沈阳工业大学：精细化学品剖析电子教案.docx

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1、 精细化学品剖析 授 课 教 案20082009学年第一学期教师姓名： 贾长英 授课对象： 应用化学（石化）05010502 授课学时： 讲授学时32/总学时32 选用教材： 校内自编教材 石油化工 学院应用化学 系(教研组)沈阳工业大学教案第 1 周 授课日期 授课章节：第一章 精细化学品剖析概论 1.1 剖析工作的意义及精细化学品的研究方法教学目的：掌握精细化学品剖析的概念及剖析的一般过程；熟悉精细化学品的研究方法及其过程；熟悉并了解精细化学品剖析的意义及应用。教学重点：剖析的概念及过程，精细化学品的研究方法。教学难点：精细化学品的研究过程。教学实施过程设计剖析是指运用化学和物理等方法对一

2、个复杂样品（精细化工产品，环境分析样品，天然物等）进行全面系统的分析鉴定过程。剖析时首先要采用分离技术，把混合物中各组分逐一分离，纯化，然后对各组分的性质，类属及化学结构，含量进行定性和定量的分析鉴定。精细化学品的研究方法：1 合成和筛选具有特定功能的目标化合物；2 配方研究；3 产品性能的检验；4 应用技术研究； 5 工艺路线的选择与优化。剖析工作的意义：剖析工作是开发新产品的侦察兵；是产品升级换代的先行兵；是开发利用自然资源的前提；有利于治理“三废”，变废为宝；是保证正常生产的关键。通过大量生产及生活实例说明剖析的概念及过程，精细化学品的研究方法以及剖析工作在正常生产过程和新产品开发过程中

3、的重要作用。课后复习及作业或思考题：作业及思考题：1 剖析概念、一般过程、主要应用领域2 剖析工作的意义3 精细化学品的研究方法课后小结：时 间：沈阳工业大学教案第 1 周 授课日期 授课章节：第一章 精细化学品剖析概论 1.2 剖析技术的特点；1.3 剖析技术的发展教学目的：熟悉并掌握精细化学品剖析技术的特点、主要发展阶段；熟悉委托剖析时的各注意事项；了解精细化学品剖析的发展过程。教学重点：剖析技术的特点及主要发展阶段； 教学难点：委托剖析时的各注意事项。教学实施过程设计剖析技术是集分离，分析，结构鉴定和合成等方法相结合的综合技术，它具有如下特点：一 剖析对象复杂性：（1样品组成复杂；2样品

4、中各组分的含量、状态及分布各异；3样品组分的稳定性不同）二 剖析过程的综合性三 剖析工作者必须具有全面的知识和能力委托剖析应注意的事项：（1）提供基本信息并保证样品有代表性；（2）剖析目的必须明确；（3）对剖析结果应进行分析看其是否合理；（4）剖析只是研究开发的基础。剖析技术的发展主要分为三个阶段：化学分析法阶段；色谱，波谱法阶段；新型分析仪器联用技术和计算机专家系统阶段通过有关剖析实例说明剖析技术的特点及过程，通过多媒体课件展示说明剖析技术的发展过程。课后复习及作业或思考题：作业及思考题：1剖析技术的特点及主要发展阶段 2委托剖析时的注意事项有哪些？课后小结：时 间：沈阳工业大学教案第 2

5、周 授课日期 授课章节：第一章 精细化学品剖析概论 1.4 剖析工作的一般程序 一 对待剖析样品进行了解和调查；二 对样品物化性质进行初步检验教学目的：熟悉并掌握：剖析工作的一般程序；对待剖析样品进行了解和调查的两个主要方面；对样品物化性质进行初步检验的内容及方法。了解并熟悉：不同来源的待剖析样品需了解和调查的主要内容；教学重点：样品物化性质进行初步检验的内容及方法； 教学难点：挥发性成分的检查。教学实施过程设计剖析工作的一般程序：对被剖析样品进行了解和调查对样品物化性质进行初步检验编制剖析程序剖析样品的预分离纯度鉴定结构测定各组分定量合成、加工和应用性能研究。一 对样品的了解和调查主要从以下

