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1、学案 14 有机综合推断最新考纲展1. 了解确定有机化合物结构的化学方法和某 些物理方法。 2.了解加成反应、取代反应、消去反应和聚合反应。 3.了解合成高分子化合物的组 成与结构特点，能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。 4.了解常见高分子材料的合成反应 及重要应用。基础回扣1完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。心宀 厂、催化剂答案 CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br 加成反应 CH3CH2Br + NaOH消去反应乙醇CH2=CH2 f+ NaBr + H2ONaOH CH3CH2Br + H20 CH3CH2OH + HBr取代反应氧化反应一NaOH C
2、H3CHO + 2Cu(OH) 2CH3COOH + Cu2O ； + 2H2O CH3CHO + HCN CH3CHOHCN 力廿成反应浓 HQO4 CH3CH2OH + CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH 2CH3 + H20 酯化反应2 完成下列官能团的衍变关系OTR CH2CI, L RCOOCH 2R(1) 反应条件： (2) 结构简式 (2) RCH 2OH RCHO RCOOH题型1官能团的转化与反应类型1. 2014江苏，17（1）（3）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成:IIICCil3CD请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为 和（填
3、名称）。（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。答案 （1）醚键 羧基（3）解析 （1） O 为醚键、一COOH为羧基。（3）第步一Br被取代，第 步属于加成或者还原反 应，第步一OH被取代，第 步一Br被取代，第 步酸性条件下 一CN转化为一COOH，反应 的化学方程式： R CN + 3H2O- R COOH + NH3H2O，很显然不属于取代反应。2. 2014海南，15（3）聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:1九1 * 4S0 - 530*氯乙烯卫乙烷r乙烯Inn 6反应的化学方程式为反应类型为，反应的反应类型为答案 H2C=CH2 + CI
4、2CH2CICH 2CI加成反应消去反应解析 乙烯(H2C=CH2)生成1,2-二氯乙烷(CH2CICH2CI)是加成反应，方程式为H2C=CH2 +CI2CH2CICH 2CI,1,2-二氯乙烷(CH2CICH 2CI)生成氯乙烯(CH 2=CHCI)属于卤代烃的消去反应。出卞一厂1匚OOH3. 2014福建理综，32(4)甲()可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去): 步骤的反应类型是 步骤和W在合成甲过程中的目的是 步骤W反应的化学方程式为 答案取代反应 保护氨基COOHXH;一定条件T+ CH3COOH解析 根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应；步骤I和W在合成甲过程中
5、的目的是 把一NH 2暂时保护起来，防止在步骤 皿中被氧化；步骤IV是肽键发生水解，重新生成 一NH21.常见物质类别的转化与反应类型的关系2. 牢记特殊反应条件与反应类型的关系(1) NaOH水溶液，加热卤代烃水解生成醇、酯类的水解反应。(2) NaOH醇溶液，加热一一卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。浓硫酸，加热一一醇的消去反应、酯化反应、苯环的硝化、纤维素的水解等。(4) 溴水或溴的CCI4溶液烯烃或炔烃的加成、酚的取代反应。(5) O2/Cu或Ag，加热 醇催化氧化为醛或酮。(6) 新制Cu(OH) 2悬浊液或银氨溶液 醛氧化成羧酸。(7) 稀硫酸，加热一一酯的水解、淀粉的水解。(8)
6、H2、催化剂烯烃(或炔烃)的加成、芳香烃的加成、酮或醛还原成醇的反应3. 弄清官能团转化时，断键和成键的特点(1)取代反应的特点是“有上有下或断一下一上一 ”(断了一个化学键，下来一个原子或原子团,上去一个原子或原子团)(2)加成反应的特点是“只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加” (3)消去反应的特点是“只下不上”，不饱和度增加。1 有机合成片段现有下列转化：H答案t B t(2) 加成反应 氧化反应解析 (2)A t B是一个开环加成反应 2 相对分子质量为 162的有机化合物 M，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数的5倍，分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。芳
