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1、高考有机化学知识点归纳2012!9高考有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 原子:X 原子团(基):OH、CHO(醛基)、COOH(羧基)等 官能团 化学键: 、 C=C C?C 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:CH;代表物:CH n2n+24B) 结构特点:键角为109?28，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质: ?取代反应(与卤素单质、在光照条件下) 光 光 ， ，。 CH + ClCHCl + HCl CHCl
2、+ ClCHCl + HCl 4233222点燃 CH + 2OCO + 2HO ?燃烧 4222高温 CH C + 2H ?热裂解 42隔绝空气 (2)烯烃: C=C A) 官能团: ;通式:CH(n?2);代表物:HC=CH n2n22B) 结构特点:键角为120?。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: ?加成反应(与X、H、HX、HO等) 222催化剂 =CH + HOCHCHOH CHCH=CH + BrBrCHCHBr 2223222222 加热、加压 催化剂 CH=CH + HXCHCHX 2232 催化剂 nCH=CH CHCH ?加聚反应(与自身、其他烯烃)
3、 2222n 点燃 CH=CH + 3O2CO + 2HO ?燃烧 22222(3)炔烃: A) 官能团:C?C ;通式:CH(n?2);代表物:HC?CH n2n2B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180?。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质:(略) (4)苯及苯的同系物: A) 通式:CH(n?6);代表物: n2n6第 1 页 共 12 页 B)结构特点:苯分子中键角为120?，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。 C)化学性质: ?取代反应(与液溴、浓HNO、浓HSO等) 324Fe或FeBr 3Br + HBr? + Br2 SO 浓
4、H24 NOO + H+ HNO 22360? ?加成反应(与H、Cl等) 22Ni + 3H 2? (5)醇类: A) 官能团:OH(醇羟基); 代表物: CHCHOH、HOCHCHOH 3222B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质: ?羟基氢原子被活泼金属置换的反应 2CHCHOH + 2Na2CHCHONa + H? HOCHCHOH + 2NaNaOCHCHONa + H? 3232222222? CHCHOH + HBrCHCHBr + HO 32322?跟氢卤酸的反应 ?催化氧化(H) Cu或Ag C
5、u或Ag CHOH + OOHCCHO+ 2HO HOCH2CHCHOH + O2CHCHO + 2HO 322232232? ? Cu或Ag 2CHCHCH + O2CHCCH + 2HO 332332? O OH (与官能团直接相连的碳原子称为碳原子，与碳原子相邻的碳原子称为碳原子，依次类推。与碳原子、碳原子、相连的氢原子分别称为氢原子、氢原子、) SO 浓H24 CHCOOH + CHCHOH CHCOOCHCH + HO ?酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸) 3323232 ? O (6)醛酮 O O CHCCH 33CH C A) 官能团: (或CHO)、 (或CO) ;代表物:CHCH
6、O、HCHO 、 3B) 结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120?，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C) 化学性质: ?加成反应(加氢、氢化或还原反应) O OH 催化剂 催化剂 CHCHCH + H CHCHO + HCHCHOH CHCCH 233323233? ? 第 2 页 共 12 页 ?氧化反应(醛的还原性) 催化剂 点燃 CHO + O2CHCOOH 2CH 2CHCHO + 5O4CO + 4HO 3233222? CHCHO + 2Ag(NH)OHCHCOONH + 2Ag? + 3NH + HO (银镜反应) 3323432O ? HCH + 4Ag
7、(NH)OH(NH)CO + 4Ag? + 6NH + 2HO 3242332? CHCHO + 2Cu(OH)CHCOOH + CuO? + 2 HO (费林反应) 32322O (7)羧酸 COH A) 官能团: (或COOH);代表物:CHCOOH 3B) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120?，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C) 化学性质: 2CHCOOH + NaCO2CHCOONa + HO + CO? ?具有无机酸的通性 323322浓HSO 24 ?酯化反应 CHCOOH + CHCHOH CHCOOCHCH + HO (酸脱羟基，醇脱氢) 33232
8、32 ? (8)酯类 O A) 官能团: COR (或COOR)(R为烃基); 代表物: CHCOOCHCH 323B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似 C) 化学性质: 水解反应(酸性或碱性条件下) 稀HSO 24 CHCOOCHCH + HO CHCOOH + CHCHOH 3232332 ? ? CHCOOCHCH + NaOHCHCOONa + CHCHOH 323332(9)氨基酸 CHCOOH 2A) 官能团:NH、COOH ; 代表物: 2NH 2B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团NH和酸性基团COOH，所以氨基酸具有酸性和2碱性。 3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
9、 (1)单糖 A) 代表物:葡萄糖、果糖(CHO) 6126B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮 C) 化学性质:?葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等;?具有多元醇的化学性质。 (2)二糖 A) 代表物:蔗糖、麦芽糖(CHO) 122211B) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄第 3 页 共 12 页 糖单元，有醛基。 C) 化学性质: ?蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。 ?水解反应 + H HCHO + HO 2CHO CHO + HO CHO + CHO 12221126126122211261266126麦芽糖 葡萄糖 蔗糖
10、 葡萄糖 果糖 (3)多糖 A) 代表物:淀粉、纤维素 (CHO) 6105nB) 结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。 C) 化学性质: ?淀粉遇碘变蓝。 SO H24(CHO) + nHO nCHO ?水解反应(最终产物均为葡萄糖) 6105n26126? 淀粉 葡萄糖 (4)蛋白质 A) 结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。 B) 化学性质: ?两性:分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。 ?盐析:蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(
11、胶体的性质) ?变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。 ?颜色反应:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。 ?灼烧产生烧焦羽毛气味。 ?在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。 (5)油脂 A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。 B) 代表物: CHCOOCH HCOOCH C1733217352CHCOOCH CHCOOCH 油酸甘油酯: 硬脂酸甘油酯: 17331735CHCOOCH CHCOOCH
