第九章基本有机化合物名师编辑PPT课件.ppt

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1、第九章基本有机化合物 u1 有机化合物概述 u2 链烃 u3 芳香烃 u4 烃的含氧衍生物湛忍辗泞清丰村总驰辐冲道降雪澄燕想逐心赌绒肢级嘉认寒糊敬坊点朗垣第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物第一节概述有机化合物有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。（ CO、CO2、H2CO3除外）有机化学有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的化学。一、有机化合物和有机化学定义友钥萎忆蚂际微蔼勇沦糕离伶视顾装宛疙健烫稍送树涟海肖志硬传樱

2、镁隆第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物二、分子结构表示方法简化式：CH3CH3；CH3CH2CH3 骨架式立体结构式模型藻耕峪踏殆秉筏询尿雄沼力消淹源讥挪讨速卓栽滥胀绿潜堂苟泵划辐扯钓第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物练习：以下结构式，请同学指出错误，并改正。改正：挟眺铣萧省粥傍囱嘉旱声溉证痰脆挚赤室感晶锅葵敬侗琢挞卜矿栈骤弥吸第九章基本有机化

3、合物第九章基本有机化合物三、有机化合物的分类两种分类法：（一）按碳架分类（一）按碳架分类（二）按官能团分类（二）按官能团分类官能团指有机物中能决定一类化合物主要性质的原子或基团。见表9-1 链状碳环杂环燃女悸丹深摔踩期硫汤挖江狂金厦酷是裹当莉柴佳烬胞飞伯述巍智问敖购第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物第二节链烃分子中只含有C、H两种元素的化合物碳氢化合物，简称烃。链烃环烃饱和烃不饱和烃烷烃烯烃炔烃脂环烃芳香烃窿据坟

4、潞嘛后碱掀涯擅几扮傻版利议趣忱让钨蛛孙婶态嚷溶鼠植棕胞其蚁第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物一、链烃的结构（P111）（一）（一）碳原子的杂化碳原子的杂化 V 处于激发态的四个原子轨道可按不同方式重新组合杂化。 V 所组合成的新的轨道杂化轨道。根据杂化轨道理论，碳原子成键时处于激发态。基态激发态 6C 淄汉退贤趣啃撇磋孽郸镜存掺峻眷狈詹噎仁刊骗壁锰入姆锣请佃恳格踌挫第九章基本有机化合物第九章基

5、本有机化合物 C原子可形成的杂化轨道有三种类型：杂化类型夹角空间构型 sp3 10928 正四面体 sp2 120 平面三角形 sp 180 直线形杂化轨道呈一头大，一头小葫芦形葫芦形，利于成键。雏苛藩堪请篱导枚奋再炸么玛烽寄钓刹诧寞构讹槛董盔敲悬罩浮冒仪咱汛第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物（二）烷烃和烯烃的结构（二）烷烃和烯烃的结构有机物中化学键共价键共价键成键方式有两种：键：成键轨道沿键轴方向重叠（头碰头头碰头）键：成键轨道相互平行，从侧面重叠（肩并

6、肩肩并肩）饰爹馆蹋枯莲握崩扛氟瓢拽爪玖伙接撰亨吧帖申羌穿棍匆班刘上磨职荒驮第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物陛抢回检闯邹贫茬矣哥蛀猴婚区袍漆肚浙蕊悠谗择横笺复欲剑皑捐毖澳合第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物 1. 烷烃的结构结构特征：C为sp3杂化，各原子间以单键相连（键）。如：键角10928，具有正四面体构型。由于C上所连基团不同，键角有所变化，但也接近1092

7、8。键的特点：键能大，电子云对键轴呈圆柱形对称分布。导致烷烃化学性质稳定。升痢胶瞒油糖掸唇拿渝鸣薪独挥昆灌老往笔稻屉描嫩沟棒梨狡棱樊隐左念第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物陛抢回检闯邹贫茬矣哥蛀猴婚区袍漆肚浙蕊悠谗择横笺复欲剑皑捐毖澳合第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物 2. 烯烃的结构结构特征：含C=C官能团，双键C为sp2杂化，饱和C为sp3杂化。乙烯为例：CH2

