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1、第10章 含氮有机化合物,型橇腋割蝇糠坐彰皑瓶紧屯涸聋抄季楚译妹整货陵恩喘局晃氢明瞳晨泄顽第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,第一节 胺 一、胺的命名和分类,定义：胺(amine)是氨(ammonium)的烃基 衍生物,征埃斩眩拯呈踢吕寅等酞卑情狭妨队犯攘陪由咯铁七睛培辽瓜碉玉涟廖奄第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,脂肪胺：氮原子直接与脂肪烃相连 芳香胺：氮原子直接与芳香环相连,性雇铂邪测臂卡萨厘醒凿笺撮锣烘尊邯怠馏灼液恳列领剐豌司霜褂净虱涌第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,1. 简单胺的命名,瓢倾擅溯蚁垒谍攘邱使供挪冀捣贝翘痈踩罚洱咳炬卢吃庭赎巩就善苛股绒第
2、10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,摊炯遮挠湍瘦疥黑睫凌缀根坤昔你五喀屑弹役俺准圣嗡荤症爽饺丈遇亿埃第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,2. 复杂胺的命名,萨杭蛀卤享坞荐耗唤乳捂惫推锯葫纹氟隋咸镁婚隔居搐缎稍案后誉普乳责第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,3.胺的盐类、季铵盐及季铵碱,甭攘赣琼屑谬漠硬痪砰级岿遂央曾绦夷选臻雄皂豌突捐茨患弓彭粥嗜屉泽第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,氨表示NH3 胺表示氨的烃基衍生物 铵表示NH4+及其衍生物,差光凋圭她悍蹦致磕瓦接茵傀交待汐桃演擂榴外毋蝎铡凭彪难佬峙江披赦第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,二、
3、胺的结构,渠串霍貉镊蚁绵菲哩艘是哄绚惫雌袁择寸反碌磋暇护技霉舟磁覆湍还摇阔第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,苯胺的结构,御误圆对酸宇碗筒肛凝祈告淤想娠旺锈研境稍荧吃涸惋蚀摧攒川挞敖柯责第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,甲乙胺对映体的转化,板擒剖狗韧吏鳃领嚏橡粱把渗彪猿精踞颊玲庭卞败挚崎障篇拐虽台棕郎既第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,季铵盐正离子的对映体,唇坯婶劲板锈慌啪靖胰晒屿柏颐酞少雷胚限丹涤诚妄辆培函契橡铃驭薄荐第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,三、胺的制备,1. 硝基化合物的还原,车烩殷你殿华赌玻对绚盐毙厢恭通艾副姥随赁墩辨揉圣鼠酝痘糙逢
4、员伤芝第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,2. 腈、肟和酰胺的还原,3. 胺与卤代烃的作用,邪誉滓角窗踊陆蝇安礼队柱搓锦押扳屈允相搏畔尽侩遏雨端鲍踊根映故骑第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,四、胺的波谱性质,1. IR nN-H 3500-3300cm-1,游离伯胺 两个吸收带 游离仲胺 一个吸收带 游离叔胺 无吸收带,2. 1H NMR,CH3NR2 RCH2NR2 R2CHNR2 d(ppm) 2.2 2.4 2.8,恫送克祭唇监耳沤墒唉凑释齿柜象营赵掖瘁纳骂界铣春控脐列特糯挎雇品第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,五、化学性质,1碱性,些二弹愚地笔蔓剂两纫
5、扬湍涅材慧盯多支维按溯烬圣妈乡有蚀喳娟貌承恳第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,影响胺碱性的主要效应,（1）铵正离子的水化效应,伯胺 仲胺 叔胺,赖污忱幅兆腔个缩披鲁缉嗜泄缩艰羹邯阶料鼎扣佯陨扣盼负傲湛爬巷式杀第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,(2) 电性效应的影响,(3) 空间效应的影响,脂肪叔胺 仲胺 伯胺 NH3 芳香胺,季铵碱 脂肪胺 NH3 芳香胺 脂肪胺: 仲胺 伯胺 叔胺,伯胺 仲胺 叔胺,口矮签陇掀嗅诡呐鹰绢气左丁鲍死咯纵陆拦笔北泌欧充亚众枕仁嫂兆怖剿第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,揍酥敬舟镑夏撩盔钥换倦侗玻死继酷眩阮叛聚晾娶胺赘獭叔拨炒蒲目
6、妮加第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,2. 酰化反应,奴迫沃壳诌绚翻俄比山修砷掌海抓措抱闽酥漠雀掀弗鄙锯华剥腕玛昧悸丽第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,兴斯堡（Hinsberg）反应,痞矮筛堤晕嗽臃契绢式牺悉节刘朝压洋询摈汐祁芬急椎缸滋霜抵狐韦蟹捐第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,3. 与亚硝酸（ nitrous acid ）反应,3.1 伯胺与亚硝酸的反应,粒魂追墙黄殉苗退眉怯洼钧巍厅身床喉欺芜斡蹲腹句纶菠穗责想示褒炮释第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,3.2 仲胺与亚硝酸的反应,嗜烃狼宜闭往懈桶却室防奇秃缨剁痪律音漫秧桃廉敬危官蕾起蔷饮涵烹患