7、香烃A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为 1 : 2 : 2 : 2 : 1 : 2。用芳香烃 A为原料合成M路线如下：试回答下列问题：(1) A的结构简式为 ，F中的官能团名称是 。试剂X的名称可能是。(3) 反应中属于取代反应的是 (填反应代号，下同)，属于酯化反应的是 属于加成反应的是 ，属于消去反应的是 。(4) M能发生的反应类型有 (填序号)。取代反应加成反应消去反应加聚反应缩聚反应(5) 完成下列化学方程式：Ft I : 。(2) 银氨溶液或新制Cu(OH) 2悬浊液(3) (5)COOH + CH) OH一定条件Tho-ch 也吩-CH=CHCOOH +Z=CHCOOCH
8、j+ H 20解析 M的分子通式为（C5H5O）n，由相对分子质量162可知M的分子式为 C10H10O2，由M可调制香精可知 M属于酯，G属于羧酸；由M苯环上只有一个取代基可知A的结构符合C6H5 C3H5,由反应条件可知:结合A的核磁共振氢谱可知 A中无一CH 3,分析可知发生加成反应，B为Rr发生卤代烃碱性条件下的水解,cji; cii-ch2CH2 -cCHOII0;结合G为酸，可知发生oil rm；由;为氧化反应，D为F的分子式可知发生加氢反应,发生的是缩聚反应， 缩聚生成高分子化合物；结合酯M、F的分子式可知G与甲醇发生酯化反应生成M，G的结构简式为IV，反应属于消去反应。（4）由
9、xZ可知不能发生消去反应、缩聚反应。3增塑剂（又叫塑化剂）是一种增加塑料柔韧性、弹性等的添加剂，不能用于食品、酒类等行业。DBP（邻苯二甲酸二丁酯）是增塑剂的一种，可由下列路线合成：已知:RjCHXHORiCHO + R2CH2CHO I电+出0 （ Ri、一R2表示氢原子或烃基 ）请回答下列问题：（1）A f B 的反应类型为 , D f E的反应类型为 。DBP 的 分 子 式 为 , D 的 结 构 简 式写岀B和E以物质的量之比 1 : 2反应生成DBP的化学方程式： 答案 （1）氧化反应加成反应（或还原反应）(2) Ci6H22O4 CH3CH=CHCHO+ 2CH3CH2CH2CH
10、2OH浓 H2SO4COOCH.CHCH2=CHCOONa + NH 3tMH.0IICH:CUOCII,+ 2nOH coocoo”CHCH2CHi+ nNH3+ nCH3OH解析 由、两步，结合反应前后物质的组成结构，可知A为丙烯，B为CH2=CHCH 2Cl(或CH2=CHCH2Br)。由、三步 CH2=CHCH 2OH 转化为 C3H4O2(CH 2=CHCOOH)，结合反应条件可知反应 是氧化反应，则反应和的目的是保护碳碳双键， 即先让卤化氢与碳碳双键由M的结构简式可知 M是发生加成反应，在氧化反应发生之后再发生消去反应生成碳碳双键。加聚后生成的高分子化合物，则反应是CH2=CHC0
11、0H与甲醇发生酯化反应生成CH2=CHC00CH 3。D是M的一种单体 CH2=CH CO NH2,结构中有和多肽类似的肽键结构, 所以D在碱性条件下水解后可生成羧酸盐与氨分子。题型2有机合成中未知物的确定1. (2014天津理综，8)从薄荷油中得到一种烃A(CioH，叫a非兰烃，与 A相关反应如下:已知：K*Hr :HIK*=G已知以下信息:I )0tJ :.Zu H/lR(CHO + O 1 mol B经上述反应可生成 2 mol C，且C不能发生银镜反应 D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106Rr(H)H)+Q= 回一 皿一荡件下 J 反应条件1所选用的试剂为 ，反应条件2所选用的试剂
12、为 。丨的结构简式为答案C1ICH jCCHCHj-I ICHi CH+ NaOH乙醇(:H*(:-(IHi I CH, CHj+ NaCl + H2O 消去反应浓H2SO4 I+ H2OI(5)浓HN03、浓H2SO4 Fe和稀盐酸B,1 mol B经信息反应，生解析 A(C6Hi3CI)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成成2 mol C，而C不能发生银镜反应，所以C属于酮，C，A为，从而推知因D属于单取代芳烃，且相对分子质量为106，设该芳香烃为NHZ，从而推岀CxHy。则由12x + y = 106，经讨论得x = 8， y = 10。所以芳香烃D为F(C 8H11N)核磁共振
13、氢谱中苯环上有两种化学环境的氢原子，所以(1) A t B的反应为CI+ HNO3O4+ H2O。cii cn,乙醇+ NaOH tch3ccch31CHj CHj+NaCl + H2O,该反应为消去反应。 D为乙苯，DtE的反应为C1I,CHClhc:h2c13nIIcicch3NH,一定条件下I -oTN=C Cll?CH；+ H20，所以G的结构简式为CI12CH3CJhH2SO4混合物，反应条件 2所选用的试剂为 Fe和眾 HNDj取11沁4NQ Fe/ff IN.I(5)由信息可推知合成N-异丙基苯胺的流程为所以反应条件1所选用的试剂为浓 HN0 3和浓 稀HCl。丨的结构简式为有机
