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1、2014届高考化学总复习 智能考点 归类总结(教材精讲 典型例题 跟踪训练)：有机化合物的合成总结智能考点 有机化合物的合成?.课标要求 1、 认识有机合成对人类的重大影响。 2、 认识烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的相互联系。 3、 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 ?.考纲要求 1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 2、了解烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 ?.教材精讲 一、有机化合物合成 1、有机合成是指以单质、无机化合物以及易得到的有机物(一般是四个碳以下的有机物
2、、石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物)为原料，用化学方法制备较复杂的有机化合物。 2、有机化合物合成的准备知识 (1)熟悉烃类物质(乙烯、乙炔、1，3丁二烯、苯、甲苯等)，烃的衍生物(卤代烃、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等)、淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。 (2)熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、加聚等重要有机反应类型。(3)熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系 3、有机化合物合成流程的示意图 明确目标化设计合合成目标对样品进行结构测定 合物的结构 成路线 化合物 试验其性质或功能 二、有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入和消除 1、碳骨架的构建:构建碳
3、骨架是合成有机物的重要任务，包括在有机原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。 (1)增长碳链的方法:常见有加聚、缩聚、酯化反应等，另外卤代烃与NaCN在乙醇溶液的取代反应，溴乙烷和丙炔钠的反应等 ?CHCHBr + NaCN CHCHCN + NaBr 3232+ HCHCHCN + 2HO CHCHCOOH + NH 322323液氨 ?CHC CH + 2Na 2CHC CNa + H332 CHCHBr+NaCN + CHC CNa CHCHC CCH + NaBr 323323(2)减短碳链的方法:烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的有效途径，苯的同系物氧化成
4、苯甲酸，羧酸或羧酸盐脱羧反应也使碳链减短。 CHCOONa + NaOH CH?+ NaCO 34232、官能团的引入 (1)引入羟基:乙烯和水的加成反应，卤代烃的水解反应，醛酮的加H，此外，酯的水2解，葡萄糖的分解反应，醛的部分氧化成羧酸、磺化反应中引入的-SOH中也含的羟基等。3催化剂 加热加压 CH= CH + HO CHCHOH 2 2232NaOH CHCHBr + HO CHCHOH + HBr 32232+H CHCOOCHCH + HO CHCOOH + CHCHOH 3232332催化剂 CHO(葡萄糖) 2CHCHOH + 2CO? 6126322(2)引入卤原子:烯炔和卤
5、素、卤化氢的加成，烷烃、苯及其同系物、醇的取代等。催化剂 加热加压 CH= CH + HCl CHCHCl 2 232CH= CH + Br CHBrCHBr 2 2222催化剂 CHCHOH + HBr CHCHBr + HO Br 32322+ Br +HBr 2(3)引入双键:炔烃的不完全加成，醇和卤代烃的消去等。 催化剂 CH CH + HCH= CH2 2 2 加热 NaOH/醇 CHCHBr CH= CH?+ HBr 322 2 加热 (4)其他有生成醛、酮:烯与水的催化氧化，醇的催化氧化等。3、官能团的消除 (1)不饱和键:烯烃等加成、加聚反应 (2)羟基:消去生成不饱和烃，催化
