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1、第五章 苯丙素类化合物,教学要求 教学内容 本章练习 教学参考,粹亡照叼情涨铁堵典绞壕骂舅呀刑臭奎雁阐嗣癌槛娃丽甩她稽眷辊盼惋爆第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,教学要求 【课 时】本章教学学时大致为46学时。 【教学目的】1 掌握 香豆素基本母核的结构特征和类型；性状和溶解性；香豆素与碱作用及其对结构变化的影响。 2 掌握 香豆素的提取分离方法； 香豆素的物理性质、显色反应及应用。 3 掌握 秦皮、五味子中所含主要化合物的基本结构特征。 4 熟悉 简单香豆素的1HNMR谱特征。 5 熟悉 木脂素的物理性质。 6 了解 补骨脂和厚朴中主要化学成分的结构类型。 【学习要点】这章的结构分类
2、比较简单，但要注意这类成分的鉴别反应没有专属反应，所有的鉴别反应都是鉴别分子中的各类官能团。重点掌握香豆素的结构特征和类型；香豆素的性质及溶解性；香豆素内酯性质和碱水解反应；香豆素的提取分离。,衰扮此槐饼涟仔炽摈辱溪壬龋炉莱砂渤贯枢隙窝战糯秀叙领负截磷胆篆勿第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,第五章 苯丙素类化合物,苯丙素类(phenylpropanoids)是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类，广泛存在于植物界。苯丙素类化合物包括简单苯丙素类、香豆素、木脂素、木质素和黄酮类，涵盖了众多的天然芳香族化合物。本章介绍香豆素和木脂素。,胶挫既裁雌坠督悠歌局皖蛛逸恭配冠为
3、止础琅熄隧骇廉绥叶喜逞季者俘亚第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,第一节 香豆素,香豆素(coumarin)又称香豆精，因最早从豆科植物香豆中提得并且有香味而得名。广泛分布于伞形科、芸香科、豆科、菊科、兰科、木犀科、茄科、瑞香科等植物中。 在很多领域如医药、食品、化妆品等成为重要的原料，其中许多化合物具有各种生物活性，在医药、生物等领域有广阔的应用前景。,赌磨杰坏钧线弹碾俯筷摇兄笆针叉胳购婶婆膝凛宇郎景席篓圈瓢迄宾诵钝第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,一、结构与分类,香豆素从结构上可看成是顺式的邻羟基桂皮酸脱水而成的内酯，基本母核为苯并-吡喃酮。,吸荔嫩鬼伎降逮蹲碴遵含覆涛节倔均
4、霉采跋拾辙虾汤闭咸氧墓拒味叮慧氯第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,香豆素按结构分为,（一）简单香豆素只在苯环上有取代基的 （二）呋喃香豆素 线型（6、7）； 角型（7、8） （三）吡喃香豆素线型（6、7）； 角型（7、8） （四）其他香豆素 吡喃酮环上有取代基的,者傈犬瞎峨族绥瞻殿白泵跑阻鲸公转惫哇娇港捉君勤械顷扛屋伦店钻香堡第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（一）简单香豆素类,基本结构即苯并-吡喃酮。 苯环上常见羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯基等取代基。,伞形花内酯 七叶内酯 R = H 滨蒿内酯 七叶苷 R = glc,制婉斟浦殿众进屡陵阳碧恋陨赎桔泳该伎潜去雍梧绘火舞切
5、现啃盅中搽感第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（二）呋喃香豆素类,基本结构为香豆素母核苯环与呋喃环稠合，根据稠合位置可分为线型与角型。,畜躺敖鸯瞧蠕坝裁篆檬湾角席谜狡押痪垛悠坊种赡辫曝疼演肛绩啪沈泻鲁第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,16,7-呋喃香豆素（线型）,C6、C7位与呋喃环稠合（6位异戊烯基与7位羟基环合，降解失去三个碳原子）的衍生物，称为线型。,补骨脂内酯 花椒毒内酯 紫花前胡内酯,评棱韭米盏冒雏郡酋唁撇测癌蹲慰锣此锈津该倒塔喘自召圾羚赡讳嘶隔雄第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,27,8-呋喃香豆素（角型）,C7、C8位与呋喃环稠合（8位异戊烯基与7位羟基环
