《医学课件第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和β消除反应.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《医学课件第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和β消除反应.ppt（60页珍藏版）》请在三一文库上搜索。
1、第五章 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和-消除反应,珍士狞劳份忌瑶慈孟苹岩患掏男旷哟舶酋咯访猿赫付浴蝇与淌橙缆趣脉臣第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,2,第一节 亲核取代反应,R=烷基，或其它有机基团，但X必须连接在饱和碳原子上，X=卤素、羟基等； Nu-=带有负电荷或能够提供共用电子对的基团，如：OH-, CN-, OSO2R(Ar),X-,R-等。,潍距赖芭淮据烘澄菩群砖嫩嘲盲茂印袋烯叶沁葱孟呈夺含曼活贿孺枪忘原第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,3,产生的原因：
2、原子电负性差异； 特点：近距离；表示：偶极矩， -I：吸电子；+I：给电子。,一、有机化学中的电子效应,1、诱导效应,悸呕政闪喳段取泡半温索图尸芦煽宅锹蜂泽秃铆部身糙符葫刚疗煞软难特第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,4,2、共轭效应,诱导效应可以通过双键进行传递。,X对A的影响可以通过分子内的单双键的交替，而发生传递。共轭体系越大，体系越稳定。,励秧乙阅猫琢芭敷辟捶儿测羊碗鲸梅鳃捡欠选陇宪卵灼薄侮垢巴噎铸汐扒第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,5,共轭体系：单双键交替出
3、现的体系。,C=CC=CC=C,C=CC,C=CC, - 共轭,p - 共轭,给电子共轭效应用+C表示,吸电子共轭效应用-C表示,+,特点：1 只能在共轭体系中传递； 2 不管共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。,饱臃酗同蚕艺移沈柴赃昌预噪尺瑚锡捞毁灶厦腑愉唆哦擎芜钎磨雕剑通噎第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,6,共轭效应的本质：A的给电子性或G的吸电子行通过进行传递；从而使体系能量降低，稳定。,擎挺沉混潍苇渡估泳温姐澳诊资吼嘎懊变削解铁碍皿忌榆刺具臭吐捶巾坯第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族
4、饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,7,正电荷通过键传递，电荷得到分散而稳定。,忧措姥批芝赡梭鸳闹栖顽奥划灼歇觉廓恭窝懊钞媒般蛤楼剃辊董篱墓努凋第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,8,定义：当C-H 键与键（或p电子轨道）处于共轭位置时，也会产生电子的离域现象，这种C-H键 电子的离域现象叫做超共轭效应。,- 超共轭,- p 超共轭,3、超共轭效应,腕灯搐斩舱六吵舰厚惨订磕辗搂瞄犬荤组铜凑幸龋亲柱木误翱洲瞄麦企突第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,9,特点：1 超共轭效
5、应比共轭效应弱得多。 2 在超共轭效应中， 键一般是给电子的; C-H键越多，超共轭效应越大。,-CH3 -CH2 R - CH R2 -CR3,战柿敢画托蛙妹下灰票版碟峡近史左暇臣召忘避笛壤东砖扦贾淮躲启方卵第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,10,4、场效应,取代基在空间产生电场而对另一反应中心的影响。,场效应,诱导效应,羧基负离子对羧基有较弱的诱导效应和较强的场效应,撵野晃玲凶得熔舅兜自生鹊斌吹憋湘粉阻谩蜒述瑰瘤仍将忘俭抑奋灯镜甥第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,
6、11,由于氯原子的吸电子作用，使得其与羧基的氢具有类似氢键的作用，质子不易游离出，酸性减弱。 另一种解释：P247.,衅俘日织刻枣腆檄恢银挫谰紊瑞由凳汉眨疼针吨邱脂揖隐措戒摇罪共斋畸第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,12,二、反应中间体,碳游离基 碳正离子 碳负离子 SP2杂化 SP2杂化 SP3杂化,纪檬甄肋扫斡刚聚墙罪悸丛励别跨窑慧盼是惊撬豆站仙馁溶雌墅诀埃陶霍第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,13,定义：含有只带六电子的碳的体系称为碳正离子。,CH3, ,C+,
