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1、有机合成和推断 【2018年上海长宁二模】（四）（本题共 15分） 普鲁卡因毒性较小，是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以 下路线合成: 请回答下列问题: 34.写出下列反应类型，反应属于 反应，反应属于 反应。 写出化合物 B 的结构简式 。 35. 已知: 。试写出 E 中所含的你学习过的 1 个官能团的名称是： 并写出 C+DE 反应的化学方程式： 36.已知 与化合物 B 是同分异构体，且同时符合下列条件。写出同时符合下列条件 的 B 的 其 它 3 个 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 、 、 。 分子中含有羧基 HNMR 谱显示分子中含有苯环,且苯
2、环上有两种不同化学环境的氢原 子 37.-甲基苯乙烯（AMS） 与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称 是 。 OH 设计一条由 AMS 合成 C COOH的合成路线: 。 CH3 反应试剂 反应试剂 （合成路线常用的表示方式为： A B 目标产物 ） 反应条件 反应条件 【答案】（四）本题共 15 分 1 34.（共 4 分）加成（1 分） 取代（1 分） O2N CH2CH3 （2 分） 35.（共 4 分）苯环、酯基、硝基任选一（2 分） （2 分） 36. COOH + HOCH2CH2N(CH2CH3)2 H2SO4O2N COOCH2CH2N(CH2CH3)2 + H2O NO
3、2 （3 分） 37.（4 分）芳香烃（1 分） （3 分） 【2018年上海杨浦区二模】（四）（本题共 1515分） 惕格酸（C5H8O2，分子中有两个甲基）可用于制备香精，由烃 A 生成惕格酸的反应如下： A I Br Br CH3 CH2 C CH2 CH3 II B III C IV CH3 CH2 OH C COOH CH3 V C5H8O2 完成下列填空： 36. 写出反应类型。反应 I：_反应、反应 V：_反应。 37. 写出反应 II 试剂和反应条件：_。 38. 写出反应 III 的化学反应方程式：_。 39. 如何检验 中的溴元素？_。 2 40. 写出符合下列条件的惕格酸
4、的同分异构体的结构简式：_。 条件：与惕格酸含相同官能团，且也有两个甲基。 溴代甲基环己烷（ 也可表示为 ）可通过反应合成 1-甲基环己烯 （ 也可表示为 ） 41. 设计一条以溴代甲基环己烷为原料合成 1-甲基环己烯的合成路线。 反应试剂 反应试剂 （合成路线常 用的表示方式为：XXY Y目标产物） 反应条件 反应条件 【答案】（四）36. 加成；消除 37. NaOH水溶液，加热 OH OH OH Cu/Ag 38. 2 CH3 CH2 C CH2 2 + O2 CH3 CH2 C CHO + 2 H2O CH3 CH3 39.取样，向其中加入 NaOH溶液，加热；再加稀硝酸至溶液显酸性，
5、加 AgNO3溶液产生淡黄色 沉淀，则该有机物中含溴元素，反之则无。 40. CH3 C CH3 CH COOH 41. CH2Br CH2 NaOH/ HBr CH3 Br NaOH/ 【2018年上海闵行区二模】( (四) )（本题共 1515分） 阿托酸是一种常用的医药中间体，合成路线如下： OH OH CH3 CH=CH2 CH3 CCH2OH CH3CCOOH A B 托 托 托 36的反应类型是_；的反应试剂和条件是_。 3 37反应是氧化反应，但有一个羟基没有被氧化。原因是 _； 欲检验反应的有机产物，可选择的试剂是_。 a. Na b. NaCl 溶液 c. NaOH 溶液 d
6、. NaHCO3溶液 38写出反应的化学方程式_； 写出一种与阿托酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式_。 39由 CH2=CH-CHO和乙醇可以合成 CH3CH2COOC2H5。写出其合成路线。 反应试剂 反应试剂 （合成路线常 用的表示方式为：XXY Y目标产物） 反应条件 反应条件 【答案】 ( (四)()(本题共 1515分) ) 36(4分) 加成；氢氧化钠溶液、加热 (2 分) 37(4分) 羟基相连碳上没有氢原子，不能被氧化(2分)；d 38(4分) OH CH3 COOH C H2C C COOH 浓 浓 浓 H2O CH=CH2 CH=CH2 CH=CH2CH=CHCOOH
7、 COOH 、 COOH、 COOH 、 （写一个即可） 39(3分) CH2=CH-CHO 银氨溶液 CH2=CHCOOH H2 催化剂 C2H5OH CH3CH2COOH 浓硫酸 CH3CH2COOC2H5 （合理即可） 【2018年上海奉贤区二模】（四）（1515分） A(C2H4)是基本的有机化工原料，由 A 制备聚丙烯酸甲酯（有机玻璃主要成分）和肉桂酸的合 成路线（部分反应条件略去）如下图所示： 4 已知: （X 为卤原子，R 为取代基） 回答下列问题： 34.B中含氧官能团的名称是_；反应的反应条件是_； 的反应类型是_。 35.肉桂酸的化学式为_； 由 C 制取 D 的化学方程式为_。 36.肉桂酸的同分异构体中能同时满足下列条件：苯环上有两个取代基能发生银镜反应， 苯环上有两种不同环境的氢。请写出一种符合上述要求物质的结构简式_。 37.请你设计一个由丙烯(CH2=CH-CH3)制备 B 的合成路线（无机试剂任选）。 （合成路线常用的表示方式为： A B ） 反应试剂 反应试剂 反应条件 反应条件 目标产物 【答案】（四）本题 1515分 34.羟基、羧基（漏写 1 分 1 个，有错不给分，错别字不给分）； 浓硫酸、加热 1 分 1 个共 2 分； 取代反应 35. C9H8O2 (1分） 36. 37. 任意一个 5