6、氧化生成醛，与氢卤酸的取代，与酸的酯化反应，分子间脱水反应等 (3)卤原子:水解和消去反应等 三、有机合成题的分类 1、设计有机合成的路线 (1)顺推法:从确定的原料分子开始，比较原料分子和目标分子在结构上的异同，特别是官能团和碳骨架的差别，设计由原料分子转向目标分子的合成路线。(2)逆推法:从产物逆推出原料，设计合理的合成路线。 2、有机合成题的分类 (1)给出原料合成物质，要求写出各步化学方程式和相应的基本反应类型。(2)给出所得物质的合成路线，要求填写物质和相应的基本反应类型。解题的关键是要熟悉有机物的化学性质，有机物间的相互关系，以及有关化学反应方程式。 ?.典型例题 例1.可在有机物
7、中引进羟基的反应类型可能有:?取代、?加成、?消去、?酯化、?氧化、?还原，其中正确的是 A(? B(? C(? D(?解析 乙烯和水的加成反应，卤代烃的水解反应，醛酮的加H，此外，酯的水解，葡萄2糖的分解反应，醛的部分氧化成羧酸(可以看成有羟基)、磺化反应中引入的-SOH中也含的3羟基等。答案选C。 例2(乙二醇是一种重要的化工原料，工业上用乙醇为原料经过三步反应来制取，在下图方框内填入相应有机物的结构简式，在括号中填入反应物或反应条件。解析 根据逆推法，产物分子与原料乙醇比较，碳骨架没有变化，而羟基由一个变为两个碳原子都有一个羟基，在卤代烃水解反应中，一个卤素原子水解可以得到一个羟基，即可
8、逆推出每步的中间产物。答案如下: 例3.“芬必得”是一种目前很受欢迎的解热、镇痛及抗菌类药物的商品名，其主要成分是化合物对-异丁基-甲基苯乙酸 COOH CH CH O 3 3 药名为布洛芬(Brufeum)，有多种合成路线。下CHCHCH CHCOH 32面是合成布洛芬的一种路线: 催化剂 已知: + RCl R + HCl CN COOH O 1 4 5 H(1mol) 2HCl 3 2 + NHCl 4ZnCl Ni ? 催化剂 2 反应? 反应? 反应? 反应? 反应? (1)请写出方框内化合物的结构简式(有机物)和分子式(无机物):1 2 3 4 5 (2)请指出反应?的反应类型:(
9、请在“加成、消去、取代、氧化、还原”中选择)?: ，?: ，?: ，?: ，?: 。 解析根据题目所给苯环与卤代烃的取代反应的信息，可以推断加入的试剂1含有卤O CHCCl 3 素原子和羰基，结合反应前后有机物结构的特点，即为 ;从反应?反应前后有机物组成分析，得出加入试剂 5的组成元素5个H、2个O、1个Cl，应为无机试剂，从即为HO和HCl。 2推断合成有机物的中间产物2、3及反应所需加入试剂4是本题的难点。用逆推法，比较反应?的产物和反应?的产物，官能团是羰基转变为CN，增加一个碳原子，则反应?是卤化物与NaCN;中间产物2与HCl反应生成3是引入一个氯原子的反应，可以是碳碳双键的加成、
10、醇的取代反应，结合反应?羰基与H的加成，即可推断各物质的结构。2答案为 OH Cl O O (1) CHCCl 1 3 (或CHCBr) 3 2 3 NaCN(或KCN) HCl + HO 4 25 (2)?:取代，?:加成或还原，?:取代，?:取代，?:取代例4(已知水解聚马来酸酐(HPMA)普遍用于锅炉用水中作阻垢剂。按下列图步骤可以从不饱和烃A合成HPMA。 已知: NaOH、乙醇 NaOH RX + HO ROH + HX ，RCHCHX RCH = CH + HX 2222? ? 氧化 HCl催化剂 + BrNaOH溶液 2F CHCH CHOH HOCHA B C 222? ? 1
11、:1 ? ? ? Cl NaOH、乙醇 ? +水解 分子内脱水 H J G H I HPMA ? ? ? (CHO)423n (1)写出下列物质结构简式:A ，C 。(2)反应?属于 反应，反应?属于 反应。(填反应类型)(3)写出下列反应的化学方程式: ? ;? ;? 。(4)在上述合成路线中，有人提议略去?，由C直接制H而使实验简化，请你评论此建议是否合理 ，理由， 。解析 根据中间产物HOCHCHCH CHOH及反应条件逆推反应原料A为1，3丁222C l 二烯;同理根据反应条件顺推出产物。 答案(1)，CH,CH,CH,CHHOCH,CH,CH,CHOH2222(2)加成反应、取代反应
12、 NaOH(3)CHBrCH,CHCHBr，2HO,HOCHCH,CHCHOH，2HBr22222NaOH乙醇COOH，HCl，HOOC,CH,CH,COOH,HOOC,CH,CH2Cl nHC = CH HC CHnC C C C O O O O O O (4)不合理; 在氧化过程中，碳碳双键可被氧化。 点评 本题既考查根据已知中间产物的结构及反应条件推断反应原料和产物的题型，又考查了有机合成中官能团的保护问题。在有机合成中，多种官能团之间相互影响或受到反应的影响，分子中已有的官能团或者被破坏，或者首先发生了反应，造成制备过程的困难甚至失败，需要将有些已经存在的官能团，用恰当的方法保护，达到
