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1、乙酰苯胺的制备实验一、实验原理酰胺可以用酰氯、酸酎或酯同浓氨水、碳酸俊或伯或仲胺等作用制得.同冰醋酸共热来 制备.这个反响是可逆的.在实际操作中,一般参加过量的冰醋酸,同时,用分储柱把反响 中生成的水含少量的冰醋酸蒸出,以提升乙酰苯胺的产率.主反响：二、反响试剂、产物、副产物的物理常数客除分手呈楣占密度折光车W度乙肝工期本映93.12无三畦下占隹二二唏即岂 有毒-6.21U4.131.021b1.53B33.6卜ro计阴雨50用5而音邛富竹施作16.71161.0491.3715mB15.16:NW.t泽鱼瞬北昌注114-116305l.JIOi:士-涪三、药品名称寞际用量仔也用量过量叫H也产
2、量茎际5.1g (5mL O.OS5itioI)5 1g (5ml. 0.055incl)诃隹逑7 Bq (7 4ml. 0心mol)M23cl (3 07mL 0.055mol)141,43二配r性7,43g. O.OSmol徉粉n.lg括喙015go.oy-oig四、流程图笨一米醋,年粉J 105C乙爵走速,茎膝,错酸,株粉,水|倒冷水中,耳郁醋酸,零胺,水乙麟孝胺(祖),醋酸IK醋酸,水乙酰,胺粗)重结晶乙酰笨胺(纯)五、实验装置图(1)分储装置(2)抽滤装置(3)枯燥装置六、实验内容在60ml锥形瓶上装一个分储柱,柱顶插一支 200c温度计,用一个小锥形 瓶收集稀醋酸溶液.在锥形瓶中放
3、入5.0ml (0.055mol)新蒸储过的苯胺、7.4ml(0.13mol)冰醋酸 和0.1g锌粉,缓慢加热至沸腾,保持反响混合物微沸约10min,然后逐渐升温,限制温度,保持温度计读数在105c左右.经过4060min,反响所生成的水(含 少量醋酸)可完全蒸出.当温度计的读数发生上下波动或自行下降时(有时反响容器中出现白雾),说明反响到达终点.停止加热.这时,蒸出的水和醋酸大约 有 4ml o在不断搅拌下把反响混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中.继续剧烈搅拌,并冷却烧杯,使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出.用布氏漏斗抽滤析 出的固体,用玻璃瓶塞把固体压碎,再用 510ml冷水洗涤以
4、除去残留的酸液. 把粗乙酰苯胺放入150ml热水中,加热至沸腾.如果仍有未溶解的油珠,需补加 热水,直到油珠完全溶解为止.稍冷后参加约 0.5g粉末状活性炭,用玻璃棒搅 动并煮沸5-10min.趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤. 冷却滤液,乙酰苯胺呈无色片状晶体析出. 减压过滤,尽量挤压以除去晶体中的 水分.产品放在外表皿上晾干后测定其熔点.产量：约5.0g.纯乙酰苯胺为无色片状晶体.熔点 mp=114.3 C o一制备阶段1 .安装分储装置：如图1所示,在100ml锥形瓶上装一个分僧柱,柱顶 插一支200c温度计,用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液.2 .加药品：在100