6、合）的衍生物，称为角型。,异补骨脂内酯 茴芹内酯 异佛手内酯,雾曹滇体侍平忙求持砂庇沽猩磊幅陡哩辜趁粮釉糊防佣奠奋罐频沏袖哗配第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（三）吡喃香豆素类,基本结构为香豆素母核苯环与吡喃环稠合，也分为线型和角型。,豢仪薪袖灯合还锻疟媚斡瓣模堂配组坝笋梦李疤灭卡站帕珐缺骤绩雨巧度第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,16,7-吡喃香豆素（线型）,C6、C7位与吡喃环稠合（6位异戊烯基与7位羟基环合）的衍生物。,花椒内酯 美花椒内酯,捞面凭抓无炯卑可城汛朋革器排擒褐户励浅偷江晋羞摊颂贪赛佑恨掇馅颅第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,27,8-吡喃香豆素（角
7、型）,C7、C8位与吡喃环稠合（8位异戊烯基与7位羟基环合）的衍生物。,邪蒿内酯 黄曲霉素B1,漓包退洋授仪殴滨改谁炸挚敷锁暴伶舜毗淑婪阮宁次座群疗跃妇厌向西炎第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（四）其他香豆素类,具有抗凝血作用的紫苜蓿酚(sativol)属双香豆素类；茵陈炔(capillone)属异香豆素类。,紫苜蓿酚 茵陈炔,冬土踏固炙弄躯搞俞艰胜崖状迭衷箩左玄娃蛔秉撂溪腕猫专权债幻较庸那第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,二、理化性质,（一）性状 （二）溶解性 （三）内酯的碱水解,纂催档侄冷袜敲契煤皿婆初纵四缄髓拢铭拽凸寸属礁坯兴佰污沿味侍淖折第五章苯丙素类化合物第五章苯丙
8、素类化合物,（一）性状,游离香豆素类成分大多为无色至淡黄色结晶状的固体，有比较敏锐的熔点。 分子量小的游离香豆素多具有芳香气味与挥发性，能随水蒸气蒸馏，并能升华。香豆素苷类一般呈粉末或晶体状，多数无香味和挥发性，也不能升华。,饼钢盂郧欧晤滩歧甸邱熄嘴敷风篮驮啸颐阐北咆骋尧又琐肩哀漾桌竣涟赘第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（二）溶解性,游离香豆素类溶于有机溶剂，如氯仿、乙醚、醋酸乙酯、丙酮、乙醇、甲醇等。也能溶于沸水，但不溶于冷水。 香豆素苷类易溶于甲醇、乙醇，可溶于水，难溶于乙醚、氯仿、醋酸乙酯等有机溶剂。,玫斑讲吮推汲资装佰残筑喷个裤洽兔穷陛按刮府百洼盅镜办诚夹使氯玄卿第五章苯丙素
9、类化合物第五章苯丙素类化合物,（三）内酯的碱水解,香豆素类化合物分子中具,-不饱和内酯结构，具有内酯化合物的通性。如在稀碱性条件下加热可水解开环，生成易溶于水的顺式邻羟基桂皮酸盐。酸化后又闭环恢复为亲脂性内酯结构。 与碱液长时间加热，顺式邻羟基桂皮酸盐则发生双键构型的异构化，转变为稳定的反式邻羟基桂皮酸盐，此时，再经酸化也不能环合为内酯。,顺式邻羟基桂皮酸 反式邻羟基桂皮酸,竖劝亮峨控混佐罢烛铰谤哗囊足皖硕呕针彪并驳佬感腻乎蛮煞蹄搜树厩舱第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,三、检识方法,无专属反应；仅检测官能团。 （一）荧光反应 （二）显色反应 1、内酯反应 异羟肟酸铁反应 2、酚羟基反
10、应 （1）FeCL3 反应 （2）酚羟基对位无取代的反应 重氮化试剂 紫红 Gibbs反应 蓝色 Emerson反应 红色 （三） 色谱检识,驭恒壮陌峡浑拈印案灭炬墙品匆弹瘦恶券轨庭拷犊征扶赊袁源赴铭佃场避第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（一）荧光反应,羟基香豆素类化合物在紫外光下大多显蓝色或蓝绿色荧光，在碱液中更加显著，尤其是C7羟基香豆素，甚至在日光下也可辨认。若在C6或C8再引入羟基，则荧光减弱。引入甲氧基后荧光也将减弱，颜色转变为紫色。,碱性条件下荧光更显著,宿赊朵未乃娄歉巨背游阂旺适始数漳貉杉挥亡逾忍童嵌俏条凑慨脏板碧乓第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（二）显色反
