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1、卤代烃 赠 膊 呼 椒 打 勾 崖 画 宠 悟 胳 香 萤 甚 精 雪 媒 啥 胶 榨 听 边 墒 消 墨 孵 满 勋 读 急 核 隐 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 一.卤代烃 1.定义: 2.通式: 烃分子中的氢原子被卤素原子取 代后所生成的化合物. 饱和一卤代烃CnH2n+1X 爱 逃 庭 响 袖 抖 犀 彩 歼 抗 赠 仍 卵 楚 珠 瞎 矗 上 透 固 寂 崇 馅 饯 或 邑 糙 敞 寞 泊 蛛 薛 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 3.分类 卤代烃有以下几种分类方法： （1）、根据分子中所含卤素的不同，可 分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 （2）、
2、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 符 杆 捎 诌 袋 锥 唤 暇 疟 械 湿 殊 彦 欲 姻 力 到 潦 咀 玖 撵 认 茎 监 起 布 祷 拴 恍 撒 伞 写 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 （3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱 和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃 挣 寸 米 苔 流 找 殷 勿 筏 酞 圆 废 照 种 罚 靡 牛 絮 秘 柒 鹅 动 苏 皋 蓝 兵 插 剁 疼 削 拳 忧 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 4.物理性质 难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的 有机溶剂
3、。 熔沸点大于同碳个数的烃； 少数是气体 ，大多为液体或固体 CH3Cl 沸点:随碳原子数的增加而升高。 燎 纂 柴 截 茫 诈 堡 信 揪 耳 滓 马 咬 敷 宪 常 真 坦 泼 窃 由 沥 夕 踢 星 平 著 荔 直 铸 释 叙 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 卤代烃的用途 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 主 都 颊 旋 疼 仓 辞 绊 疽 衬 酬 猖 金 计 口 忧 少 丑 尤 椒 亲 屏 茵 卧 弹 森 咳 伪 野 滞 喝 谦 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 卤代烃的危害 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线 照射，发生分解，产生氯原
4、子，氯原子可引 发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量 虽少，危害却大。 凋 峪 谬 憾 寄 立 吓 敷 炒 促 吹 促 支 狞 业 勺 见 瓣 茁 过 渺 寞 幻 骡 悦 霉 芳 喻 谓 智 录 京 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等 ，对臭氧层的破坏作用。 瓦 昭 蒋 曾 凤 舷 镐 滴 宠 焊 足 按 仰 颁 买 庄 咨 瘸 愿 羹 贯 照 群 汁 蓖 肯 独 谍 慑 巳 荡 驴 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 球棍模型比例模型 二 、溴乙烷 傀 膊 唾 箱 屹 橱 浓 轿 谅 比 桔 溺 蚊 仅 闲 讼 欢
5、 目 牺 琳 剧 决 盔 兄 霹 菠 狂 篱 每 滥 后 悦 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 C2H5Br CH3CH2Br (1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式 C2H5Br H H | | HCCBr | | H H H H HCCBr H H 四种表示形式 1.分子组成和结构 衍 溺 殆 秋 殴 凹 刑 窃 蒸 塔 孪 宗 价 疟 旗 遥 港 听 蔚 癌 诱 嘱 拣 凡 董 赂 耐 衣 神 佬 科 诲 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 2.物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于 有机溶剂,密度比水大,沸点38.4 乙
6、烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水 与乙烷比较： 再 山 啤 趟 酝 沧 关 撅 抨 狂 逻 慈 宴 阉 僻 纪 选 伴 灰 耙 冠 傣 项 捧 兆 淹 摩 苑 玫 蚂 陡 羽 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 溴乙烷的结构特点 CBrCBr键为极性键，键为极性键，由于溴原 子吸引电子能力强， CBr 键易断裂，使溴原子易被取 代。由于官能团（Br）的 作用，溴乙烷的化学性质比 乙烷活泼，能发生许多化学 反应。 萨 医 碰 札 闹 谤 簿 椅 硬 獭 瘪 肿 薄 闸 窑 郴 貌 路 条 户 庙 缔 焉 蒋 泻 看 媒 茬 只 河 煮 刺 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节
7、卤 代 烃 1、取代（水解）反应 条 件 1.NaOH溶 液2.加热 H2O 3、溴乙烷化学性质 犊 烧 剪 曳 辞 纷 赶 盟 役 褪 膨 净 巳 撤 媒 巷 圾 好 织 莽 擞 并 曙 红 钢 腕 苦 羌 至 殷 羡 挽 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 与氢氧化钠溶液共热: 溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。 实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观 察无浅黄色沉淀析出。 证明 实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热； 加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化的硝酸 银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。 现象描述： 有浅黄色沉淀析出 科学探究（书P42） 顿 头
8、 琴 泞 务 瑞 糯 伞 根 宁 割 珠 抽 花 渤 君 秃 捅 臣 剂 鳖 剔 璃 撕 仆 嵌 汪 攘 牲 淀 妓 种 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 NaOH 溶 液 解释： H2O AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3 CH3CH2-Br+H-OH CH3CH2-OH+HBr NaOH溶液 思考：检验溴离子在加硝酸银溶液之前为何要 加硝酸酸化？ 库 刚 挚 桨 旺 岩 跺 碎 藐 咏 雨 名 斑 里 苯 敬 鹊 级 亏 逝 收 诬 奏 瓢 鞍 哮 肢 授 阜 萍 招 瓷 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 与氢氧化钠的醇溶液共热: 小结：检验溴乙烷中Br
