《2018-2018高考化学复习芳香烃知识点.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2018-2018高考化学复习芳香烃知识点.doc（7页珍藏版）》请在三一文库上搜索。
1、2018-2018高考化学复习芳香烃知识点芳香烃通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。下面是芳香烃知识点，希望对大家有帮助。苯的结构和表达(1)苯的结构近代物理方法证明：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内，因此它是一个平面分子，六个碳原子组成一个正六边形，碳碳键长是均等的，约为140 pm，介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm，所有的键角都为120。(2)苯的芳香性从结构上看，苯具有平面的环状结构，键长完全平均化，碳氢比为1。从性质上看，苯具有特殊的稳定性：环己烯的氢化热H=-120kJ/mol,1,3-环己二烯的氢化热H=-232kJ/mol(由于其共轭双键增加了其稳定性)。
2、而苯的氢化热H=-208kJ/mol。1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热量。这说明：苯比相应的环己三烯类要稳定得多，从1,3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的形成。苯难于氧化和加成，而易于发生亲电取代反应，与普通烯烃的性质有明显的区别。苯还具有特殊的光谱特征。苯环上的氢处于核磁共振的低场。上述特点说明了苯具有典型的芳香特征。物理性质芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化碳、石油醚等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻;沸点随相对分子质量升高而升高;熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高
3、。化学性质加成反应1.苯的加成反应苯具有特殊的稳定性，一般不易发生加成反应。但在特殊情况下，芳烃也能发生加成反应，而且总是三个双键同时发生反应，形成一个环己烷体系。如苯和氯在阳光下反应，生成六氯代环己烷。只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。2.萘、蒽和菲的加成反应萘比苯容易发生加成反应，例如：在不受光的作用下，萘和一分子氯气加成得1,4二氯化萘，后者可继续加氯气得1,2,3,4-四氯化萘，反应在这一步即停止，因为四氯化后的分子剩下一个完整的苯环，须在催化剂作用下才能进一步和氯气反应。1,4-二氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加热可以失去氯化氢而分别得1-氯代萘和1,4-二氯代萘
4、。由于稠环化合物的环十分活泼，因此一般不发生侧链的卤化。蒽和菲的9、10位化学活性较高，与卤素的加成反应优先在9、10位发生。2还原反应1.Birch还原反应碱金属(钠、钾或锂)在液氨与醇(乙醇、异丙醇或二级丁醇)的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原成1,4-环己二烯类化合物，这种反应叫做Birch(伯奇)还原。例如，苯可被还原成1,4-环己二烯。Birch还原反应与苯环的催化氢化不同，它可使芳环部分还原生成环己二烯类化合物，因此Birch还原有它的独到之处，在合成上十分有用。萘同样可以进行Birch还原。萘发生Birch还原时，可以得到1,4二氢化萘和1,4,5,8-四氢化萘。2.催化
5、氢化反应苯在催化氢化( catalytic hydrogenation)反应中一步生成环己烷体系。萘在发生催化加氢反应时，使用不同的催化剂和不同的反应条件，可分别得到不同的加氢产物。蒽和菲的9、10位化学活性较高，与氢气加成反应优先在9、10位发生。3.用金属还原用醇和钠也可以还原萘，温度稍低时得1,4-二氢化萘，温度高时得1,2,3,4-四氢化萘。2氧化反应1.苯及其衍生物的氧化烯、炔在室温下可迅速地被高锰酸钾氧化( oxidation)，但苯即使在高温下与高锰酸钾、铬酸等强氧化剂同煮，也不会被氧化。只有在五氧化二钒的催化作用下，苯才能在高温被氧化成顺丁烯二酸酐。烷基取代的苯易被氧化，但一般
6、情况下，氧化时苯环仍保持不变，只是和苯环相连的烷基被氧化成羧基。而且，不管侧链多长，只要和苯环相连的碳上有氢，氧化的最终结果都是侧链变成只有一个碳的羧基，如果苯环上有两个不等长的侧链，通常是长的侧链先被氧化。只有苯环和一个三级碳原子相连或与一个极稳定的侧链相连时，在强烈的氧化条件下，侧链才得以保持，苯环被氧化成羧基。2.萘、蒽和菲的氧化反应萘比苯易氧化，在室温用三氧化铬的醋酸溶液处理得1,4-萘醌。若在高温和五氧化二钒的催化下被空气氧化，则得重要的有机化工原料邻苯二甲酸酐。当萘环上有取代基时，活化基团常常使氧化反应在同环发生，而钝化基团使氧化反应在异环发生。由于萘环比侧链更易氧化，所以不能应用侧链氧化法来制备萘甲酸。小编为大家提供的2018-2018高考化学复习芳香烃知识点就到这里了，愿大家都能努力复习，丰富自己，锻炼自己。