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1、精品文档精品文档芳香烃的复习一一苯和苯的同系物一.苯的结构与性质1、苯的结构（1） 苯结构平面正六边形结构碳碳键介于单键与双键间一种特殊键。对称性六个碳原子等效，六个氢原子等效。（2） 苯的同系物是含有一个苯环和烷烃基（最多6个）所形成的的化合物（3）芳香烃和芳香族：芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的烃。而芳香族是分子中含有含有一个或多个苯环的化合物，芳香烃属于芳香族。2、苯的化学性质易取代难加成可燃烧（1 ）氧化反应：燃烧火焰明亮并伴有浓烟（和乙炔相似），但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（2）苯的取代反应（卤代、硝化等） 卤代 ©-H + Br Br -Fe-. _Br +HBr浓硫
2、酸 硝化H + HO-NO 250c -60 f NO2 +h 2O（2）苯的加成反应（H2也属还原反应）C + 3H 2催丄或H2H2H2H2 CH2 H2f真正催化作用的是Fe3+二.苯的性质实验1、 苯的溴代匚-.、（1） 反应 l.LH + Br Br 层Br（2）装置（3）注意点 长导管作用：导气、冷凝、回流 吸收HBr的导管不能伸入水中，防止倒吸2、苯的硝化浓硫酸（1）反应 H + HO-NO 2- . / NO2+H2O'50-60 C -（2）装置（3）注意点 加药顺序：浓 HN餌滴浓HbSQ-滴苯 水浴加热（低于100 C的加热，且用温度计于水中控温度50-60 C,
3、沸水浴例外）+HBr【小结】苯的性质：易取代、难加成、难氧化。3 .苯的用途重要的有机化工原料，用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、 染料、香料，是一种常用的有机溶剂。4、烷、乙烯和苯的比较分子式C2H6C2H4结构简式CHCHCH=CH<E>结构特点C C可以旋转 c=c不能旋转 双键中一个键易断裂 苯环很稳定 介于单、双键之间的独特的键主要化学 性质取代、氧化（燃烧）加成、氧化取代、加成、氧化（燃烧）三.苯的同系物的性质苯环上的氢原子被烷基取代的产物。由于苯基和烷基的相互影响， 使苯的同系物比苯的性质更活泼。（1）氧化反应： 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物可使
4、酸性高锰酸钾溶液褪色（2 ）甲苯性质（易取代、难加成）3CH 2Br+ B2 （液溴）光照+ HBrH3CH33 或 Br +HBr3+ Br2 （液溴）-FeBrJ+3HO-NO2（浓）卫硫匚 °2N N02H3N02 +3H2OCH3中 I + 3出他_CH3控制条件也可得 一取代产物。四.烃的来源及其应用1、链烃来源一一石油、天然气（裂化得汽油、裂解得三烯）（1 ）烷烃来源：石油主要是由 烷烃、环烷烃、芳香烃 组成，石油的主要元 素是碳和氢。石油的制炼方法有分馏和裂化、裂解。前者是物理变化后两者 是化学变化。裂解得三烯（乙烯、丙烯、丁二烯），裂化为汽油（含烯烃轻质油、不可用于萃
5、取溴和碘的溶剂）石油分馏依次得：石油气（又称液化石油气，主要含丙烷和丁烷，溶解了少量甲烷和乙烷）、汽油（GCi的液态烷烃）、煤油、柴油、重油、润滑油、沥青。裂化裂解相同点在催化剂高温下分解烷烃，产物烯和烷的混合物（2） 烯主要来源于石油气裂解，工业乙炔主要来源于2CH_C2H2+3H2（3）不 同 占 八、原料分馏的石油气分馏的重油温度700-800 C800-1000 C目的燃料汽油原料“三烯”2、芳烃来源 a、煤的干馏 b、石油的催化重整煤干馏得三苯煤主要是由复杂 有机物和无机物组成的混合物，主要含碳 元素。煤的加工方法有 干馏、气化、液化。（都是化学变化）。煤干馏（又 称炼焦）的主要产品
6、是焦炭、煤焦油（苯、甲苯、二甲苯、酚类）、焦炉气（H、CH、aw、CO，如要分离煤焦油中混合物，用 分馏的方法。五.有机物的燃烧规律1、燃烧（完全燃烧、彻底氧化、氧气过量）烃：CxHy (x 三)。24XCO2 牛2。衍: CxHyOz （X 4 2）02XCO2 舟H2。规律一C<HY在高于100 C完全燃烧后气的体积 （或物质的量）当Y>4 （变大） 丫= 4 （不变）YV 4 （变小）。第二节芳香烃苯1. 可用来鉴别乙烯、四氯化碳、 苯的方法是( )A.酸性高锰酸钾B .溴水C .液溴 D.NaOH溶液2 .关于苯的下列说法中不正确的是（ ）A. 组成苯的12个原子在同一平面
7、上B.苯环中6个碳碳键键长完全相同C. 苯环中碳碳键的键能介于 C- C和C= C之间D .苯只能发生取代反应3 .实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是 （）A. 先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸B. 先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸C .先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓硫酸D. 先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯4.苯环结构中不存在 C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是( ) 苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，苯环上碳碳键的键长相等，10都是 1.40 x 10-