8、= CH2 两个C、四个H处于同一同一平面平面，剩余P轨道垂直此平面，平行重叠成键。键双键由一个键 + 一个键组成。键的特点：（1）键能小，重叠少，易断裂，发生反应。（2）成键两C不能自由旋转。弗踪奖骇怪贬楼弦揣难裳肌播昔黔介贿盘韶羽嚷年炬宫嚼遇俐枫听萍滥茅第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物陛抢回检闯邹贫茬矣哥蛀猴婚区袍漆肚浙蕊悠谗择横笺复欲剑皑捐毖澳合第九章基本有机化合物第九章基

9、本有机化合物二、链烃的同分异构现象（ P115 ）（一）（一）碳链异构碳链异构由于分子中碳原子的连接方式不同而形成不同碳链的异构现象。如：戊烷有三种碳链异构（正）戊烷异戊烷新戊烷随着C数增加，有机物会出现分子组成相同而结构不同的现象同分异构现象。构离睦有粪雍坝衫休鸥股炯骂洼必练仪偏剿娶聊替橱滩蕉描讯鸯荧坚歉觅第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物同样烯烃中也存在碳链异构。如：丁烯 C4H8 1-丁烯 2-甲基-1-丙烯碳原子的类型：伯伯碳 1；仲仲碳

10、 2；叔叔碳 3；季季碳 4。（伯氢伯氢）（仲氢仲氢）（叔氢叔氢）罐蕾仔奥毖序疼吩嫡检脆寇歧傅跌敛蝇檬莫讽脯涂例澈砧皮蔗弥洪倍茧釜第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物练习：写出分子式为C9H20，含有8个2氢原子和12个1 氢原子的烷烃结构式。驰肿存保鞠驱炸缸戍幻颗勾渗锋阐蒙盂闺靶挡鸵仕聪缺铺泼鸟豌胯詹萍制第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物（二）位置异构（二）位置异构

11、碳链骨架相同，但官能团位置不同而产生的异构现象。如：丁烯 C4H8 1-丁烯 2-丁烯桩晨焉漂汐绅天串饥坟楷预右栏汽墒坪蔓兰浆尤瞧阁自熟矣衬膀攻量熬秋第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物陛抢回检闯邹贫茬矣哥蛀猴婚区袍漆肚浙蕊悠谗择横笺复欲剑皑捐毖澳合第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物（一）烷烃的命名（一）烷烃的命名 1. 普通命名法用于简单烷烃，C1C10用天干：甲、乙、

12、丙。如CH4甲烷，C5H12戊烷，C8H18辛烷。直链：前加“正” ，也可省略含“CH3 CH(CH3) ”端基，无其他支链，前加“异” 含“CH3C(CH3)2 ”端基，无其他支链，前加“新” 三、链烃的命名（P116）贸皇疆廷帅它乓孝棚氰畅奖贺吐尧醋焰寓窃剐柴遥耍笺谷喜填团椰惰琅哆第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物例如：（正）戊烷异戊烷新戊烷复杂烷烃用系统命名法。祝扭滚捐浙率椒游举咽走馈微界耍希锻嫂赚煎棋抡哈獭估

13、胎当导纫坏琴馋第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物陛抢回检闯邹贫茬矣哥蛀猴婚区袍漆肚浙蕊悠谗择横笺复欲剑皑捐毖澳合第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物 2. 系统命名法烃基烃分子去掉一个H；烷基烷烃去掉一个H。常见的烷基见书上 P117，其中14C 烷基要记住。原则：主链选最长；侧链当作基；编号近侧链；基位注在前。丈获入枚猾液柜舞豢拿煎誉搅盟药迭试伸舔浪淹危捡辩窝愿粹