6、两方面入手：1 样品的来源；2 样品的用途和经济价值二 对样品物化性质进行初步检验物化性质的检验包括物质的相态（固，气，液），颜色，气味，溶解性能，灼烧试验，物理常数和元素定性分析。1 物质相态检验；2 颜色检验；3 气味检查； 通过板书、口述和多媒体课件等多种形式讲授对样品物化性质进行初步检验的项目、主要内容及相应方法等；通过列表说明若干有机化合物气味的分类。课后复习及作业或思考题：作业及思考题：1样品物化性质的初步检验包括哪些内容2分别叙述液体样品检验含水量的两种方法及过程 3简述液体样品检查酸碱度及挥发性成分的简单方法课后小结：时 间：沈阳工业大学教案第 2 周 授课日期 授课章节：第一

7、章 精细化学品剖析概论 1.4 剖析工作的一般程序 二 对样品物化性质进行初步检验教学目的：熟悉并掌握：对样品物化性质进行初步检验的内容及方法。了解并熟悉：燃烧试验、灼烧试验的目的、方法及其可能组成。教学重点：溶解性能试验的常用溶剂及其可能推测的结构组成； 教学难点：燃烧试验、灼烧试验。教学实施过程设计二 对样品物化性质进行初步检验4 溶解性能试验；5 灼烧试验；6物理常数测定；7元素定性分析。 表1-2 溶剂类型及可溶物结构溶剂类型可溶物质可能的结构类型水含较少碳原子，但有极性官能团的化合物乙醚非极性和中等极性的有机化合物5%的氢氧化钠不溶于5%的碳酸氢钠酚类，烯醇，肟，羟肟酸可溶于5%的碳

8、酸氢钠羧酸，磺酸5%的盐酸胺类，肼类，胍类等含氮有机化合物浓硫酸不饱和烃，易磺化的芳烃，能形成锌盐的含氧有机化合物通过口述、对比和多媒体课件等多种形式讲授溶解性能试验、灼烧试验、物理常数测定、元素定性的主要内容及相应方法等；通过列表说明主要有机化合物的燃烧状况等。课后复习及作业或思考题：作业及思考题：1溶解性能试验的常用溶剂主要有哪五种？其相应的可能结构组成如何？2经常测定的物理常数有哪些？其测定意义及判别标准各是什么？ 3简要什么元素定性分析的方法。课后小结：时 间：沈阳工业大学教案第 3 周 授课日期 授课章节：第一章 精细化学品剖析概论 1.4 剖析工作的一般程序 三 编制剖析程序教学目

9、的：熟悉并掌握：剖析工作的一般程序及相应的常用方法；不同样品的剖析程序及其常用方法教学重点：剖析工作的一般程序及相应的常用方法； 教学难点：不同样品的剖析程序及其常用方法。教学实施过程设计 通过多媒体课件讲授剖析程序的编制过程。通过口述和板书说明剖析过程中纯度的鉴定方法和判别依据。课后复习及作业或思考题：作业及思考题： 1 画出剖析工作的一般程序；2 画出清洁剂配方剖析的程序；课后小结：时 间：沈阳工业大学教案第 3 周 授课日期 授课章节：第一章 精细化学品剖析概论 1.4 剖析工作的一般程序 三 编制剖析程序教学目的：熟悉并掌握：剖析工作的一般程序及相应的常用方法；不同样品的剖析程序及其常

10、用方法教学重点：剖析工作的一般程序及相应的常用方法； 教学难点：天然植物药物的剖析程序。教学实施过程设计 通过多媒体课件讲授剖析程序的编制过程。通过口述和板书说明剖析过程中纯度的鉴定方法和判别依据。课后复习及作业或思考题：作业及思考题： 1 画出天然植物药物剖析程序。课后小结：时 间：沈阳工业大学教案第 4 周 授课日期 授课章节：第一章 精细化学品剖析概论 1.4 剖析工作的一般程序 四 剖析样品的预分离；五 色谱分离、纯品制备和纯度鉴定六 化合物结构的测定；七 各组分的定量分析；八 合成、加工和应用性能研究教学目的：熟悉并掌握：两种精细化学样品的预分离程序；掌握纯度鉴定方法及判别依据；了解