13、合成的目的。?.跟踪训练 一、选择题(下列各题只有1个或2个答案合理符合题意) 1(下列物质发生化学反应，其化学反应类型属于加成反应又叫还原反应的是A.氢气和苯 B.乙炔和氯化氢 C.乙醇和浓硫酸 D.甲烷和氯气 2(以2 - 氯丙烷为主要原料制取1,2 - 丙二醇时，需要经过的反应历程是A(加成?消去?取代 B(消去?加成?取代C(取代?消去?加成 D(取代?加成?消去O RCCH 33(化合物 与NaOH溶液、碘水三者混合物可发生如下反应:?(I + 2NaOH = NaI + NaIO + HO 22O O + 3NaIO RCCI + 3NaOH ?(RCCH33O O ?(RCCI
14、+ 3NaOH RCONa+ CHI?(黄色) 33 此反应称碘仿反应，根据上述反应方程式，判断下列物质中不能发生碘仿反应的有A(CHCHO B(CHCHCHO 332C(CHCHOCHCH D(CHCOCHCH 32233234(在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中原子全部转化为欲得的产物，即原子利用率为100%，从而减少污染，保护环境。在用CHC?CH合成CH=C(CH)COOCH的过程中，欲使3233原子利用率达到最高，还需要其他的反应物有 A、CO和CHOH B、CO和HO C、H和CO D、CHOH和H32222325(在有机反应中，能引入羟基的反应是 A.磺化反应 B.消去反应
15、C.水解反应 D.聚合反应6(由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是?取代反应 ?加成反应 ?氧化反应 ?还原反应 ?消去反应 ?酯化反应 ?中和反应 ?缩聚反应 A(? B(? C(? D(? 7(下列有机物可通过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物 CHCH 的是 2nCH COOCH 23A(CHCHCHOH B(HCCHCH 32222Cl Cl OH C(HC CHCH D(CHCHCH 2232OH OH OH 二、填空题(本题包括6小题) 8(据报道，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS-Na(对氨基水杨酸钠)也
16、是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知; 苯胺、弱碱性、易氧化 NaOH溶液?RClROH ,? 下面是PASNa的一种合成路线: (对氨基水杨酸钠) 请按要求回答下列问题: (1)写出下列反应的化学方程式并配平: ? A: A ? B: (2)写出下列物质的结构简式:C: ;D: 。(3)指出反应类型:? ;? ;? 。(4)所加试剂名称:X ;Y 。9(有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的分子量相等，可用以下方法合成:高温液相氧化 B 催化剂 CH Cl CH32属X反应 NaOH水溶液 A 硫酸 硫酸 F E CH CHCl ? 32? O O D CH C
17、H CHCHO 223催化催化 剂 剂 HO 催化剂 2 C 请回答下列问题: (1)有机物的名称:A 、B ;(2)化学方程式: A+D?E: ;B+C?F: ;(3)X的反应类型: 、反应条件: ;(多选扣分)(4)E和F的相互关系属 ?同系物 ?同分异构体 ?同一种物质 ?同一类物质10(某有机物J(CHO)不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，19204是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之: 已知: 上述流程中:(?)反应A?B仅发生中和反应，(?)F与溴水混合不产生白色沉淀。(1)指出反应类型:反应? 反应? 。(2)写出结构简式:Y F 。(3)写出B+E