12、 1733217352RCOOCH 12RCOOCH C) 结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为: 2RCOOCH 32R表示饱和或不饱和链烃基。R、R、R可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时123为混甘油酯。 D) 化学性质: ?氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。 ?水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠)，皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。 5、重要有机化学反应的反应机理 第 4 页 共 12 页 O (1)醇的催化氧化反应 O O ,H2CHOHCH CHOH
13、 CHCH CH? 333 | | ? H OH 说明:若醇没有H，则不能进行催化氧化反应。 (2)酯化反应 O 浓HSO 24 CHCOH + HOCHCH CHCOOCHCH + HO 3233232 ? 说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。 二、有机化学反应类型 1、取代反应 指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。 常见的取代反应: ?烃(主要是烷烃和芳香烃)的卤代反应;?芳香烃的硝化反应;?醇与氢卤酸的反应; ?含氧酸与醇类的酯化反应;酯类(包括油脂)的水解反应; ?酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。 2、加成反应 指试剂与不饱和化合物分
14、子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。 常见的加成反应:?烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应(也叫加氢反应、氢化或还原反应);?烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应;?烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。 3、聚合反应 指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。 常见的聚合反应: 加聚反应:指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。 较常见的加聚反应: 催化剂 nCH=CH ?单烯烃的加聚反应 22CHCH 22n 在方程式中，CH
15、CH叫作链节， 中n叫作聚合度，CH=CH叫作单体， CHCH 222222n 叫作加聚物(或高聚物) CHCH 22n CHCH33催化剂 ?二烯烃的加聚反应 nCH=CCH=CH CHC=CHCH 2222n 4、氧化和还原反应 (1)氧化反应:有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。 常见的氧化反应: ?有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如:RCH=CHR、RC?CR、 (具有H)、OH、RCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 R 第 5 页 共 12 页 ?醇的催化氧化(脱氢)反应 Cu或Ag Cu或Ag 2RCHR+ O2RCR+ 2HO 2RCHOH + O2RCHO + 2HO
16、22222? ? O OH 催化剂 2RCHO + O2RCOOH 醛的氧化反应 2?醛的银镜反应、费林反应(凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应) (2)还原反应:有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。 三、有机化学计算 1、有机物化学式的确定 (1)确定有机物的式量的方法 ?根据标准状况下气体的密度，求算该气体的式量:M = 22.4(标准状况) ?根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量:M= DMA B ?求混合物的平均式量:M = m(混总)/n(混总) ?根据化学反应方程式计算烃的式量。 ?应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、
17、3时，求出式量。 (2)确定化学式的方法 ?根据式量和最简式确定有机物的分子式。 ?根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。 ?当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。 ?根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。 (3)确定有机物化学式的一般途径 (4)有关烃的混合物计算的几条规律 ?若平均式量小于26，则一定有CH 4?平均分子组成中，l n(C) 2，则一定有CH。 4?平均分子组成中，2 n(H) 0，m/4 1，m 4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。 ?V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH，CH，CH，CH
18、。 4243444?V 0，m/4 1，m 4。只有CH符合。 22(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O的物质的量与生成CO的物质的量之比，可推导有机22物的可能结构 ?若耗氧量与生成的CO的物质的量相等时，有机物可表示为 C(HO)2n2m(CH)(HO)?若耗氧量大于生成的CO的物质的量时，有机物可表示为 2xyn2m(CO)(HO)?若耗氧量小于生成的CO的物质的量时，有机物可表示为 2xyn2m(以上x、y、m、n均为正整数) 第 7 页 共 12 页 五、其他 最简式相同的有机物 (1)CH:CH、CH(乙烯基乙炔)、CH(苯、棱晶烷、盆烯)、CH(立方烷、苯乙烯) 2244668
19、8(2)CH:烯烃和环烯烃 2(3)CHO:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 2(4)CHO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。如:n2n乙醛(CHO)与丁酸及异构体(CHO) 24482(5)炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔(CH)与丙苯(CH) 34912【习题】 1、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为CHO。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为2545CHO，合成这种胆固醇酯的酸是( ) 32492A. CHCOOH B. CHCOOH C. CHCOOH D. CHCHCOOH 613657156522、某有机物的结构简式为: ，它
20、在一定条件下可能发生的反应有( ) HOCH CHCHO 22CHCOOH 2?加成 ?水解 ?酯化 ?氧化 ?中和 A. ? B. ? C. ? D. ? 3、维生素C的结构简式为: HOC COH HOCHCHCH C=O 2O OH 有关它的叙述错误的是( ) A.是一个环状的酯类化合物 B.易起氧化及加成反应 C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳定地存在 4、A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得到B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式正确的是( ) A. M(A) = M(B) + M(C) B. 2M(D) = M(B)
21、 + M(C) C. M(B) M(D) M(C) D. M(D) M(B) 1):卤代烃(CCl、氯仿、溴苯等)、CS等; 42下层变无色的(1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃(如己烷 八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物: ? 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)? 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)? 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)? 醇类物质(乙醇等)、酚类物质。 ? 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)? 天然橡胶(聚异戊二烯) ? 苯的同系物 2、无机物: ? 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物) ? + 2价的Fe(亚铁盐及氢氧化亚铁)? ,2价的S(硫化氢及硫化物) ? + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)? 双氧水(HO) 22第 12 页 共 12 页