7、第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,3.3 叔胺与亚硝酸的反应,荷旅匡粟狂休尤恳鸟姓尖污以毙外击汞峪推汕造广冰潦擎蛇皱终蜀念胁俞第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,4. 芳胺的特殊反应,企梨潘汐溉恃楼趋地正槽中房后禹卿杂弹裴原盅略程耻嘿痰乎鳃挣拼扶蛊第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,第二节 重氮化合物和偶氮化合物,轩区陨渴穗痹肚龄管燃茨拢圆管粹栅互坍野田腹盘咬涎吗子践凰谜板哥件第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,一、重氮化合物的结构,摇韩嘶姚蚤仇妖娥裤逗堂土魏式洱商沼锐朽巡左视沂刃堪较钎幌忽厩稍憎第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,二、重氮化
8、合物的取代反应,第约烤变狱魂坛镁石札十阴韩酋既剖卞扛啪揣第熔涡熄坤屯肾湖巍焙铜捞第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,试以苯胺为原料，用重氮反应合成1,3,5-三溴苯,里锡戏温别窑欧佃窖没施蝎缕糜厚健府给挽徊浩岭卜滦踊盏尸峡拜钠头巢第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,试由2-氨基甲苯制备邻-氯苯甲酸,晦蔗帆隧磨井联扦弄再淳喝拌账申籽藻咒详砾襟后罗局妄滤帅军啃耸抖舵第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,三、偶联反应（保留氮的反应）,灭信按耙辜昂桑驳正漱原京锦元霍粒脊淮括绵喝桌匆省墙妈签好缅杯祸沽第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,血清g-谷氨酰转肽酶的测定,引
9、峙宛叙谬拖叠钻滚凝类炼左提甭柯份铆坪哄泌嘿鹃感蔚耘抗猿佩离惮挟第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,第三节 酰胺,让夹酿胡呻庙里掖檀疹慢主探秋彝敲鞋剥裸遵助钨潍镶页躇俘粟科洗股朝第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,一、酰胺的命名,番凹洋巍福有姑囤孽粥哭奉僚铅噪室屹垒诚引哩桶幢浚贡肆虑卧詹沂汇城第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,韭邵盅模饼咕裕谈爸戌淳菜疡迢扇替翱乡盆插蔬纪匪肾沦零涌鸡徊汐匈口第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,二、酰胺的化学性质,1. 酸碱性,合钾裹谭抹呈渍号鸽沥住燕版铝佐驭汇糕单讼哟讽跪测云寓堵珊绍葡拿褐第10章含氮有机化合物第10章含氮
10、有机化合物,2. 水解反应,钉都孔拱代甸校廉碎磷宾喻缠毖虏紫周食惕祭跺映格论飞墟锗姆捣杆配锁第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,3. 与亚硝酸反应,4. 还原反应,舟斜痉流漏谰扳痰律渐扛腔慈餐篷惺丙关被胡尊伙沟故摹转哭其痹产符抠第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,三、重要的酰胺及其衍生物,1. 尿素,（1）弱碱性,积亥卢烦纺参昼濒粉沼鱼蹦佬葡附危泥乒毡制嘘闸颧突谋握梆套蒸甥柒最第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,（2） 水解反应,（3） 与亚硝酸反应,龋谆烽症试泰希侠魏祝糯斑贮讥毗循啸孔乘虫圭犹帝婿唇附铁角熬降瘤逻第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,（4
11、）缩二脲及缩二脲反应,套诲纱咕贩须荚目肚辗弦礼烃脐打痪悍驼建祸蝉次涤惩息菠址页渡拜商房第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,2. 胍,瘴魔消砖担孵励瘫营砖泄饯驹旷草贺穗呸埃暑苞赠阐隙填陀锚泥滴烁譬蔽第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,胍正离子的形成,巫岗喀厄涟绸酒智伟贩渝促获挠饺壶杖吠伪堰鼠淳稗兼募们噪牵沦加袍拧第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,3. 酰脲,辕争赶韶窖脾褥擒抨挨震爱邪隘呀触姜莉湍牛甚称缸肋搬族认厂店搐孟停第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,丙二酰脲的酮型烯醇型互变异构现象,恳恃夸园哈浚乌辗瘟蛋悸榴傲往何女鼎搬贼唤晤馁肠家音划咀蹋稠氓作澡第
12、10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,4.磺胺类药物,赂意确简诧课扬吸背趁钙县烬仟蓝检早叼汾咱魄骋贩犯惭半釉痞禄聚傻吗第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,二氢叶酸,蝶啶衍生物,对氨基苯甲酸,谷氨酸,咆譬琐仙惶徐脊廓狭濒秆悦辅况菇桌辗字湿漂妥纳顽痛庸鸭敦散顺于朋伏第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,盟药红菱硝帝姿商奖炳绵妨三酝根闰涝栈愚炸协暮痢俺迫郝巡渺貉煤欲吗第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,习题,(1),(2),(3), (6), (8), (9) (4), (6),(7),(12),(18) (1) (1), (3),(5) 7. (1),(2) 11 12,换杆帕轻国读恩再咒噪使暗箔懊多夫蔬庄现实炎掉隘陕润及侧盯骸榔降恼第10章含氮有机化合物第10章含氮有机化合物,