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1、来源:截止1997年,从天然产物中分离得到二氢黄酮343个,二氢黄 酮昔104个。2001年至2003年期间发现新的二氢黄酮39个,新的二氢黄酮昔有15个。2004年至2007年期间,分离得到新的二氢黄酮57个,新的二氢黄酮首22个。这些化 合物主要从豆科、桃金娘科 和爵床科植物中分离得到。主要特征:(1)黄酮的C2-C3双键消失;(2)C2是手性碳。在天然产物中,绝大部分的二氢黄酮的B环都市朝向纸面内的为 构象,即为2S;相反,若B环朝向纸面外为构象,即为2R0合成: 存在2羟基的查尔酮,在1-2%的酸或碱中室温过滤,则闭环生成相应的二氢黄酮。若2 6,位同时具有羟基,则可加速环合过程,如2
2、1, 6二二羟基4 5二4-三甲基查尔酮在Ph2的溶液中即能闭环成相应的二氢黄酮,另一方面,查尔酮有3,位取代或有49H可抑制其环合反应。光谱特征:UV:由于肉桂酰的双键饱和使锻基不能与B环共聊,带I的强度减弱并向短波方向移动而成为带II的肩峰或 低强峰。B环氧取代增加对紫外光谱改变不显著,带II(270-295nm)是强峰,它体现了苯乙酮衍生物的共车厄吸收,5-OH使带II长波移动5-15nmoH-NMR :特征质子,H-2 ,dd, 3 5.05.5,J2,3cis=5, J2,3trans=1 1H-2 ,ddd, 8 2.8,J3,3=17, J2,3cis=5, J2,3trans=
3、1 1C-NMR :C-2 ,d3 675.0-80.3,C-3 ,t, 842.5-44.6C-4 ,s3 a:8 188.6-194.6 b:8l 95.0-198.0与黄酮类与黄酮醇类相比,在C核磁共振的中场区 有两个sp3碳(C-2和C-3),翔基碳向低场位移约10ppmoMS:特征碎片有【M-B环】+和【B环+H】离子,另外有 A+.和A.+H +.CD:从400-200nm有四个Cotton效应出现,2s构型的 Cotton效应符号顺序为:(+ ) ( 300nm, nT 兀 *)(-)(280-290nm)( + ) (245-270nm)()(225-240nm)2R构型的Cotton效应则相反。参考文献:1、黄铜化学/张培生主编-北京:化学工业出版社,2008,10