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1、芳香桂的复习一一苯和苯的同系物一.苯的结构与性质1、苯的结构(1)苯结构平面正六边形结构 碳碳键介于单键与双键间一种特殊键.对 称性六个 碳原子等效,六个氢原子等效.(2)苯的同系物是含有一个苯环和烷桂基(最多 6个)所形成的的化合物(3)芳香桂和芳香族：芳香桂是分子中含有一个或多个苯环的烧.而芳香 族是分子 中含有含有一个或多个苯坏的化合物,芳香绘属于芳香族.2、苯的化学性质易取代难加成可燃烧(1)氧化反响：燃烧火焰明亮并伴有浓烟(和乙烘相似),但苯不能使酸性高猛酸钾溶液褪色(2)苯的取代反响(卤代、硝化等)卤代？RH +Br Br 互 4 ATBr +HBr硝化QH + HO-NoJgA前
2、心+H2O(2)苯的加成反响(山血属复原反响) +3出塑或二.苯的性质实验1、苯的漠代(1)反响？TH + Br_Br(2)装置(3)注意点长与管作用：与气、冷凝、回流吸收伽？的导管不能伸入水中,预防倒吸2、苯的硝化(1)反响?J-H + HO? N.2 黑 TnO2+H20 50-60 C(2)装置(3)注意点加药顺序：浓HNO： L滴浓H2SO.L滴苯水浴加热(低于100.C的加热,且用温度计 于水中控温度50-60.沸水浴例外)【小结】苯的性质：易取代、难加成、难氧化3.苯的用途重要的有机化工原料,用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、 染料、香 料,是一种常用的有机溶剂.4、烷、乙
3、烯和苯的比拟分子式C.H;CaHe结构简式CH- CHCH2 二 CH2结构特点c-c可以旋转C二C不能旋转双键中一个键易断裂苯环很稳定介于单、双键z间的独特的键主要化学性质取代、氧化燃烧加成、氧化U又代、加成、氧化燃烧三.苯的同系物的性质苯环上的氢原子被烷基取代的产物.由于苯基和烷基的相互影响,使苯的同系物比苯的性质更活泼1氧化反响：苯不能使酸性高镒酸钾溶液褪色,但苯的同系物可使酸性高猛酸钾溶液褪色K 酸性 KMnO- - A 0Hed i2甲苯性质易U又代、难加成CH 3 CH 2Br ？ + BH 液漠光照? + HBr O + Br2 液浪旦 或Br +HBrBr 右 +3HO-NO2
4、 浓农毓酸 a O2N-A-NO 2 +3 缶 0CH 3NO2限制条件也可得 Q + 3H 2 一.八比一取代产物.四.绘的来源及其应用1、链女至来源一一石油、天然气裂化得汽油、裂解得三烯1烷绘来源：石油主要是由烷炷、环烷桂、芳香炷组成,石油的主要元素是碳和氢.石油的制炼方法有分馆和裂化、裂解.前者是物理变化后两者 是化学变化.裂解得三烯乙烯、丙烯、丁二烯,裂化为 汽油含烯坯轻 质油、不可用于萃取漠和碘的溶剂石油分啊依次得：石油气乂称液化石油气,主要含丙烷和丁烷,溶解了少量甲烷和乙烷、汽油 C5? 5的液态 烷桂、煤油、柴油、重油、润滑油、沥青.2烯主要来源于石油气裂解,工业乙烘主要来源于
5、2CH1昼CH+3H2裂化裂解相同点在催化剂高温下分解烷怪,产物烯和烷的混合物不原料分懈的石油气分憾的重油同温度700-800 C800-1000 C点目的燃料汽油原料“三烯2、芳绘来源一一 2煤的干憾b、石油的催化重整煤干馆得三苯一一煤主要是由复杂有机物和无机物组成的混合物,主要含碳元素.煤的加工方法有干馅、气化、液化.都是化学变化.煤干馆又 称炼焦的主要产品是焦炭、煤焦油苯、甲苯、二甲苯、 酚类、焦炉气出、CH.、C2出、CO,如要别离煤焦油中混合物,用分憾的方法.五?有机物的燃烧规律1、燃烧完全燃烧、彻底氧化、氧气过量桂：CxHy+X+八O2-xCO +aH2Q衍：+d +-2) a t
6、 MO, +汕 oY4 变大Y=4 不变Y4 变规律一 CM&高于100 C完全燃烧后气的体枳或物质的量当 小.第二节芳香桂可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是A.酸性高镭酸钾B?溟水C.液浪D. NaOH溶液关于苯不正确的选项是A.组成苯的12个原子在同一平面上B ?苯环中6个碳碳键键长完全相同C.苯环中碳碳键的键能介于 C-C和c=c之间D.苯只能发生取代反响实验室制硝基苯时,正确的操作顺序应该是A. 先参加浓硫酸,再滴加苯,最后滴加浓硝酸B.先参加苯,再加浓硝酸,最后滴入浓硫酸C.先参加浓硝酸,再参加苯,最后参加浓硫酸D.先参加浓硝酸,再参加浓硫酸,最后滴入苯4.苯环结构中不存在C-C单
