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1、各类烷烃的命名一、链烷烃的命名1. 系统命名法1直链烷烃的命名直链烷烃nalkanes的名称用“碳原子数+烷来表示。当碳原子数为110时，依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称：表1 正烷烃的名称构造式中文名英文名构造式中文名英文名CH4甲烷methaneCH3(CH2)16CH3正十八烷noctadecaneCH3CH3乙烷ethaneCH3(CH2)17CH3正十九烷nnonadecaneCH3CH2CH3丙
2、烷propaneCH3(CH2)18CH3正二十烷nicosaneCH3(CH2)2CH3正丁烷nbutaneCH3(CH2)19CH3正二十一烷nhenicosaneCH3(CH2)3CH3正戊烷npentaneCH3(CH2)20CH3正二十二烷ndocosaneCH3(CH2)4CH3正己烷nhexaneCH3(CH2)28CH3正三十烷ntriacontaneCH3(CH2)5CH3正庚烷nheptaneCH3(CH2)29CH3正三十一烷nhentriacontaneCH3(CH2)6CH3正辛烷noctaneCH3(CH2)30CH3正三十二烷ndotriacontaneCH3(C
3、H2)7CH3正壬烷nnonaneCH3(CH2)38CH3正四十烷ntetracontaneCH3(CH2)8CH3正癸烷ndecaneCH3(CH2)48CH3正五十烷npentacontaneCH3(CH2)9CH3正十一烷nundecaneCH3(CH2)58CH3正六十烷nhexacontaneCH3(CH2)10CH3正十二烷ndodecaneCH3(CH2)68CH3正七十烷nheptacontaneCH3(CH2)11CH3正十三烷ntridecaneCH3(CH2)78CH3正八十烷noctacontaneCH3(CH2)12CH3正十四烷ntetradecaneCH3(CH
4、2)88CH3正九十烷nnonacontaneCH3(CH2)13CH3正十五烷npentadecaneCH3(CH2)98CH3正一百烷nhectaneCH3(CH2)14CH3正十六烷nhexadecaneCH3(CH2)132CH3正一百三十四烷ntetratriacontane hectaneCH3(CH2)15CH3正十七烷nheptadecane以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正n表示直链烷烃，正n可以省略。2支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃branchedchain alkanes。i碳原子的级下面化
5、合物中含有四种不同碳原子： 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1C表示或称伯碳，primary carbon，1C上的氢称为一级氢，用1H表示。 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2C表示或称仲碳，secondary carbon，2C上的氢称为二级氢，用2H表示。 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3C表示或称叔碳，tertiary carbon，3C上的氢称为三级氢，用3H表示。 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4C表示或称季碳，quaternary carbonii烷基的名称烷烃去掉一个氢原子后剩下的局部称为烷基。英文名称为alkyl，即将烷烃的词尾ane改为yl。烷基可以用普
6、通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。表2 一些常见烷基的名称烷烃相应的烷基普通命名法IUPAC命名法中文名称英文名称中文名称英文名称甲烷 CH4甲基methyl，缩写Me甲基methyl，缩写Me乙烷 CH3CH3乙基ethyl，缩写Et乙基ethyl，缩写Et丙烷 CH3CH2CH3正丙基npropyl，缩写nPr丙基propyl，缩写Pr异丙基isopropyl，缩写iPr1甲基乙基1methylethyl正丁烷CH3(CH2)2CH3正丁基nbutyl，缩写nBu丁基butyl，缩写Bu二级丁基或仲丁基secbutyl，缩写sBu1甲基丙基1methylp
7、ropyl异丁烷异丁基isobutyl，缩写iBu2甲基丙基2methylpropyl三级丁基或叔丁基tertbutyl，缩写tBu1,1二甲基乙基1,1dimethylethyl正戊烷CH3(CH2)3CH3正戊基npentyl或 namyl戊基npentyl1甲基丁基1methylbutyl1乙基丙基1ethylpropyl异戊烷异戊基isopentyl3甲基丁基3methylbutyl 1,2二甲基丙基1,2dimethylpropyl三级戊基或叔戊基tertpentyl1,1二甲基丙基1,1dimethylpropyl2甲基丁基2methybutyl新戊烷新戊基neopentyl2,2
8、二甲基丙基2,2dimethylpropyl*1 括号中的正字可以省略；*2 在英文命名时，正用n，异用iso或i，新用neo，二级用词头sec或s，三级用词头tert或t表示，后面有一短横线。iii顺序规那么有机化合物中的各种基团可以按一定的规那么来排列先后次序，这个规那么称为顺序规那么cahnlngoldprelog sequence，其主要内容如下： 将单原子取代基按原子序数atomic number大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：IBrClSPFONCDH在同位素isotope中质量高的顺序在前。 如果两个多原子基团的第一个原子相同