5、ml锥形瓶中放入5ml新蒸储过的苯胺、7.4ml冰醋酸和0.1g 锌粉.3 .加热反响：用电热套缓慢加热至沸腾,保持反响混合物微沸约10min 注： 为了让苯胺的酰化反响一段时间,暂时不要有储分蒸出状态,然后逐渐升温,限制温度,保持温度计读数在105c左右.经过40-60min,反响所生成的水含 少量醋酸可完全蒸出.当温度计的读数发生上下波动或自行下降时有时,反 应容器中出现白雾,说明反响到达终点.停止加热.这时,蒸出的水和醋酸大 约有4ml o二后处理阶段1 .倒入冷水中析出产品：在不断搅拌下把反响混合物趁热以细流慢慢倒入盛 100ml冷水的烧杯中.继续剧烈搅拌,并冷却烧杯,使粗乙酰苯胺成细
6、粒状完全 析出.2 .抽滤：用布氏漏斗抽滤析出的固体,用玻璃瓶塞把固体压碎.3 .洗涤：用510ml冷水洗涤以除去残留的酸液.4 .重结晶纯化：(1)溶解：把粗乙酰苯胺放入150ml热水中,加热至沸腾.如果仍有未溶解 的油珠,需补加热水,直到油珠完全溶解为止.【溶解粗乙酰苯胺所用的水不一定都是150ml,正确的做法为上一步抽滤时尽量要干些,用天平称粗乙酰苯胺的 质量,再根据乙酰苯胺在100c的溶解度计算水的用量,并多加 20%的水,合起 来即为溶解粗乙酰苯胺所用的水的量 】(2)活性炭脱色：稍冷后参加约0.5g粉末状活性炭,用玻璃棒搅动并煮沸 5-10min.(3)趁热过滤：趁热用保温漏斗过滤
7、或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤.(4)冷却析出：冷却滤液,乙酰苯胺呈无色片状晶体析出.(5)抽滤：减压过滤,尽量挤压以除去晶体中的水分.5 .枯燥：产品放在外表皿上用热水浴烘干.6 .称重：约5.0g.纯乙酰苯胺为无色片状晶体.熔点 mp=114.3 C o七、考前须知1 .久置的苯胺色深,会影响生成的乙酰苯胺的质量.2 .锌粉的作用是预防苯胺在反响过程中氧化.但必须注意,不能加得过多,否那么在后处理中会出现不溶于水的氢氧化锌.3 .此油珠是熔融状态的含水的乙酰苯胺(83c时含水13%).如果溶液温 度在83c以下,溶液中未溶解的乙酰苯胺以固态存在.4 .乙酰苯胺于不同温度在100ml水中的
8、溶解度为：20 C 0.46g, 25 C, 0.56g； 80 C, 3.50g； 100C , 5.5g在以后各步加热煮沸时,会蒸发掉一局部水,需随时再补加热水.本实验重 结晶时水的用量,最好使溶液在 80-90C时为饱和状态.5 .不能在沸腾或者接近沸腾的溶液中参加活性炭,否那么会引起忽然暴沸,致使溶夜冲出容器.6 .事先将布氏漏斗用铁夹夹住,倒悬在沸水浴上,利用水蒸气进行充分预热. 这一步如果没有做好,乙酰苯胺晶体将在布氏漏斗内析出,引起操作上的麻烦和 造成损失.吸滤瓶应放在水浴中预热,切不可直接放在电热套上加热.八、思考题1、反响时为什么要限制分储柱柱顶温度在 105c左右答：为了提
9、升乙酰苯胺的产率,反响过程中不断分出产物之一水,以打 破平衡,使反响向着生成乙酰苯胺的方向进行.因水的沸点为100oC,反响物醋酸的沸点为118oC,且醋酸是易挥发性物质,因此,为了到达即要将水份除去, 又不使醋酸损失太多的目的,必需限制柱顶温度在1050c左右.2、还可以用其它什么方法用苯胺制备乙酰苯胺答：用苯胺与乙酰氯、乙酸酊进行酰化反响制备乙酰苯胺；或用苯乙酮 先与盐酸羟胺作用生成肪,再在酸作用下进行贝克曼重排反响制备乙酰苯胺；或用乙酸酯进行酯的苯胺解作用可得.3、在重结晶操作中,必须注意哪几点才能使产品产率高,质量好答：(1)正确选择溶剂；(2)溶剂的参加量要适当；(3)活性炭脱色时,