7、键与C=C双键的交替结构,可以作为证据的是苯不能使漠水褪色苯不能使酸性高猛酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反响,又能发生加成反响 经测定,邻二甲苯只有一种结构经测定,苯环上碳碳键的键长相等10都是 1.40X10- mA.B.C.D.5. 以下反响中,不属于取代反响的是)A.在催化剂存在条件下苯与浪反响制浪苯B.苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C.苯与浓硫酸共热制U又苯磺酸D.在一定条件下苯与氢气反响制环己烷CH3 CH a-CH 汗 CH6.有4种有机物：I 人人 CH -CH-CH-CN其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为A. B. C.D.7 .以下各组物质中,可以
8、()A.酒精和碘水D.苯和硝基苯:二氯苯有三种同分异构体,?()A. 1 种 B- 2种 C. 3种用分液漏斗别离的是B.澳和水C.硝基苯和那么四漠苯共有同分异构体D- 4种9.与链桂相比,苯的化学性质的主要特征为A.难氧化、难取代、难加成B.易氧化、易取代、易加成C.难氧化、易取代、难加成D.易氧化、易取代、难加成10.等物质的量的甲烷、乙烯、乙烘、苯等四种有机物分别完全燃烧,需要02最多的是:等质量的上述四种物质分别完全燃烧,需要 02最多的是i 1,三硼三胺(B： m曾被认为是“无机苯,英分子与苯分子为等电子体,分子结构与苯相似.(D 写出三硼三胺的结构简式：(2)以下关于无机苯的表达不
9、正确的选项是()A无机苯中各原子不在同一平面上B无机苯为非极性分子C无机苯在一定条件下可发生取代反响和加成反响D无机苯不能使酸性KMnOi溶液褪色(3) 试推测无机苯的一氯代物有种同分异构体；二氯代物共有一种同分异构体苯分子中的碳-碳键不是以单双键交替结合的,作为这种判断的证据是()A苯的一元取代物无同分异构体B苯不易跟澳、氯发生加成反响C苯的邻位二元取代物无同分异构体D苯不易发生取代反响,且不使酸性 KMn播液褪色12 .人们对苯的熟悉有一个不断深化的过程.(1) 1834年德国科学家米希尔里希,通过蒸傅安息香酸(V )和石灰的混合物得到液体,命名为苯,写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方
10、程式(2)由于苯的含碳量与乙烘相同,人们认为它是一种不饱和桂,写出 GH的一种含垒键且无支链链桂的结构简式 苯不能使澳水褪色,性质类似烷烧,任写一个苯发生取代反响的化学方程式(3)烷桂中脱水2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热,但1, 3 一坏己二烯 (O)脱去2 mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1, 3 一环己二烯 (填稳定或不稳定)(4) 1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的局部性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释以下b,苯能与比发生加成反填入编号应a,苯不能使澡水褪色d.邻二浪苯只有一种c.浪苯没有同分异构体事实5现代化学认为苯分子碳碳
11、之间的键是13 .有机化合物的结构简式可进一步简化, 如：CH3CH2CH2CH3CH3CH=CHCH3写出以下物质的化学式:CH3CHCH2CH3CH3三、实验题主要实验14 .某学生用右图所示装置证实浪和苯的反响是取代反响而不是加成反响步骤如下:A检查气密性,然后向烧瓶中参加一定量的苯和液漠.向锥形瓶中参加某溶液适量,小试管中参加 CC训将右边的长导管 口浸入CC1.I 液面下.将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中.请填写以下空白：装置B的锥形瓶中小试管内CCh的作用是;小试管外的液 体是填名称 其作用是 O 反响后,向锥形瓶中滴加填化学式 溶液,现象是,其作用是 还可起到的作用是15.