9、，那么比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。如CH2Cl与CHF2，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子，在CH2Cl中为C(Cl, H, H)，在CHF2中为C(F, F, H)，Cl比F在前，故CH2Cl在前。如果有些基团仍相同，那么沿取代链逐次相比。 含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或叁个相同的原子，例如以下基团排列顺序为：此外如苯基，醛基，氰基等等。 假设参与比较顺序的原子的键不到4个，那么可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如：CH3CH2NHCH3中，N上只有三个基团，那么它的第四
10、个基团为一个原子序数为0的假想原子，四个基团的排序为：CH3CH2CH3H假想原子。iv名称的根本格式有机化合物系统命名的根本格式如下所示：例如：下面化合物的系统名称：v命名原那么和命名步骤实例一：实例二：实例三：实例四：本化合物有两个等长的最长链，侧链数均为5，侧链位次均为3, 5，7，9，11。而侧链的碳原子数由小到大排列时，一个主链为1，1，1，2，8，另一个主链为1，1，1，1，9。逐项比较，根据多的优先的原那么确定主链。本化合物的中文名称为3，5，9三甲基11乙基72,4二甲基己基十三烷。英文名称为7(2,4dimethylhexyl)3ethyl5,9,11trimethyltri
11、decane。实例五：本化合物有两根等长的最长链，两根长链均有两个侧链，侧链位次均为4,5，侧链的碳原子数均为3,7。最后根据侧分支少的优先的原那么来确定主链。化合物的中文名称是4丙基5(1异丙基丁基)十一烷。其英文名称是5(isopropyl butyl)4propylundecane。2.普通命名法普通命名法对直链烷烃的命名与系统命名相同。命名有支链的烷烃时，用正表示无分支，用异表示端基有(CH3)2CH-结构，用新表示端基有(CH3)3CCH2-结构，这与烷基的普通命名法相同。例如戊烷的三个同分异构体的普通命名如下：普通命名法中，工业上常用的异辛烷是一个特例，不符合上述规定。用正、异、新
12、可以区别烷烃中具有五个碳原子以下的同分异构体，但命名多于五个碳原子的烷烃时就有困难了。如六个碳原子的化合物有五个同分异构体，除用正、异、新表示其中的三个化合物外，尚有两个无法加以区别，故此命名法只适用于简单的化合物。3.衍生物命名法烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体，其它局部那么作为甲烷的取代基来命名。例如：在衍生物命名法中，为了方便，一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子。4.俗名二、环烷烃的命名1. R，S构型确实定人的左、右手互为镜影但不能重叠，手的这种性质称为手性chirality。当一个碳原子与四个不同的基团相连时，可以产生两种不同的立体结构，这两种不同的立体结构互为镜影但不能重
13、叠，即具有手性，因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子chral carbon atom。为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构，称其中一种立体结构的手性碳为R构型，而另一种立体结构的手性碳为S构型。并规定用如下的方法来确定手性碳的构型：将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规那么排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为R构型拉丁文rectus的字首；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型拉丁文sinister的字首。例如：图21 R，S构型确实定2.环状化合物顺反构型确实定由于成环碳原子的单键不能自由旋转，因此当环上带有两个
14、或多个基团时，就会产生两个或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型cis configuration。另一个异构体的两个取代基在环的异侧，称为反式构型trans configuration。例如：3.单环烷烃的命名只有一个环的环烷烃称为单环烷烃monocyclic alkane。环上没有取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前加环，英文名称只须在相应的英文名称前加cyclo。例如：环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基，按链烷烃的命名原那么和命名方法来命名。例如：而当环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名。例如：当环上带有两个或两个以上取代基时，如分子有反轴对称性，构型用顺反表示，分子没有反轴对称性，构型用R，S表示。例如：环上带有三个或更多基团时，假设用顺、反表示构型，要选用一个参照基团，通常选用1位的基团为参照基团，用r1表示，放在名称的最前面。例如： 4.桥环烷烃的命名如上式三环烃中，在2,6位中间无碳原子，因此用零表示，在零的右上角标明位号，位号中间用逗号隔开。对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。5.螺环烷烃的命名螺5.5十一烷分子对称，可合并命名，称为螺二环己烷spirobicyclohexane。