10、一是参加量要适当,二是切忌在沸腾时加 入活性炭；(4)吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热；(5)滤液应自然冷却,待有晶体析出后再适当加快冷速度,以确 保晶形完整；(6)最后抽滤时要尽可能将溶剂除去, 并用母液洗涤有残留产品 的烧杯.4、试计算重结晶时留在母液中的乙酰苯胺的量.答：假设在室温25c时用100ml水对4.5g乙酰苯胺重结晶,25c时乙 酰苯胺在水中的溶解度是0.563g,于是在室温25c时,经过重结晶抽滤后得到 100ml母液,100ml母液中溶解0.563g乙酰苯胺处于饱和状态,即留在母液中的乙酰苯胺的量为0.563g o就是说要有0.563g乙酰苯胺不能沉淀析出,只能析出4.5g-0
11、.563g=3.937g ,重结晶能得到的产物质量最多为 3.937g,即重结晶的最 大收率为 3.937/4.5 X100%=87.5% 5、乙酰苯胺的制备实验是采用什么方法来提升产品产量的?答：(1)使用新蒸储的苯胺(除去苯胺中的杂质对产品质量的影响, 也可提升产量)；(2)参加适量的锌粉(预防在反响过程中苯胺被空气中的氧气 所氧化)；(3)增加反响物之一的浓度(使冰醋酸过量一倍多)；(4)减少生成物之一的浓度(不断分出反响过程中生成的水)(5)限制温度计读数在105c (保证将生成的水蒸去,可防 止乙酸被蒸出去).6、在制备乙酰苯胺的饱和溶液进行重结晶时,在烧杯下有一油珠出现,试解释 原
12、因.怎样处理才算合理答：这一油珠是溶液温度大于83c时未溶于水但已经溶化了乙酰苯胺,因 其比重大于水而沉于杯下,可补加少量热水,使其完全溶解,且不可认为是杂质 而将其抛弃.7、从苯胺制备乙酰苯胺时可采用哪些化合物作酰化剂各有什么优缺点答：常用的乙酰化试剂有：乙酰氯、乙酸酊和乙酸等.(1)用乙酰氯作乙酰化剂,具优点是反响速度快.缺点是反响中生成 的HCl可与未反响的苯胺成盐,从而使半数的胺因成盐而无法参与酰化反响. 为 解决这个问题,需在碱性介质中进行反响；另外,乙酰氯价格昂贵,在实验室合 成时,一般不米用.(2)用乙酊作酰化剂,具优点是产物的纯度高,收率好,虽然反响过 程中生成的乙酸可与苯胺成
13、盐,但该盐不如苯胺盐酸盐稳定,在反响条件下仍可 以使苯胺全部转化为乙酰苯胺.其缺点是除原料价格昂贵外,该法不适用于钝化 的胺(如邻或对硝基苯胺).(3)用醋酸作乙酰化剂,具优点是价格廉价；缺点是反响时间长.8、合成乙酰苯胺时,锌粉起什么作用加多少适宜答：苯胺易氧化,锌与乙酸反响放出氢,预防氧化.锌粉少了,预防氧 化作用小,锌粉多了,消耗乙酸多,同时在后处理别离产物过程中形成不溶的氢 氧化锌,与固体产物混杂在一起,难别离出去.只参加微量(约0.1左右)即可, 不能太多,否那么会产生不溶于水的氢氧化锌,给产物后处理带来麻烦.9、合成乙酰苯胺时,反响到达终点时为什么会出现温度计读数的上下波动答：反响
14、温度限制在105摄氏度左右,目的在于分出反响生成的水,当 反响接近终点时,蒸出的水份极少,温度计水银球不能被蒸气包围,从而出现瞬 问短路,因此温度计的读数出现上下波动的现象.10、抽滤中,在布氏漏斗中如何洗涤固体物质答：将固体物压实压平,参加洗涤剂使固体物上有一层洗涤剂,待洗涤剂均 匀渗入固体,当漏斗下端有洗涤剂滴下后,再翻开水泵,抽去溶剂,重复操作两 次,就可把滤饼洗净.11、抽滤法过滤应注意什么答：(1)漏斗下端斜口正对抽滤瓶支管；(2)滤纸要比漏斗底部略小且把孔覆盖；(3)过滤前先用溶剂润湿滤纸,抽气使滤纸紧紧贴在漏斗上；(4)把过滤混合物均匀分布在整个滤纸面上；(5)用少量滤液将粘附在容器壁上的结晶洗出, 继续抽气,并用 玻璃钉挤压晶体,尽量除去母液；(6)洗涤时,每次溶剂用量要少,够润湿滤饼即可,润湿一会儿(7)抽干滤饼时,布氏漏斗下口不应有液滴落下