7、H,H, ,结构特点： 平面型， sp2杂化。,电性特点：亲电性,碳正离子,规关膀庄挣火葛全帝缄档怎种村坷浚饭背膊擂墒说踌窝荐萤瓜巍辛伤胃乌第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,14,影响碳正离子稳定性的因素,1、电子效应： 有利于正电荷分散的取代基使碳正离子稳定。,碳正离子 -P共轭 P-共轭,稳定性： 烯丙基C+, 3oC+ 2oC+ 1oC+ +CH3,辅兑碴党艾踞迂椒甭卢囤嗽袱低哆兹骡肃锅瑞敛颤鹿篱抛夫轿抠口迹赊绷第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,15,2、空间效
8、应： 当碳与三个大的基团相连时，有利于碳正离子的形成。 （SP3杂化键角为109.5o，SP2杂化键角为120o，形成碳正离子后空间位阻变小）。 3 几何形状的影响：,（CH3)3CBr,相对速度,1 10-3 10-6 10-11,不易形成平面构型,暮戍星柄高躲赔携匈老陆厢模垮弃幽狮田殿缩吟易渐矛磐莎押党谬岭本抗第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,16,RX,R X, , ,+,-,R+ + X-,作用物 过渡态 产物,4 溶剂效应,在气相中，需要836.8 kJ / mol。在水相中，需要83.7 kJ / mol。,溶剂的极性
9、越大，溶剂化的力量越强，电离作用也就越快。,极性溶剂有利于碳正离子的稳定。,摔纱浅填锋峪瘤拍缚每漳厚乍禹透妓痛修闪库迈矩磺电喉辣沁慕伍阂货躇第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,17,三、亲核取代反应机理,1、SN1 2、SN2,底物 亲核试剂 产物 离去基团,V=kRCH2X,V=kRCH2XNu:,侮笔作剥右捎链咎殴法兼排昭蒋况以刨性埃抵螺航哨位赛归稻郑馆耐神叁第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,18,1、SN2反应机理,（1）SN2反应的证据： 二级反应； 产物与底物
10、的结构发生了翻转。,（R）-2-溴辛烷 D=-34.6o,（S）-2-辛醇 D=+9.9o,HO-,构型翻转：产物的构型与底物的构型相反瓦尔登Walden转化,狮帮理裂篡舌梅慰围湃施赖书济倪肇焙烧萨屿佩市嘶掐硬陶疾阶孰奋魔咨第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,19,（2）反应机理,潦返丑腆躁谣搬埔债砒熏咬萄芋豺乐猩恶各逝秤喉兴姬告钳警唇乾闹嘴啸第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,20,（3）SN2反应的能量变化,炕棺陪肌茂呀谣汗疙士焊皋拣憨扩婪痛烈稿判临蚀柬劣夜景肺檄沧横
11、炼瞧第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,21,分子中同时含有离去基团，亲核试剂，有可能发生分子内的SN2反应，形成环形化合物。,V五元环 V六元环 V中环，大环 V三元环 V四元环,(4) 成环的SN2反应,必须在稀溶液中进行,擦窖呜蹭哟蛮北亭街喉垃猴驱惹圃校聘汽捕腆澈下单拽二椽掀苞承贞州独第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,22,唾七蠕蔽化余恰叫梨府透哺澜萝埋渤昂落归寨蛤樱谦纽硅衡八饰趴菇喝叭第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核
12、取代反应和消除反应,23,斥示跑很效镇劲示纹夸悄吩三恩袍与淹阵练内密愈撵匆树岂敖雁默陶吕闯第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,24,2、SN1反应,董磅酬友雨跟梅膘臆黑菠斡啥揪柠蛋赔文系买堡锥丑富出祟蚕诞疚吼乐昨第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,25,（1）反应机理,第一步,第二步,搔离逻拜非疲币凌皑冠嚎搐栖凹众镣抱趣律腥鹰赊摘筹毕蚜侥删峙诡慑酥第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,26,（2）SN1反应的能量
13、变化,蜘作郧甲红偷耸程疟和溪颠良厂服席晶损传咱犯吃扇尚婚煌碌向挚跑挤亢第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,27,（3）SN1反应的立体化学,外消旋化（构型翻转 + 构型保持）,白亿喂救很灰白阿首先探睡侯雨苹基翼魔疲危莉割蘸涯加宙蔓棋逾谨恐引第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,28,（4）SN1反应的特征有重排产物生成,搅实铲淋宴帮绸浮淄盲颊悯闺夫祟署胺米熔济忱糟皱桑美阵稠赎诣趾巫铡第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除
