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1、好负料推荐对硝基苯胺的制备(-)一、实验目的了解芳,香族硝基化合物的制备方法，尤其是由芳胺制备芳香族硝基化合物的方法。二、实验原理主反应：心NH8cH3 + HONOj 殿上 O2NNHCOCH3 + H2O O2NtQ)-NHCOCH3 +II2O ”2%_ QiN-+ ai3COOII副反应：NH8cH$ + H2O ”泮)4 yNH2 + CH3COOHJ= NO2NHCOCH3 + HONO2 -H/内-8cH3 + H2O三、实验药品乙酰苯胺 5g (0.037mol)?硝酸(d=L40)2.2mL (0.032moi ),浓疏酸，冰醋酸, 乙醇，碳酸钠，20%氢氧化钠溶液。四、实验
2、仪器锥形瓶，烧杯，滴管，抽滤装置.五、实验步骤1 .对硝基乙酰苯胺的制备在100ml锥形瓶内，放入5g乙酰苯胺和5mL冰醋酸。用 冷水冷却，一边摇动锥形瓶，一边慢慢地加入10mL浓硫 酸。乙酰茉胺逐渐溶解。将所得溶液放在冰盐浴中冷却到 0 2C。在冰盐浴中用2.2mL浓硝酸和1.4mL浓硫酸配置混酸。一 边描动锥形瓶，一边用吸管慢慢地滴加此混酸，保持反应温 度不超过5Cm从怵盐浴中取出锥形瓶，在室温下放置30min,间欢摇荡 之.在搅拌下把反应混合物以细流慢慢地倒入20inL水和 20g碎冰的混合物中，对硝基乙酰莘胺立刻成固体析出。放 置为lOmin,减压过滤，尽昌挤压掉粗产品中的酸液，用冰
3、水洗涤三次，每次用IOiiiL。称取粗产品0.2g (样品A),放在空气中腺干。其余部 分网用95%乙醇进行重结晶用。减压过滤从乙醇中析出的对稍基乙酰莘胺，用少许 冷乙醉洗涤，尽量压挤去乙醇.将得到的对硝基乙酰若胺(样品R)放在空气中晾干，将所得乙醇母液在水浴上蒸发到其原体积的2/3。如有不溶物，减压过滤。保存母 液（样品C）。2 .对硝基乙酰苯胺的酸性水解在50mLl3底烧瓶中放入4g对硝基乙酰蒸胺和20mL 70%硫酸叫 投入沸石，装上 回痂冷凝管（如图），加热回流1020min网。将透明的热溶液倒入100mL冷水中。 加入过量:的20%氢氧化钠溶液，使对硝基茶胺沉淀下来。冷却后减压过滤。
4、滤饼用 冷水洗去碱液后，在水中进行重结晶。纯对硝基苯胺为黄色针状晶体，熔点1475c.附注1乙院芳胺可以在低温下溶解于浓硫酸里，但速度较慢，加入冰醋酸可加速其溶 解.21乙酸笨胺与混酸在5下作用，主要产物是对硝基乙酰琴胺；在40作用，则 生成约25%的邻硝基乙酰蒸胺。3J也可用下法除去粗产物中的邻硝基苯胺。将粗产物放入一个盛20mL水的锥形 瓶中，在不断搅拌下分次加入碳酸钠粉末，直到混合液对酚散试纸显碱性。将反应 混合物加热至沸腾，这时对硝基乙酰茶胺不水解，而邻硝基乙酰系胺则水解为邻硝 基苯胺。混合物冷却到50七时，迅速减压过滤，尽量挤压掉落于碱液中的邻硝基 茎胺，再用水洗涤并挤压去水分。取出晾千。4利用邻硝基乙酰芳胺和对硝基乙酰芳胺在乙醇中溶解度的不同，在乙醇中进行 重结晶，可除去溶解度较大的邻硝基乙酰苯胺。5 70%硫酸的配制方法：在搅拌下把4份体积）浓硫酸小心地以细流加到3份 （体积）冷水中6可取1mL反应液加到23mL水中，如溶液仍清湖透明，表示水解反应已完 全.7对硝基苹胺在100 g水中的溶解度：18.5C, 0.08g； 100, 2.2 g,思考题1 .对硝基苯胺是否可从基胺直接硝化来制备？为什么？2 .如何除去对硝基乙酰琴胺粗产物中的邻硝基乙酰萃胺？3 .在酸性或碱性介质中都可以进行对硝基乙酰末胺的水解反应，试讨论各有何优 欹点？1 /2