8、 mA.B.C.D.5 下列反应中，不属于取代反应的是A .在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯.苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C .苯与浓硫酸共热制取苯磺酸.在一定条件下苯与氢气反应制环己烷6 .有4种有机物：CN CH3-CH=CH-CN 其中CHj-CH6CH,I可用于合成结构简式为曰H予芍一0已一孑出的高分子材料的正确CN O O组合为()A . B . C.D.7 .下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是()A .酒精和碘B .溴和水C .硝基苯和水D.苯和硝基苯8 .已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体( )A . 1种 B . 2种 C . 3种 D . 4种9
9、 .与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为( )A.难氧化、难取代、难加成B.易氧化、易取代、易加成C. 难氧化、易取代、难加成D.易氧化、易取代、难加成10. 等物质的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯等四种有机物分别完全燃烧，需要02最多的是；等质量的上述四种物质分别完全燃烧，需要02最多的是。11. 三硼三胺(B3N3H5)曾被认为是"无机苯”，其分子与苯分子为等电子 体，分子结构与苯相似。(1) 写出三硼三胺的结构简式： (2) 下列关于无机苯的叙述不正确的是( )A无机苯中各原子不在同一平面上B无机苯为非极性分子C无机苯在一定条件下可发生取代反应和加成反应D无机苯不能使酸性 KMnO溶
10、液褪色(3) 试推测无机苯的一氯代物有 种同分异构体；二氯代物共有 _ 种同分异构体苯分子中的碳-碳键不是以单双键交替结合的，作为这种判断的证据是()A苯的一元取代物无同分异构体B苯不易跟溴、氯发生加成反应C苯的邻位二元取代物无同分异构体D苯不易发生取代反应，且不使酸性KMnO溶液褪色12 .人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1) 1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式(2) 由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式 。苯不能使溴水褪色，性质类
11、似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式(3) 烷烃中脱水2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1, 3环己二烯f-''i)脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1, 3 环己二烯(填稳定或不稳定)。(4) 1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列 事实（填入编号）a.苯不能使溴水褪色b. 苯能与H2发生加成反应c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种（5 ）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 ch3chch 2ch3CH313. 有机化合物的结构简式可进一步简化，如:CH3CH2
12、CH2CH3ch3ch 二 chch3写出下列物质的化学式：14 某学生用右图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。 主要实验步骤如下：向锥形瓶中加入某溶液适量，小试管中加入CC14,并将右边的长导管口浸入CC14液面下。将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。请填写下列空白： 装置B的锥形瓶中小试管内 CC14的作用是_;小试管外的液体是（填名称），其作用是 。 反应后，向锥形瓶中滴加（填化学式）溶液，现象是,其作用是;装置（H）还可起到的作用是15 .实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。 向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分
13、振荡，混合均匀。 在5060C下发生反应，直至反应结束。 除去混合酸后，粗产品依次用HO和5% NaOH溶液洗涤，最后再用H2O洗涤。 将无水CaCS干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项步骤中，为了使反应在5060 C下进行，可采用的方法步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 ;步骤中粗产品用 5 % NaOH溶液洗涤的目的纯硝基苯是无色，密度比水 仁气味的。（填“大”或“小”），具有苦杏答案:1 . AB 2. D 3. D 4. A5. D 6. D 7. C 8. C 9. C10. 苯，甲烷11. (1)12.(2) A
