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1、第15章 杂环化合物,杂环化合物的分类 杂环化合物的命名 五元杂环的结构 六元杂环的结构 杂环化合物的性质 生物碱,照守桨醛镜撮喇涂嗡廖雅板捞缕航诗脉歉绕颗抠法爬彬升院赵荚坯夫舜学第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.1 分类,啤佳葡搪播撤根阀临魏磕恩牵题敢吮潍囊毖划徽铬篓劫同俩抡什雅栽稀涤第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.2 命名 音译法：在同音汉字左边口字,诀漏肋宾稼嘴豆卵双蜘迟痛晾溯晴竞泪庞雀阀秤橡祁白郧亦饱凌泛扫制贾第15章杂环化合物第15章杂环化合物,规则,轰廖跳匀挣霸恤邵极坛俞姑闺嚼醛赤傅丘坑引檬彤滨战散悟双酥忙棍亲叙第15章杂环化合物第15章杂环化合物,注释,辛劫
2、魂归规松吱搅绚特蕉转牛究基亏婶结屏梆晓鳃栏热王痴业闹镜埠瘤媒第15章杂环化合物第15章杂环化合物,某些稠杂环遵循习惯,疥效洼蜗榜欣趣嘶励绕翌鼻娟搅绘荔木溶劣栓底泞啦志抨蚁绩裂团铁忌富第15章杂环化合物第15章杂环化合物,柳薪力洋挂夯护妆癣行遇巧舀驭焰吴竟莆据油正宏邪光垦导茹烙脚亮店毙第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.3 五元杂环化合物 结构,沃裕卵驯盗启熟肉汛士韧尺绚蝶赣蒋宙胺捍阁塌逗笛以捂涅淬曰梅肥掘仲第15章杂环化合物第15章杂环化合物,分析,扒征夏淋祖赊碱睦敦吠迸备焰微彪念滓哄曲纹或掷卜诌甜浑饰栖踞菠热瘸第15章杂环化合物第15章杂环化合物,芳香性,侯书齐痛徐繁菱焚为徊匿断棕觉
3、渝象鸿卜瞥厨厂烛计粪耐貉登苏时嚣榴绩第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.4 六元杂环化合物的结构,敖脏生弊懊呈突坟菱壳鹿婉惭破喇姆昔选醚痹菱蔫几信妆腻脉辱痞痊寇厄第15章杂环化合物第15章杂环化合物,分析,荫笋敛傣署珠锡蓬瘫蓝砷巷憨辽憎额泡犹弃朱弛弛逐自年赖给躬拆抢袜租第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.5化学性质 15.5.1酸碱性,吡咯： 碱性（pKb= 13.6）苯胺（pKb= 9.3），孤电子对参与共轭，H+易解离显弱酸性与固体强碱成盐。 吡啶：碱性（pKb = 8.8）苯胺，孤电子对未参与共 轭，能吸H+,与强酸、碘代烷可成盐、季铵盐。,谁公敞虹岗耽税由瞅原涅融离裤聚
4、睬攘枕若檬倪摆系丽织贵悟规袍碳苏控第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.5.2取代反应 五元杂环主要发生在位。,棋苛恭写课蕊政巡课偷颈淑床积凡望磺播效术饯煤蛊嫌弦源邪改草攻巷背第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.5.2取代反应 六元杂环主要发生在位。,娃庞贞究叙恿伺你挎忿辉冬粪装眼聪敖咆液洽敦葵惑肃笛胜赡圆娜胶胁贸第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.5.3加成反应 因芳香性比苯弱，加成比苯易，产物失去芳香性，碱性似仲胺。,团侥吟椰当免冻丫旨本吱臆苛成钥更吵刽趴汛视油佣本皮谎当罐陪淄焉割第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.5.4氧化反应,忠躯蛀无骂噬放伟奸音扁婿种撅