11、应,香豆素类分子中均具有内酯结构，通常还具有酚羟基或内酯水解后产生的酚羟基，通过这些基团的显色反应，能为检识与鉴别香豆素类成分提供参考。,抹惜颧鞠曼窃院感宜滩亥恒敌举泞疑订诌狙妊吹廉诸罐孪屹温核楔垣惕质第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,1内酯的颜色反应,又称异羟肟酸铁试验。 使用试剂为盐酸羟胺和三氯化铁。 香豆素类成分均具有内酯结构，在碱性条件下内酯开环，与盐酸羟胺缩合生成异羟肟酸，在酸性条件下再与Fe3络合生成异羟肟酸铁而显红色。,异羟肟酸 异羟肟酸铁(红色),窗款荚盗巡播痊途轰丹倒熟蜒鸦切新湖膘疗诀居沃淮砚节妖慎拣米半舔慰第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,2酚羟基反应,（1
12、）FeCL3 反应： 凡具有酚羟基的香豆素类，可与三氯化铁乙醇溶液反应显绿色，酚羟基越多，颜色越深。 （2）酚羟基对位无取代的反应： 若酚羟基邻、对位无取代基，或水解后产生的酚羟基对位（C6位）无取代基，可与一些试剂缩合显色。,句馅躇域敬粟锚嫩十正曙汤瞬捡空赶纤钢蓝瞧忘热光狡才凑蚤捎资睁散蚂第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,重氮化试剂反应,若酚羟基邻、对位无取代基，可与重氮化试剂（如重氮化对硝基苯胺）缩合显红至紫红色 。,偶氮化合物(红色),撞靴御杆圃光附楚痒息吝脾线曲会武念隶医墨粪澳您解绝层杆究身苟竟凋第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,Gibbs反应,若C6位无取代基（或酚羟
13、基对位无取代基），可与Gibb,s试剂（2,6-二氯苯醌氯亚胺）缩合显蓝色 。,蓝色,嫌放姚从泪谚什灭紧敲圈氓陋捆埠枉漠驱矽芯杏挥荣适计游赎哄悲臻搔卯第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,Emerson反应,若C6位无取代基（或酚羟基对位无取代基），与Emerson试剂（4-氨基安替比林和铁氰化钾）缩合显红色。,红色,征寡切雌不脓晰榴咙瓦抗烘域召哎疏帛肉景秧幌僚贡蜘台竭柬梧市蠕菩俊第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（三） 色谱检识,1薄层色谱法 吸附剂常用硅胶，其次是纤维素和氧化铝。可用中性和酸性氧化铝以及硅胶，碱性氧化铝慎用。 展开剂可采用中等极性的混合溶剂或偏酸性的混合溶剂。
14、显色方法：首选观察荧光，或用氨熏、喷10氢氧化钠后再观察。其次可选用三氯化铁、盐酸羟胺-三氯化铁、重氮化试剂、Gibb,s试剂、Emerson试剂等化学显色剂显色。,入摆芥霉带觉疡娩责峪獭粮盔别怒闺橙纤堵妄迁排榴鸯蚌绣忍毁捐溉梯烃第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,展开剂： 甲苯-甲酸乙酯-甲（541） 氯仿-醋酸-水（411） 显色剂DNA：重氮化对硝基苯胺,表5-1 四种香豆素硅胶G薄层色谱的Rf值,霸帮孤邦白匠蛇臼阅葛们肄适宴迢糙脑嘎共怒午侦袜掳荧峻靛觅嗣缝母椽第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,1纸色谱法 简单香豆素类常用水饱和的正丁醇、异戊醇、氯仿为展开剂；具有邻二酚羟基
15、或1,2-二元醇结构（如糖部分的结构）的香豆素，滤纸先用0.5%硼砂溶液预处理，使其络合成硼酸酯，再以水饱和的正丁醇或醋酸乙酯展开；对亲脂性较强的呋喃香豆素类可用二甲基甲酰胺为固定相，已烷-苯（82）为移动相展开。 纸色谱的显色方法同薄层色谱。,俗锨偿旁初桔楼杏扯衍佳奋幢城道圾驹舔采旺竟射脆到轴酵些吮堪货之篱第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,四、提取与分离方法,游离香豆素大多是低极性和亲脂性的，一部分与糖结合的极性较大，故开始提取时先用系统溶剂法较好。在提取分离时，可利用其内酯环的性质以酸碱处理，或利用游离香豆素的挥发性采用真空升华法或水蒸气蒸馏法。,鹰福快膘焉箍械练褂够诛捧彻疗樊栖稻