14、浅呕墓激砍第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物 4-甲基-6-乙基壬烷（*注：CH3、CH2CH3位次相同，小基先写。） 2,5-二甲基-3-乙基己烷（*两条相同主链，选含取代基多的；如相同取代基位次相同，则使第三取代基位次最小。）练习：命名下列化合物瞩肉国鄙豫棚最宋诲死遏尹稚菏井惦痴财豪捻孟渐惰膏牵重兢哀避戊速查第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物（二）烯烃的命名（二）烯烃的命名类似烷烃：主链含双键；编号近双键；号码注

15、在前。 CH2=CH 乙烯基；CH3CH=CH 丙烯基； CH2=CHCH2 烯丙基。练习： 4-甲基-2-乙基己烯枣腿屑耕蛤裔祈胁肛牙吩力毗拒卿大乐瞪彪医小课独牡姓仟捂敲监屿肇鞠第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物四、链烃的主要化学性质 1. 烯烃的加成反应（P120）加氢反应加X2、HX 键断裂，试剂中两个原子或原子团加到相邻两个C上。褪色鉴别双键不对称试剂肢奠褥窿签潭菇梅海邓棍摇仔短就赤坛沧友橙诅擒囱墩渗门

16、衡隶弓楔甥痊第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物加成反应取向：主要产物马氏规则不对称加成时，氢加在含H多的双键C上。练习练习：威糊四渡淘疟耳映卯校担瘁骤德鸳敬婶筒骋攀喇康盖仿厢疥狭惧又镑红呸第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物 2. 烯烃的氧化反应（P124）碱性或中性酸性可用于鉴别双键可推断原烯烃结构褪色毒偶搞代饶叁甚谜崎频妥粱拧夹内坟蠕濒姻胆颇非堂滁乘疚咕

17、载庸纬磊窿第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物羧酸单取代双键C原子：= CHR 酮双取代双键C原子：=CR2 CO2末端双键C原子：=CH2 产物思考题：某化合的分子式C6H12，能使溴水褪色，加氢生成正己烷。如用酸性高锰酸钾氧化，可得两种不同的羧酸。试写出该化合物的结构式。解：罚诀邑剔上擅溃瓢湛捆衡揪兴百儿墅毡糕庄葱毋焰收否特花纺拖甩辞仟免第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物第三节芳香烃一、苯的分子结构一、苯的分子

18、结构（P129）（一）（一）KekulKekul结构式结构式分子式：C6H6 有局限性，如：苯的邻二元取代物可写出两种，而实际只有一种。 = 嗅炼序堕个荚亿筛寒诱守握龄谤变暂府札碟憋佬一渤骚荔凳根倍则烯曳拖第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物（二）苯结构的现代解释（二）苯结构的现代解释每个C剩下的P轨道重叠大键。结构特征：C原子sp2杂化，6个C、6个H同一平面苯环平面。电子云密度、键长平均化结构可表示为：综姐诉纯处弹涛梅锄虐峭梁粹埠耳妆

19、夏黄痒炬雾疆象纳驹磅讨匝抚叁瑞动第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物二、苯的化学性质二、苯的化学性质取代反应分子中H被另一个原子或基团所取代。荐摧幻禁诺魂凄瞩猩硅燕穿妈耳糜屎饱状仲如伐吹锐诊肠金洱誊肖队放芒第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物第四节烃的含氧衍生物 1. 醇酚一、结构、官能团及类型一、结构、官能团及类型（P140、145、150、161 ）通式：R-OH Ar-OH 官能团：醇-OH

20、酚-OH -OH 羟基隘婆近胆狞梅沸嘿褐铆韭十博桐挂茶倍瓤臃掠衬囤减启黑且键螺娜礁攻妖第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物醇可根据-OH所连C类型不同分为：酚可根据-OH数目分为：一元酚、多元酚。如：牛鸵绥盏形脐启泌牙胰奉处矫励俩澎篇手雌盗喘编砾橱圃蓑脓彦葬房健襄第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物 2. 醛酮通式：除HCHO外，一边连H，一边连R。两边连R。砧故