14、物推断题的突破方法(1) 根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为 “ NaOH的醇溶液，加热，贝U反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。(2) 根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 使酸性KMnO 4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。 遇 FeCl3 溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 加入新制 Cu(OH) 2悬浊液并加热， 有砖红色沉淀生成 (或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有 CHO。 加入金属钠，有 H2产
15、生，表示该物质分子中可能有一0H或一COOH。 加入NaHC03溶液有气体放岀，表示该物质分子中含有一COOH。(3) 以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 醇的氧化产物与结构的关系 由消去反应的产物可确定“一0H ”或“一X”的位置。 由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多， 说明此有机物结构的对称性越高， 因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物 碳架结构的对称性而快速进行解题。 由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸； 根据酯的结构，可确定
16、一0H与一COOH的相对位置。1现有下列转化：银氨溶液 /化合物 X，HA的结构简式。(2) 在B至C的转化中，加入化合物 X的结构简式： 答案(2)CH3OH解析 (1)由A t B的反应条件可知，只是 一CHO变为一COOH，其他碳架均未变化，逆推岀A的结构。(2)B tC的变化，是一COOH变成了酯基，显然发生的是酯化反应， 由此判断X为CH3OH2 下图所示为一个有机合成反应的流程图:CJIXJHClh4J 吕亠 亠A 11COOCILCIL OH请根据图示回答下列问题：(1) 写岀中间产物 A、B、D的结构简式。A，B，D。(2) 在图中至的反应中属于取代反应的是 。(填序号)(3)
17、 写岀C的同分异构体 X，要求符合以下两个条件：i .苯环上有两个侧链；ii .1 mol X与足量NaHCO 3溶液反应产生1 mol CO 2气体。写岀符合上述两条件的 X的所有结构简式cihcJ1；CJ1O答案CIIU；I1 + 1 CHO OH OH(2)现将A进行如下图所示反应。已知：D的相对分子质量比 E小；B不能发生银镜反应；F使溴水褪色，且其中含甲基。试回答下列问题：(1) 写岀下列物质的结构简式：A； C； G。(2) 写岀下列变化的化学方程式： A B : A H :H2的同分异构体有种。写出其中在核已知有机分子中同一碳原子上接两个羟基是不稳定的，会自动脱水。UH01II-
18、COil1-C + H2OA的能发生银镜反应属于酯类且能与钠反应放岀磁共振氢谱中有三组峰的物质在碱性条件下水解的化学方程式:CH,CHCH. C(H)H答案011HOOCCOOHC(L COOHill!Oil+ 02Cu()III2H 冃匚一C- HiC0H+ 2出0CMjCHCMiC0til ClljLOOllOU浓硫酸0门II0=CCH；- -CHCH3+ 2H2O一定条件f0 0I IIwho c-con +ji(3)5( OH IIC-灯cO |1+ NaOH- HCOONa +Cli5-CH?+ H204 以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA(CllA0）和抗癫痫药物已知：
19、I .RONa + R X ROR + NaX ；稀NaOH,An .RCHO + R CH2CHO ncu -a: ho+ H2O(R、R 表示烃基或氢)(1)A的名称是；C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是(2)和的反应类型分别是(3) E的结构简式是，试剂a的分子式是(4) C t D的化学方程式是种。(5) D的同分异构体有多种，其中属于芳香族酯类化合物的共有 (6)F与新制Cu(OH) 2悬浊液发生反应的化学方程式是已知酰胺键(二启胚生反应的化学方程式)有类似酯基水解的性质，写出抗癫痫药物H与足量NaOH溶液发答案 (1)苯酚(酚)羟基、醛基(2)加成反应氧化反应匸h5oLBC2H4OCHJ)+ 2Br2 A+ 2HBrBr (5)6仁H/CHJ)CH?OCHCHCHO+ 2Cu(OH) 2+ NaOH仁MO-CH=CHaKA；i+ CU2OJ + 3H2O+ NaOH+ H2NCH(CH 3)2