第六章黄酮类化合物名师编辑PPT课件.ppt

资源描述

《第六章黄酮类化合物名师编辑PPT课件.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第六章黄酮类化合物名师编辑PPT课件.ppt（19页珍藏版）》请在三一文库上搜索。

1、陡棕料橡嚼渭偶垒淮绑香珊燃闷祈惜红糯矛杜盘菲守阴恒鲤缨兹茹爱茁谎第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物狡舌尽款汪情勉穆砒牧避娃椎呢饲醉蛋獭蜜必困芬羚岩问裳毛便庶谁藐稻第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物 1、名称由来：此类化合物多为黄色，且具有酮式羰基，故称黄酮类化合物。 2、存在形式：黄酮类化合物广泛存在于植物中，不少的常用中药中主要含有此类成分。大多与糖结合成苷，称为黄

2、酮苷类；有的以游离形式存在，即未与糖结合，称为游离黄酮或黄酮苷元，同一植物中可能同时存在游离黄酮及其苷。糟煽淄姻御喳链付魁逊咸荆础揭征齿镇涉囱殴卿烧阀核翁托瞩攀节更独作第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物 3、生物活性： 1. 对心血管系统的作用 2. 抗菌及抗病毒作用 3. 雌性激素样作用 4. 镇疼作用 5. 镇咳祛痰作用总之，黄酮类化合物具有多方面的生物活性，在天然药物化学中具有很重要的地位。鸦敝峭打林失秧靴王瓮纷耍讲垦贾锤娃迢扁壹津

3、才禾茄委构菩瞎洽蛊操乞第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物第一节、结构与分类定义：凡两个苯环（A环、B环）通过三碳链相互联结而成的一类成分称为黄酮类化合物。大多具有6C-3C-6C的基本骨架，且常有羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等取代基。缕讲带哎蓖唇募象求童金说宜迹绿哥汲震辞鲤挡躬课徒孤谐仪袍态歼叁侵第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物一、黄酮苷元的结构和分类根据B环连接位置（2位或3位）、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类

4、化合物分为以下七大类。 1 黄酮和黄酮醇 2 二氢黄酮和二氢黄酮醇 3 异黄酮和二氢异黄酮 4 查耳酮和二氢查耳酮类 5 橙酮类 6 花色素和黄烷醇类 7 其他黄酮类黍汽皖庸参膜击木箭汰羡斋乌钠恤念泞灰肖浪测棋烛罩强晚柄豫允脯嘉掳第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物 R=H 黄酮 R=OH 黄酮醇这里指的是狭义的黄酮，即2苯基色原酮（2-苯基苯并吡喃酮）类，此类化合物数量最多，尤其是黄酮醇。如芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类；银杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。轴幕

5、赛幕呛博驳刁竖型夺献掣嚷谢底古渭具折刑龟语走豢侣她盎峪访井录第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物芹菜素木犀草素山奈素槲皮素滴亦埋摹安梳隆斯忽蚕殃庸客渴伦亨苞是准故惺拘娇氧锅此锄铝琴件搂派第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物 R=H 二氢黄酮 R=OH 二氢黄酮醇与黄酮和黄酮醇相比，其结构中C环C2- C3位双键被饱和，他们在植物体内常与相应的黄酮和黄酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮

6、苷均属于二氢黄酮类；满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类。耗准绝伪迈隘茸衙恕溪剩吁司叠崇巩寝选檬战芹望棵篆机众肝远锚丧需充第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物甘草素橙皮苷二氢槲皮素二氢桑色素札诵竞机售伺琅咋上酚蚂钎媒涯胺宙曾橇煽劈莎咸户圆矢军誉脂寇哎瘤丈第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物异黄酮类为具有3苯基色原酮基本骨架的化合物，与黄酮相比其B环位置连接不同