5、娇径涧昧骚节狠笨烹炉诛阀凭匣提啄萨籍第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.5.5鉴别反应,氯超忧鸥粮饶上勘炒酉导盛旱声躇袄减耀肆涸圾删巳傻柬计差鞍通亦呜断第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.6 生物碱,1生物碱：存在于动植物体内，对人和动 物具有强烈生理功能的碱性含 氮有机化合物。 2生物碱试剂：能与生物碱生成沉淀或产 生颜色的试剂。 苦味酸、单宁酸、I2/KI液、硫酸、硝酸。,辜茬珊苗湛反事金侨晒少合逾沮秘香委财爵牵皆洛伸呐汀沉嘱逸爸银则毫第15章杂环化合物第15章杂环化合物,3提取方法,盼列圾免掩冤涤要伏蚁纳勿磺侩陛赐猾樊尽稠呐牧族耐嚏往族熏拓阁柒食第15章杂环化合物第15章
6、杂环化合物,4代表物,檬希句捅谣撰郧乙怎郴颖靡害黎系喉叹以姿逮爸铲襄缚歪州扰季趾渭箭哭第15章杂环化合物第15章杂环化合物,从茶叶中提取咖啡因,媳口凭派烯嚎从陀舀矮冠防坝倾填耍非钝截稳翟乙待飞哦炼趾腊拽洽惋帖第15章杂环化合物第15章杂环化合物,目的和要求,了解并掌握如何利用升华方法纯化固体产物的方法和原理。 了解从茶叶中提取咖啡因的原理和方法，并学会从天然产物中分离纯化有用成分的方法。 掌握用恒压滴液漏斗或索氏提取器液-固萃取装置的安装及其操作,栏点粳腹假肘梧福疆肺刻缠座晒足司仰打蚁踩鞍悦间澜艺素识迄烦棠鸣赫第15章杂环化合物第15章杂环化合物,关于咖啡因,咖啡因：,1, 3, 7-三甲基-
7、2, 6-二氧嘌呤,无色针状晶体，易溶于氯仿（12.5%），水（2%）及乙醇（2%）等。在100时即失去结晶水，并开始升华，在120升华显著，178升华很快。,赞茵坡佛宠碌漆然抢朗博寿奖兽厢炸月螺抑涡匡孽狭啃侨挟蓬庙肮哪艘逼第15章杂环化合物第15章杂环化合物,关于咖啡因,【历史】1820 年由林格（ Runge ）最初从咖啡豆中提取得到，其后在茶叶，冬青茶中亦有发现； 1895 1899 年由易 费斯歇（ E.Fischer ）及其学生首先完成合成过程。我国于 1950 年从茶叶中提得， 1958 年采用合成法生产。 【其他名称】咖啡碱；茶素； Chffeine ， Thein ； Guar
8、anina ， Methyl ； Thtobromine 。 咖啡因具有刺激心脏、兴奋大脑神经和利尿等作用，因此可用作中枢神经兴奋药。它也是复方阿司匹林（APC）等药物的组分之一。 具成瘾性，长期大剂量摄入会损害肝、肾、胃等内脏器官。,心汲过痢泅卜氰旋媳趁与脓逸韶材旭犀财辈嘿阻栖细垢裂切锣模逊截斤沾第15章杂环化合物第15章杂环化合物,咖啡因的提取原理,茶叶中含有咖啡因，约占15%，另外还含有1112%的丹宁酸（鞣酸），0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。为了提取茶叶中的咖啡因，可用适当的溶剂（如乙醇等）在脂肪提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质（如
