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1、第七章芳胫习题1、写出单环芳煌 CH12的同分异构体的构造式并命名之。解：止时笨异时取“&对甲基乙基苯连二甲苯或1,2,3-三甲苯2、写出卜列化合物的构造式。(1) 3, 5-二澳-2-硝基甲苯CH3/广BrBr(3) 2-硝基对甲苯磺酸H3CSO3HNO2(5)反一苯基乙烯O/HHC=CO(7) 3-苯基戊烷rAz邻甲基乙基苯间甲基乙基苯.*偏三甲苯均二甲苯或1,2,4-三甲苯或1,3,5-二甲苯(2) 2, 6-二硝基-3-甲氧基甲苯CH3O2N 1 NO2-OCH 3(4)二苯甲烷QOfH6(6)环己基苯OO(8)间澳苯乙烯CH3CH2CHCH 2CH3BrCH=CH2(9)对澳苯胺(1
2、0)对氨基苯甲酸BrNH2NHCOOH苴(11) 8-氯一1蔡甲酸(12) ( E) 1-苯2 丁烯Cl COOHCc=cCH33、写出下列化合物的结构式。(1)2-nitrobenzoic acid p-bromotolutuene(3)(5)(9)COOHNO2H3cBro-dibromobenzene(4) m-dinitrobenzeneBrBrNO2no23,5-dinitrophenolNO 2HONO22-methyl-3-phenyl-butanolCH 3CHCHCH 2OHCH3benzyl bromide2Br(11) o-xylene(6) 3-chloro-1-eth
3、oxybenzeneClOC2H5(8) p- chlorobenzenesulfonic acidCl-SO3H(10) p-nitroanilineO2N-NH2(12) tert-butylbenzene(13) p-cresol-C(CH 3)3(14) 3-phenylcyclohexanolH3C-_ OH(15) 2-phenyl-2-butene(16) naphthaleneCH3C=CHCH 34、卜列各组结构中应使用“VA ”或“ f才能把它们正确地联系起来，为什么?A两组结构都为烯丙型C+共振杂化体(2)A两组结构都为烯丙型C+共振杂化体OH两者为酮式和烯醇式的互变异构
4、体(3) (CH3)2C=O 与CH3C=CH2OH(4)CH3COCH2COOC 2H5 与 CH 3C=CHCOOC 2H5 _两者为酮式和烯醇式的互变异构体5、写出下列反应物的构造式。C8H10(1)KMnO4 COOH解:C8H 10KMnO 4 HOOCCOOH(2)解:CH2CH2CHCH(CH 3)2COOHCOOHC2H5(1)CH2)(2)0(3)HF(4)(CH 3)3)CH 2CH 2CCIOO(5)(A)(6)OCH 3cAC2H5OC)H2 H PtCH3CH3+ ClCH2CH(CH 3)CH2CH3CH 36、完成下列反应(CH3)2C=CH2 小 (A)CCH2
5、CH3、)AICI3 /(C(CH 3)3C： HOOCAICI3(KMnO 43 3)C9H12C6H5COOHC2H5Br (B) ZCraOC) AlCl3H2SO4+ CH2cI2 AlCl3 (CH 3)3B : C2H5HNO3, H2SO4(O 2NKMnO 4,H ( OACOOHCH3coe. AlCl3KMnO 4C 9H12(4)3CH3CH 300 禽(0。)NO27、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。A1C13C6H6 + CH3CH2CH2CH2CI 100 (名称：仲丁基苯或 2-苯基丁烷CH3AlCl 3 m-C6H4(CH 3 + (CH 3)3Cl 产(
6、100 C(2)C6H6 + CH 3CHCICH 3 AlCl3(8、试解释下列傅-克反应的实验事实。I | +CH3CH2CH2CIAlCl3 | 了CH2cH2cH3S )CH3C(CH3)3 1,3-二甲基-4-叔丁基苯CH(CH 3)2) 异丙苯+ HCl产率极差解：傅-克烷基化反应中有分子重排现象，反应过程中CH3-CHAlCl 4CH 2cH 2cH 3稳定的CH3。所以UCH3CH2CH2.AlCl4 多重排为更aCH(CH 3)2(2)苯与RX在AlX3存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。解：因为煌基是活化苯环的邻对位定位基，一取代发生后，还可以继续发生取代反应，生成多元取代
7、物，但烷基化反应是可逆反应，苯过量时，苯分子又可与多元取代物反应生成单取代苯，另外苯过量时，有更多苯分子与RX碰撞，也减少二烷基苯的生成。9、怎样从苯和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。O +CH3CH2COClQC0cH 2cH3uQCH2CH2CH3解：10、将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置(指主要产物)。COOHCH3ClNHCOCH 3SO 3HBrOHOHCH3O0NO2WO211、比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。苯、1,2, 3-三甲苯、甲苯、间二甲苯解：1,2,3-三甲苯 间二甲苯甲苯苯(2)苯、硝基苯、甲苯解：甲苯苯 硝基苯COOH(3) CO