11、：预分离的含义及过程。教学重点：两种精细化学样品的预分离程序；纯度鉴定方法及判别依据； 教学难点：剖析样品的预分离。教学实施过程设计图1-5 彩色胶片成色剂剖析预分离程序 通过多媒体课件讲授剖析程序的编制过程。通过口述和板书说明剖析过程中纯度的鉴定方法和判别依据。课后复习及作业或思考题：作业及思考题： 1 画出彩色胶片成色剂剖析的预分离程序；2 简述纯度测定的常用方法及其判别依据3 分别计算下列化合物的不饱和度C12H24; C4H10O; C6H15N; C8H8O; C6H10O2课后小结：时 间：沈阳工业大学教案第 5 周 授课日期 授课章节：第二章 样品的分离及常用技术 2.1 分离的

12、定义和实施的条件；2.2 分离方法的分类和选择教学目的：熟悉并掌握分离、分离剂、分离技术、分离装置等术语；实现混合物顺利分离的内外因素及其关系；分离方法的分类及选择依据等。了解并熟悉主要分离方法的过程名称、分离原理和所用分离剂；典型混合物的分离方法。教学重点：分离、分离剂、分离技术、分离装置等术语；实现混合物顺利分离的内外因素及其关系； 教学难点：主要分离方法的分离原理；典型混合物的分离过程。教学实施过程设计分离是借助于一定能量，通过物理，化学等手段将多个组分的混合物分离成单个组分（或几个组分的混合物）的过程；分离剂就是加到装置中使分离过程得以实现的能量或物质，也可以两者并用。常用的分离剂有蒸

13、气，冷却水，吸收剂，萃取剂，机械功，电能等。分离装置是分离过程得以实施的必要物质设备，也可以是某个特定的装置。实施分离过程的操作技术叫分离技术。要使一个混合物达到顺利分离，必须具备内，外两个因素：外部因素是分离装置和分离剂，内部因素是混合物的各组分性质有明显差异或它们与分离剂的作用各不相同。应该说，外部因素是实现分离的条件，内部因素是达到分离的主要基础。分离方法的分类依据是分离过程的原理；选择分离方法的依据是样品的性质和分离方法的应用特点。通过有关分离过程的实例说明分离的定义及实现分离的有关术语；通过列表比较说明主要分离方法的过程名称、分离原理及其分离剂。课后复习及作业或思考题：作业及思考题：

14、1 何谓分离、分离剂、分离技术？2 常用的分离剂有哪些？3 实现混合物顺利分离的内，外两个因素分别有哪些？二者关系如何？4 写出分离过程的分类依据及其相应的过程名称、分离原理和主要的分离剂课后小结：时 间：沈阳工业大学教案第 6 周 授课日期 授课章节：第二章 样品的分离及常用技术2.3 液体有机物的常用分离技术；2.4 固体有机物的常用分离技术教学目的：熟悉并掌握液体、固体有机物常用分离技术的类型、原理和应用特点；了解添加物蒸馏、耦合蒸馏、高梯度磁分离技术等术语及其应用。教学重点：液体、固体有机物常用分离技术的类型、原理和应用特点教学难点：添加物蒸馏、耦合蒸馏、高梯度磁分离技术等术语的含义。

15、教学实施过程设计分离和精制液体混合物最有效的方法是蒸馏。该法的分离原理是借助于混合物中各组分挥发度的不同；该法仅适用于对热稳定的组分的分离，而且待剖析样品应有足够量时才可用。分子蒸馏可避免蒸馏过程中可能发生的重排、异构化分解等副反应，适用于热敏性液体有机物的最后纯化，特别是一些天然精油的纯制。过滤、离心、超离心、升华和重结晶法是分离和纯化固体有机物的常用方法。重结晶法是利用固体剖析样品中各组分在特定溶剂中的溶解度不同，尤其是溶解度的稳度系数不同而达到分离的方法。重结晶前必须选择合适的溶剂，最佳溶剂应具备的条件要牢记。通过多媒体课件展示说明有关分离技术的分离原理，添加物蒸馏、耦合蒸馏、高梯度磁分

