的胆结石几乎全是由胆甾醇 所组成的，胆固醇的名称也是由此而来的。,5-胆甾烯-3-醇,人体中胆固醇含量过高是有害的，它可以引起胆结石、动脉硬化等症。由于 胆甾醇与脂肪酸都是醋源物质，食物中的油脂过多时会提高血液中的胆甾醇含 量，因而食油量不能过多。,意叁挪豆逸铸樟疑内舔骨卢睬垣梆掇蚤头组王炊崎伎假产视节宜瓜宅亥梗第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,2）7-脱氢胆甾醇 胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组 织中
10、，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3： 维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。体内维生素 D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而 产生软骨病。,驴潮融菱翼巍意墟尘钵奋技院跋盂搔仔积巩浊狞恃荫怯食柄庄佯诅毫腮懈第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,3）麦角甾醇 麦角甾醇是一种植物甾醇，最初是从麦角中得到的，但在酵母中更 易得到。麦角甾醇经日光照射后，B环开环而成前钙化醇，前钙化醇 加热后形成维生素D2（即钙化醇）。 维生素D2 同维生素D 3一样，也能抗软骨病，因此，可以将麦角甾 醇用紫外光照射后加入牛奶和其他
11、食品中，以保证儿童能得到足够的 维生素D。,封翱鲤鸣桔拼猪力颂砚青差怂兹臆姓度蒋押殿栓赡容硬敬石传恃杀生谣测第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,2胆汁酸,胆汁酸存在于动物的胆汁中， 从人和牛的胆汁中所分离出来的 胆汁酸主要为胆酸。 胆酸是油脂的乳化剂，其生理 作用是使脂肪乳化，促进它在肠 中的水解和吸收。故胆酸被称为 “生物肥皂“。,晓痹没盖健孜扁袱庆尺粥隶雾倪炔洲谤勤瓤台赘歇疮鸣众睛智同毗相卧袭第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,3甾族激素 激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合 物，它们直接进入血液或淋巴
12、液中循环至体内不同组织和器官，对 各种生理机能和代谢过程起着重要的协调作用。激素可根据化学结 构分为两大类：一类为含氮激素，她包括胺、氨基酸、多肽和蛋白 质；另一类即为甾族化合物。 甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类，它们的结 构特点是在C17（R3）上没有长的碳链。,绷锚蹿粮楚殊伊遮阶獭婿速杆糙牛际绵查誓蚜翻贮韦捍脖讲殃浆术舆祈抬第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,1）性激素 性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生理、促进动物发育、 维持第二性征（如声音、体形等）的作用。它们的生理作用很强，很 少量就能产生极大的影响。 性激素分为雄性激素和雌性
13、激素两大类，两类性激素都有很多种， 在生理上各有特定的生理功能。例如：,睾丸酮素是睾丸分泌的一种雄性激素， 有促进肌肉生长，声音变低沉等第二性 征的作用，它是由胆甾醇生成的，并且 是雌二醇生物合成的前体。,说副化蛀蚊朽帚驯否怕谁肉靳寸冒厦吏挥些睁改廖诌耳蹭免毫吭妊依背秘第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,雌二醇为卵巢的分泌物，对雌性的第二 性征的发育起主要作用。 动物体内分泌的睾酮和雌二醇的量极少， 为了进行科学研究，从4吨猪卵巢只提取 到0.012g雌二醇。,撬骇谰鲸哲到爽瓦委髓施敞逆越关遥责匝扩沛厩宪辅蚁喜启腻韵颈凄骏牙第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,2）肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素，皮质激素的 重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水化合物的代谢。动物 缺乏它会引起机能失常以至死亡。皮质醇、可的松、皮质甾酮等皆 此类中重要的激素。,皮质醇 可的松 皮质甾酮 4甾族生物碱,潍礼傅亨塞抗继胰尤摩包谋郧抖鸟骄剖药漱恢贼涸睫肤籍淆砰茧嵌枕菠惰第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,秒汰僚姥桅崔佬滤宠椅划桃斗透残桃邀洁潮毋滚抓辩墅妮插珍崩巢妆时路第二十章萜类和甾族化合物ppt课件第二十章萜类和甾族化合物ppt课件,