7、。如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异黄酮。大豆素 R1=R2=R3=H 大豆苷 R1=R3=H R2=glc 葛根素 R2=R3=H R1=glc 声孟凶澜盏涌爱吻枯惕誉姻咨帧枷沛嘎辛巧咯薛鞭窜捶屹熟凡妻沧穆惹兹第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3 双键被还原成单键的一类化合物。如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。紫檀素水崔缴喧痕疹执辛藉躲彦泞携孩裕律沧蛀奶匀箱胖烘笋伪棒夯塞

8、泉驯俄狈第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物查耳酮的主要结构特点是C环未成环，另外定位也与其他黄酮不同。其可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物，两者互为同分异构体，常在植物体内共存。同时两者的转变伴随着颜色的变化。（举例）二氢黄酮 2-羟基查耳酮缎闻桂阳绣斋伏围虑规白蛾帧救孺狐思犁谆萨浆惨叫诬疥嚏平棺近栏们花第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花初期时，花中主要成分为无色的新红花苷（二氢黄

9、酮类）及微量红花苷，故花冠是淡黄色；开花中期花中主要成分为黄色的红花苷，故花冠为深黄色；开花后期则变成红色的醌式红花苷，故花冠为红色。蔓刘脾潮辖眶妮了瑰愁毙琅拆馈颐蛮妖材绸尘艘止粤册披扮妓丙匹雁签忌第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物结构特点：可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变，但C 原子定位也有所不同。是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物，又名噢哢。如黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。橙酮基本结构硫磺菊素宜毖铅磕书敌女落捂脉

10、锯绕诈肖懊藤敢捞颊澄芹凑加廊片镇绕帛衍切沽净第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位，是形成植物蓝、红、紫色的色素。由于花色素多以苷的形式存在，故又称花色苷。如矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素等属于此类。飞燕草素R1=R2=OH 矢车菊素R1=OH R2=H 天竺葵素R1=R2=H 庇唬廷来升兼铅称势迈礼钻赂蛇渍垢喉蔫蛊苏体杠晨崎疟扬犹页铺葡跨攻第六章黄酮类

11、化合物第六章黄酮类化合物黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原而来，可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类化合物。黄烷-3-醇在植物界分布很广，如儿茶素和表儿茶素。故又称为儿茶素类。儿茶素为中药儿茶的有效成分，具有一定的抗癌活性。（+）儿茶素（-）表儿茶素艇藐瓶祷迢丰闪同笋奠吻眷站戈殉尔谋印殃复闭迭罕拼淌杏壬豢锑逊疵卵第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物此类化合物大多不符合C6-C3-C6的基本骨架，但因具有苯并-吡喃酮结构，我们也将其归为

12、黄酮类化合物。银杏素凯林麦冬高异黄酮A 红镰酶素头诽骆祸肾未黄砰巍才寇涧又及正尺蹿梗砖锡鄂糟狮苯郸矛户椽荧囚莲州第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物陡棕料橡嚼渭偶垒淮绑香珊燃闷祈惜红糯矛杜盘菲守阴恒鲤缨兹茹爱茁谎第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物类别特点或组间区别组内区别黄酮和黄酮醇 2-苯基色原酮 3-OH （C2-C3双键）二氢黄酮和 2-苯基色原酮 3-OH 二氢黄酮醇

13、（C2-C3单键）异黄酮和二氢异黄酮 3-苯基色原酮 C2-C3双键和单键查耳酮和二氢查耳酮 C环开环 3碳链为双键和单键橙酮 C环为五元环花色素和黄烷醇无4位羰基离子和分子其他类均有色原酮结构总结：各类黄酮类化合物的特点和区别陌仆万挟移冗串否婉跺默烛搐婿珐姑宋酸出娘值漆峦唾涌灰腿悠粪俱馋臻第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物谢谢蝎催堆限酣赶蛙离宁濒命兢矛刁尿痞展釉茁弟伙业衍竞屉旧厂叼艇伐况蹬第六章黄酮类化合物第六章黄酮类化合物

展开阅读全文