16、离技术等术语及其应用；通过板书和口述讲授最佳溶剂的选择。课后复习及作业或思考题：作业及思考题：叙述溶剂萃取法、分子蒸馏法、重结晶法和升华法的原理、特点及主要应用课后小结：时 间：沈阳工业大学教案第 11 周 授课日期 授课章节：第三章 色谱分离法在剖析中的应用 3.1 色谱法的分类；3.2 色谱分离原理教学目的：熟悉色谱法的分离原理、主要类型、应用特点等；了解色谱法的色谱理论、定性、定量方法等。教学重点：色谱法的分离原理、主要类型、应用特点教学难点：色谱理论教学实施过程设计色谱分离是一种动态过程，是由流动相（流动着的气体或液体）对固定相（固定不动的固体或液体）作相对连续移动而构成。流动相携带待

17、分离的物质不断流经固定相，由于混合物中各组分在固定相和流动相两种不同的物相体系中表现出不同的溶解（或分配）、吸附、渗透、离子交换和其他亲和作用等热力学和动力学的差异而达到相互分离。色谱法是混合物最有效的分离、分析方法。色谱法具有选择性高、分离效率高、灵敏度高、分析速度快、应用范围广（气相色谱：沸点低于400的各种有机或无机试样的分析；液相色谱：高沸点、热不稳定、生物试样的分离分析。）等特点。 根据两相的状态、分离的机理和操作方式等色谱操作条件不同，色谱分离法可分为气相色谱法、液相色谱法；气固吸附色谱、液固吸附色谱、液液分配色谱、化学键合色谱、离子交换色谱、离子对色谱；薄层色谱、柱色谱、反相色谱

18、、高效液相色谱等不同类型。近年来又发展了一些新的色谱技术，如超临界流体色谱和毛细管电泳色谱法等。通过多媒体课件讲授色谱分离过程、分离原理；通过口述讲授色谱主要类型及其应用。课后复习及作业或思考题：复习思考题：色谱分离过程、分离原理、主要类型、定性定量方法课后小结：时 间：沈阳工业大学教案第 12 周 授课日期 授课章节：第三章 色谱分离法在剖析中的应用 3.3 薄层色谱法的特点及原理教学目的：熟悉薄层色谱固定相的常用类型及其应用特点，决定薄层色谱分离效率的因素；掌握薄层色谱术语的含义及相应方法；了解常见吸附剂的吸附能力，薄层色谱定量方法。教学重点：决定薄层色谱分离效率的因素；薄层色谱有关术语的

19、含义 教学难点：薄层色谱展开剂的选择教学实施过程设计决定薄层色谱分离效率的因素主要有三个：样品性质，吸附剂，展开剂。对于一个确定的混合物样品，关键在于吸附剂与展开剂的选择，而吸附剂与展开剂的选择取决于混合物样品的性质。混合物样品的性质主要考虑三个方面：溶解性，酸碱性，极性。强极性试样应使用活性低的吸附剂，弱极性试样则应使用活性高的吸附剂化合物极性顺序为：饱和烃不饱和烃醚酯醛、酮胺羟基化合物酸离子化合物（如RNH+4、RCOO-等）常见吸附剂吸附能力比较：蔗糖纤维素淀粉碳酸钙硫酸钙碳酸镁硅胶活性炭氧化镁三氧化二铝。通过多媒体课件的谱图展示，讲解、说明薄层色谱展开剂的选择方法及过程；通过口述讲授薄

20、层色谱的基本术语。课后复习及作业或思考题：作业及思考题：1薄层色谱法的基本操作过程包括哪六大步骤？请按顺序写出。2 薄层色谱法中，常用吸附剂有哪些类型？叙述其各自的特点和应用。课后小结：时 间：沈阳工业大学教案第 13 周 授课日期 授课章节：第三章 色谱分离法在剖析中的应用 3.3 薄层色谱的吸附剂选择、操作技术教学目的：掌握铺层、活化、点样、展开、显色定位等薄层色谱术语的含义及相应方法；展开剂的快速选择方法等。教学重点：铺层、活化、点样、展开、显色定位等薄层色谱术语的含义及相应方法等 教学难点：薄层色谱吸附剂、展开剂的选择教学实施过程设计1 铺层 定性用薄层厚度一般为0.25mm；制备用薄

