醇的制备方法总结.docx

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1、醇的制备方法总结彭杰一、烯烃的水合H2 CCH 2+H2OCH3CH2OH二、硼氢化氧化反应(BH3)2H OH2 CCHCH 322CH3CH2CH2OHHO-硼氢化反应的特点是步骤简单, 副反应少和生成醇的产率高, 该反应是实验室制备醇的一种有用的方法。 通过骗人那感情化反应所得的醇恰巧和烯烃直接催化与水加成得到的醇相反, 相当于水和碳碳双键的反马氏规则加成产物, 这是用烯烃为原料的任何其他方法所难以获得的。三、羟汞化脱汞反应Hg(OAc) 2,H2OCH3CH2CHCH 2HgOAcH2 CCHCH 2CH3四氢呋喃OHNaBH 4CH3CH2CHCH 3OH此反应相当于烯烃与水按马氏规

2、则进行加成,反应具有高度的位置选择性,而且,此反应速率快,反应条件温和,无重排产物且产率高。供参考四、醛、酮与格氏试剂反应1、格氏试剂与甲醛作用得到伯醇HHHCO +RMgXHCR2、格氏试剂和其他醛作用,得到仲醇HHRCO +R /MgXRCR/3、R格氏试剂与酮作用生成叔醇RRCO+R/MgXRCR /五、醛、酮与水加成R/RCO+H2OO+ H2OHCHH2OOMgXHHHOMgXH2ORCHR/ROMgXH2ORCHR/ROHR/OHHOHCHOHHC OHROHOH六、由醛、酮还原HNi+H2RCH 2OHRCO醛加氢还原成伯醇供参考R/R/Ni+H2RCOHRCOH酮加氢还原成仲醇

3、七、格氏试剂与环氧乙烷作用CH3CH2MgBr+H2CCH2CH3CH2CH2CH2OMgBrOH2O,HCH3CH2CH2CH2OH生成比格氏试剂多两个碳的伯醇八、环氧乙烷与水反应H2O+H2CCH2HHOCH2CH2OH或加压O九、由卤代烃水解RX+NaOHROH+NaX对仲和叔卤代烃来说, 为避免在碱性条件下容易失去卤化氢生成烯烃,在水解时常用像碳酸钠、 悬浮在水中的氧化银等较缓和的碱性试剂。在一般情况下,醇比卤代烃容易得到, 因此常用醇来合成卤代烃,只有在相应的卤代烃比醇容易的到时才采用这种方法。供参考十、醚的水解ROOR+H2OROH十一、坎尼扎罗反应NaOHArCHO+HCHO加热

4、ArCH 2OH +HCOONa十二、酯的水解、醇解、氨解RCOOR/+H2ORCOOH+R/OHOORCOCH3ORCOR/+C2H5OHH+CH3OHRCOC2H5O+NH 3RCNH2+R/OH十三、酯与格氏试剂反应OOMgBrOR/MgBrRCOCH3RCOCH3RCR/R/R/R/MgBrH2ORCOHR/供参考十四、酯的还原RCOOR/+CuO-Cr2O3RCH 2OH+/OH2H2RCOOC 2H 5LiAlH 4CH 2OHTHF总结:制备醇的方法多种多样,一般实验室制备醇所用的方法有: 1、由烯烃制备( 1)烯烃的水合( 2)硼氢化氧化反应乙硼烷和烷基硼在空气中可自燃,一般不预先制好.2 、由醛、酮、环氧乙烷制备( 1)醛、酮与格氏试剂反应在进行反应时,卤代烃、醛、酮和用作溶剂的醚必须仔细的干燥。 在实验开始前, 一起必须完全干燥,同事使反应系统与空气中水气、氧和二氧化碳隔绝。最后水解一步用稀的无机酸(硫酸、盐酸) ,因为这样可将难处理的胶状物质转变成水溶性的镁盐。(2)环氧乙烷与格氏试剂反应( 3)由醛、酮还原一般工业制醇有两种方法: 1、是以硫酸为吸收剂的间接水合法。 2、直接水合法,在一定条件下烯烃通过固体酸催化剂直接与水反应生成醇。供参考

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