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1、有机合成与有机推断一、自我测试1A、 B 、C、 D、 E、 F、 G、H 、I 、J 均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：（ 1）B 和 C 均为有支链的有机化合物，B 的结构式为C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D ，D 的结构简式为。（ 2）G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G 的结构简式为（ 3）写出的化学反应方程式。的化学反应方程式。（ 4）的反应类型，的反应类型，的反应类型。（ 5）与 H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为。2下图中A、 B、C、 D、E、 F、G、H 均为有机化合物。回答下列问题：（ 1）有机化合物A 的相对分子质量小于60
2、，A 能发生银镜反应，1molA 在催化剂作用下能与3 molH2 反应生成 B ，则 A 的结构简式是 _，由 A 生成 B 的反应类型是；（ 2）B 在浓硫酸中加热可生成C，C 在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D ，由 C 生成 D 的化学方程式是 _；（ 3）芳香化合物E 的分子式是C8H 8Cl 2 。E 的苯环上的一溴取代物只有一种，E 在 NaOH 溶液中可转变为 F，F 用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C8H 6O4）。1 mol G 与足量的NaHCO 3 溶液反应可放出44.8L CO 2（标准状况），由此确定E 的结构简式是 _ 。（ 4）G 和足量的B 在浓硫酸催化下加
3、热反应可生成H，则由 G 和 B 生成 H 的化学方程式是：_，该反应的反应类型是_。1二、基础梳理1有机物相互转化网络：HOCH2 CH2 OH2BrCH 2 CH2 BrCH 2 -CHCl n4132324CH3 CH3CH2 =CH2CH CHCH2=CHCl567891011CH3 CH2Br12CH3 CH2 OH14CH3 CHO16CH3 COOH1315171819202122CH3 CH2ONaC2 H5 OC2H5CH3 COOC2H52有机推断的突破口：（ 1）由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸稀硫酸NaOH水溶液NaOH醇溶液H2、催化剂O2/Cu 、加热
4、Cl 2(Br 2)/FeCl 2(Br 2)/ 光照NaOH水溶液（ 2）根据反应物性质确定官能团：反应条件可能官能团能与 NaHCO 3 反应能与Na 2CO3 反应能与 Na 反应与银氨溶液反应产生银镜2与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）使溴水褪色加溴水产生白色沉淀；遇Fe3+显紫色使酸性 KMnO 4 溶液褪色氧化氧化ABC（ 3）根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应加聚反应酯化反应水解反应单一物质能发生缩聚反应（ 4）注意有机反应中量的关系：烃和卤素单质的取代：取代 1mol 氢原子，消耗 1mol 卤素单质（ X 2）。 C C 的加成：与 H 2、Br 2、 H
5、Cl 、 H2O 等加成时是 1：1 加成。C C 的加成：与 H 2、Br 2、 HCl 等加成时可以是 1： 1 加成或 1： 2 加成含 OH 有机物与Na 反应时： 2mol OH 生成 1 mol H 2； 1mol CHO 对应 2mol Ag ；或 1mol CHO 对应 1mol Cu 2 O；三、特别注意1 官能团的引入：引入官能团有关反应羟基 -OH卤素原子（ X ）碳碳双键 C=C醛基 -CHO羧基 -COOH酯基 -COO-2官能团的消除：通过加成消除不饱和键；通过消去或氧化或酯化等消除羟基（OH ）；3通过加成或氧化等消除醛基（CHO）通过消去或水解消除卤原子。3官能
6、团间的衍变HX一元合成路线R CH CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯二元合成路线： CH2=CH 2 CH2X CH 2X 二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、高分子酯四、考点俐析考点 1：有机合成及推断：例 1 天然气化工是重庆市的支柱产业之一。以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT 。（ 1）B 分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B 的结构简式是 _；B 的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是_ （写结构简式） 。（ 2）F 的结构简式是 _；PBT 属 _类有机高分子化合物。（ 3）由 A 、D 生成 E 的反应方程式为 _，其反应类型为 _。（ 4）E 的同分异构体 C 不
7、能发生银镜反应，能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等，则C 在NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是_。五、练习巩固OOCCH 312.有机物 A 是一种镇痛解热药品，其结构简式为：OCONHCCH 2CH 3，由它可衍生出一系列物质，有关变化如图：OB催化加氢F脱水COOHOO乙酸C阿司匹林CH3COCOHH +/H 2O一定条件O乙醇AHOC OCH 2CH 3D一定条件HONH 2（ 1） 、反应类型分别是、； B和 D的关系是（填同种物质或同系物或同分异构体） 。（ 2）写出反应的化学方程式：。（ 3）写出 C与 NaHCO 3溶液反应的化学方程式。（ 4）1 mol A 在氢
8、氧化钠溶液中水解，最多消耗氢氧化钠mol。（ 5）能与 FeCl3 溶液发生显色反应，且属于酯类的C 的同分异构体有多种，写出其中一种的结构简式。42、苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为（ 1）由苯雨酸诺龙的结构推测， 它能 _（填代号）。 a使溴的四氯化碳溶液褪色b使酸性 KMnO 4 溶液褪色 c与银氨溶液发生银镜反应d与 Na2CO 3 溶液作用生成 CO 2苯丙酸诺龙的一种同分异构体A ，在一定条件下可发生下列反应：提示：已知反应据以上信息回答（2）（ 4）题：（ 2）BD 的反应类型是 _。（ 3）C 的结构简式为 _。（ 4）FG 的化学方程式是 _。3近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（ PVC ）和人造羊毛的合成路线。请回答下列问题：（1）写出反应类型：反应反应。（2）写出结构简式：PVCC。（3）写出 AD 的化学反应方程式。（ 4）与 D 互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有种（不包括环状化合物） ，写出其中一种的结构简式。56