21、层厚度一般为0.50.75mm甚至13mm。在分离制备纯样品时，无论使用商品预制板，还是实验室自制板，为防止吸附剂中吸附的杂质干扰，最好在使用前用展开剂丙酮-甲醇（体积比= 1:1 ），采用蒸发式展开法，即使展开缸的上盖留一空隙，使溶剂不断地挥发，以使板上的杂质全部浓缩在板的前沿，取出板后用刀刮出前沿的杂质，再适当活化后使用。2 活化即在适当温度（80或105下烘干0.51h或阴干，使吸附剂具有一定含水量，出现一定活度。3快速、简便的选择方法有微量圆环法和微型薄板法。4 点样方法：定性分析时可用玻璃毛细管；定量分析时可用微量注射器，定量加入数微升的溶液。要求：点样样品溶液必须是均一体系，应避免

22、将非均相的混合溶液点到薄层纸或薄板上。溶液的浓度应在1%左右。通过多媒体课件的谱图展示，讲解、说明薄层色谱展开剂的选择方法及过程；通过口述讲授薄层色谱的基本术语。课后复习及作业或思考题：作业及思考题： 1 铺层、活化、点样、展开、显色定位的含义及相应方法。课后小结：时 间：沈阳工业大学教案第 14 周 授课日期 授课章节：第三章 色谱分离法在剖析中的应用 3.4柱色谱法及其操作技术教学目的：熟悉柱色谱法的操作技术；了解并熟悉常用柱填料的性质及其应用特点；气相色谱法在剖析中的纯度检验，定性、定量的应用。教学重点：柱色谱法的操作技术； 教学难点：常用柱填料的性质及其应用特点。教学实施过程设计柱色谱

23、（Column Chramatography，简称CC）是有机化合物剖析中广泛应用的分离技术之一，主要用于较大规模（大于50mg）样品的制备。柱色谱的操作过程如下：将固定相（硅胶、氧化铝、纤维素、聚酰胺粉等）装于柱中，含有待分离样品的溶液从柱顶加入，并随流动相（溶剂）缓缓地流经柱体。此时，溶质在柱中自上向下移动，并根据对吸附剂亲和力的大小逐渐从柱中洗脱，分别收集，用薄层色谱检测，合并比移值Rf相同的流分，除去溶剂，就可得到各分离的组分。硅胶柱色谱应用最广泛，可用于极性或非极性化合物的分离、纯化；氧化铝色谱柱分酸性、中性、碱性三种，可用于分离酸、碱性化合物；聚酰胺柱色谱的特点是样品上柱量大，吸附

24、剂可以回收并反复使用，酚类、酸类、醌类、硝基化合物均可与酰胺分子内的酰胺键结合形成氢键，以便与其他物质分离。聚酰胺柱已成为分离水溶性化合物的主要方法之一。液-固吸附色谱是分离几何异构体的有效手段；不同的官能团具有不同的吸附能，吸附色谱可按族分离化合物，对同系物没有选择性（即对分子量的选择性小），不能用该法分离分子量不同的化合物。反相分配色谱方法适合于分离芳烃、稠环芳烃及烷烃等化合物。固定相的烷基配合基或分离分子中非极性部分的表面积越大，或者流动相表面张力及介电常数越大，则缔合作用越强，分配比也越大，保留值越大。正相色谱的分离机制属于分配色谱。组分的分配系数K值，随其极性的增加而增大，但随流动相

25、中极性调节剂的极性增大（或浓度增大）而降低。同时，极性键合相的极性越大，组分的保留值越大。该法主要用于分离异构体，极性不同的化合物，特别是用来分离不同类型的化合物。通过多媒体课件、板书、口述等多种形式和手段进行讲授。课后复习及作业或思考题：复习思考题：1比较硅胶、氧化铝、纤维素、聚酰胺柱色谱法的特点及应用。 2 简要说明气相色谱法、高效液相色谱法在剖析中主要应用。课后小结：时 间：沈阳工业大学教案第 15 周 授课日期 授课章节：第四章 光谱分析法在剖析中的应用4.1 紫外可见吸收光谱教学目的：熟悉并掌握主要有机化合物及官能团的紫外可见吸收光谱特点；了解并熟悉紫外可见吸收光谱定性、定量依据及其