18、?J的化学方程式 。(4)写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式: 、 、 。11(为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应: 试写出: (l)反应类型;a 、b 、P (2)结构简式;F 、H (3)化学方程式:D?E E，K?J 12(酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知: OHO|OCHC+3H + ? CHCO + CHCOOH O 33CHC3O+D 香料 C ? OCCH3O OH OH CHC3+ | N
19、aOH、CO2水杨酸 阿司匹林 H+OCOONa 一定条件 H ? A B 浓硫酸 ? 缩聚物 足量 H/Ni 2G ? ? -HO Br NaOH/醇 22D E CHBr F 6102? ? ? ? (1)写出C的结构简式 。 (2)写出反应?的化学方程式 。(3)写出G的结构简式 。 (4)写出反应?的化学方程式 。(5)写出反应类型:? ? 。(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。(a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c)石蕊试液13(某有机物J,CHO,不溶于水毒性低与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性19204是塑料工业主要增塑剂可以用下列方法合成之: 已知
20、: 合成路线: 上述流程中:,?,反应 A?B仅发生中和反应,?,F与浓溴水混合不产生白色沉淀。,1,指出反应类型:反应? 反应? 。,2,写出结构简式:Y F 。,3,写出B，E?J的化学方程式 。,4,写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式: 、 、 。三、有机合成题(本题包括3小题) 14(已知不对称烯烃与极性试剂加成时，极性试剂的正价部分总是加成在连接氢原子较多的碳原子上，例如: 加成, R-CH=CH+HCl R-CHCl-CH23 以乙醇和1-溴丙烷为主要原料来制取乙酸异丙酯，写出制取过程中各步反应的化学方程式。 15(已知乙炔钠(NaC,CH)在一定条件下可以和某些羰基发
21、生加成反应: 工业上用丙酮为初始原料，通过与乙炔钠等物质反应，可以合成聚异戊二烯，请写出合成的各步反应式。 16(已知下列有关反应: 现用烃A(碳元素的质量分数为92.31%)、Br、O等为原料通过多五步反应合成以下这22种物质，请写出相应的化学方程式。 “有机化合物的合成”参考答案 1A 2B 3AD 4A 5AC 6A 7C 提示:5、磺化反应中引入的-SOH中也含的羟基 38(1) (2)C: D: (3)取代反应、氧化反应、还原反应 (4)酸化的高锰酸钾、碳酸氢钠 CHOH 2COOH A: B: CHOH 2COOH 9(1) CHOH COOCH CH232浓HSO 24(2) +
22、 2HO + 2CHCOOH 23? CHOH 2CHCOOCH 32COOH COOCH CH 23SO 浓H24 + 2HO + 2CHCHOH 232? COOCHCOOH CH 23(3)取代反应 光照 (4)? 10(,1,取代 酯化 7、每学完一个单元的内容，做到及时复习，及时考核，这样可以及时了解学生对知识的掌握情况，以便及时补差补漏。11(1)加成 消去 水解(或取代) 本册教材在第五单元之后安排了一个大的实践活动，即“分扣子”和“填数游戏”。旨在综合运用所学的知识，从根据事物的非本质的、表面的特征把事物进行分类，发展到根据客观事物抽象、本质的特征进行不同方式的分类，促进孩子逻
23、辑思维能力的发展。同时，安排学生填数游戏，旨在对孩子的口算能力、逻辑思维能力和观察能力的训练，感受数学的乐趣!(2) 5.二次函数与一元二次方程(3)，CHOH ，HO16332n，n (一)情感与态度：12( (1) (2) (3) (4) 化简后即为： 这就是抛物线与x轴的两交点之间的距离公式。(5)加成反应、消去反应 (6)a 13(,1,取代 酯化 2.点与圆的位置关系及其数量特征：,2, |a|的越小，抛物线的开口程度越大，越远离对称轴y轴，y随x增长（或下降）速度越慢。催化剂,3,，NaCl,4, 14(提示:(1)乙醇,乙醛,乙酸 (2)1-溴丙烷,丙烯,2-溴丙烷,2-丙醇 推论: 在同圆或等圆中,如果两个圆心角、两条弧、两条弦或两条弦的弦心距中有一组量相等,那么它们所对应的其余各组量都分别相等.(3)乙酸与2-丙醇反应得到乙酸异丙酯 15( (4)直线与圆的位置关系的数量特征:(一)教学重点16(