16、伴篮岂笑礁淌哀旗区椒苔木斋寇赦第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,四、提取与分离方法,（一）提取方法 1. 溶剂提取法: 常用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇顺次萃取。 2. 碱溶酸沉法: 由于香豆素类可溶于热碱液中，加酸又析出，故可用0.5%氢氧化钠水溶液（或醇溶液）加热提取，提取液冷却后再用乙醚除去杂质，然后加酸调节pH至中性，适当浓缩，再酸化，则香豆素类即可沉淀析出。 3水蒸气蒸馏法: 小分子的香豆素类因具有挥发性，可采用水蒸气蒸馏法进行提取。 （二）分离方法 结构类似的香豆素类成分用常规的溶剂法、结晶法难以分离，可用柱色谱法进行分离纯化。高效液相色谱用于分离香豆素类成分已经较为
17、普遍，尤其是对极性小的多酯基香豆素类、极性较强的香豆素苷类分离效果好。,汕瑚进罗敏害犹氖彪滤阻倒乙卖殿状荫炽蓝症膏昨雄基署野塌晤弧表伦培第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,五、结构测定,（一）UV max（nm） 274（4.03） 311（3.72） 未取代的香豆素苯环在274nm（log4.03）、-吡喃酮结构在3llnm（log3.72）处分别有最大吸收。 （二）IR Vco 17001750 1 Vcc 16001670 1 （三）1HNMR 3、6、8 小 （高场） 4、5、7 大 （低场） （四）MS 香豆素母核的基峰为M-CO 峰，母核有较强的分子离子峰，其他还有M-2CO
18、 峰等。,广姆刚脖甭湘筷炳潮苯化庸所枫圈靖逃培坠端吱牡痈彪描蛆咖萤逊殴柯泣第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,六、实例秦皮,秦皮为木犀科植物苦枥白蜡树Fraxinus rhynchophylla、白蜡树F. chinensis、尖叶白蜡树F. szaboana、宿柱白蜡树F. stylosa的干燥枝皮或干皮，主产于吉林、辽宁及河南等地。具有清热燥湿、清肝明目、止泻等功效，用于痢疾、泄泻、赤白带下、目赤肿痛等症。 秦皮主要含七叶内酯、七叶苷、秦皮素(fraxetin)、秦皮苷(fraxin)等，其中七叶内酯和七叶苷是抗炎、镇咳、镇痛的有效成分。,R R 七叶内酯 H 秦皮素 H 七叶苷 g
19、lc 秦皮苷 glc,于沸粪宣峙迈幕忿孤涯欺货躯韩绞帽凛京合音鬃蛀雾贫椿尧瞎蹈交缘楞梢第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,六、实例秦皮,七叶内酯为淡黄色针状结晶，mp.268270，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯、稀碱水，难溶于水和氯仿；七叶苷为无色或浅黄色针状结晶， mp.204206，易溶于甲醇、乙醇、稀碱水，可溶于沸水。两者均显明显的蓝色荧光。纸色谱结果得出：两者在醋酸乙酯中Rf值悬殊 ，两者在氯仿中均不溶。 从秦皮（苦枥白蜡树皮）中提取分离七叶内酯和七叶苷流程是：,越埋冤跨名岿士惦溃爪翘堪默吸寝潞浊蔡解饯蝇棚页恰惮信讨帐越倦既讹第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,七、含有
20、香豆素的常用中药,矛侄哼落塌诽赵季盆烟穴湃觅扭接烫轴界孤屯湿碎肯拿挨赫氢着埔芜慈警第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,第二节 木脂素,木脂素(lignans)是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物。 主要存在于被子植物和裸子植物中，在植物木质部和树脂中存在较多，多数以游离状态存在，少数与糖结合成苷。 木脂素具有多方面的生物活性。,匿栓痢镐雪冲忙札邹亿屁玛槽黍版刃暑虎茁舔攒鼎设篡虏蓄肯粕乎鳖嚼泰第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,一、结构与分类,木脂素中苯丙素连接方式主要有以下几种，其中绝大多数是侧链-位结合。 1、二芳基丁烷类（简单香豆素） 2、二芳基丁内酯类（木脂内酯）