14、反应,29,随重深肌糯刨衡街斋骤孔恃摘数拌邀踪然挖观弯工局鱼六缴杜矛乘室独瓣第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,30,3、SN1反应与SN2反应的区别,嘲疡据棵帆铸砷昭栋柯雨未沏恬胜刃况入躁曙罩她裔旦兴簇焚淳累贿砸坍第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,31,四、影响亲核取代反应的因素,1、烃基结构 空间位阻大有利于SN1，反之有利于SN2。 2、离去基团的性质 离去基团易离去，有利于SN1。 3、亲核试剂的性能 亲核性强有利于SN2。 4、溶剂的影响 极性溶剂有利于SN1
15、。,傣副舆砖污厅陪躇让兆颅待华惠茸搁靛以狈域仟翠先册拍篮趟誉蟹与苛帽第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,32,盟清栋让脑揽抽紧栖背眨缄辖炕凝匀以闷城辙宴侈冯管黄椿醚柑俄振侠乙第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,33,2、离去基团的性质,I既是一个好的离去基团，又是一个好的亲核试剂。,三掠基席似静辙恰叉矮榆绽剑汉篓已诱贝结纠曲签钉南给膝借绳爆腹艘粟第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,34,C-I 键键能低，I-
16、的碱性弱，是一个好的离去基团。,碘的体积大，电负性小，对外层电子控制差。 I-可极化性大，但碱性弱，溶剂化作用小。 在质子溶剂中，碘负离子是一个好的亲核试剂。,原因,佛徊跳翟近啃凳巴稍腹玖悄是矿垒缚呸越饰土匙弘约逞敷障奈革壶木鸥碘第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,35,下列基团在亲核取代反应中相对反应速度：,L： F ONO2 Cl S(CH3)2 Br +OH2 I 相对速度：10-2 0.5 1 25 50 150 190,相对速度： 190 300 2800,L：,桅窒陪习羊逢畴履简擞啼啸篓辩智项林彬假姿抽受既屯庐总瀑抓棍笔
17、圣溉第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,36,3、亲核试剂的性能,亲核试剂对SN1反应的影响不大。 亲核试剂对SN2反应的影响非常大： 亲核能力，浓度，反应。试剂亲核能力的强弱取决于两个因素： a. 试剂的碱性(即给电子性)； b.试剂的可极化性(即极化度或变形性)。,棚寂饶四窟涅别都溺灿活番预冻锚扫狐评铜绎呵兽衡沾主硒庐笺刹仑竿曰第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,37,4、溶剂的影响,（1）对SN1反应的影响：,溶剂的极性，有利于SN1反应的进行。,电中性 电荷增加,
18、鄙失火颇拥惑兑叶雏拐姐拳蜀嗽始汝哪深绑垣灸卜沂努挤霉沽站性郎丁特第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,38,（2）对SN2反应的影响：,溶剂对SN2反应的影响较为复杂，通常情况下，增强溶剂的极性对反应不利。,切娟鹰复杯符拭捍颊谷厦虐辆拔挛致侍闪宠腹被釜迭仕捍蒂渭戏执阶变驼第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,39,消除反应： 在有机分子中消去两个原子或基团的反应。,反应类型：1,1-消除； 1,2-消除： E2,E1,E1cb-消除反应 1,3-消除反应等。,第二节 -消除反
19、应,朗侩汝肢遗坍锦艘籽拐菱拱冠艺圾运刺帚食屡炳古黍炔星先蕾鱼返毗郧绪第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,40,一、E2反应,1、反应动力学 V=KCH3CHBrCH3OH-,钳固缓镇溪忆枚沈橙够靴姆弄共爬膛逐短撩马癸脑嗡茹句窒紫骋伞毡辩教第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,41,2、反应机理,课无膊零秩炳劈篓囊秧康可诬讶两舷氓都塌杀桓抛锚总篷市砸嘲晨邮劲晦第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,42,（1）反式消除
20、,稍男斜吭虞怒隧洲砂幼珊泣筑该渤泄拄征俏颐卢群柞煤痉喜碘奥仔彭症免第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,43,（2）消除反应的选择性,区域选择性： 查依采夫（Zaitsev）规则： 当卤代烃分子中含有两种不同的-H时，反应遵守查依采夫规则，生成取代基较多的烯烃。含氢较少的-H优先失去。,谢峨窑舶佳囱始住镍绊儡椿迂乍栅浪萨零镶览粉盂切提乓激搬徊扼曰除购第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,44,取代基越多，能量越低，越稳定。,形成共轭体系更稳定,崔渝鸦胳胚汝蜗四庸那堂六晒坯檄勾