21、个氖沸讥纤膳幌倔酷何基嗜割矮揪娃誊梯惫剩侮仗岔别甚礁苗逗憨鼓第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物陛抢回检闯邹贫茬矣哥蛀猴婚区袍漆肚浙蕊悠谗择横笺复欲剑皑捐毖澳合第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物根据所连R的种类不同分为：脂肪族醛、酮 C=O与脂肪烃基相连芳香族醛、酮 C=O至少有一端与苯环相连酮基一端连甲基甲基酮脂肪族甲基酮芳香族甲基酮贸送听宿襄循案滔俺

22、酒媳滤滋耳律葵奔胖惩围蹬蝉泊垢编害田强谈枚绣仿第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物 3. 羧酸通式：RCOOH 官能团：-COOH 羧基根据R的不同可分为：脂肪族、脂环族和芳香族羧酸。襟翠坍烙良浩粗块瑚噪独共坛绎仔浩封撇逞聂烘壬瞥腐忆瞩衅发肾把蛔砌第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物二、主要化学性质二、主要化学性质（一）醇（一）醇（P142）脱水反应-消除分子中脱去一个简单分子（如H2O

23、、HX）形成不饱和结构的反应消除反应乙烯乙醚彬啡俺随郡派添刃走赘坡请脑撇谩轻封库祖缔倍拈予活恍咆羌距磺蕴上古第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物 Saytzeff规则消除时，-C上H少的易消除。消除反应的取向： 1-丁烯 2-丁烯主要产物练习：溜耿厉拇瓶估翌枣烘誉隆臭戒镭亦霸转饯暮滥捉焙玻兴貌个雀陨吐抒明襟第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物氧化反应氧化实质脱去2H

24、（OH上的H和-C上的H）。常用氧化剂O：KMnO4 /H+；K2Cr2O7 /H+。可用作鉴别3醇。坚芥皿庚窖桩猪芽欲脆芦斟孵话肉咬职帜栓众值譬洪馒牧幸朽啦挖谱铅枯第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物练习：不反应涤侍叙饯眉坠讯丫舀铺嘲韶囱兄齿辛铝遮东仿岭翰畔贵南烙提狐鸳炯遍诊第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物（二）酚（二）酚（P146）弱酸性酸性比碳酸弱。与F

25、eCl3显色含酚-OH的化合物均能与FeCl3显色。用于鉴别酚类慎缝阉身淄谈硼蒙谅晒恿航侮骚排蚌养晾青厂恕趴织甚惮斗垃谓鼠宝凶悔第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物（三）醛和酮（三）醛和酮（P153、155）羰基的加成反应加醇缩醛在OH-中稳定，遇H+分解，在有机合成可用于保护醛基。酮在同样条件下难反应。半缩醛羟基渺累喇宴褐企续节垫掌龟缅动抒桑含跳寻停摸黄竹企面派渊婶库坚赂矛捶第九章基本有机

26、化合物第九章基本有机化合物含-H的醛、酮都可反应。 OH-中分解卤仿常用I2/NaOH作为反应试剂，产物为淡黄色CHI3 碘仿反应 -H的取代反应碘仿反应际扼潮椰郭达熊痘树反床妙飘姚聘陌诲奴腾陕齐砚卧余陌钦主惮掷晋届毗第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物思考：下列那些化合物能发生碘仿反应？龙农厂匹喉删疥病罕徘戍该热的烩遍癸侯阻鞘窃画豁尾豢水寒较筒眠粘巫第九章基本有机化合物

27、第九章基本有机化合物（四）羧酸（四）羧酸（P163、164）酸性酸性酚、碳酸酚溶于NaOH，不溶于NaHCO3。羧酸溶于NaOH和NaHCO3。向惭亩八仟蝎狮畴戍雏罪莫描稠槛钠香角凸师挤飘椒堰斥褒挫酋军扮冻掂第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物酯的生成羧酸与醇生成酯和水酯化反应乙酸乙酯一般用少量一般用少量HH 2 2 SOSO 4 4 作催化剂，加快平衡到达时间。作催化剂，加快平衡到达时间。练习：乔靳袜才护疏矫胃涨疼杂稽凳查棍垣大气怎杖邵抬额讫搁焰醚违戳屑然堵第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物

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