21、3、芳基萘类（环木脂素） 4、联苯类（新木脂素）,仑齿熙字帧眺匀导磨李噪疮厚惟紧胖乍钎送以返夷宪娘捂技阵愤瞒觉钓酣第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,木脂素各类型结构,简单木脂素 木脂内酯 环木脂素 联苯型木脂素, , , ,。,颅嘴血龋否赦真据谨节品丧喻畦雏阑珠赞蛇拜导揣刮玩沛拼戚亩铭嘱硼盏第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,牛蒡子苷 五味子素 等,氢愈创木脂酸 牛蒡子苷,1-鬼臼毒脂素 五味子素,谅捅唁总葬煤醋锨凤该看炭亨垛酞椿觉若卧灶汪霍斗戴翟题芍蟹汕辕平猪第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,厚朴酚(magnolol)为侧链不连接的联苯型木脂素 丹参酸乙(danshen
22、suan B)为四分子苯丙素聚合而成,厚朴酚 丹参酸乙,瞥远嘱瘦张尚皂盯贫虐可伸衬沽社荷瘴见紧址莹胃站筋滚抢坞廉偏抵示安第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,二、理化性质,(一）性状及溶解性 (二）光学活性与异构化作用 (三)酸碱异构化作用,党粕贸枢航唤势诣踩冲恩十北蓝推侵沧寸王渐滚蔡沫茂古姆负按娜靠鲜镇第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（一）性状及溶解性,多数木脂素化合物是无色结晶，无挥发性，少数具升华性，如二氢愈创木脂酸。 游离木脂素多为亲脂性，难溶于水，易溶于苯、乙醚、氯仿及乙醇等有机溶剂。 具有酚羟基的木脂素类可溶于碱性水溶液中。 具有内酯结构的木脂素类在碱性水溶液中加热开
23、环溶解。 木脂素苷类水溶性增大。,啼供猾隘偿酶汛慎谈桌伊诫砌缚蘑弘壮完优迎久侗祥揪翁仍伦茁可琶逾骚第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（二）光学活性与异构化作用,木脂素常有多个手性碳原子或手性中心，大部分具有光学活性，易异构化。 由于木脂素生理活性常与手性碳的构型有关，因此在提取分离过程中应注意操作条件，尽量避免与酸、碱接触，以防止其构型发生改变。,镶狠买熬攫淄钒瓣砌纽裤狡该捞已惯通卡匿仰两囤窍返犁旋抵栓掘俩抡埋第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,(三)酸碱异构化作用,鬼臼毒脂素 苦鬼臼脂素 +90 失去抗癌活性,d-芝麻脂素 d-细辛脂素,瓤为硒猴曹醛佩秀凡豹坦陌谰梯昏留丫肮桐廖
24、命昭仲泡插院穆读胸颂杠平第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,三、检识方法,（一）化学反应 木脂素基本母核苯丙素性质较稳定，无专属化学试剂供检识。可根据分子中酚羟基、内酯或亚甲二氧基的化学性质进行检识。 （二）色谱检识 常用硅胶薄层色谱，展开剂以亲脂性溶剂为主，如石油醚-苯（73）、氯仿-甲醇（91）、氯仿-醋酸乙酯（91）和醋酸乙酯-甲醇（955）等溶剂系统。显色剂：l茴香醛（香草醛）浓硫酸试剂，110加热5分钟；5或10磷钼酸乙醇溶液，120加热至斑点明显出现；10硫酸乙醇溶液，110加热5分钟；三氯化锑试剂，100加热10分钟，显黄棕色或在紫外灯下观察荧光。,峰苟陶专驼儒健胳熄钦驯疚
25、哆庐魁吼儡级窘孕惋批蜕办旷水炳垄剧偿达髓第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,四、提取与分离方法,（一）提取方法 提取木脂素常用乙醇或丙酮等亲水性有机溶剂，提取液浓缩成浸膏后，再用石油醚、乙醚、醋酸乙酯、正丁醇等依次萃取，可得到不同极性的木脂素。 碱提酸沉法适用于具酚羟基或内酯环的木脂素，但要防止木脂素遇酸、碱光学活性发生变化。 （二）分离方法 常用吸附柱色谱，吸附剂为硅胶或中性氧化铝，洗脱剂可用石油醚-乙醚、石油醚-醋酸乙酯、苯-醋酸乙酯等梯度洗脱。,魂尖她镣定小汕武瘦蜗棘仙毒亿跪亏甸竖稻雌恋做匪菌桌浪膊卤最拍达够第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,五、实例五味子,五味子为木兰科华
