《浙江专版2018年高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃学案苏教版选修520180605276.wps》由会员分享，可在线阅读，更多相关《浙江专版2018年高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃学案苏教版选修520180605276.wps（6页珍藏版）》请在三一文库上搜索。
1、第二单元 芳香烃 第一课时 苯的结构与性质 选考要求 1苯的结构特点和化学性质(b) 2苯的用途(a) 3苯的同系物的结构特点和化学性质(c) 1.苯的结构简式为 或 ，苯分子为平面正六边形结构，分子中所有原子处于同 一平面上，苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 2苯与液溴在 FeBr3的催化作用下反应的化学方程式为 3苯在浓硫酸作用下，与浓硝酸发生硝化反应的化学方程式为 苯的组成与结构 1三式 分子式 结构式 结构简式 C6H6 2空间结构 平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。 3化学键 苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 1 1如何证
2、明苯的分子结构中碳碳键不是单、双键交替？ 提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种， 证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。 21 mol 含 3 mol 碳碳双键和 3 mol碳碳单键吗？如何用实验证明？ 提示：不是，苯中无碳碳双键；滴入溴水或酸性 KMnO4溶液中，颜色无变化。 (1)结构简式 正确地表示了苯分子结构的客观特点，而凯库勒式 不符合苯分子 结构的实际情况。但是，以凯库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用。 (2)在用凯库勒式表示苯的分子结构时，绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的 环状结构。实际上，苯分子里任意两个直接相邻的碳
3、原子之间的化学键都是一种介于单、双键 之间的独特的键，这可以从以下事实中得到证明。 苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。 和 是同一种物质而非同分异构体。 从性质上讲，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但能与 H2发生加成反应。能在催化剂 作用下发生取代反应。 1能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替，而是所有碳碳键都完全相同的事实是( ) A苯的一元取代物没有同分异构体 B苯的邻位二元取代物只有一种 C苯的间位二元取代物只有一种 D苯的对位二元取代物只有一种 解析：选 B A 项，苯的六个顶点上的碳原子完全相同，故一元取代物肯定只有一种，无 法证明，错误；若苯分子中为单、双键
4、交替，则苯的间位和对位二元取代物均只有一种(即取 代物分别位于单键和双键上)，而邻位二元取代物有两种(位于单键两端和双键两端)，因此 B 正确，C、D 错误。 2苯的结构简式可用 来表示，下列关于苯的叙述正确的是( ) A由苯的结构 式知，苯分子中含有三个碳碳双键 B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C苯分子中 6 个碳碳键完全相同 2 D苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 解析：选 C 苯分子中 6 个碳碳键完全相同，正确；苯分子中不含有碳碳双键，所以苯不 属于烯烃；苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料 而获得的一种重要化工原料。 苯的性质 1
5、物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 沸点 毒性 特殊 比水 不溶 于水，有机 沸点比较小 ，易 无色 液态 有毒 气味 小 溶剂中易溶 挥发 2化学性质 (1)燃烧 现象：发出明亮火焰，产生浓黑烟。 (2)取代反应 在三溴化铁的作用下和溴单质发生取代反应的化学方程式为 生成的二溴代物以邻位和对位取代产物为主。 在 60、浓硫酸作用下，和浓硝酸发生硝化反应： (3)加成反应 在催化剂、加热条件下，与 H2加成的化学方程式为 (4)苯的特性 苯不与高锰酸钾酸性溶液和溴水反应，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别。 苯在催化剂(Fe或 FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有烷烃的
6、性质。 苯又能够与 H2或 Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。 苯容易发生取代反应，而难于发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃 和炔烃。 3 1实验室制取溴苯(简易装置如图) 问题思考 (1)该实验中能否用溴水代替纯溴？ 提示：不能。苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。 (2)反应中加入 Fe粉的作用是什么？ 提示：Fe与 Br2发生反应生成 FeBr3，FeBr3作该反应的催化剂。 (3)纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是 什么？如何除去褐色？ 提示：溴苯中溶解了 Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用 NaOH溶液
7、洗涤。 (4)若利用上图装置检验产物中的 HBr，挥发出的 Br2会产生干扰，应做何改进排除干扰？ 提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有 CCl4的洗气瓶，吸收 HBr气体中混有 的 Br2，如右图。 2实验室制取硝基苯(装置如图) 问题思考 (1)该反应中浓硫酸的作用是什么？ 提示：催化剂和吸水剂。 (2)实验中为何需控制温度在 5060 ？ 提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发生，而生成苯磺酸。 溴苯、硝基苯的制备 反应类型 苯与液溴的反应 苯与硝酸的反应(硝化反应) 实验原理 4 实验装置 实验现象 整个烧瓶充满红棕色气体，在导 管口有白雾(HBr 遇水蒸气形成)； 反应完毕
8、后，向锥形瓶中滴加 AgNO3溶液，有浅黄色的 AgBr沉 将反应后的液体倒入一个盛有冷水 的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物 质(溶有 NO2)生成，然后用 NaOH(5%) 溶液洗涤， 最后用蒸馏水洗涤后得 淀生成；把烧瓶里的液体倒入盛 无色油状、有苦杏仁味、密度比水 有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐 大的液体 色不溶于水的液体生成 应该用纯溴，苯与溴水不反应； 要使用催化剂 Fe，无催化剂不 浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂； 注意事项 反应；锥形瓶中的导管不能插 必须用水浴加热，温度计插入水 入液面以下，防止倒吸，因 HBr 浴中测量水的温度 极易溶于水 1(2015浙江 10 月选考)有关苯的结构与性质，下列说法正确的是( ) A分子中含有碳碳双键 B易被酸性 KMnO4溶液氧化 C与溴水发生加成反应而使溴水褪色 D在一定条件下可与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯 解析：选 D 苯分子中无碳碳双键，A 错误；苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，B 错误；苯使 溴水褪色是因为苯萃取了溴水中的 Br2，而非苯与 Br2发生了加成反应，C 错误；苯可发生硝化 反应生成硝基苯，D 正确。 2实验室用如图所示装置进行苯与溴反应的实验。 (1)由分液漏斗往烧瓶中滴加苯和溴的混合液时，反应很剧烈，可明显观察到烧瓶中充满 了_色气体。 5