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1、第二节来自石油的两种基本化工原料,第三章 有机化合物,乙烯是石油化工的基本有机原料，目前约有75的石油化工产品由乙烯生产，它主要用来生产聚乙烯、聚氯乙烯、环氧乙烷/乙二醇、二氯乙烷、苯乙烯、聚苯乙烯、乙醇、醋酸乙烯等多种重要的有机化工产品，乙烯产量已成为衡量一个国家石油化工工业发展水平的标志。因此，乙烯行业也对中国经济发展产生巨大的影响。,苯在工业上用途很广,接触的行业主要有染料工业,用于农药生产及香料制作的原料等,苯又作为溶剂和粘合剂用于造漆、喷漆、制药、制鞋及苯加工业、家具制造业等。,石蜡油的分解实验,石蜡油：17个C以上的烷烃混合物,碎瓷片：催化剂,加热位置：碎瓷片,将生成气体通入酸性高
2、锰酸钾溶液中。,生成的气体通入溴的四氯化碳溶液,点燃气体,产生的气体是烷烃吗？为什么溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液会褪色？这种物质与烷烃的结构有什么差异性？,研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物,？,这是谁的功劳？,如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟,乙 烯,衡量一个国家化工产业发展的水平的标志是什么？,我们常说，煤是工业的粮食，石油是工业的血液，从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。乙烯就是一种最重要的石油产品，也是重要的石油化工原料,乙烯的产量,一、乙烯的物理性质,通常情况下,乙烯是无色稍
3、有气味的气体；难溶于水；密度较空气小，在标准状况下的密度为1.25g/L,6个原子共平面，平面型分子。,二、乙烯的分子组成及其结构,C2H4,H CCH,H H,.,CH2CH2,电子式,结构式,结构简式,现象:燃烧 并放出热量，火焰明亮，并产生黑烟.,解释:产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光.,1.氧化反应,(1) 燃烧反应,三、乙烯的化学性质,规律：含碳量越高，黑烟越大。,乙烯与酸性KMnO4溶液,现象：紫红色褪去结论：乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,鉴别乙烯和甲烷,CH2CH2 + KMnO4 +H2SO4,CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O,
4、练习：配平下列方程式：,思考：甲烷中混有乙烯，应如何除去？,想一想:乙烯能和溴水反应吗?,将乙烯通入溴的CCl4溶液中,实验现象：橙色褪去,1,2-二溴乙烷,加成反应：,反应实质:,乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在CC上，生成无色的1，2二溴乙烷,乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。,有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。,2、加成反应,乙烯水化法制乙醇,要获得CH3CH2Cl有两种方法，方法一：CH3CH3和Cl2取代，方法二：CH2
5、=CH2和HCl加成，哪种方法好？,此外,乙烯还可与其他物质发生加成反应,(3)聚合反应,小分子有机物 变 大分子有机物聚合反应以加成的方式聚合为加成聚合反应，简称加聚反应,说明：1、聚乙烯无固定熔沸点。,四.乙烯的用途,（1）有机化工原料,（2）植物生长调节剂，催熟剂,1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液,2. 既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6,AB,C,3. 乙烯发生的下列反应中,不属于加成反 应的是 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷
6、 B. 与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水,D,4、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应,C,评价与反馈：,（1）请说明加成反应与取代反应的区别。,（2）请说明乙烯的重要用途。,取代：有进有出加成：只进不出,有机化工原料植物催熟剂,部分烯烃的沸点和相对密度,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色 油状
7、液体。,Michael Faraday (1791-1867),二、苯,苯是重要的化工原料，分子式是C6H6，它是一种环状有机化合物，其结构式.,学与问P69：苯是否含有双键，如何证明？,实验3-1,上层橙色，下层几乎无色。,萃取(物理现象)没有发生加成反应，苯无C=C存在。,溶液不褪色。,苯中无C=C存在。,苯加溴水苯加酸性高锰酸钾溶液,凯库勒式,结构特点： a、平面结构；,b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,结论：苯中不存在双键，6个碳碳键完全相同，是一种 介于单键和双键之间的独特的键，比烯烃稳定。 资料卡片P69芳香烃,一、苯的物理性质： 无色、有特殊气味、比水轻、难溶于水、
8、易 挥发(沸点：80.1 熔点：5.5 ）有毒的透 明液体，良好的有机溶剂。,石狮地区小作坊制鞋业很多, 占半数以上的女 职工都患有不同程度的四肢麻木，肌肉萎缩，头 晕、浑身乏力，牙龈、鼻孔经常出血,个别严重的 已瘫痪在床。造成这种现状的主要原因是：使用 苯胶造成的苯中毒。,现象:燃烧 并放出热量，火焰明亮，并产生浓烟.,解释:产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；,1.氧化反应,(1) 燃烧反应,二、苯的化学性质,规律：含碳量越高，黑烟越大。,(2)不能被酸性高锰酸钾溶液和溴水氧化,溴代反应,2. 取代反应,无色液体，密度大于水,硝化反应,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，
9、密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,硝基苯,加成反应,注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷：,180-250 ,总结苯的化学性质（较稳定）：,1. 难氧化（但可燃）；,2. 易取代，难加成。,3. 苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.,小结：,苯中的化学键是一种介于单键和双键之间独特的键，大键,饱和性,不饱和性,不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色,能与纯溴、浓硝酸等发生取代反应,能与氢气、氯气发生加成反应,推广：含有苯环的物质均应具有此种性质,用途： 合成橡胶；制造农药、医药、染料、香 料的原材料、是一种常用的有机溶剂,