12、实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸,参加反响器中 向室温下的混合酸中逐滴参加一定量的苯,充分振荡,混合均匀 在50? 60 C下发生反响,直至反响结束. 除去混合酸后,粗产品依次用出 0和5% WO皤液洗涤,最后再用IL0洗涤.将无水CaC12枯燥后的粗硝基苯进行蒸曾得到纯硝基苯.填写以下空白：1配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时,操作考前须知是；步骤中,为了使反响在50A60 :下进行,可采用的方法 是；步骤中洗涤、别离粗硝基苯应使用的仪器是 步骤中粗产品用5 % NaOHB液洗涤的目的是：纯硝基苯是无色,密度比水 填“大或“小,具有苦杏仁气味的 o答案:1
13、. AB10.苯,11.(2. D 3. D 4. A 5. D 6. D 7. C-C 9. CNaOH(3)2,4, BCNaACC+ Br2上0*靳HBr戍共它合厦答豹3)也定a d5介于单健和双键之间的彳爰殊的健；茨兵它合理答案13 . (l) C6Hi4 QHO (3) C7H2 (4) COH三、实验题14 . 吸收挥发出的业2蒸气；水,吸收反响生成的 HBr气体.AgNOs生成淡黄色沉淀,检验BF;防倒吸.15 .先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却； 将反响器放 在盛有50? 60 C 或问答60 C水的烧杯中,水浴加热；分 液漏斗；除去粗产品 中残留的酸或
14、答复除去残留的硝酸、硫酸大, 油状液体第二节芳香桂苯的同系物1 .以下关于甲苯的实验中,能说明侧链对苯环有影响的是()A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 褪色B.甲苯能使酸性高镒酸钾溶液C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟应2 芳D.甲苯与氢气可以生加成反B ?分子组成符合CnH%-61就是桂是指3 .以下物质在相同状况下含 C量最高()A.烷桂B.烯桂 C.块烧4 属 于 苯()()A.分子里含有苯环的化合物的一类有机物苯和甲苯相D. O强卜列表达？ 一 一的是A.都属于芳香坯C.都能在空气中燃烧6. C旧6的苯的同系物中,B.都能使K1n0i酸性溶液褪色D.都能发生取代反响经分析分子中除苯环外不含其他环状结
15、构,还含C.分子里含有一个或多个苯环的桂有两个一 CH.3 ,两勺一饥一,一个一 CH-,它的可能结构有()A. 4种B. 5种C. 6种D. 7种7 .用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香坯产物的种类数为()D. 6B. 6A. 3B. 4 C. 5A. QACH=CH 28 .分子式为G2H12的物质A的结构简式为苯环上的二漠代物有9种同分异构体,由此推断苯环上的四漠取代物的异构体的数目有A. 9种B. 10 种C. 11 种D. 12 种9 .苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物在催化剂存在下,由苯和以下各组物质合成乙苯最好应选用的是(A )C、CH 岳2C-CH- Ha-CHa(3)21 6. A为丙烘B为间三甲苯