8、OHCH 3oICOOHCOOH人JICH3解:no2CH2NO2CH2CH3人(4)CH36CH 3COOHCOOH .1COOHCOOHCH2CH3解:CH2NO2no212、以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。CH 3HNO3H2SO4CH3ACOOHNO2KMnO4 H2SO4 _(1)NO2(2)H3cCH3CH=CH 2AlCl 3H3C-CH(CH 3)2(3)Br2H 3C :. FeH3C- _ -BrKMnO4HOOCH2SO4 _HNO3Br *H2SO4NO2HOOCBr(4)H3Br2Fe H3CBr Cl2 Br光2ClBrH3C-1,H2SO4
9、H3c-iO2 Fe2 H3CNO2BrlKMnO4H2SO4, JCOOH13、某芳嫌其分子式为 QH2,用重铭酸钾的硫酸溶液氧化得一种二元酸，将原来的芳煌进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳煌的可能构造式如何？并写出各步反应式。解：由题意，芳煌 QH2有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳煌经一元硝化得：CH3CH3CH3CH3CH3I-C2H5 徐 1 CO25 +C2H5 +O2NC2H5 + O2NC2H5NO2CH31C2H5HNO3H2SO4O2NCH3HNO3H2SoTC2H5C2H5只此两种CH3因将原芳煌进行硝化所得一元硝基化合物
10、主要有两种，故该芳煌GH2是飞/-C2H5 ,氧COOH化后得二元酸（CO0H 。14、甲、乙、丙三种芳煌分子式同为 C9H12,氧化时甲得一元竣酸， 乙得二元酸，丙得三元酸。 但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。解：由题意，甲、乙、丙三种芳煌分子式同为C9H2，但甲经氧化得一元竣酸,说明苯环只有一个侧链煌基。因此是2cH2cH3或,两者一元硝化后 均得邻位和对位两种主要一硝基化合物，故甲应为正丙苯或异丙苯。能氧化成二元竣酸的芳煌 C9H2,只能是邻，间，对甲基乙苯，而这三种烷基苯中，经硝化得两种主要一硝基化合物的只有对甲基乙苯。故乙为C
11、H3C2H50能氧化成三元竣酸的芳煌C9Hi2,在环上应有三个煌基，只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物，则三个甲基必须对称，故丙为1,3,5-三甲苯，CH3即CH3” -CH315、比较下列碳正离子的稳定性。解:R3c+ ArCH 2+ Ar 3c+ Ar2cH+ CH 3Ar3C+Ar2CH +ArCH 2+士 R3C+CH 3+16、下列傅-克反应过程中,哪一个产物是速率控制产物？哪一个是平衡控制产物?CH3CI +A1C1 3 oCCH 3cl +AlCl380 CCH 3 CH 3CH3速率控制平衡控制17、解释下列事实:(1)甲苯硝化可得到50%位产物，而叔丁基甲苯
12、硝化只得16%勺邻位产物。解：由于C(CH3)3的体积远大于-CH ,则基团进入邻位位阻较大，而基团主要进攻空间位阻小的对位，故硝化所得邻位产物较少。（2）用重铭酸钾酸性溶液做氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸产率，反应产率差，而将对硝基 甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。解：由于-NO2吸电子，降低了苯环电子密度,从而促使甲基的电子向苯环偏移，使-CH3中的 C -H极化，易为氧化剂进攻，断裂 C-H键，故氧化所得 计产率高。18、下列各化合物在Br2和FeBr3存在下发生澳代反应，将得到什么产物?(1)19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么?解：兀电子数为4,不符合4n+2规则，故无芳香性。(1)解：环戊二烯为负离子时，原来SP3杂化状态转化为SP2杂化，有了一个能够提供大刀键体系的P轨道，刀 电子数为4+2,符合（4n+2）规则，故有芳香性。解：环庚三烯正离子有一空轨道， 体系中各碳原子的P轨道就能形成一个封闭的大刀键，/电子数符合（4n+2）规则，故有芳香性。（4）解：兀电子数为12,不符合4n+2规则，故无芳香性。 r封闭的大ji键,P轨道就能形成一个解：此正离子有两个空轨道，体系中各碳原子的刀电子数符合（4n+2）规则，故有芳香性。解：此正离子有一个空轨道，体系中各碳原子的P轨道就能形成一个封闭的大 刀键，/电子数符合（4n+2）规则，故有芳香性。