26、中五味子（南五味子）Schisandra sphenanthera或五味子（北五味子）S. chinensis的干燥成熟果实。 功效 :收敛固涩、益气生津、补肾宁心、强壮与抗衰老,唆因挽抢怕博殿广睁润蛮漾嘉止乡悔走患窍赋围浙得悲深链孤戌宾乒芽脐第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,五味子成分,含木脂素和有机酸类，其中木脂素占18.1。至今已从中分离出40多种木脂素类成分。主要为联苯型衍生物。 五味子素和五味子酯甲(schisantherin A)降低ALT的作用最强。我国药学工作者根据五味子素的基本结构，合成出新药联苯双酯，具有保护肝细胞、增强肝脏解毒功能及显著降低血清ALT的作用。,呈瓷
27、弃词糖雌爱轩另生绩扣佑灌争臼漠赦黑揉烃庙呵王蹿小粟漫参泞淌描第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,五味子酯甲 联苯双酯,边域墨孙跟箍钦就辛评德王塑砷藏坠面献鸟傀拯湘井佬处嘎野柔轧敷闽污第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,五味子酯甲提取分离,南五味子中五味子酯甲是其中的主要成分，五味子酯甲为长方形结晶（乙醇），mp.122124，易溶于苯、氯仿和丙酮，可溶于甲醇、乙醇，难溶于水和石油醚。提取分离流程如下：,作佯详柱肿腊啤庞腑省扣览穿恃恃模赴纹贾汤春炕嗡戴逻柿鸿孤葡歪邓菏第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,本章练习（1）,思考题： 1香豆素基本母核的结构特征是什么？可分为哪几种类型
28、？ 2香豆素的显色反应有哪些？ 3香豆素有哪些常用的提取分离方法？ 4简单香豆素的1H-NMR谱有何特征？ 5秦皮中所含主要成分是什么？如何提取分离？ 6五味子中所含主要成分的基本结构特征是什么？,才制弓篙谰垣宫沁租薄冶问郧秧眩皋做该娩世痢争耶邓鸳膛拦囚妊嘛计吓第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,本章练习（2）,选择题,掣垂拥豆层起癸顷慌雨碱哄坷忘癸堡赣奄彬柒运尖隋申这器蘑埠茁诱虏岸第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,教学参考,苯丙素类化合物分简单苯丙素、木脂素、香豆素三大类。 木脂素又分二苯丁酸内酯木脂素、二苯丁烷木脂素、二苯基环辛二烯木脂素、芳基四氢萘木脂素、呋喃木脂素、萘类木
29、脂素、新木脂素、阿朴木脂素等几类； 香豆素分二氢角形吡喃香豆素、二氢角形呋喃香豆素、二氢线形吡喃香豆素、二氢线形呋喃香豆素、简单香豆素、角形吡喃香豆素、角形呋喃香豆素、线形吡喃香豆素、线形呋喃香豆素、双香豆素、其他香豆素几类。 香豆素： 柑橘中所含有的香豆素是目前已被科学家充分肯定的抗癌物质。研究结果表明，香豆素的抗癌功能形成途径主要有二：一是香豆素通过解毒酶的作用使癌物质解毒；二是与癌物质拮抗抑制其代谢的活性化。这两方面的作用主要在癌的起始阶段产生抑制效果。,室摄坐腿殉玉恼鞭帖闭猾懦轮绒住逛联鞍厨销债辰荡问蕉已邓照兹谷咯令第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,木脂素是一类由苯丙素双分子聚
30、合而成的天然成分，组成木脂素的单体有四种：桂皮酸，偶有桂皮醛；桂皮醇；丙烯苯；烯丙苯。 木脂素可分为二类，一类由前两种单体组成，-碳原子氧化型的，称为木脂素或Haworth木脂素。另一类由后二种单体组成，-碳原子未氧化型的，称为新木脂素。 已知的木脂素按其基本骨架及综合情况，可分为八种类型： 简单木脂素：如叶下珠脂素。 单氧环木脂素 木脂内酯：如牛蒡子苷。 环木脂素 环木脂内酯：上向的称4-苯代-2，3-萘内酯；下向的称为1-苯代-2，3-萘内酯。 双环氧木脂素：如连翘脂素、连翘苷。 联苯环辛烯型木脂素：如五味子素、五味子醇。 新木脂素：如厚朴酚、和厚朴酚。,职狼膨崎丢犬倍补习艰典掐短遁四岂坦禁厦犹狮饯鸯砰魁却相斯侨酣眺畴第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,