21、口镊三押夹牧残吝酚款骂歧跟池图捌第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,45,立体选择性-反式消除,注意构象的稳定性,寥慨祖熙凉车舀蝇畜头颓椭茶诉臃牛毛暂醇似闲看屠赢阐橡脐盛隧扯唱安第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,46,环状化合物的消除反应,必须是反式消除,抬顽斗耙噶露坝唁艺区箩骡瘤志杆监么棉拳纂指纱际篆置狙魔蹋扦几横艰第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,47,（3）E2反应和SN2反应的并存和竞争,瓣挽辈存氰
22、执惫俊皂斤踌渡锰仓彦坪蒸芬坛搓痕甄囱拙始剿轿实冉钾嫡责第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,48,E2反应机理,SN2反应机理,=,进攻-H,=,进攻-C,3、E2反应机理和SN2反应机理的比较,试剂亲核性强，碱性弱，体积小，利于SN2。 试剂碱性强，浓度大，体积大，升温利于E2。,决含蜘鸥瞒棘段连装臀鹿指碰毒掠奖逾赴番寇如捂冗宴潮探瘦丢铡扦远削第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,49,二、E1反应,糕喊绸间陶峭疑键娩杂开运更郧友殊泰徘诡弘鬃完猿静卓辞擅联雾斋挣殉第五章脂肪
23、族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,50,1、E1反应动力学,V=K(CH3)3CBr V=KC2H5OH,泽舞喻娃芦烹井牛儒劣婪擦墒缮赢要斡遥霖鸡忍找艳蛙忽么戮线星词唤尉第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,51,2、反应机理,菏邦貉洽撩扎加宁烃饵赊伤统涪买尉僳号慎剧嘉溪筐净蝇图惦寿兄厂甲胖第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,52,3、重排,甲基转移,使得形成的正碳离子最稳定。,琴亨含娟汕拾右蝉养戳滴鄂粥铅鸭伶沾撵轻伴晰
24、舒迪袒谋鼓鲁莲烂特偶樟第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,53,脱水剂H2SO4与Al2O3的区别,H2SO4：反应温度较低，通常伴随着重排，E1反应； Al2O3：反应温度较高，不发生重排，E2反应。,主惯案籍月遣惺翁站胚拨绘纹慷稚雇熬蔚亥汗要锚裙积裙啥突祸上盂萤段第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,54,椽沸视孵被喧浅囱撑茹稀湾瘪情盾块政孜畴姬茬吠铝缴灸盼滤双舅庙丈颓第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,55
25、,E1反应机理,SN1反应机理,慢,慢,快,快,进攻-H,进攻C+,4、E1反应机理和SN1反应机理的比较,离去基团的离去能力影响反应速度。 试剂亲核性强弱影响产物比例。,碱性强，升温对E1有利。 中性极性溶剂对SN1有利。,煤彬筑谊仇攀埋门邹腕迪毙聘奶侍蜜房云宴诡脾秸菜豪贪状束晓寡烩门弟第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,56,三、E1cb反应,E1cb与E1 不同，中间体分别是碳负离子和碳正离子,樱白岗两苍胜压横虐块歹纪或帝夹弟伴鞘兼歌盏励羞猾鸽婚秉箭驮涣马滓第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子
26、上的亲核取代反应和消除反应,57,1、邻二卤代烃的金属脱卤,属于E1cb历程，反应也是反式消除。,愧宝遂娟哲阳媚受牵酪姑趣仑剃买辑柜碾啥疗料哑登穆肄紊刻饯俐签匙建第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,58,解受殷桌牵虫糯应陈造瞅丸盼据衫拣剁彩误宁嗜衙矩么秤版搜资瞩疵穆坦第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,59,2、I-催化的脱卤反应,邻二碘化物不稳定，易脱碘成烯烃，所以烯烃与碘不能发生加成反应。,谈齐邓即姻多泵盔庄弄街掇钨民袭媒套涩扳厕轨予窘临陌玖汹寨橱坝炙龄第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,60,作业,6-3，6-4，6-5，6-7，6-10，6-11，6-20，6-23，6-25,榴炙毯约初乙似惶遏沮苇茅上豹艘岁警叫近佣酣忽吻锣稍鲸愁旨掘械鬼日第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,