26、在剖析中的应用。教学重点：主要有机化合物及官能团的紫外可见吸收光谱特点教学难点：紫外可见吸收光谱定性分析教学实施过程设计最简单的芳香族化合物是苯。苯在紫外区有三个吸收峰，分别为max=180184nm，=50000（E1带）；max=200203.5nm，=7000（E2带）；max=254nm，=200（B带）；在近紫外区中部，又有精细结构，也不太小，通过B带可以较容易识别苯环及其衍生物。生色团在苯环上取代后，苯环的大p 键和生色团的p 键相连产生更大的共轭系统，这使B带产生强烈的红移，不同生色团对B带的红移能力为：NO2PhCHOCOCH3COOHCOO2-CNSO2NH2NH+3助色团引

27、起苯吸收的E2带红移，其排列顺序为：N（CH3)2NHCOCH3O-NH2OCH3OHBrClCH3隔离效应：苯环上连有-CH2OH，-（CH2)nOH，-CH2NH2等取代基时，助色团被一个或多个CH2与苯环隔离开，此时取代后的紫外吸收光谱与甲苯相似，CH2的这种作用叫隔离效应。通过多媒体课件的谱图展示，板书计算演练等方式进行讲授。课后复习及作业或思考题：复习思考题：1紫外可见吸收光谱定性、定量分析的依据课后小结：时 间：沈阳工业大学教案第 16 周 授课日期 授课章节：第四章 光谱分析法在剖析中的应用4.2 红外吸收光谱在剖析中的应用教学目的：熟悉并掌握主要有机化合物红外吸收光谱的解析方法

28、及过程；了解并熟悉红外光谱在剖析中的应用。教学重点：主要有机化合物及官能团红外吸收光谱的解析方法及过程教学难点：复杂红外吸收光谱图的解析教学实施过程设计谱图解析一般是先特征区后指纹区，先强峰后弱峰，先否定后肯定。先特征区后指纹区是指先从特征频率区入手，推测未知物可能含有的基团，然后根据指纹区的吸收峰，再加以验证；先强峰后弱峰（含肩峰）是指先从特征区的强峰开始解析，因为由第一强峰往往可以推断未知物所含的官能团，估计化合物的类型，但对有些弱峰和肩峰也不可忽视，它们对结构分析常常给予重要启示；先否定后肯定，这是因为谱图中某些特征峰不存在即可确信该峰对应的基团不存在，相反某吸收峰存在，并不是某基团存在

29、的确证，应考虑杂质及其它基团的干扰。通过多媒体课件的谱图展示，板书计算演练等方式进行讲授。课后复习及作业或思考题：复习思考题：1线性酸酐和环状酸酐的红外谱图有何不同？2如何利用红外光谱区别羧酸与酰胺，醛与酮，伯醇、仲醇与叔醇？课后小结：时 间：沈阳工业大学教案第 17 周 授课日期 授课章节：第五章 配方产品剖析举例 5.1表面活性剂的剖析 5.2 食品添加剂的剖析教学目的：熟悉并掌握表面活性剂的化学鉴定法、分离提纯方法；掌握常见表面活性剂的紫外吸收特征以及特征基团的红外吸收谱带；了解表面活性剂的核磁共振波谱分析和质谱的分析方法等。教学重点：表面活性剂的化学鉴定法、分离提纯方法教学难点：常见表

30、面活性剂的紫外吸收特征以及特征基团的红外吸收谱带教学实施过程设计表面活性剂的化学法鉴定有：1 借助染料的增溶作用对表面活性剂进行检出2 表面活性剂离子类型的鉴定表面活性剂的分离与提纯方法有：表面活性剂的萃取分离；表面活性剂的离子交换法分离；表面活性剂的色谱法分离。在表面活性剂的结构分析中，必须借助于现代仪器分析方法，即紫外、红外、核磁及质谱法。食品乳化剂剖析前，首先将它从食品中萃取出来，各类食品中不同食品乳化剂所适用的萃取剂不同。离子类型鉴定采用亚甲基蓝法试验法。通过多媒体课件展示并讲授表面活性剂的化学鉴定、色谱分离结构测定以及表面活性剂样品的分离程序等。课后复习及作业或思考题：思考题：1写出常见表面活性剂的紫外吸收特征以及特征基团的红外吸收谱带课后小结：时 间：17