14、C(3)2, 4, BC林5第*阶+ HBr （3它合理答棗;<3)<5)鼻 d介子单雜和取位之何的拒尊的健L茨典它仔列告案:13 . C6H4 CHo GH CoH 二、实验题1 4. 吸收挥发出的Br2蒸气；水，吸收反应生成的HBr气体。AgNO3,生成淡黄色沉淀，检验 Br-;防倒吸。15.先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却； 将反应器放在盛有 5060C（或回答60C）水的烧杯中，水浴加热；分 液漏斗；除去粗产品中残留的酸（或回答除去残留的硝酸、硫酸）大， 油状液体第二节芳香烃苯的同系物1 下列关于甲苯的实验中，能说明侧 链对苯环有影响的是( )A.甲
15、苯硝化生成三硝基甲苯 褪色C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟应2.芳香()A.分子里含有苯环的化合物的一类有机物C.分子里含有一个或多个苯环的烃3 .下列物质在相同状()A.烷烃 B .烯烃C.炔烃4.属于苯()A.ch=ch3BB.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液D. 甲苯与氢气可以生加成反烃是指E. 分子组成符合Cn H2n-6通式D.苯和苯的同系物的总称况下含 C 量最高的是D.苯和苯的同系物的同系物是所得芳香烃产物的种C-00D O=既5 .苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是 ( )A .都属于芳香烃B.都能使KMnO酸性溶液褪色C .都能在空气中燃烧D .都能发生取代反应6. CiH6的苯的同系物
16、中，经分析分子中除苯环外不含其他环状结构， 还含 有两个一CH ,两个一CH , 一个一CH,它的可能结构有( )A. 4种B.5种C.6种D.7种7 .用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,类数为()A. 3 B . 4 C . 5 D . 68. 已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为苯环上的二溴代物有 9种同分异构体，由此推断苯环上的四溴取代物的异构体的数A. 9 种B. 10 种C. 11 种D. 12 种9. 已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是 ( )B、CH=CH 和 Cl 2D CHCH 和 HCl
17、A、CH3CH3 和 Cl 2C 、CH=CH 和 HCl10 .将a g聚苯乙烯树脂溶于 b L苯中，然后通入 c mol乙炔气体，则所 成混合物中的碳氢两元素的质量比是( )A. 6: 1B. 12: 1C. 8:3D . 1: 1211.有5种烃：甲烷、乙炔、苯、环己烷、甲苯，分别取一定量的这些烃，完全燃烧后生成 mmol CO 2和n mol H 2O。则(1) 当m= n时，该烃是;( 2) 当m= 2n时，该烃是;( 3) 当2m= n时，该烃是;(4)当4m=7n时，该烃是。12 .下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是 ，属于芳香烃的是，属于苯的同系物的是 ch3CHa(!：
18、HCH2CH313 某烃能使 KMnO溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为CbHig,该 烃的一氯代物有三种(含侧链取代物)，该烃的结构简式是;若CbHiq分子中苯环上的一氯代物有三种，则其结构简式为或。14. 已知由六种一溴代二甲苯同分异构体的熔点和对应的二甲苯熔点数据如下表所列：一溴代二甲苯熔点(C)234206212.8204214.5205对应的二甲苯熔点(C)13-54-27x-27-54分析上表的数据回答下列问题：(1 )熔点为 234 C的一溴二甲苯的结构简式为(2 ) x的数值是,它对应的二甲苯的结构简式是15 .有机物的结构可用“键线式”简化表示。CH3CHk CH- CH
19、可简写为。/有机物X的键线式为：(1) 有机物 Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，写出Y的结构简式。(2) Y与乙烯在一定条件下发生等物质的量 聚合反应，写出其反应的化学 方程式:(3) X与足量的H在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z, Z的一氯代物有种16 .有A、B两种烃，它们的组成相同，都含90%勺碳，烃A对氢气的相对密度是20;烃B式量是烃A的3倍，烃A在一定条件下能与足量的 Cl2 起加成反应，生成1,1 , 2, 2四氯丙烷，烃B是苯的同系物，当它与 Cl2 发生取代反应时(取代苯环上的H原子)，生成的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种，根据以上实验事实，推断A、B两烃的分子式、结构简式和名称。答案:I. A 2.C3.D4.D5. B 6. A 7.D8. A 9.C10. BII. (1)环己烷 (2)乙炔，苯 (3)甲烷 (4)甲苯12 .全部，除D全部是，CG13 .邻二甲苯，乙苯，间二甲苯14. (1)略(2)54，间二甲苯15.(2)CH 二 CH2nCH=CH2+ nH 2C = CH2H2CCH216.A为丙炔E为间三甲苯