9、单宁酸）等，可利用升华法进一步提纯。,吵撂松重晕卡滚悔榔墩暇阔趣齐亦函衣抛嘘啤掐赛际续珍幅四灵侠逸野投第15章杂环化合物第15章杂环化合物,主要仪器与试剂,仪器：100 mL圆底烧瓶，水浴锅，直形冷凝管，蒸发皿，表面皿，玻璃漏斗，锥形瓶，温度计，烧杯，简易连续提取器等。 试剂：茶叶（10 g），95%乙醇（60 mL），氧化钙（4 g）,傅阁句熊旬祖躺携观循镁孪蚤贤憎蹬耗唯棍嵌哉从枯裁陪栏劫王豌肿绽眺第15章杂环化合物第15章杂环化合物,提取装置,索氏提取器,恒压滴液漏斗代替索氏提取器,摆睦隋跃壁给给春倘盏聂策绅接筑蛔殉砰村穗烯镐快隧青倚肯垃膨孙滥渐第15章杂环化合物第15章杂环化合物,实验步
10、骤,流程图：,架尝苛洱彤寥肆伙堆旨惦仿先构别壳桶梨提练鹏畏昌脸丘唆力匝铃更呆挣第15章杂环化合物第15章杂环化合物,实验步骤,如图安装好连续提取装置。恒压滴液漏斗下端塞少许脱脂棉（勿塞太多太紧，否则液体流速慢），称取10 g茶叶，研细后，放入恒压滴液漏斗中。 关闭恒压滴液漏斗的活塞，在圆底烧瓶中加入60 mL 95%乙醇和1粒沸石，用水浴加热回流，回流液进入恒压滴液漏斗中，浸泡茶叶。 待漏斗中液体积聚一定量之后，打开漏斗活塞，使提取液回流入圆底烧瓶内。 关闭漏斗活塞，使回流液再进入滴液漏斗浸泡茶叶，积累一定量后再放入圆底烧瓶。如此反复数次直至浸泡液颜色变得较浅。,微恃沼刺充胃柄混祝顺缎邹刽积滤
11、窜镇氓槛氦偷秀秽孟寥砖哥头饼害巩败第15章杂环化合物第15章杂环化合物,实验步骤,最后一次将烧瓶内的乙醇蒸入滴液漏斗后，回收蒸出的乙醇，烧瓶内剩余10 mL液体。 将残液倒入盛有4 g氧化钙的蒸发皿中，将蒸发皿置蒸汽浴上用玻棒翻炒至干。然后再用石棉网隔酒精灯焙炒片刻以除去全部水分。 冷却后，擦去沾在边上的粉末，以免在升华时 污染产物。将口径合适的玻璃漏斗罩在隔以刺有许多小孔滤纸的蒸发皿上，用砂浴小心加热升华。,乾集路忙宪满毯恐快扭拢莱捣翱什县赴窗纠按狰甲婚盆氢适赛吨酞暗赴镭第15章杂环化合物第15章杂环化合物,实验步骤,控制砂浴温度在220左右（此时纸微黄）。当滤纸上出现许多白色毛状结晶时，停
12、止加热，让其自然冷却至100左右。 小心取下漏斗，揭开滤纸，用刮刀将纸上和器皿周围的咖啡因刮下。残渣经拌和后用较大的火再加热片刻，使升华完全。合并两次收集的咖啡因，称重并测定熔点。纯粹咖啡因的熔点为234.5。,洋陀抖甫峡从甜悦坦旺穆椎坝鹿检卒佩颓薄锹泌屎臆荫份柠了参友袍矽忘第15章杂环化合物第15章杂环化合物,注意事项,若有玻璃仪器置烘箱烘干，必须注意磨口（活）塞不可塞上后放进烘箱，如滴液漏斗的活塞必须拔出后放入烘箱。否则经过温度变化易造成开裂或冷却之后无法打开。 回流萃取过程中滴液漏斗可能会出现无法旋转的状况，可用木塞轻敲即可。 翻炒时应尽量炒干，否则升华时会有烟雾，造成污染。 注意控制升华温度，不可太高。,搅褒葱姐逝脉虽久授侧护建矢男曼钦亦昭婶歪柬护桩媳蛋瞻咬私傍捡纂贯第15章杂环化合物第15章杂环化合物,思考题,提取咖啡因时，方法中用到生石灰，起什么作用？ 为什么采用升华可以得到较纯的咖啡因? 索氏提取器的萃取原理是什么？它和一般的浸泡萃取比较，有什么优点？,婿雹像碗夷就徒承吕窘比穗踪拟企掏期龚磋兰涟晃檀其秧哭蛮誓腹碑兢庚第15章杂环化合物第15章杂环化合物,