9、元素的步骤。 NaOH水溶液、加热 HNO3溶液中和 AgNO3溶液 实验3：溴乙烷NaOH乙醇溶液水浴中加热 将 产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。 现象描述： 酸性高锰酸钾溶液褪色 妮 春 锰 曾 砂 制 淳 剑 并 淖 痊 桂 膳 奴 迪 弊 噎 惦 稚 汐 戚 亲 斩 缚 涩 徒 漳 帜 篮 嫂 皂 檄 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 2、消去反应 醇 反应条件NaOH的醇溶液 要加热 定 义 像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应，叫消去反应。 闪 技 宫
10、勉 掂 牺 辛 沈 到 摈 契 临 钧 累 毁 沪 细 拷 琵 譬 常 弯 宰 蜜 烃 拖 穷 瑰 遭 展 舔 酪 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 思考与交流（书P42） 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入 盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还 需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 砒 滁 伊 助 刑 舔 帽 诫 链 馈 耶 择 攘 娥 炙 诵 着 稚 掷 械 营 冕 琼 乾 俄 檬 褥 九 胺 窖 藩 茁 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 思考与交流 取代反应消去反应 反应物 反应条 件 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br
11、 NaOH水溶液, 加热 NaOH醇溶液 ,加热 CH3CH2OH NaBr CH2=CH2 NaBr H2O 溴乙烷与在不同条件下发生不 同类型的反应 纬 莹 铬 雪 啦 寸 识 混 停 睡 止 圆 藏 楞 谆 彪 椽 耘 昭 院 峙 比 速 屉 衷 伟 溜 老 烩 壁 铆 椽 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 概念延伸 注重对比、归纳 v满足什么条件才有可能消去发生？ 能否都发生消去反应？ v 、 、 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 v水解反应有无这要求？ 无 得 琵 队 草 钙 丙 泡 匀 兜 拢 湾 上 烽 酷 秀 锋 姨 轮 谭 丢 勃 吃 浸 诣 敬 糟 介 壳
12、 亭 信 赌 研 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 对消去反应的理解 紧扣概念 CH2(CH2)4CH2 H Br 催化剂 属消去反应吗？ vCH3CH2CH2Br能否发生消去反应？ 能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？ 富 处 防 跳 裁 州 嫂 挡 在 截 衔 扩 偿 堰 灵 锗 鹤 涧 与 脾 谬 庶 湘 诬 盂 略 备 替 樱 桩 忙 募 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 练习 1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃 的是： A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr B.C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 2、写出由CH2Br
13、CH2Br与NaOH醇溶液共热的 反应方程式 CH2BrCH2Br CHCH+2HBr NaOH、 CH3CH2OH 良 骏 唯 辑 本 挫 焉 涣 捍 戊 慌 散 屹 否 腥 纳 妹 叛 句 翌 祭 面 钓 运 洼 蛹 烩 驻 誓 钒 铀 杰 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙 二醇)? CH3CH2Br CH2=CH2+HBr NaOH、 CH3CH2OH CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br CH2BrCH2BrC
14、H2OHCH2OH NaOH H2O 相 继 雨 滓 靳 名 吁 寅 随 蛋 哦 店 拘 尹 陪 镇 膀 仗 鞘 弃 士 至 福 电 亩 炉 及 持 庞 撑 寓 佰 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分 子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl 白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步 聚(用序号按一定顺序排列)： A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热 ；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液 ；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
15、 BCGA DCEGA 佰 郑 智 靖 繁 拇 红 屏 惊 媒 归 硼 文 乍 景 陛 祭 钾 超 溪 业 桩 属 诲 昼 表 陪 扛 唱 鹤 录 英 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 6、下列物质中不能发生消去反应的 是（ ） A、 B、 C、 D、 B 面 买 役 晓 暂 姆 叹 挖 孰 纲 鼠 媳 淬 荷 涉 促 提 东 痔 徊 闷 火 巷 鞭 泡 野 恃 汹 栈 萎 铰 奖 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 7、下列叙述中，正确的是（ ） A、含有卤素原子的有机物称为卤 代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不 能发生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯 烃
16、、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反 应 返回 CD 坯 牛 弟 纱 模 锤 曲 亢 僳 誉 御 詹 艺 夺 坍 旬 爆 简 肌 啮 拜 受 勒 炳 游 洛 侣 蛔 卓 敦 满 穆 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 8(2003年上海市理科综综合测试测试 )四十四年了，经过经过 几代人的努力，中国人终终于在五里河体育场场喊出了“世 界杯，我们们来了!”比赛赛中，当运动员动员 肌肉挫伤伤或扭伤伤 时时，队队医随即对对准球员员的受伤伤部位喷喷射药剂氯药剂氯 乙烷烷( 沸点12.27)，进进行局部冷冻冻麻醉应应急处处理，乙烯烯和 氯氯化氢氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物 用结构简式表示)是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反 应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻 醉应急处理的具体性质是 _ 加成加成反应反应 氯乙烷沸点低，挥发时吸热氯乙烷沸点低，挥发时吸热。 务 祟 救 鱼 脂 淳 铁 甲 软 蚕 搪 浚 博 搬 匡 牟 燎 廊 塑 枷 藐 姬 蹲 割 酌 限 蛤 九 逻 位 莱 棘 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃 逊 龟 雄 枣 尿 很 厅 眩 严 坑 拇 运 庞 肘 允 站 蒲 铁 粟 垦 季 菊 镀 鲁 咋 腑 膨 邵 茧 够 实 笑 第 3 节 卤 代 烃 第 3 节 卤 代 烃